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第二节　烃
第十一章
有机化学基础
课标要求 核心素养
1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。
2.能写出典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。
3.能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。 1.宏观辨识与微观探析：能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。
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[自主测评]
1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。(
)
(2)1，2-二氯丙烯存在顺反异构现象。(
)
(3)KMnO4 溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去
乙烷中混有的少量乙烯。(
)
(4)苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧
链的影响。(
)
(5)分子式为 C10H14 的芳香烃，不能使溴水褪色，但可使酸性
KMnO4 溶液褪色，分子结构中含一个烷基，则此烷基的结构有 4
种。(
)
答案：(1)× 错因：烯烃在一定条件下也能发生取代反应。
(2)√
(3)× 错因：KMnO4 溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但与乙烯
反应可生成 CO2，引入新杂质，不能用于除杂。
(4)√
(5)× 错因：能使酸性 KMnO4 溶液褪色而不能使溴水褪色的
烃属于苯的同系物，该物质的分子式为 C10H14，若只有一个烷基
即为丁基—C4H9，有 4 种结构，但只有 3 种结构能被酸性 KMnO4
溶液氧化，分别是—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、
—CH(CH3)CH2CH3。
2.以下物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚乙炔；⑤2-丁炔；
⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧苯乙烯。既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，
又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(
)
B.③④⑤⑦⑧
D.④⑤⑧
A.①②⑤⑥⑧
C.③④⑤⑧
答案：D
3.有机化合物 A 是一种重要的化工原料，在一定条件下可以
发生如下反应：
已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
(1)下列关于有机化合物 A 的说法正确的是________(填字母)。
a.属于芳香烃
b.属于苯的同系物
c.苯环上连有烷基
d.侧链中含碳碳双键
(2)有机化合物 A 的结构简式为_______________。
(3)请写出 A→B 反应的化学方程式______________________，
其反应类型是：____________。
(4)D 具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材
料，在工业上以 A 为原料生产。请写出相关反应的化学方程式___
____________________________，其反应类型是____________。
答案：(1)ad
(2)
(3)
(4)
加成反应
加聚反应
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
单键
CnH2n－2(n≥2)
CnH2n＋2(n≥1)
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
碳碳三键
物质 甲烷 乙烯 苯
分子式 CH4 C2H4 C6H6
结构式
2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
物质 甲烷 乙烯 苯
结构简式 CH4 CH2==CH2 或
空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形
球棍模型
(续表)
物质 甲烷 乙烯 苯
结构
特点 全部是单键，属于
饱和烃，碳原子位
于正四面体的中
心，4 个氢原子分
别位于 4 个顶点 含碳碳双键，属
于不饱和烃，6
个原子在同一
个平面上 介于碳碳单键和碳碳双键之
间的独特的键，所有原子均
在同一平面上，苯分子中的
6 个碳原子构成一个正六边
形，键角均为 120°
物理
性质 无色气体，难溶于水，甲烷密度小
于空气，乙烯密度与空气相近 常温下为无色，有特殊气味
的透明液体，密度比水小，
不溶于水
(续表)
(1)丙烯分子中的 3 个碳原子处于同一平面上，但所有原子不
都在同一平面上。
(2)CH4 、CCl4 分子均为正四面体结构，而 CH3Cl、CH2Cl2 、
CHCl3 分子为四面体结构而不是正四面体。
(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单
键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对
原子的空间结构具有“定格”作用。
(4)键线式的表示方法。碳碳键用短线来体现，拐点或端点表
示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上
、
的氢原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为
。
3.烷烃、烯烃和炔烃的命名
(1)烷烃的命名
①习惯命名法
正
异
新
②系统命名法
最长
原则 解释
首先要考虑“近” 离支链较近的一端给主链碳原子编号
同“近”考虑
“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同
近的位置，则从支链较简单的一端开始编号
a.最长、最多定主链
当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作
为主链。
b.编号位要遵循“近”“简”“小”原则
原则 解释
同“近”同
“简”考虑
“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近
的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向
编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支
链位次和最小者即为正确的编号
(续表)
如：
，命名为
____________________________。
3，4-二甲基-6-乙基辛烷
则属于主链选取错误。
烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，
(2)烯烃和炔烃的命名
如：
的名称为___________________；
的名称为_____________________。
4，4 二甲基-2-己炔
3-甲基-1-丁烯
4.烯烃的顺反异构
排列方式
(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团
在空间的____________不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的
原子或原子团。如顺-2-丁烯为__________________，反-2-丁烯为
_________________。
5.脂肪烃的物理性质
1～4
液态
固态
升高
低
增大
小
难
项目 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 燃烧火焰
较明亮 燃烧火焰明
亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，
带浓黑烟
通入酸性
KMnO4 溶液 ________ ________ ________
6.脂肪烃的化学性质
(1)脂肪烃的氧化反应
不褪色
褪色
褪色
(2)烷烃的取代反应
原子或原子团所替代
①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他
______________________的反应。
②卤代反应
光照
气体
1 mol
不饱和碳原子
④裂解反应：如C16H34―→C8H18＋C8H16，
C8H18―→C4H8＋C4H10。
(3)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的________________与其他原子
或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
③分解反应：如 CH4
C＋2H2。
②烯烃、炔烃的加成反应
CH2BrCHBrCH3
A.
