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第十一章
有机化学基础
第一节　有机化合物的结构特点与研究方法
课标要求 核心素养
1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。
2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
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[自主测评]
1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。
(
)
(2)
属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。
(
)
(3)共价键有两种基本类型σ键和π键。(
)
(4)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，
还可以测定试样分子的空间结构。(
)
(5)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(
)
答案：(1)×
错因：不是所有含碳的化合物都是有机物，KCN
和 SiC 是无机物。
(2)×
(3)√
(4)×
错因：属于醇类。
错因：元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不能
测定试样分子的空间结构。
(5)×
错因：互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，
但其余碎片峰质荷比不同。
2.(2023 年沈阳模拟)下列说法正确的是(
)
A.
在核磁共振氢谱中有 5 组吸收峰
B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案：D
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 　　　　　　(苯甲醇)
3.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”
的是(
)
解析：芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属
于芳香烃，Y 不包含 Z，D 错误。
答案：D
4.(1)某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有
________、________和________键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式
可写为________。
(2)未知物 C2H6O 的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式
为________；若如图乙所示，则结构简式为________。
乙
甲
答案：(1)O—H C—H C—O C2H5OH
(2)CH3CH2OH CH3OCH3
考点一 有机化合物的结构特点
1.有机化合物的分类
(1)依据元素组成分类
(2)依据碳骨架分类
类别 官能团 代表物
名称 结构 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
(3)按官能团分类
原子或原子团
①官能团：决定有机化合物共同特性的__________________。
②有机物主要类别与其官能团
类别 官能团 代表物
名称 结构 名称 结构简式
芳香烃 — — 苯
卤代烃 卤素原子 —X 溴乙烷 C2H5Br
醇 羟基 —OH 乙醇 C2H5OH
酚 苯酚
(续表)
类别 官能团 代表物
名称 结构 名称 结构简式
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛 CH3CHO
酮 (酮)
羰基 丙酮 CH3COCH3
(续表)
类别 官能团 代表物
名称 结构 名称 结构简式
羧酸 羧基 —COOH 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸
乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺
(续表)
有机物分类的几个易错点
(1)含醛基的物质不一定为醛类，如 HCOOH、HCOOCH3、葡
萄糖等。
(2)
不能认为属于醇，应为羧酸。
(3)
(酯基)与
(羧基)的区别为酯基中—R
为烃基，不能是氢原子。
(4)
虽然含有醛基，但不属于醛，而应属于酯。
(5)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和
烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱
和烃。
(6)官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为
“
”，而不能写成“C==C”；碳碳三键为“—C≡C—”，
而不能写成“C≡C”；醛基应为“—CHO”，而不能写成
“—COH”。
(7)苯环不属于官能团。
2.有机物的结构特点、同系物与同分异构体
(1)有机化合物中碳原子的成键特点
4
单键、双键或三键
碳链
碳环
(2)同分异构现象、同分异构体
①概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构
现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物
的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
异构类别 特点及实例
碳架异构 碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团的位置不同，如：CH2==CHCH2CH3和
CH3CH==CHCH3
官能团
异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
②有机化合物的构造异构现象
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃(　　　 　　　　　)
CnH2n－2 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、环烯烃( 　 )、
二烯烃(CH2==CHCH==CH2)
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
③常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2nO
(续表)
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、
