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2025年高考化学考向分析
有机合成与推断
1.（2023全国甲）阿佐塞米化合物 是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水
肿的药物。 的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知： 。
回答下列问题：
（1） A的化学名称是_____________________________。
邻硝基甲苯（或硝基甲苯）
（2） 由A生成B的化学方程式为_ ________________________。
（3） 反应条件D应选择___（填标号）。
（4） 中含氧官能团的名称是______。
羧基
（5） 生成 的反应类型为__________。
消去反应
（6） 化合物 的结构简式为_ _________。
（7） 具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有___种（不考虑立体异构，填标号）。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为 的同分异构体结构简式为
_ ________。
【解析】
（1）根据上述分析，有机物A为 ，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯
（或 硝基甲苯）。
（2）根据A到B的反应条件可知，发生氯代反应且氯原子取代苯环上的氢原子，因此由
A生成B的化学方程式为 。
（3）有机物C变为的反应为还原反应，反应条件应加入还原剂，选项中的 可作还
原剂，因此反应条件选。在高中阶段，项是苯变为硝基苯的反应条件， 项是卤代烃
发生消去反应的反应条件， 项是醛基发生银镜反应的反应条件。
（4）有机物中的含氧官能团为 ，名称为羧基。
（5）观察到的官能团变化，的酰胺基脱去后变为的氰基 ，
可知生成 的反应类型为消去反应。
（6）根据上述分析知，化合物 的结构简式为 。
（7）B的结构简式为 ，含有的官能团为硝基和碳氯键；具有相同官能团的B的芳
香同分异构体，按照单取代、双取代、三取代进行分析：
单取代 双取代 三相异取代
__________________________ _____________________________________________________ __________________________________
1种结构符 合题意 各3种异构体，共6种 异构体符合题意 三相异取代有10种异构体，但要注意的是B本身是
这10种异构体中的一种，而B的同分异构体不包含
B本身，因此还有9种异构体符合题意
由以上分析可知，具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有16种。
在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为 ，说明其结构中有4种不同化学
环境的原子，且不含，可排除三相异取代的异构体含有 和双取代的异
构体（邻、间位时有5种不同化学环境的原子，对位时有3种不同化学环境的 原子），
因此该同分异构体的结构简式为 。
2.（2023湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等
生物活性。一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简
化）:
回答下列问题:
（1） B的结构简式为_ __________；
（2） 从转化为 的过程中所涉及的反应类型是__________、
__________；
消去反应
加成反应
（3） 物质 所含官能团的名称为______、__________；
醚键
碳碳双键
（4） 依据上述流程提供的信息，下列反应产物 的结构
简式为_ _________；
（5） 下列物质的酸性由大到小的顺序是_____________（写标号）;
①
②
③
（6） （呋喃）是一种重要的化工原料，其能够发生银镜
反应的同分异构体中，除 外，还有___种;
4
（7） 甲苯与溴在 催化下发生反应，会同时生成对溴甲
苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选
择性合成邻溴甲苯的路线（无机试剂任选）。
【答案】
【解析】 （1）要得B的结构简式，可以利用
来分析，的结构简式为 ， 的
结构简式为 ，可知中的 原子被取代，结合B的分子式可推得B的结构简式
为 。
（2）有机物 （ ）转化为中间体 ，消去
和 ，发生的是消去反应；中间体与呋喃发生反应
生成 ，可发现中间体的碳碳三键里的一个 键断裂成2个电子，
呋喃的两个 键变为一个 键，少了一个 键也会多出2个电
子，然后电子两两一组形成2个 键形成新的环状结构，过程
中原子没有减少也没有被取代替换，因此反应类型为加成反应。
（3）根据有机物 的结构简式，可知 中的官能团为碳碳双键、
醚键。
（4）对比题目所给流程里的中间体与呋喃反应变为， 再与
反应变为 可知， 与呋喃反应先变
为 ，再与 反应生成有机物， 的结构简式
为 。
（5）①为苯磺酸， （结构式为 ）的 断
裂，可电离出 显酸性。③中含有电负性极大的， 为
吸电子基团，导致分子中的电子云向偏移， 中的
极性增强，更容易断键，酸性比①强；②中含有的
为推电子基团，导致分子中的电子云向偏移， 中
的 极性减弱，较不容易断键，酸性比①弱。因此上述三种
物质的酸性大小为 。
（6）呋喃的分子式为 ，不饱和度为个 键个环 ，
其同分异构体可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有
醛基（含1个C、个 、1个不饱和度），剩下3个C、2个不饱
和度，可以是2个 键 如 、
，或1个 键 个环
（如 、 ），符合题意的呋喃的同分
异构体有4种。
（7）甲苯与溴在 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，若只想获得邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，可以先将磺酸基 取代甲基对位的氢原子之后再进行催化溴代反应，这样溴原子就只会取代甲基邻位上的氢原子，最后再把磺酸基移除就可以获得邻溴甲苯。合成路线为 。
杰哥补充
脱磺酸基的反应是磺化反应的逆反应，一般是在稀酸溶液和加热条件下进行。对比酯化反
应是浓硫酸加热且反应可逆而逆反应水解则是稀硫酸加热，两者有点类似，可以一起记忆。
3.（2022全国乙）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
化合物 的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物 不能与饱和碳酸氢钠溶液反
应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1） A的化学名称是__________________
____________。
氯丙烯（或氯丙烯）
（2） C的结构简式为_ _________。
（3） 写出由生成 反应的化学方程式:
_ ________________________。
（4） 中含氧官能团的名称为____________。
羟基、羧基
（5） 由生成 的反应类型为__________。
取代反应
（6） 是一种有机物形成的盐，结构简式
为_ _________。
（7） 在 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为____种。
含有一个苯环和三个甲基；
与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢
氢原子数量比为 的结构简式为_ ___________________________。
10
.
