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第三节　烃的衍生物
第十一章
有机化学基础
课标要求 核心素养
1.掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、
酯的结构与性质以及它们之间的相
互转化。
2.了解烃的衍生物的合成方法。
3.了解有机分子中官能团之间的相
互影响。
4.根据信息能设计有机化合物的合
成路线。 1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认
识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、
结构、性质和变化，形成“结构决定性质”
的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分
析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知能对卤代烃、醇、酚、
醛、羧酸、酯的组成、结构及其变化提出可
能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现
象的本质和规律。
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1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)取溴乙烷的水解液，向其中加入 AgNO3 溶液，可观察到淡
黄色沉淀。(
)
)
(2)医用酒精的浓度通常为 95%。(
(3)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
在水中的
溶解度。(
)
和
含有的官能团相同，二者的
(4)
)
(5)能发生银镜反应的有机物都属于醛类。(
)
(6)C4H8O2 属于酯的结构共有 3 种。(
)
(7)用 NaOH 溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。(
)
(8)一定条件下，
能发生水解反应和银镜反应。
(
)
化学性质相似。(
答案：(1)× (2)×　(3)√　(4)×
(5)×
错因：有机物只要含有醛基就能发生银镜反应，但能
发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物，
如甲酸、葡萄糖等。
(6)×
错因：C4H8O2 属于酯的结构有 4 种，其结构简式分别
为 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOC2H5、
CH3CH2COOCH3。
(7)×
(8)√
2.某有机化合物 A 由 C、H、O 三种元素组成。在一定条件下，
由 A 可以转化为有机化合物 B、D 和 F，C 又可以转化为 B 和 A。
它们的转化关系如图所示。已知 D 的蒸气密度是氢气的 22 倍，并
可以发生银镜反应。
(1)写出 A～F 的结构简式和名称。
(2)写出实现①～⑧转化的化学方程式，并注明反应类型。
答案：(1)A：CH3CH2OH，乙醇；
B：CH2==CH2，乙烯；
C：CH3CH2Br，溴乙烷；
D：CH3CHO，乙醛；
E：CH3COOH，乙酸；
F：CH3COOCH2CH3，乙酸乙酯
(2)①CH3CH2OH
CH2==CH2↑＋H2O，消去反应
②CH2==CH2＋HBr―→CH3CH2Br，加成反应
反应
③CH3CH2Br＋NaOH
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O，消去
④CH3CH2Br＋NaOH
⑤2CH3CH2OH＋O2
CH3CH2OH＋NaBr，取代反应
2CH3CHO＋2H2O，氧化反应
⑥2CH3CHO＋O2
⑦CH3CHO＋H2
2CH3COOH，氧化反应
CH3CH2OH，还原反应
CH3COOCH2CH3 ＋H2O ，
⑧CH3COOH ＋CH3CH2OH
取代(酯化)反应
考点一 卤代烃
1.概念及分类
(1)概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代
烃，通式可表示为 R—X(X＝卤素)。
(2)分类
2.物理性质
3.化学性质(以 CH3CH2Br 为例)
(1)取代反应(水解反应)
①结构与性质的关系
卤素
卤素原子
在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X
的电子向________原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，
_________________带部分负电荷(δ－)，形成极性较强的共价键：
原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素
②反应原理
溴乙烷在 NaOH 溶液中水解，化学方程式为
_______________________________________。
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
(2)消去反应
①概念
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小
分子(如 H2O、HX 等)，而生成含____________的化合物的反应叫
做消去反应。
不饱和键
“邻位消去”——连有卤素原子的邻位碳上必须有氢原子。
②反应条件：________(如 NaOH 或 KOH)的醇溶液，加热。
③反应原理
强碱
溴乙烷在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生消去反应，化学方
程式为_______________________________________________。
CH3CH2Br＋NaOH
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验
①不能直接向卤代烃中加入 AgNO3 溶液检验卤素的种类，二
者不反应；②卤代烃水解液呈碱性，要先加入稀硝酸酸化后，再
加入 AgNO3 溶液，根据沉淀颜色判断卤代烃中卤素的种类。
考点二 醇和酚
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相
连而形成的化合物称为酚。
1.醇的结构与性质
(1)醇的分类
物理性质 递变规律
溶解度 醇在水中的溶解度一般随着碳原子数的增加而
________
沸点 醇的沸点一般随碳原子数的增加而________
(2)醇的物理性质
降低
升高
特别考虑氢键对溶解度、沸点的影响
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷
烃的沸点，其原因是醇分子之间能形成氢键；②甲醇、乙醇和丙
醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子之间能形成氢键。
(3)醇的化学性质(以乙醇为例)
氢原子
取代
消去