酯(CH3COOCH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、
羟基酮( )
(续表)
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n－6O
(续表)
④同分异构体的书写
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有 2 种，
戊烷的同分异构体有 3 种。
烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面但是不重复，一
般采用“减碳法”。
“有序思维”法书写同分异构体，以 C6H14 为例。
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链，
C—C—C—C—C—C。
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连
在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种，
不能连在 a 位和 e 位上，否则会使碳链变长，b 位和 d 位等效，
只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两
个支链(即 2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子
上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种，
b 位或 c 位上不能连乙基，否则会使主链上有 5 个碳原子，使
主链变长。所以 C6H14 共有 5 种同分异构体。
[归纳提升]同分异构体的书写规律
(3)同系物
相似
CH2
项目 分子通式 结构特点 实例
烷烃 CnH2n＋2
(n≥1) a.分子中碳原子之间以单键结合，呈链状；
b.剩余价键全部与氢原子结合 CH4、CH3CH3、
烯烃 CnH2n
(n≥2) 分子中含有碳碳双键，呈链状 CH2==CH2、
CH3CH==CH2
苯的
同系物 CnH2n－6
(n≥6) 分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基
①烃的三种同系物
②同系物的判断
关于同系物的理解可归纳为以下几条：
“一差”，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。
“二同”，官能团种类和数目相同，通式相同。
“三注意”，同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，
但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，
有时化学性质也相同。
考点二 研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯
互溶的液态有机物 ①该有机物热稳定性较高；
②该有机物与杂质的________相差较大
重结
晶 常用于分离、提纯
固态有机物 ①杂质在所选溶剂中________很小或很大；
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受
________的影响较大
2.分离、提纯
(1)蒸馏和重结晶
沸点
溶解度
温度
(2)萃取分液
①液—液萃取
不互溶
利用待分离组分在两种__________的溶剂中的溶解度不同，
将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过
程。
3.确定实验式——元素分析
CO2
H2O
实验式
无水 CaCl2
KOH 浓溶液
氧原子
4.确定分子式——质谱法
质量
电荷
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形
成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因________不同、
________不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进
行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以
质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，
就得到有机化合物的质谱图。如
质谱图中质荷比的___________是分子的相对分子质量，由上
图可知，该分子的相对分子质量为_______。
最大值
46
原理 不同的化学键或官能团的___________不同，在红外光谱图
上将处于不同的位置
作用 获得分子中所含的__________或__________的信息
5.确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱
吸收频率
化学键
官能团
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的
频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不
同的化学位移
作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝
_____________，吸收峰面积比＝_____________________
(2)核磁共振氢谱
氢原子种类数
各类氢原子数目比
(续表)
举例
分子式为C2H6O 的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A
的结构简式为 CH3CH2OH
(3)X 射线衍射
①原理：X 射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子
结构信息。
6.有机化合物分子结构的鉴定方法
(1)物理方法
①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何
种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生
物进一步确认。
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或
碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去
酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去
卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银
溶液、稀硝酸 有沉淀产生
酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
(3)常见官能团的检验方法
官能团种类 试剂 判断依据
醛基 银氨溶液 有银镜产生
新制氢氧化铜 有砖红色沉淀产生
羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳
气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊溶液 溶液变红色
(续表)
考向 1 有机化合物的分类及官能团的识别
1.(2023 年东营一中二模)有关下列有机物的说法错误的是
(
)
A.氯化 1-乙基-3-甲基咪唑(
)中含有共价键、离子键
B.
C.
中所有原子可能共面
的同分异构体中，有醇类和酚类
D.青蒿素结构如图
，该分子中包含 7 个手性碳原子
解析：氯化 1-乙基-3-甲基咪唑(
金属元素之间还含有共价键，A 正确；
以所有原子不可能共面，B 错误；
)中阴阳离子间含有离子键，非
中含有 1 个饱和碳原子，所
的分子式为 C13H12O，
所以同分异构体中，有醇类和酚类，C 正确；手性碳原子连接 4 个不同的
，共 7 个，D 正确。
原子或原子团，手性碳原子标识如图
答案：B
2.(2023 年佛山二模)对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发
热的药物，可用于缓解轻度至中度的疼痛，其结构如图所示。关
于对乙酰氨基酚的说法错误的是(
)
A.含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团
B.分子中所有原子不可能共平面
C.1 mol 该有机物最多能与 2 mol NaOH 发生反应
D.可发生取代反应、氧化反应、加成反应
解析：含有羟基、肽键两种官能团，A 错误；分子中含有饱
和碳原子，饱和碳原子与相连的 4 个原子形成四面体结构，因此
分子中所有原子不可能共平面，B 正确；有机物含有羟基和肽键，
1 mol 该有机物最多能与 2 mol NaOH 发生反应，C 正确；该有机
物含有酚羟基，能发生取代反应、氧化反应，含有苯环，能发生
加成反应，D 正确。
答案：A
考向 2 有机物的分子式和结构式的确定
3.已知某 4.6 g 有机物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，
将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重 5.4 g，
碱石灰增重 8.8 g，该有机物的化学式是(
)
A.CH4O
C.C2H6O
B.C2H4O
D.C2H6O2
机物分子中含有 C、H、O 原子的物质的量之比为 0.2 mol∶
0.6 mol∶0.1 mol＝2∶6∶1，该有机物的最简式为 C2H6O，由于
H 原子已经饱和，该有机物的化学式为 C2H6O。
答案：C
4.化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为
136，分子式为 C8H8O2。A的核磁共振氢谱有 4 组峰且面积之比为
1∶2∶2∶3，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，
其核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。关于 A 的下列说法正确的
是(
)
A.A 分子中含有酯基和苯环两种官能团
B.在一定条件下，A 可发生取代反应，但不能发生加成反应
C.A 属于环状化合物、芳香烃
D.符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种
解析：有机物 A 的分子式为 C8H8O2，不饱和度为 5，A分子中只
含一个苯环且苯环上只有 1 个取代基，其核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，
说明分子中含有 4 种 H 原子，峰面积之比为 1∶2∶2∶3，则 4 种氢原
子个数之比＝1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基
团，且苯环与 C 原子相连，故 A 的结构简式为
。苯环
不是官能团，A 错误；A 分子中含有苯环，则 A 能发生加成反应，
B 错误；A 分子中含有 O 原子，不属于烃类化合物，C 错误；符合题
，D 正确。
中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种，即
答案：D
[方法技巧]确定有机物的分子式和结构式的思维流程
考向 3 同分异构体种类的判断
5.(2023 年山东卷)有机物 X→Y 的异构化反应如图所示，下列
说法错误的是(
)
A.依据红外光谱可确证 X、Y 存在不同的官能团
B.除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的 Y 的同分异构体有 4
种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚
反应
解析：由题干图示有机物 X、Y 的结构简式可知，X 含有碳
碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反
映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证 X、Y
存在不同的官能团，A 正确；由题干图示有机物 X 的结构简式可
知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，
故除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；由题干图示
有机物 Y 的结构简式可知，Y 的分子式为：C6H10O，则含醛基和
碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子
团的碳原子)的 Y 的同分异构体有：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、
CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、
CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和 CH2==CHCH(CH2CH3)CHO 共 5 种
(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为：
，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反
应和加聚反应，D 正确。
答案：C
6.(2021 年山东卷改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有
)
机物 M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(
A.N 分子可能存在顺反异构
B.L 的任一同分异构体最多有 1 个手性碳原子
C.M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有 3 种