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
B.CH2==CH—CH3＋Br2―→__________________。
CH2==CH2＋H2
CH3CH3
CH2==CH2＋HCl
CH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2O
CH3CH2OH
C.CH2==CH—CH3＋H2O
________________________
(两种产物)。
CH2BrCHBr—CH==CH2
CHBr2—CHBr2
D.CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→_______________________
(1，2-加成)，CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—
CH2Br(1，4-加成)。
E.CH≡CH＋2Br2(足量)―→__________________。
或
(1)取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”，类
似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次
要产物。常见的取代反应有 A.烷烃、苯及其同系物的卤代反应；
B.苯及其同系物的硝化反应；C.羧酸与醇的酯化反应；D.酯、油脂、
糖类、蛋白质的水解反应。
(2)加成反应的特点是“只上不下，断一，加二，都进来”。
“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加
二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。
常见的加成反应有①不饱和烃与 X2(aq)、H2、HX、H2O 等反应；
②苯及苯的同系物与 H2 的反应。此反应类似于无机反应中的
化合反应，理论上原子利用率为 100%。
(4)烯烃、炔烃的加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式：
nCH2==CH—CH3
________________。
②乙炔加聚反应的化学方程式：
nCH≡CH
________________。
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应：
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2
(6)烯烃、炔烃与酸性 KMnO4 溶液反应图解
物质 乙烯 乙炔
原理
反应
装置
7.乙烯、乙炔的实验室制法
CH3CH2OH
CH2==CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋
HC≡CH↑
物质 乙烯 乙炔
收集
方法 ________集气法 ________集气法或向___
排空气法
实验
注意
事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为_____
②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在
容器中加入________，再沿器壁慢
慢加入__________，边加边冷却边
搅拌； ①因反应放热且电石易
变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；
(续表)
排水
排水
下
1∶3
乙醇
浓硫酸
物质 乙烯 乙炔
实验
注意
事项 ③温度计的水银球应插入反应混合液的__________；
④应在混合液中加几片碎瓷片防止________；
⑤应使温度迅速升至170 ℃；
⑥浓H2SO4的作用：___________和__________ ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用__________代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制_________来控制反应速率
(续表)
液面下
暴沸
催化剂
脱水剂
饱和食盐水
滴水速度
物质 乙烯 乙炔
净化 因乙醇会被碳化，且碳与浓硫酸反
应，则乙烯中会混有 CO2、SO2 等
杂质，可用盛有__________溶液的
洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元
素，与水反应会生成 PH3
和 H2S 等杂质，可用
_________溶液将其除去
(续表)
NaOH
CuSO4
制乙烯迅速升温至 170 ℃的原因是 140 ℃时发生副反应：
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
来源 条件 产品
石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏 润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃
催化重整 芳香烃
天然气 — 甲烷
煤 煤焦油的分馏 芳香烃
直接或间接液化 燃料油、多种化工原料
8.脂肪烃的来源
考点二 芳香烃、苯的同系物
1.苯
(1)组成与结构
C6H6
碳碳单键
碳碳双键
同一平面
苯分子为平面正六边形结构，其中的 6 个碳原子均采用 sp2
杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，
连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双
键的键长之间。每个碳原子余下的 p 轨道垂直于碳、氢原子构成
的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的
上下两侧。
颜色 状态 气味 溶解性 密度 熔、沸点
无色 液体 ____________ ______溶于水 比水小 低
(2)物理性质
(3)化学性质
①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为
_________________________________。
特殊气味
不
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
②取代反应
