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人教版化学 选择性必修3
主讲人
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第二课时
目 录
CONTENTS
三
有机化合物的同分异构现象
三
有机化合物的同分异构现象
三.有机化合物的同分异构现象
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
思考与讨论
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
三.有机化合物的同分异构现象
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
思考与讨论
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
三.有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
三.有机化合物的同分异构现象
3.同分异构现象的分类
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
官能团异构
位置异构
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
本章学习重点
顺反异构
...
对映异构
后续学习
三.有机化合物的同分异构现象
（1）有机化合物的构造异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
三.有机化合物的同分异构现象
（2）有机化合物的立体异构现象
①对映异构
对映异构：存在于手性分子中
手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的对映异构体模型
三.有机化合物的同分异构现象
什么样的有机物才能有对映异构？
思考与讨论
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
手性碳原子：
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
*
*
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
三.有机化合物的同分异构现象
（2）有机化合物的立体异构现象
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
①对映异构
②顺反异构
三.有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（1）碳架异构
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
降碳对称法
成直链
一条线
往边移
挂中间
摘一碳
不到端
摘多碳
整到散
多支链
同邻间
先将所有的碳原子链接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
三.有机化合物的同分异构现象
思考与讨论
写出分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
三.有机化合物的同分异构现象
思考与讨论
写出分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
三.有机化合物的同分异构现象
思考与讨论
写出分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
三.有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（2）位置异构
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
。
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
如书写分子式为C5H10O的酮(插入 )的同分异构体，如图：
三.有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
（3）官能团异构
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
三.有机化合物的同分异构现象
4.构造异构现象的书写
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
课堂总结
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
官能团异构
位置异构
降碳对称法
插入法、换元法
通式相同的物质
顺反异构
...
对映异构
后续学习
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