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第四节　有机合成　合成高分子　生物大分子
第十一章
有机化学基础
课标要求 核心素养
1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高
分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩
聚反应的反应式。
2.能列举典型糖类物质，能说明单糖、二糖和
多糖的区别与联系，能探究葡萄糖的化学性
质，能描述淀粉、纤维素的典型性质。
3.能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质
的基本结构特点，能判断氨基酸的缩合产物、
多肽的水解产物。能分析说明氨基酸、蛋白质
与人体健康的关系。 1.证据推理与模型认知：具有证据意识，能
基于证据对物质组成、结构及其变化提出可
能的假设，通过分析推理加以证实或证伪；
建立观点、结论和证据之间的逻辑关系。
2.科学探究与创新意识：认识科学探究是进
行科学解释和发现、创造和应用的科学实践
活动；能发现和提出有探究价值的问题；能
从问题和假设出发，依据探究目的，设计探
究方案，运用化学实验、调查等方法进行实
验探究；勤于实践，善于合作，敢于质疑，
勇于创新。
[目标导航]
课标要求 核心素养
4.能辨识核糖核酸、脱氧核糖核酸中的磷酯键，
能基于氢键分析碱基的配对原理。能说明核糖
核酸、脱氧核糖核酸对于生命遗传的意义。
5.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组
成和结构特点，能列举重要的合成高分子化合
物，说明它们在材料领域中的应用。
6.能参与营养健康、材料选择与使用、垃圾处
理等社会性议题的讨论，并作出有科学依据的
判断、评价和决策。 3.科学态度与社会责任：具有安全意识和严
谨求实的科学态度，具有探索未知、崇尚真
理的意识；深刻认识化学对创造更多物质财
富和精神财富、满足人民日益增长的美好生
活需要的重大贡献；具有节约资源、保护环
境的可持续发展意识，从自身做起，形成简
约适度、绿色低碳的生活方式；能对与化学
有关的社会热点问题作出正确的价值判断，
能参与有关化学问题的社会实践活动。
(续表)
[自主测评]
1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
)
(1)引入羟基只能通过取代反应实现。(
(2)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。(
)
)
(3)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。(
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(
)
(5)CH2==CHCHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中含
有碳碳双键。(
)
(6)大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。(
)
(7)核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是生物体的遗传物质。
(
)
答案：(1)× 错因：烯烃与水的加成也可引入羟基。
(2)× 错因：酚羟基也可表现酸性。
(3)×
错因：能发生银镜反应只能说明含有醛基，不一定属
于醛类。
(4)× 错因：酯化反应可以使碳链增长。
(5)× 错因：醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)√
(7)×
错因：它们是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)
的重要组成部分。
2.有机高分子 A 可用于生产俗称“白乳胶”的木材黏合剂，
B 通过加聚反应可制得 A。B 的蒸气对 H2 的相对密度为 43，分子
中 C、H、O 的原子个数之比为 2∶3∶1。B 在酸性条件下水解可
生成碳原子数相同的两种有机化合物 D 和 M。
(1)写出 B 在一定条件下生成 A 的化学方程式_____________
_________________________________。
(2)写出属于不饱和羧酸的 B 的同分异构体的结构简式(包括
顺反异构体)__________________________________________。
(3)已知羟基与碳碳双键直接相连的有机物会迅速转化为醛。
M 可以发生银镜反应，M 的结构简式为____________________。
(4)已知：
D 可以发生如下转化：
有机化合物 G 是 F 的同系物，且 G 的相对分子质量比 F 的大
14，两分子 G 生成六元环状化合物的结构简式为____________，
G 生成链状缩聚物的化学方程式为__________________________
_______________________________________________________。
答案：(1)
(2)CH2==CHCH2COOH、
(3)CH3CHO
(4)
考点一 糖类、蛋白质和核酸
1.糖类
(1)概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它
们的脱水缩合物。糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，
大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m。
(2)分类
糖 分子式 结构简式 官能团 类别
葡萄糖 C6H12O6 HOCH2(CHOH)4CHO —OH、
—CHO 多羟
基醛
果糖 CH2OH(CHOH)3COCH2OH —OH、
多羟
基酮
(3)重要的单糖
①葡萄糖和果糖
ⅰ.分子组成和结构
ⅱ.葡萄糖的物理、化学性质
②核糖和脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与
脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分，它们都是含有 5 个碳原子的
单糖——戊糖。
核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核糖的分子式为C5H10O4。
糖 蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式 均为C12H22O11
性质 都能发生水解反应
不同点 是否含醛基 不含 含有
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
(4)重要的二糖——蔗糖和麦芽糖
(5)重要的多糖——淀粉和纤维素
①都属于天然有机高分子化合物，分子式都可表示为
(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为
③都是非还原性糖，都不能发生银镜反应，淀粉遇碘呈现蓝
色，淀粉的特征性质，常用于检验 I2 的存在。
。
2.氨基酸和蛋白质
(1)氨基酸
①概念
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。天然蛋
，
白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为
官能团为—NH2 和—COOH。
②氨基酸的化学性质
ⅰ.氨基酸的两性
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，因此氨基酸是两性