苯与液溴的反应方程式为_______________________________；
苯的硝化反应方程式为________________________________。
③加成反应
在以 Pt、Ni 等为催化剂并加热的条件下与 H2 加成的反应方程
式为__________________________。
2.苯的同系物的结构和性质
(1)结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。
(2)化学性质
①氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪
色，但苯不能。
注意：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子
数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸
性 KMnO4 溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯
环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。
②取代反应
硝化：
卤化：
________________________；
________________________；
_________________________。
③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与 H2 发生加成反应，
与苯类似。
3.苯环与取代基的相互影响
(1)侧链对苯环的影响
①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生
一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、
浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定
条件下生成 2，4，6-三硝基甲苯(TNT 的主要成分)。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件
下，卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易
被氧化。苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而苯不能，用此
法可鉴别苯和苯的同系物。
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构简式
一氯
代物
种数 烃基 2 1 1 1
苯环 3 2 3 1
总和 5 3 4 2
4.苯的同系物的同分异构体
(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
氢原
子类
型及
比值 类型 5 3 4 2
比值 3∶2∶2∶2∶1 3∶1∶1 1∶6∶2∶1 3∶2
(续表)
(2)C9H12(为芳香烃的同分异构体)
①丙苯类：____________________________；
②甲乙苯类：__________、___________、___________；
③三甲苯类：___________、__________、_______________。
5.芳香烃对环境、健康产生影响
(1)油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机
物；
(2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中
含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
6.有机物分子中原子能否共平面的判断方法
(1)有机物分子的三个基本结构
①甲烷
正四面体
共面
不共面
a.甲烷分子为_________结构。
b.甲烷分子中任意三个原子_________，所有原子一定不共平
面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共
平面，如 CH3Cl 所有原子不在同一个平面上。
c.甲基上的四个原子__________。
②乙烯
a.乙烯分子中双键碳原子和与之相连的 4 个氢原子在同一平
面上，乙烯分子为平面结构。
同一平面内
b.将乙烯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然
处于____________。如：CH2==CHCl 分子中所有原子共平面。
③苯
同一平面上
同一平面内
a.苯分子中 6 个碳原子与 6 个氢原子在_____________，为平
面结构。
b.将苯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然处
于_____________。如溴苯(
)分子中所有原子共平面。
(2)判断方法
旋转
旋转
同一平面上
①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组
合。如甲苯为①与③的组合。
②碳碳单键能__________，而碳碳双键不能__________。
③凡有机物分子结构中有碳的 4 条单键结构(如—CH3、
—CH2—等)，则所有原子一定不在________________。
(3)分析分子中原子共线、共面的基本规律
①任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。②当碳原子之
间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与
之直接相连的原子处于同一平面上。CH2==CH2、H2C==O 所有原
子处于同一平面上。
③当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成
三键的原子以及与之直接相连的原子均在同一直线上。
④与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面
上。
考向 1 有机化合物的命名
1.(1)(2022 年海南卷)C(
(2)(2022 年河北卷)B(
)的化学名称为________。
)的化学名称为_______。
(3)(2022 年北京卷)B(CH3CH2CH2COOH)无支链，B 的名称为