在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，
使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，
O—H 容易断裂，使羟基中的___________被取代；同样，C—O
也易断裂，使羟基被取代或脱去，发生_________反应或_______
反应。
条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，
△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBr 　　　　　 CH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，
△ ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O2 　　　　　　2CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，
170 ℃ ②④ 消去反应 CH3CH2OH 　　　　　　　　　CH2==CH2↑＋H2O
条件 断键位置 反应类型 化学方程式
浓硫酸，
140 ℃ ①或② 取代反应 2CH3CH2OH　　 　　　　C2H5OC2H5＋H2O
CH3COOH，
浓硫酸 ① 酯化反应 CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O
(续表)
(1)醇的催化氧化反应规律
(2)醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原
子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生
消去反应。
②醇消去反应的条件：浓硫酸、加热。
③一元醇发生消去反应生成的烯烃种类数等于连羟基的碳原
子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种类数。例如，
的消去产物有 2 种。
2.酚的结构与性质
(1)苯酚的物理性质
被氧化
互溶
乙醇
(2)苯酚的化学性质
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互
作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
紫
粉红
(1)苯酚的酸性比碳酸的弱：
＋CO2＋H2O―→
＋
NaHCO3。
(2)一定条件下，苯酚与甲醛可以发生缩聚反应生成酚醛树脂：
n
＋nHCHO
＋(n－1)H2O。
考点三 醛和酮
1.醛的概念
烃基(或氢原子)
—CHO
CnH2nO(n≥1)
醛是由____________________与醛基相连而构成的化合物，
可表示为 R—CHO，官能团为____________。饱和一元醛的通式
为_______________。
2.乙醛的结构与物理性质
(1)乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的________，
沸点低，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。
(2)乙醛的分子结构
乙醛的结构式为__________________，结构简式为 CH3CHO，
其官能团为________(—CHO)，对乙醛的化学性质起决定作用。
醛基
小
3.乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢
乙醛和 H2 的混合气体通过热的镍催化剂，发生催化加氢反应
得到乙醇，化学方程式为_________________________________。
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
②与 HCN 加成
醛基的 C==O 键中，氧原子的电负性较大，C==O 键的电子偏
向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，使醛
基具有较强的极性。乙醛与一些极性试剂发生加成反应，与 HCN
反应的化学方程式为_______________________________________。
(2)氧化反应
①银镜反应
必须在碱性条件下进行，水浴加热
CH3CHO＋
ⅰ.银氨溶液的配制：向 AgNO3 溶液中逐滴加入氨水，先产生
白色沉淀，继续滴加氨水，直至沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶
液。
2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
ⅱ.乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为________________
_______________________________________________________。
②与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应
必须在碱性条件下进行，加热煮沸
CH3CHO＋
乙醛与 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式为______________
__________________________________________________。
2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
③催化氧化反应
乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被空气中的 O2 氧化成乙
酸，化学方程式为___________________________________。
2CH3COOH
2CH3CHO＋O2
4.酮的结构与性质
(1)酮的分子结构
烃基
羰基与两个_________相连的化合物叫做酮，其结构可表示为
___________。丙酮(
)是最简单的酮。
(2)丙酮的性质
①物理性质
丙酮是无色透明的液体，沸点低，易挥发，能与水、乙醇等
互溶。
②化学性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的 Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化。在
催化剂存在的条件下，丙酮可与 H2 发生加成反应，化学方程式为
_______________________________________。
酮羰基的化学性质类似于醛基，能发生加成反应(如 H2、HCN
等)，如
。
考点四 羧酸 羧酸衍生物
1.羧酸
(1)羧酸的概念
烃基
羧基
—COOH
CnH2nO2(n≥1)
①羧酸是由________(或氢原子)与________(—COOH)相连构
成的有机化合物，官能团为__________。饱和一元羧酸的分子通
式为_______________，与相同碳原子数的饱和一元酯互为同分异