D.L 的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有 1 种
解析：M(
)在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消
去反应生成 N(
或
)，N 与 HCl 发生
加成反应生成 L，L 能发生水解反应生成 M，则 L 的结构简式为
。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制
因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，
、
都不存在顺反异构，A 错误；
手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L 的同分
异构体结构及手性碳原子(用*标记)为
、
、
、
、
、
、
、
，任一同分异构体中最多含有 1 个手性碳
原子，B 正确；当与羟基相连的碳原子上只有 1 个氢原子时，醇发生
催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有
、
、
，共 3
种，C 正确；连在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上
的甲基等效，由 B 项分析可知，L 的同分异构体中，含有 2 种化学环
，D 正确。
境的氢原子的结构为
答案：A
[方法技巧]判断同分异构体种类的 3 种常用方法
(1)“等效氢法”——判断一元取代产物的种类
有机物分子中“等效氢”种类数等于其一元取代产物的种
类：①连在同一碳原子上的氢原子等效；②分子中处于对称位置
碳原子上的氢原子等效；③连在同一碳原子的甲基上的氢原子等
效。
(2)“定一移一法”——判断二元取代产物的种类
根据烃分子结构的对称性，确定烃中氢原子种类并编号，先
固定一个取代基在 1 号氢位置，在其他编号氢的位置移动另一取
代基，其他依次类推，注意同种取代基的二元取代，移动另一取
代基时，氢的编号位置要不小于固定取代基的氢位置编号。
(3)组合法
基团—A 有m种，基团—B有n种，则连接形成的有机物A—B
种类数为 m×n。例如，饱和一元酯的结构通式为 R1COOR2，若
R1 有 a 种，R2 有 b 种，则该酯的结构种类数为 a×b，注意 R1 可
以是 H 原子。
考向 4 限制条件同分异构体的书写
7.(2022 年全国乙卷)在 E(
)的同分异构体中，同时
满足下列条件的总数为________种。
①含有一个苯环和三个甲基；
②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
③能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振
氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6∶3∶2∶1)的结构简式为
_______________________________________________________。
解析：第一步，解读限制条件，确定官能团或特殊基团。
①E 的结构简式
E 及其同分异构体的不饱和度为 6；
含有—COOH；
含有—CHO，不
②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
③能发生银镜反应，不能发生水解反应
含酯基(—COO—)。
第二步，重新组装，确定同分异构体种类。
先确定 3 个—CH3 在苯环上的相对位置，再结合苯环上“等
效氢”种类，确定—CHO和—COOH 的位置，确定同分异构体的
种类数。若 3 个甲基在苯环上的位置为
时，—COOH
和—CHO 在苯环上有 3 种位置；若 3 个甲基在苯环上的位置为
时，—COOH和—CHO 在苯环上有 6 种位置；若 3 个甲基
在苯环上的位置为
时，—COOH 和—CHO 在苯环上有 1 种位
置，故符合题意的同分异构体共有 3＋6＋1＝10 种。上述同分异构
体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢
原子数量比为 6∶3∶2∶1)，说明分子结构存在对称性，符合条件的
结构简式有
答案：10
、
8.(2023 年聊城模拟)B(
)有多种同分异构体，
同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有 2 个取代基；②能够发生银镜反应；③与 FeCl3
溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 6∶2∶2∶1∶1
的结构简式为______________________。
解析：B 为
，其同分异构体满足条件：①苯
环上有2个取代基；②能够发生银镜反应，含有—CHO；③与FeCl3
溶液发生显色反应，则含酚羟基，由于 B 分子含 2 个 O 原子，综
合推知，其同分异构体含有酚羟基(—OH)和—C3H6CHO 2 个取代
基，而—C3H6CHO 的结构有 5 种：—CH2CH2CH2CHO、
—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—C(CH3)2CHO、
—CH(CH2CH3)CHO，考虑 2 个取代基在苯环上的邻、间、对位关
系，符合条件的同分异构体种类数为 5×3＝15。核磁共振氢谱有
5 组峰，且峰面积之比为 6∶2∶2∶1∶1，说明分子结构存在对
称性，有 2 个—CH3 连在同一碳原子上，其结构简式为
。
答案：15
1.(2023 年山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列
关于克拉维酸的说法错误的是(
)
A.存在顺反异构
B.含有 5 种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应
解析：由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，
且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有
机物存在顺反异构，A 正确；由题干有机物结构简式可知，该有
机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基 5 种官能团，B
正确；由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、
酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，
其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C 正确；
由题干有机物结构简式可知，1 mol 该有机物含有羧基和酰胺基各
1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故 1 mol 该物质最多可与
