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第九章
有机化合物
第一节　认识有机化合物　乙烯和高分子材料
课标要求 核心素养
1.了解有机化合物中碳的
成键特征。
2.了解烷烃的结构和性质。
3.了解乙烯的结构和性质
以及烃的分类。
4.了解常见的高分子化合
物的结构特点及应用。 1.宏观辨识与微观探析：掌握有机物及其变化
的分类方法，能用化学方程式表示有机物的
变化反应。从有机物的组成、结构、性质和
变化认识有机物，形成“结构决定性质”的
观念。
2.证据推理与模型认知：认识有机物的特征反
应及反应条件，同时注意有机物的变化条件。
分析证据、基于证据分析有机物的组成、结
构与性质。
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[自主测评]
1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)有机化合物稳定性差，都易燃烧。(
)
(2)一个碳原子可以与其他原子形成四对共用电子对。(
)
)
)
(3)烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化。(
(4)乙烯的化学性质比乙烷活泼。(
(5)聚乙烯塑料是天然高分子材料。(
)
答案：(1)×
错因：大多数有机物稳定性差，易燃烧，但有
的有机物如酚醛树脂，稳定性较好，不易燃烧。
(2)√
(3)×
溶液反应。
(4)√
(5)×
错因：烷烃通常情况下性质稳定，不与酸性高锰酸钾
错因：聚乙烯塑料是合成高分子化合物。
2.如图所示，一端封闭的 U 形管中，封闭着的一端有 CH4 和
Cl2 的混合气体，在水平部分有一段气柱，已知液体与气体不反应，
使 CH4 和 Cl2 在光照条件下反应，则中间气柱的长度如何变化(假
设中间气柱未移出 U 形管的水平部分)(
)
A.变大
B.变小
C.不变
D.无法确定
答案：A
)
3.下列关于苯的说法中，正确的是(
A.苯的分子式为 C6H6，属于饱和烃
B.从苯的结构简式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于
烯烃，也属于环状烃
C.苯易溶于水
D.苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完全
相同
答案：D
)，下列说法正确的是(
)
4.关于化合物 2-苯基丙烯(
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
解析：分子中含有碳碳双键，能使稀高锰酸钾溶液褪色，A
错误；分子中含有碳碳双键，可以发生加成聚合反应，B 正确；
分子中含有甲基，该部分的空间构型为四面体，则分子中所有原
子不可能共平面，C 错误；烃类物质难溶于水，D 错误。
答案：B
考点一 有机化合物和烃
1.有机化合物：含有________的化合物。
2.烃
碳元素
碳、氢
烷烃
烯烃
(1)定义：仅含有______________两种元素的有机化合物。
(2) 代表物：甲烷、乙烯、苯分别是________ 、________ 和
__________的代表物。
芳香烃
3.有机物中碳原子的成键特征
双键
环
碳环
4
4
单键
甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6)
结构式
空间构型 正四面体 平面形 平面正六边形
4.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质
甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6)
结构简式 CH4 CH2==CH2
结构特点 碳原子间以单键结合成链状，剩余价键被氢原子饱和 分子结构中含有碳碳双键 苯环含有介于碳碳单键和双键之间的独特的键
物理性质 无色气体，难溶于水 有特殊气味的无
色透明液体，不溶
于水，密度比水小
(续表)
5.甲烷、乙烯和苯的化学性质
(1)氧化反应
①甲烷、乙烯、苯都能燃烧，燃烧反应的化学方程式如下。
a.甲烷：CH4＋2O2
CO2＋2H2O (淡蓝色火焰)。
2CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有
b.乙烯：CH2==CH2＋3O2
黑烟)。
c.苯：_________________________________(火焰明亮，伴有
浓烟)。
②甲烷、苯都不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，乙烯能使酸性
KMnO4 溶液褪色(发生氧化反应)。
2
＋15O2
12CO2＋6H2O
(2)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子
或原子团替代的反应。乙烯一般不发生取代反应。
①甲烷与 Cl2 发生取代反应的化学方程式：
②苯的取代反应的化学方程式：
(3)加成反应
①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团
直接结合生成新的化合物的反应。甲烷中碳的价键已饱和，不能
发生加成反应。