化合物，能与酸、碱反应生成盐。例如，甘氨酸与HCl、NaOH反
应的化学方程式分别为
；
ⅱ.成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过
氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键(
)的化合物，
发生成肽反应。例如，丙氨酸分子成肽反应方程式为
(2)蛋白质
①组成和结构
蛋白质主要含有 C、H、O、N、S 等元素，是由氨基酸通过
缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②物理、化学性质
(3)酶
绝大多数的酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物
催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效
催化作用。
3.核酸
(1)核酸的组成
核酸是一种生物大分子，是由许多核苷酸单体形成的聚合物，
核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。
(2)核酸的结构
(3)核酸的生物功能
核酸是生物体遗传信息的载体。有一定的碱基排列顺序的
DNA 片段含有特定的遗传信息，被称为基因。DNA 分子上有许多
基因，决定了生物体的一系列性状。RNA 则主要负责传递、翻译
和表达 DNA 所携带的遗传信息。
考点二 合成高分子化合物
1.合成高分子的基本方法
(1)加成聚合反应(加聚反应)：一般是含有双键的烯类单体发生
的聚合反应。例如：
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。
(2)缩合聚合反应(缩聚反应)：由单体分子间通过缩合反应生成
高分子的反应。一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发
生的聚合反应，缩合过程脱去小分子(如 H2O、HX 等)。
2.高分子材料的分类及性质特点
高分子材料按用途和性能可分为通用高分子材料(包括塑料、
合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)和功能高分子材料(包括高
分子分离膜、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)等类别。
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
考点三 有机合成的思路和方法
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，例如，醛酮中的羰基与HCN加成：
(2)碳链缩短的反应
①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应等。
(3)常见由链成环的方法(写出相应条件下的化学反应方程式)
①羟基酸酯化成环，例如，
②氨基酸成环，例如，H2NCH2CH2COOH―→
③利用题目所给信息成环，例如二烯烃与单烯烃的聚合成环：
引入官能团 引入方法
引入卤素原子 ①烃、酚的取代；
②不饱和烃与 HX、X2 的加成；
③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基 ①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
3.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
引入碳氧双键 ①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基 ①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(续表)
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
考向 1 生物大分子的结构与性质
1.(2023 年浙江卷)下列说法不正确的是(
)
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
解析：从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物，
A 错误；某些含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体发生聚沉
产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为黄色，B 正确；酯
是易挥发而具有芳香气味的有机化合物，所以含有酯类的水果会
因含有低级酯类物质而具有特殊香味，C 正确；聚乙烯、聚氯乙
烯是具有优良性能的热塑性塑料，D 正确。
答案：A
2.(2023 年枣庄期末)某蛇毒血清蛋白样肽结构如图所示，下列
有关该物质的叙述错误的是(
)
A.分子式为 C17H24O3N4
B.能发生加成反应、取代反应
C.该物质分子可看成是三个氨基酸分子脱水形成
D.既能与盐酸反应，也能与 NaOH 溶液反应
解析：由结构简式可知，该物质的分子式为 C17H24O3N4 ，A
正确；该有机物分子中含有的苯环能与氢气发生加成反应，含有
的氨基和酰胺基，能发生取代反应，B 正确；该有机物是三个氨
基酸分子和苯甲胺发生取代反应而生成，C 错误；该有机物含有
的氨基、酰胺基可与盐酸反应，含有的酰胺基也能与氢氧化钠溶
液反应，D 正确。
答案：C
考向 2 高分子的结构及合成方法
3.(2023 年丹东模拟)2022 北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪
容融”是由 PC、PVC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列
有关说法不正确的是(
)
A.ABS 的单体之一是苯乙烯，属于苯的同系物
)的单体为氯乙烯，该单体的核磁共振
B.PVC(
氢谱图有 2 组峰
)是加聚产物，其合成单体为
C.亚克力(
)过程生成 CH3OH，则其合
D.合成 PC(
和
CH2==C(CH3)COOCH3
成单体为
解析：苯乙烯分子中含有碳碳双键，苯的同系物的侧链为饱
和烃基，苯乙烯不是苯的同系物，A 错误；
的单体
为
，有 2 种等效氢，核磁共振氢谱图有 2 组峰，B正确；
是由 CH2==C(CH3)COOCH3 通过加聚反应生
成，C 正确；
是缩聚产物，合成过程生
和
，
成 CH3OH，逆推可知其合成单体为
答案：A
D 正确。
4.(2022 年山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是(
)
A.聚乳酸(
)由乳酸经加聚反应制备
)由己胺和己酸经缩
C.尼龙-66(
聚反应制备
)由聚乙酸乙烯酯(
)
D.聚乙烯醇(
经消去反应制备
解析：聚乳酸(
)是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子
间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应， A 错误；聚四氟乙烯
尼龙-66(
)是由己二胺和己二酸经过
缩聚反应制得，C 错误；聚乙烯醇(
)由聚乙酸乙烯
)发生水解反应制得，D 错误。
醇酯(
答案：B
[方法技巧]高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找
准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；