构体。
②羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子
团取代后的生成物，如乙酰胺(CH3CONH2)。
(2)羧酸的分类
项目 甲酸 苯甲酸 乙二酸
物理
性质 无色、有刺激性气味的液体，能与水、乙醇等互溶 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 无色晶体，可溶于水和乙醇
用途 做还原剂，合成医药、农药和染料等的原料 用于合成香料、药物等；
苯甲酸钠是常用食品防腐剂 化学分析中常用还原剂，重要的化工原料
(3)三种重要的羧酸
溶解度 随碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速_____，
甚至不溶于水
沸点 随碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐________
(4)羧酸的物理性质
氢键影响羧酸的溶解度、沸点等
减小
升高
(5)羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基，受氧原子电负性较大等因
素影响，羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学
键容易断裂：
①酸性
的电离方程式为____________________________，与 NaOH 反应
的离子方程式为_____________________________________。
当O—H键断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性。乙酸
CH3COO－＋H＋
CH3COOH
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
②酯化反应
羧酸和醇在酸催化下可发生酯化反应，如乙酸与乙醇在浓
硫酸催化和加热条件下反应，生成乙酸乙酯，化学方程式为
___________________________________________________。
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
2.羧酸衍生物
(1)酯
①酯的结构
—OH
酯是羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物，可简
写为 RCOOR′，其中 R 和 R′可以相同，也可以不同。R 可以是 H
或烃基，R′必须是烃基。
②酯的物理性质
小
难
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的________，
________溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯是常用的有机溶剂。
③酯的化学性质
RCOOH＋R′OH
RCOONa＋R′OH
酸性水解反应机理：
碱性水解反应机理：
酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱
性条件下，能中和产生的羧酸，反应不可逆。
(2)胺
①概念
氢
氨基
胺可以看作是烃分子中的________原子被________所替代得
到的化合物。
②通式
胺有三种结构通式：
③化学性质(胺的碱性)
(3)酰胺
①概念
羧酸
酰基
酰胺是________分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也
可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被________取代后的化
合物。
②通式
酰胺基
其中 ________
是酰胺的官能团，R1、R2 可以相同，也可以不同。
③化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果
水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2 ＋ H2O ＋ HCl
RCOOH＋NH4Cl ； RCONH2 ＋
NaOH
RCOONa＋NH3↑。
(4)油脂
①组成和结构
油脂是______________与甘油反应所生成的酯，由 C、H、O
三种元素组成，其结构可表示为
高级脂肪酸
—COO—
②分类
性质 特点
密度 密度比水________
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈____态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈____态
熔、沸
点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
③物理性质
小
液
固
④油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与 H2 发生加成反应。
如油酸甘油酯与 H2 发生加成反应的化学方程式为
___________________________________________。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
⑤水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为
____________________________________________________。
b.碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应方程式为
_________________________________________________。
碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度大。
考向 1 卤代烃的性质及应用
1.(2023 年衡水中学调研)有机物甲经两步反应转化为丙，如图
所示，下列叙述错误的是(
)
A.甲和丙均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应
B. 反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是
FeBr3
C.反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶
液检验是否含甲
D.反应(2)属于取代反应
解析：甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，都能被酸性 KMnO4 溶
液氧化，A 正确；由转化关系可知，反应(1) 是甲与 Br2 发生加成反应生成
是
的碱性水解反应，属于取代反应，D 正确。
答案：B
的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，而丙则不能，C 正确；反应(2)
，再发生碱性水解生成丙，B 错误；甲含有碳碳双键，可与溴
2.(2022 年枣庄八中检测)有两种有机物 Q(