②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O 反应的化学方程式如下。
③苯和 H2 发生加成反应的化学方程式：
_______________________。
(4)加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式为 nCH2==
考点二 同系物和同分异构体
1.同系物
结构
CH2
CnH2n＋2(n≥1)
(1)概念：______相似，在分子组成上相差一个或若干个____
原子团的有机化合物的互称。
(2)烷烃同系物：分子式都符合通式________________，如甲
烷、乙烷、正丁烷(或异丁烷)互为同系物。
烷烃的命名 当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示为某烷；当n＞10时，用汉字数字表示某烷
物理性质 ①碳原子数小于等于 4 的烷烃常温下呈气态；
(3)烷烃同系物的物理性质具有规律性，化学性质因结构相似
具有相似性。
结构特点 ①一个碳原子与相邻四个原子构成________结构；
②链状分子中碳原子呈__________排列；③碳原子
间以________相连，其余价键均与氢原子结合
化学性质 与甲烷相似，通常较稳定。光照下与氯气发生取
代反应；在空气中能燃烧，烷烃燃烧的通式为
___________________________________________
(续表)
四面体
锯齿状
单键
2.同分异构体
(1)概念
分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
①丁烷的同分异构体为 CH3CH2CH2CH3、______________。
②戊烷的同分异构体为 CH3CH2CH2CH2CH3、
_____________________、__________________。
(3)烯烃及其他有官能团的有机物的同分异构体除了碳链异构
体，还有官能团异构体及位置异构体。如丁烯 CH2==CHCH2CH3
的碳链异构体有 CH2==C(CH3)2，
位置不同产生的
异构体有 CH3CH==CHCH3，官能团异构体有
(或
)。
考点三 煤、石油、天然气的综合利用
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
有机物
无机物
C
H、O、
N、S
(2)煤的加工
2.石油加工
(1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以
C、H 为主。
(2)石油加工
3.天然气的综合利用
甲烷
清洁
(1)天然气的主要成分是________，它是一种______的化石燃
料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取 H2 的原理：
CH4＋H2O(g)
CO＋3H2。
考点四 高分子材料的合成及应用
(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。
(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)：
(3)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
考向 1 同系物和同分异构体
)
1.(2022 年天津卷)下列叙述错误的是(
D. 和 互为同系物
解析：H2O 是“V”形结构，不是中心对称，属于极性分子，
A正确； O 原子的中子数为 18－8＝10，B正确；O2 与 O3 是氧元
素形成的不同单质，两者互为同素异形体，C 正确；
属于酚， 属于醇，两者结构不相似，因此两者
不互为同系物，D 错误。
答案：D
2.(2022 年浙江卷)下列说法不正确的是(
)
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl 和 37Cl 互为同位素
C.O2 和 O3 互为同素异形体
D.丙酮(　　　　　　　)和环氧丙烷(　　　　　　　 )互为
同分异构体
解析：结构相似，组成上相差若干个 CH2 原子团的有机化合
物互为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三
元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A 错误；质子
数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl 的质子数为 17，
中子数为 18，37Cl 的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、
中子数不同，互为同位素，B 正确；由同种元素组成的不同的单
质互为同素异形体，O2 和 O3 是由氧元素组成的不同的单质，两者
互为同素异形体，C 正确；分子式相同、结构不同的化合物互为
同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互
为同分异构体，D 正确。
答案：A
[方法技巧](1)判断同系物的要点：①同类有机物，官能团的种
类和个数均相同；②在分子组成上相差若干个 CH2 原子团。