2 mol NaOH 反应，D 错误。
答案：D
2.(2022 年全国甲卷)辅酶 Q10 具有预防动脉硬化的功效，其结
)
构简式如下。下列有关辅酶 Q10 的说法正确的是(
A.分子式为 C60H90O4
B.分子中含有 14 个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应，不能发生取代反应
解析：由该物质的结构简式可知，其分子式为 C59H90O4，A
错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10 个重
复基团的最后一个连接 H 原子的碳是甲基，故分子中含有 1＋1＋
1＋10＋1＝14 个甲基，B 正确；双键碳以及与其相连的四个原子
共面，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因
此分子中的四个氧原子在同一平面上，C 错误；分子中有碳碳双
键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D 错
误。
答案：B
)中含氧官能团有____
3.(1)(2022 年山东卷)B(
种。
(2)(2022 年湖南卷)A(
_________、__________。
)中官能团的名称为
(3)(2022 年湖北卷)D→E(
)的过程中，被还原的官能团是______________，被氧化
的官能团是________________。
)中含氧官能团的名称为
(4)(2022 年全国乙卷)E(
______________。
(5)(2022 年广东卷)化合物Ⅰ(
)的分子式为_________，
其环上的取代基是________(写名称)。
(6)(2022 年北京卷)A(CH3CH2CH2CHO)可发生银镜反应，其官
能团为________。
)中含氧官能团的名称是
(7)(2022 年全国甲卷)H(
_________________。
答案：(1)2
(2)醛基　醚键
(3)酯基　碳碳双键
(4)羧基、羟基
(5)C5H4O2
醛基
(6)醛基
(7)硝基、酯基和酮羰基
4.(1)(2022 年山东卷)H(
)的同分异构体中，仅含有
—OCH2CH3、—NH2 和苯环结构的有__________种。
)的同分异构体满足以
(2)(2022 年辽宁卷)化合物 I(
下条件的有______种(不考虑立体异构)。
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
(3)(2022 年湖北卷)若只考虑氟的位置异构，则化合物
F(
)的同分异构体有__________种。
(4)(2022 年广东卷)化合物Ⅵ(
)有多种同分异构体，其
中含
结构的有__________种，核磁共振氢谱图上只有一组
峰的结构简式为____________________。
解析：(1)由 H 的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，
同分异构体的结构可以视作
、
、
分子中苯环上的氢原子被
—NH2 取代所得结构，所得结构分别有 1、3、2，共有 6 种。(2)I
的不饱和度为 4，化合物 I 的同分异构体分子中含有苯环(已占据 4
个不饱和度)，则其余 C 原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；
又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含 1 个羟基；
再由分子中苯环上只含有 1 个取代基，可知该有机物的碳链结构
有如下四种：
、
、
、
(1、2、3、4 均
表示羟基的连接位置)，故满足条件的化合物 I 的同分异构体共有
12 种。(3)只考虑氟的位置异构，F 中氟原子没取代之前有 6 种不
同化学环境的氢原子，如图：
，除去 F 本身，应为 5 种同
分异构体。(4)化合物Ⅵ的分子式为 C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体有
和
，
共有 2 种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
答案：(1)6 (2)12 (3)5 (4)2
。
5.(1)(2022 年浙江卷)写出 2 种同时符合下列条件的化合物
B(
)的同分异构体的结构简式(不包括立体异
构)：__________________________________________________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含 2 种不同的氢；
③不含—O—O—及—OH。
(2)(2022 年全国甲卷)化合物X是C(
)的同分异构体，
可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，
写出 X 的结构简式___________________________________。
(3)(2022 年河北卷)写出一种能同时满足下列条件的
D(
)的芳香族同分异构体的结构简式____________。
①红外光谱显示有 C==O；②核磁共振氢谱有两组峰，峰面积
比为 1∶1。
(4)(2022 年浙江卷)写出同时符合下列条件的化合物
F(H—
—CH3)的同分异构体的结构简式______________
________________________。
①核磁共振氢谱和红外光谱检测表明：分子中共有 3 种不同
化学环境的氢原子，含有 N—H；②分子中含一个环，其成环原子
数≥4。
解析：(1)化合物 B 为
，其同分异构体
满足条件：①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环，
则含另一含氧的六元杂环；②除苯环外，结构中只含 2 种不同的
氢，说明另一六元环存在对称性；③不含—O—O—及—OH，
B 分子的不饱和度为 7，则符合条件的同分异构体有
、
、
、
、
等。(2)C 的结构简式为
，其同分异构
体 X 可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后
可得到对苯二甲酸，则 X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的
X 的结构简式为
。(3)D 的分子式为 C13H8Cl2O，能满足
核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构，分子结构高
度对称，又含有 C==O ，则该芳香族同分异构体的结构简式为
。(4)化合物 F 的同分异构体，有 1 个不饱和度：
的同分异构体有
、
、
、
。
①分子中共有 3 种不同化学环境的氢原子，含有N—H，则分子结
构存在对称性；②分子中含一个环，其成环原子数≥4，符合条件
答案：(1)
、
、
、
、
(任写 2 种)
(2)
(3)
(4)
、
、
、

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