)与
P(
)，下列有关它们的说法正确的是(　　)
A. 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为
3∶1
B.二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应
D.Q 的一溴代物只有 1 种，P 的一溴代物有 2 种
解析：Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子，苯环上有 2 个等
效氢原子，峰面积之比应为 3∶1，P 中核磁共振氢谱有两组峰，
面积比为 3∶2，A 错误；Q 中苯环上的卤素原子不能发生消去反
应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，不能
发生消去反应，B 错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH 取
代，C 正确；Q 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被溴原
子取代，其一溴代物有 2 种，D 错误。
答案：C
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
产物 引入—OH，生成醇或酚 消去H、X，生成含碳碳双键或
碳碳三键等不饱和键的化合物
[归纳提升]卤代烃的水解反应和消去反应
①有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生
消去反应可生成不同的产物。例如，
②
型卤代烃，发生消去反应可生成 R—C≡C—R。
例如，BrCH2CH2Br＋2NaOH
HC≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
CH2==CHCH2CH3(或CH3CH==CHCH3)＋NaCl＋H2O。
考向 2 烃的含氧衍生物的结构与性质
3.(2023 年新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山
梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(
)
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有 3 个手性碳
C.反应式中化合物 X 为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
解析：该高分子材料中含有酯基，可以降解，A 正确；如图
所示
，异山梨醇分子中有 4 个手性碳，B 错误；反
应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合
生成甲醇，故反应式中 X 为甲醇，C 正确；该反应在生产高聚物
的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D 正确。
答案：B
4.豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图
)
所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是(
A.属于芳香族化合物
B.含有平面环状结构
C.可发生取代反应和加成反应
D.不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
解析：该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，A 错误；
由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱
和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，B
错误；该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发
生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C 正确；碳碳双键和醇羟
基均能被高锰酸钾溶液氧化，D 错误。
答案：C
考向 3 多官能团有机物的结构及性质分析
5.(2023 年湖北卷)李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其
水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(
)
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有 5 个手性碳原子
D.1 mol 该物质最多消耗 9 mol NaOH
解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A 错误；该有机
物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反
应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B 正确；
将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机
物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4
个手性碳，C 错误；该物质中含有 7 个酚羟基，2 个羧基，2 个酯
基，则 1 mol 该物质最多消耗 11 mol NaOH，D 错误。
答案：B
6.已知酸性
反应物的转化率和原料成本等因素，将
，综合考虑
转变为
的最佳方法是(
)
A.与稀硫酸共热后，加入足量 NaOH 溶液
B.与稀硫酸共热后，加入足量 Na2CO3 溶液
C.与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量稀硫酸
D.与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2
解析：原料先在氢氧化钠溶液中水解，转化为
，
>H2CO3>
，故再通入足量 CO2
。
因为酸性：
答案：D
可转变为
官能团 典型化学反应
碳碳双键
( ) ①加成反应：使溴的CCl4溶液褪色；
②氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
羟基
(—OH) ①与活泼金属(Na)反应；
②催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛(含—CH2OH结构)
[归纳提升]多官能团有机物的结构与性质分析
(1)常见官能团的主要反应
官能团 典型化学反应
羧基
(—COOH) ①酸的通性；
②酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基
(—COO—) 水解反应：酸性或碱性条件下
醛基
(—CHO) 氧化反应：与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液水浴加热反应生成银镜
