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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第二课时 酚
Phenol
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
是谁使苯酚声名远扬？
酚
（1）分子式
C6H6O
1.苯酚的分子结构
（2）结构简式
（3）官能团
-OH
2.苯酚的物理性质
酚
颜色
无色晶体(久置呈粉红色)
被O2氧化
特殊气味
熔点低
2.苯酚的物理性质
酚
溶解性
易溶于乙醇等有机溶剂
室温下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃时，与水混溶
毒性
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性
若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
实验3-4
实验3-4
实验内容 实验现象
（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
溶液变澄清
得到悬浊液
溶液变混浊
苯酚的浊液
2.苯酚的化学性质
酚
弱酸性
（1）部分电离
OH
O-
+ H+
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
苯环对羟基有影响
俗称：石炭酸
2.苯酚的化学性质
酚
弱酸性
（2）与NaOH溶液反应
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
2.苯酚的化学性质
酚
弱酸性
（3）苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
＋NaHCO3
OH
ONa
+ CO2+H2O
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
苯酚的酸性比碳酸弱
2.苯酚的化学性质
酚
弱酸性
（4）苯酚钠与碳酸钠反应
OH
+ Na2CO3
ONa
+
NaHCO3
OH
+ NaHCO3
不反应
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2.苯酚的化学性质
酚
氧化反应
（1）可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
（2）与氧气反应
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
（3）与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
实验3-5
实验3-5
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
白色沉淀
2.苯酚的化学性质
酚
取代反应
＋3Br2
＋3HBr
（过量）
OH
OH
Br
Br
Br
由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
羟基对苯环有影响
2,4,6－三溴苯酚
（1）与溴水反应
2.苯酚的化学性质
取代反应
（2）硝化反应
酚
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
2.苯酚的化学性质
加成反应
酚
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
实验3-6
实验3-6
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
紫色溶液
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
显色反应
+
OH
HCHO
n
n
OH
CH2
n
催化剂
+nH2O
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
2.苯酚的化学性质
缩聚反应
酚
了解
3.酚的用途
酚
防腐剂
染料
农药
消毒剂
3.酚的用途
酚
酚醛树脂
合成香料
合成纤维
医药
3.酚的危害与来源
酚
化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理
危害
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染
来源
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化 反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色
取代反应 溴的 状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、对 两种一溴代物
苯、甲苯、苯酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
取代反应 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代 与 H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环,故都可发生加成反应 苯酚
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
3、苯酚的化学性质
4、苯酚的用途
弱酸性
取代反应
显色反应
氧化反应
加成反应
缩聚反应

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