(2)判断同分异构体的要点：①分子式相同；②分子结构不同。
考向 2 常见烃的结构与性质
3.(2022 年河北卷改编)在 EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要
生成二异丙基萘 M 和 N。
下列说法正确的是(
)
A.M 和 N 互为同系物
B.M 分子中最多有 12 个碳原子共平面
C.N 的一溴代物有 4 种
D.萘的二溴代物有 10 种
解析：由题中信息可知，M 和 N 均属于二异丙基萘，两者分
子式相同，但是其结构不同，两者互为同分异构体，A 错误；因
为萘分子中的 10 个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基
中最多可以有 2 个碳原子与苯环共面，因此，M 分子中最多有 14
个碳原子共平面，B 错误；N 分子中有 5 种不同化学环境的 H，
因此其一溴代物有 5 种，C 错误；萘分子中有 8 个 H，但是只有
两种不同化学环境的 H(分别用α、β表示，其分别有 4 个)，根据定
一移二法可知，若先取代α，则取代另一个 H 的位置有 7 个；若先
取代 1 个β，然后再取代其他β，有 3 种，因此，萘的二溴代物有
10 种，D 正确。
答案：D
4.(2022 年湖北四地六校联考)化合物 1，1-二环丙基乙烯
(
的是(
)是重要的医药中间体。下列有关该化合物的说法正确
)
A.分子中所有碳原子共平面
B.其同分异构体可能是苯的同系物
C.一氯代物有 4 种
D.可以发生加成反应、氧化反应和加聚反应
解析：分子中含有碳碳双键、两个三元环，环上的碳原子均
为饱和碳原子，饱和碳原子与其直接相连的其他原子构成四面体，
故所有碳原子不可能共平面，A 错误；苯的同系物的组成通式为
CnH2n－6，该有机物的分子式为C8H12，不符合苯的同系物的组成通
式，B 错误；该分子中存在三种不同化学环境的氢原子
，
故一氯代物有三种，C 错误；该有机物含有碳碳双键，可以发生
加成反应、氧化反应和加聚反应，D 正确。
答案：D
[方法技巧]
1.应用类比推理法解答烃的结构及性质问题
(1)甲烷的主要性质是取代反应，条件：光照、气态卤素单质
→类推其他烷烃发生取代反应的条件及产物。
(2)乙烯的官能团是碳碳双键，可以发生加成反应，能使酸性
KMnO4 溶液褪色→类推其他烯烃的化学性质。
(3)苯的主要性质是取代反应和加成反应→类推苯的同系物的
化学性质。
2.推测烃分子中原子是否共平面的方法
1.(2023 年浙江卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
(
)
A.丙烯分子中最多 7 个原子共平面
B.X 的结构简式为 CH3CH==CHBr
C.Y 与足量 KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物 Z 的链节为
解析：CH3—CH==CH2 与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，生
成
；CH3—CH==CH2 与 Br2 在光照条件下发
生甲基上的取代反应，生成
；CH3－CH==
CH2 在催化剂作用下发生加聚反应，生成 。
乙烯分子中有 6 个原子共平面，甲烷分子中最多有 3 个原子共平
面，则丙烯
分子中，两个框内的原子可能共平面，所
以最多 7 个原子共平面，A 正确；由分析可知，X 的结构简式为
，B 不正确；Y(
)与足量 KOH
醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和 KBr 等，
，则其链节为
，
C正确；聚合物Z为
D 正确。
答案：B
2.(2022 年辽宁卷)下列关于苯乙炔(
)的说法正确的
是(
)
A.不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.分子中最多有 5 个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 KMnO4 溶液褪
色，A 错误；如图所示，
，苯乙炔分子中最多有
6 个原子共直线，B 错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能
发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C
正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D 错误。
答案：C
3.(2022 年江苏卷)精细化学品 Z 是 X 与 HBr 反应的主产物，
X→Z 的反应机理如图所示。
下列说法不正确的是(
)
A.X 与
互为顺反异构体
B.X 能使溴的 CCl4 溶液褪色
生成
C.X 与 HBr 反应有副产物
D.Z 分子中含有 2 个手性碳原子
解析：X 与
互为顺反异构体，A 正确；X 中含有碳
碳双键，能使溴的 CCl4 溶液褪色，B 正确；X 中的碳碳双键可以
，C 正确；Z 分子中含有的手
和 HBr 发生加成反应生成
答案：D
性碳原子如图所示：
，含有 1 个手性碳原子，D 错误。

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