无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。
如
的单体为 CH2==CH2 和 CH2==CHCN，
的单体为 CH2==CHCH3 和 CH2==CHCH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“
”
等结构，在
或
画线处断键，碳原子上连—OH，
氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
考向 3 有机合成与推断题的解法探讨
5.(2023 年全国甲卷)阿佐塞米(化合物 L)是一种可用于治疗心
脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的一种合成路线如下(部
分试剂和条件略去)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是____________________。
(2)由 A 生成 B 的化学方程式为_________________________
________________________。
(3)反应条件 D 应选择______(填标号)。
a.HNO3/H2SO4
c.NaOH/C2H5OH
b.Fe/HCl
d.AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是________。
(5)H 生成 I 的反应类型为____________。
(6)化合物 J 的结构简式为____________。
(7)具有相同官能团的 B 的芳香同分异构体还有______种(不
考虑立体异构，填标号)。
a.10
b.12
c.14
d.16
其中，核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积比为 2∶2∶1∶1
的同分异构体结构简式为__________。
解析：根据有机物 C 的结构，有机物 B 被酸性高锰酸钾氧化为 C，
则有机物 B 为
则有机物 A 为
，有机物 B 由有机物 A 与 Cl2 发生取代反应得到，
，有机物 E 是由有机物 C 发生还原反应得到的，
有机物 E 经一系列反应得到有机物 G，根据已知条件，有机物 G 发生
两步反应得到有机物 H，有机物 G 与 SOCl2 发生第一步反应得到中间体
，中间体
机物 H 的结构为
与氨水发生反应得到有机物 H，有
，有机物 I 与有机物 J 发生反应得到有机
物 K，根据有机物 I、K 的结构和有机物 J 的分子式可以得到有机物 J 的
结构为
，有机物 K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物 L)。
(1)根据分析，有机物 A 的结构为
，该有机物的化学
名称为邻硝基甲苯(或 2-硝基甲苯)。
(2)根据分析，有机物 A 发生反应生成有机物 B 为取代反应，
反应的化学方程式为
(3)根据分析，C→E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反
应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件 D 应为 b.Fe/HCl，
a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃的消去
反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件。
(4)有机物 F 中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。
(5)有机物 H 反应生成有机物 I 的反应作用在有机物 H 的酰胺
处，该处在 POCl3 存在下，发生消去反应脱水得到氰基。
(6)根据分析可知有机物 J 的结构简式为
。
(7)分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2
两种官能团，共有17种，分别为
(有机物 B)、
、
除有机物 B 外，其同分异构体的个数为 16 个。在这些同分异构体
中核磁共振氢谱的峰面积比为 2∶2∶1∶1，说明其结构中有 4 种
化学环境的 H 原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为
。
答案：(1)邻硝基甲苯(或 2-硝基甲苯)
(3)b
(4)羧基
(2)
(7)d
(5)消去反应　(6)
6.(2023 年湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同
学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮 H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由 A→B 的反应中，乙烯的碳碳______(填“π”或“σ”)
键断裂。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_____种(不
考虑对映异构) ，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
9∶2∶1 的结构简式为_______________________________。
(3)E 与足量酸性 KMnO4 溶液反应生成的有机物的名称为
________、________。
(4)G 的结构简式为______________。
(5)已知：
，
H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要
产物为Ⅰ(
)和另一种α，β-不饱和酮 J，J 的结构简式为
______。若经此路线由 H 合成 I，存在的问题有______(填标号)。
a.原子利用率低
c.反应条件苛刻
b.产物难以分离
d.严重污染环境
解析：A为CH2==CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，
B 与Mg在无水乙醚中反应生成 C(CH3CH2MgBr)，C与CH3COCH3
反应生成 D(
)，D 在氧化铝催化下发生消去反应生成
E(
)，E 和碱性高锰酸钾反应生成 F(
)，参考
D→E 反应，F 在氧化铝催化下发生消去反应生成 G(
)，
G 与
发生加成反应生成二酮 H。(1)A 为 CH2==CH2，与
HBr 发生加成反应生成 B(CH3CH2Br)，乙烯的π键断裂。(2)D 为
，分子式为 C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共 8 种，除去 D 自身，还有 7 种同分异构体，
其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 9∶2∶1 的结构简式
。(3)E 为
为
和
，酸性高锰酸钾可以将双
丙酮。(4)由分析可知，G为
。(5)根据已知：
，名称分别为乙酸和
键氧化断开，生成
＋H2O 的反应特征可知，H 在碱性溶液中易发生分子内
缩合从而构建双环结构，主要产物为 I(
)和 J(
)。
若经此路线由 H 合成 I，会同时产生两种同分异构体，存在原子利
用率低，产物难以分离等问题。
答案：(1)π
(2)7
(3)乙酸　丙酮
(4)
(5)
ab
[方法技巧]有机合成与推断题的解题策略
根据转化关系推断有机物的类别
醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系是有机结构推断的重
要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A 能连续氧化生成 C，且 A、C 在浓硫酸存在下加热