(续表)
类型 官能团种类、试剂、反应条件 分析及结论
加成
反应 　　 ～X2(X＝Cl、Br，下
同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键消失
(2)有机物反应类型与结构、性质的关系
类型 官能团种类、试剂、反应条件 分析及结论
取
代
反
应 — 饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸) —X、—NO2取代碳原子上的氢原子
水解型 酯、油脂＋H2O(酸作催化剂) 生成酸和相应醇
酯、油脂＋NaOH(碱溶液作催
化剂) 生成酸的钠盐和相应醇
酯化型 R—OH＋R′—COOH(浓硫酸、
加热) 生成相应的酯和水
(续表)
类型 官能团种类、试剂、反应条件 分析及结论
氧
化
反
应 催化
氧化 C2H5OH＋O2(Cu或Ag作催化剂) 生成乙醛和水
KMnO4
氧化型 CH2==CH2；C2H5OH CH2==CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸
(续表)
子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　)
1.(2023 年辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分
A.该反应为取代反应
B.a、b 均可与 NaOH 溶液反应
C.c 核磁共振氢谱有 3 组峰 D.c 可增加 KI 在苯中的溶解度
解析：根据 a 和 c 的结构简式可知，a 与 b 发生取代反应生成
c 和 HCl，A 正确；a 中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与 NaOH
反应，b 可在 NaOH 溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根
据 C 的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如
图所示，
，核磁共振氢谱有 4 组峰，C 错误；
c可与K＋形成螯合离子
，该物质在苯中溶解度较大，
因此 c 可增加 KI 在苯中的溶解度，D 正确。
答案：C
2.(2023年辽宁卷)在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，
过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是(
)
A.均有手性
C.N 原子杂化方式相同
B.互为同分异构体
D.闭环螺吡喃亲水性更好
解析：手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，如
图
，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子，因此具有手性，
开环螺吡喃不含手性碳原子，不具备手性，A 错误；根据它们的
结构简式，分子式均为 C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分
异构体，B 正确；闭环螺吡喃中 N 原子杂化方式为 sp3，开环螺吡
喃中 N 原子杂化方式为 sp2，C 错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，
电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因
此开环螺吡喃亲水性更好，D 错误。
答案：B
3.(2023 年湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原
理的是(
)
A.HC≡CH 能与水反应生成 CH3CHO
B.
C.
D.
可与 H2 反应生成
中存在具有分子内氢键的异构体
水解生成
解析：根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生
互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接
的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构。
水可以写成H—OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成
CH2==CHOH，烯醇式的 CH2==CHOH 不稳定转化为酮式的乙醛，
A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连
接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B 符合题意；
水解生成
化为
和 CH3OCOOH，
，C 不符合题意；
可以发生互变异构转
可以发生互变异构转化为
，即可形成分子内氢键，D 不符合题意。
答案：B
)
4.(2022 年重庆卷)关于 M 的说法正确的是(
A.分子式为 C12H16O6
B.含三个手性碳原子
C.所有氧原子共平面
D.与(CH3)2C==O 互为同系物
解析：由题干 M 的结构简式可知，其分子式为 C12H18O6，A
错误；同时连有 4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳
原子，故 M 中含三个手性碳原子，如图所示：
，
B 正确；由题干 M 的结构简式可知，形成醚键的 O 原子均与饱和
碳原子相连，故不可能所有氧原子共平面，C 错误；同系物是指
结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干
个 CH2 原子团的物质，故 M 与(CH3)2C==O 不互为同系物，D 错误。
答案：B
5.(2022 年北京卷)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成
为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结
构如图所示。下列说法不正确的是(
)
A.分子中 N 原子有 sp2、sp3 两种杂化方式
B.分子中含有手性碳原子
C.该物质既有酸性又有碱性
D.该物质可发生取代反应、加成反应
解析：该有机物中从左往右第一个 N 原子有一个孤对电子和
两个σ键，为 sp2 杂化；第二个 N 原子有一个孤对电子和三个σ键，
为 sp3 杂化，A 正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团
相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B 错误；该物质中
存在羧基，具有酸性，还含有
，具有碱性，C 正确；该物质
中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D
正确。
答案：B

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