__________。
(4)(2022 年广东卷)化合物Ⅳ(
)到化合物
Ⅴ(
)的反应是原子利用率 100%的反应，且 1 mol Ⅳ与
1 mol 化合物 a 反应得到 2 mol Ⅴ，则化合物 a 为______(写名称)。
答案：(1)苯酚　(2)3，4-二氯苯甲酸　(3)正丁酸　(4)乙烯
2.(1)(2022 年全国甲卷)A(
(2)(2022 年全国乙卷)A(
(3)(2021 年河北卷)A(
)的化学名称为________。
)的化学名称是____________。
)的化学名称为___________。
)的化学名称是____________。
(4)(2021 年全国乙卷)A(
答案：(1)苯甲醇
(2)3-氯-1-丙烯(或 3-氯丙烯)
(3)1，2-二甲苯(或邻二甲苯)
(4)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
考向 2 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
3.(2023 年菏泽期末)1 mol 某烃与一定量的氧气恰好完全反应生
成 1 mol CO2、3 mol CO 及 3 mol H2O，若该烃与 Br2 能按物质的量
)
之比为 1∶2 发生加成反应，则下列关于该烃的叙述错误的是(
A.该烃的分子式为 C4H6
B.该物质可能是炔烃或二烯烃
C.该烃的键线式可能是
或
D.该烃能使酸性 KMnO4 溶液褪色
解析：1 mol 某烃与一定量的氧气恰好完全反应生成 1 mol
CO2、3 mol CO、3 mol H2O，根据原子守恒可知 1 mol 该烃含有
4 mol C 和 6 mol H，n(烃)∶n(C)∶n(H)＝1 mol∶4 mol∶6 mol＝
1∶4∶6，则该烃的分子式为 C4H6，A 正确；若该烃与 Br2 能按物
质的量之比为 1∶2 发生加成反应，则该烃的结构中含有 2 个碳碳
双键或 1 个碳碳三键，故该物质可能为炔烃或二烯烃，B 正确；
1 mol
或 　只能与 1 mol Br2 发生加成反应，C错误；该烃为炔烃
或二烯烃，含有不饱和碳碳键，可被酸性 KMnO4 溶液氧化，可将
答案：C
4.(2023 年邢台模拟)Diels—Alder 反应是不对称有机催化的经典
反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4 为不同的烃基)。
已知：连接 4 个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是(
)
A.上述反应属于加成反应
B.X、Y 都能使酸性 KMnO4 溶液、溴水褪色
C.Z 分子中六元环上有 4 个手性碳原子
D.X 可能与炔烃互为同分异构体
解析：该反应中，X 分子中碳碳双键和 Y 分子中碳碳三键均
发生断裂，属于加成反应，A 正确；X 含碳碳双键，Y 含碳碳三
键，都能与溴水发生加成反应，都能被酸性 KMnO4 溶液氧化，使
其褪色，B 正确；Z 分子中六元环上有 2 个手性碳原子，C 错误；
X 中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结
构式不同，可能互为同分异构体，D 正确。
答案：C
考向 3 芳香烃的结构与性质
5.(2023 年武汉联考)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，
)
相关叙述正确的是(
A.甲的结构简式为
，其一氯代物有 2 种
B.甲和乙中都含碳碳单键和双键
C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应
D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有 2 种
解析：由甲的空间填充模型可知，其结构简式为
其一氯代物有 3 种，A 错误；乙的结构简式为
，
，
二者都不含碳碳双键，B 错误；甲和乙分子中都含苯环，能发生
取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C 错
误；乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别
物质的同分异构体共有 2 种，D 正确。
答案：D
6.(教材改编题)由芳香烃 R(C7H8)可以生成 3 种有机化合物 X、
Y 和 Z，转化关系如下图所示：
)
下列说法不正确的是(
A.R 的结构简式为
，苯环上的一氯代物有 3 种
B.反应①条件是 Cl2/光照，反应②条件是 Cl2/FeCl3
C.R 和 Z 的核磁共振氢谱图上均有 4 组吸收峰
D.反应①和②可得：苯的同系物与 Cl2 发生反应的条件不同，
产物不同
解析：R(C7H8)属于芳香烃，则结构简式为
，苯环
上有 3 种不同氢原子，故其一氯代物有 3 种，A 正确。甲苯与 Cl2
在光照条件下发生—CH3 上的取代反应，与 Cl2 在 FeCl3 催化下发
生苯环上甲基的邻、对位上氢原子的取代反应，反应条件不同，
所得产物不同，B、D 正确。甲苯分子中有 4 种不同氢原子，核磁
共振氢谱有 4 组峰；Z 是
，分子中有 5 种不同氢原子，
故核磁共振氢谱有 5 组峰，C 错误。
答案：C
考向 4 有机物分子中原子共线、共面的判断
7.(2023 年全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误
的是(
)
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生
成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A 正确；
反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原
子利用率为 100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B 正确；
乙酸异丙酯分子中含有 4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着
一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷
的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共
平面，C 错误；两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物