生成 D，则：
①A 为醇，B 为醛，C 为羧酸，D 为酯；
②A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；
③A 分子中含—CH2OH 结构。
1.(2023 年江苏卷)化合物 Z 是合成药物非奈利酮的重要中间
体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(
)
A.X 不能与 FeCl3 溶液发生显色反应
B.Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1 mol Z 最多能与 3 mol H2 发生加成反应
D.X、Y、Z 可用饱和 NaHCO3 溶液和 2%银氨溶液进行鉴别
解析：X 中含有酚羟基，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，A 错
误；Y 中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B 错误；Z 中 1 mol 苯
环可以和 3 mol H2 发生加成反应，1 mol 醛基可以和 1 mol H2 发生
加成反应，故 1 mol Z 最多能与 4 mol H2 发生加成反应，C 错误；
X 可与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气泡，Z 可以与 2%银氨溶液反
应产生银镜，Y 无明显现象，故 X、Y、Z 可用饱和 NaHCO3 溶液
和 2%银氨溶液进行鉴别，D 正确。
答案：D
2.(2022 年浙江卷)下列说法不正确的是(
)
A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳
溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判
断该溶液含有蛋白质
C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下
生成的链状二肽有 9 种
解析：植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生
加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 正确；某溶液中
加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生
类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B 错误；麦芽糖、
葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C 正确；羧基脱羟
基，氨基脱氢原子形成链状二肽；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相
同物质间共形成 3 种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质
间形成 6 种二肽，所以生成的链状二肽共有 9 种，D 正确。
答案：B
3.(2022 年北京卷)高分子 Y 是一种人工合成的多肽，其合成
路线如下。
下列说法不正确的是(
)
A.F 中含有 2 个酰胺基
B.高分子 Y 水解可得到 E 和 G
C.高分子 X 中存在氢键
D.高分子 Y 的合成过程中进行了官能团保护
解析：由结构简式可知，F 中含有 2 个酰胺基，A 正确，由结
构简式可知，高分子 Y 一定条件下发生水解反应生成
和
，B 错误；由结构简式可知，高分子 X 中含有的酰胺基能
形成氢键，C 正确；由结构简式可知，E 分子和高分子 Y 中都含有氨
基，则高分子 Y 的合成过程中进行了官能团氨基的保护，D 正确。
答案：B
4.(2022 年广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是
绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、
丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CH==CH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② ________ ________ ________ 氧化反应
③ ________ ________ ________ ____
(1)化合物Ⅰ的分子式为_______，其环上的取代基是_______
(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，
分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是________________________
_______________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率 100%的反应，
且 1 mol Ⅳ与 1 mol 化合物 a 反应得到 2 mol Ⅴ，则化合物 a 为
_______________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含
结构的有
_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考
上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线______________________________
______________________________________(不用注明反应条件)。
解析：(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为 C5H4O2；
其环上的取代基为醛基。(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO 可以被氧
化为—COOH。③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物
质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能与水
分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的
反应是原子利用率 100%的反应，且 1 mol Ⅳ与 1 mol a 反应得到
2 mol Ⅴ，则 a 的分子式为 C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式
为 C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体
有
和
，共 2 种，其中核磁共振氢谱中只
有一组峰的结构简式为
可知，其单体为
。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式
。原料中的含氧有机物只有一种含二个
羧基的化合物，原料可以是
，
发生题干
Ⅳ→Ⅴ的反应得到
，
还原为
，再加成
得到
，
和
发生酯化反应得到目标产物
。
答案：(1)C5H4O2
(2)—CHO O2
醛基
—COOH —COOH CH3OH —COOCH3
酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯　(5)2
(6)

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