是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸
异丙酯，D 正确。
答案：C
8.(2023 年深圳调研)1，4－二苯基丁二炔广泛应用于农药的合
)
成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有 6 个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
解析：该物质中只有 C、H 两种元素，且含有苯环，故该物
质属于芳香烃，A 正确；分子中含有 2 个碳碳三键、2 个苯环，根
据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子
最多有 8 个，处于同一直线上的原子最多有 10 个，B 错误；该物
质分子中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C 正确；
两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在
的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同
一平面上，D 正确。
答案：B
结构
简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
空间
结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正六边形
键角 109°28′ 120° 180° 120°
拓展
分析 与碳原子相连的
4 个原子组成四
面体结构 与碳碳双键
直接相连的
原子共平面 与三键直接
相连的原子
共直线 与苯环直接相
连的原子共平
面
[方法技巧]有机物分子中原子共线、共面的判断
(1)掌握常见烃分子的空间结构
(2)特别注意判断共价键能否旋转
①有机物分子中，单键可绕轴旋转，双键、三键不能绕轴旋
转。
②若平面形结构(如乙烯基、苯环)通过单键相连，通过旋转，
可能使两个平面形结构转到同一平面上，则分子中所有原子共平
面。
(3)恰当地拆分复杂有机物分子
观察复杂有机物分子的结构，先找出类似于CH4、CH2==CH2、
CH≡CH 和
的结构单元，再将对应结构单元的空间结构、键
的旋转性等相结合，进行分析、判断，确定原子是否共平面(或共
直线)。
1.(2023 年浙江卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
(
)
A.丙烯分子中最多 7 个原子共平面
B.X 的结构简式为 CH3CH==CHBr
C.Y 与足量 KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物 Z 的链节为
解析：CH3—CH==CH2 与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，生
成
；CH3—CH==CH2 与 Br2 在光照条件下发
生甲基上的取代反应，生成
；CH3—CH==CH2 在
催化剂作用下发生加聚反应，生成
。乙烯分子
中有 6 个原子共平面，甲烷分子中最多有 3 个原子共平面，则丙烯
子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为
，
B 不正确；Y(
)与足量 KOH 醇溶液共热，发生消
分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多 7 个原
去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和 KBr 等，C 正确；聚合物 Z为
，则其链节为
，D 正确。
答案：B
2.(2022 年河北卷改编)在 EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要
生成二异丙基萘 M 和 N。下列说法正确的是(
)
A.M 和 N 互为同系物
B.M 分子中最多有 12 个碳原子共平面
C.N 的一溴代物有 5 种
D.萘的二溴代物有 8 种
解析：由题中信息可知，M 和 N 的分子式相同，其结构不同，
故两者互为同分异构体，A 错误；萘分子中的 10 个碳原子共平面，
由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有 2 个碳原子与苯环共面，
故 M 分子中最多有 14 个碳原子共平面，B 错误；N 分子中有 5
种不同化学环境的 H，其一溴代物有 5 种，C 正确；萘分子中有8
，根据“定一
个 H 原子，但只有两种不同化学环境的 H：
答案：C
移一法”可知，萘的二溴代物有 10 种，D 错误。
3.(2022 年江苏卷)精细化学品 Z 是 X 与 HBr 反应的主产物，
X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是(
)
A.X 与
互为顺反异构体
B.X 能使溴的 CCl4 溶液褪色
生成
C.X 与 HBr 反应有副产物
D.Z 分子中含有 2 个手性碳原子
解析：X 与
互为顺反异构体，A 正确；X 中含有碳碳
双键，故能使溴的 CCl4 溶液褪色，B 正确；X 是不对称烯烃，与
，C 正确；Z 分子中含有
HBr 发生加成反应还可以生成
答案：D
的手性碳原子如图：
，含有 1 个手性碳原子，D 错误。
4.(2022 年辽宁卷)下列关于苯乙炔(
)的说法正确的
是(
)
A.不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.分子中最多有 5 个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 KMnO4 溶液褪
色，A 错误；如图所示，
，苯乙炔分子中最
多有 6 个原子共直线，B 错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三
键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反
应，C 正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D 错误。
答案：C

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