.
【解析】
（1）A的结构简式为 ，即
丙烯甲基上的被 所取代，其化学名称为
氯 丙烯（碳碳双键优先命名，因此
碳碳双键的碳编号小）。
（3）生成 的化学方程式
为 。
（4） 的结构简式为 ，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基。
（5）的结构简式为 ， 的
结构简式为 ， 的羟基被氯原
子取代，反应类型为取代反应。
（7）的结构简式为 ，的分子式为 ，不饱和度为
。
题目条件 推断可能的官能团或结构
含有一个苯环和三个 甲基 该条件确定了9个碳原子与4个不饱和度（苯环的不饱和度为4）
与饱和碳酸氢钠溶液 反应产生二氧化碳 确定含 ；由于分子中只有3个氧原子，因此确定结构中
只能含1个个不饱和度
能发生银镜反应，不 能发生水解反应 能发生银镜反应，想到醛基与甲酸酯基，不能发生水解反应，
则可排除甲酸酯基。由于 确定后剩下1个氧原子，因此
确定结构中只能含1个个不饱和度
确定完官能团、取代基的种类与个数后，开始对同分异构体的结构进行讨论：
方法一：常规解法 若3个甲基在苯环上的位置为 （连）时，羧基、醛基在苯环上有
3种位置关系（ 、 ）；若3个甲基在苯环上的位置为 （偏）时，羧
基、醛基在苯环上有6种位置关系（ 、 、 ）；若3个甲基在苯环
上的位置为 （均）时，羧基、醛基在苯环上有1种位置关系（ ）。故符合题
意的同分异构体共有10种。
方法二：大招速解，“换元法” 可以先想象是 的结
构中，有三个甲基被1个、1个、1个 给取代，符合苯环结构中的“三
相异”取代，答案就是10种。
上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物：即被氧化成 ，产物的苯环
结构上有2个、3个 ；核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为
，可以推断“6”表示两个对称的上的6个、“3”表示另外一个 上的3
个、“2”表示两个对称的上的2个、“1”表示苯环上未被取代的1个 。由以上
分析可知，符合题意的结构简式为 。
4.（2022江苏）化合物 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1） A分子中碳原子的杂化轨道类型为_________。
（2） 的反应类型为__________。
和
取代反应
（3） D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_ ____________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一
种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4） 的分子式为 ，其结构简式为_ ___________。
（5） 已知： 和表示烃基或氢， 表示烃基
； 。
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】
【解析】 .
（1） 中标“*”的碳原子形成四个 键，为 杂化，其余碳原子均为
杂化。
（3）D的分子式为 ，不饱和度为6（苯环的不饱和度为4，酮羰基和酯基的不
饱和度均为1）。分析D的同分异构体，如表所示：
题目条件 推断可能的官能团或结构
碱性条件水解， 酸化后得2种产物 应含有酯基，碱性条件水解且酸化后得到含羧基的物质与含羟基的
物质
水解产物其中一 种含苯环且有2种 含氧官能团 含有苯环结构（不饱和度为4），含氧官能团种类待定
题目条件 推断可能的官能团或结构
2种产物均能被银 氨溶液氧化 2种产物各有1个醛基（不饱和度共2），由于其中1个产物含羧基且
可以被银氨溶液氧化，可据此推断该水解产物为甲酸
（甲酸为 ，同时有羧基与醛基），另外1个产物含有苯环、1
个羟基与1个醛基 ，因此D的同分异构体属于甲酸
酯 ，其苯环侧链有醛基结构。至此饱和度与氧原子个数全
符合条件
续表
题目条件 推断可能的官能团或结构
分子中含有4种不 同化学环境的氢 原子 甲酸酯结构有1种、苯环上的醛基有1种 、剩
下的4个C排列方式应对称，可以推出是4个甲基且两两对称，因此
该有机物的结构简式为_______________________________________
续表
（5）经对比可知， 与题干的类似，利用逆合成分析并参考 的反应可
知， 和 反应生成 ，而制备 的方法则可以参考已知
“ ”，通过 转化为 ； 的酮羰基则可参考
已知“ ”，先将醛基转换成羟基后，再氧化变为酮羰基。
5.（2022北京）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部 射线检查。其合成路线如下：
已知：
（1） A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是______。
醛基
（2） B无支链，B的名称是________；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组
峰，结构简式是_ ____。
正丁酸
（3） 是芳香族化合物， 的化学方程式为_ _________________________。
（4） 中含有乙基， 的结构简式是_ _________________。
（5） 碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为57
1， 的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是_ _________________。
（6） 口服造影剂中碘番酸含量可用滴定
分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取口服造影剂，加入
粉、 溶液，加热回流，将碘番酸中
的碘完全转化为 ，冷却、洗涤、过滤，
收集滤液。
步骤二：调节滤液，用标准溶液滴定至终点，消耗 溶液的体
积为 。
已知口服造影剂中不含其他含碘物质。则口服造影剂中碘番酸的质量分数为__________
______。
【解析】
（2）无支链的B的结构简式为
，名称为正丁酸，正丁酸
（不饱和度为1）的一种同分异构体的核磁
共振氢谱只有一组峰，说明该同分异构体
的结构对称，不饱和度为1,可以考虑环状结
构，则结构简式为 。
（5）的分子式为 ，相对分子质
量为193；碘番酸是碘原子取代了 中苯环上
不相邻的氢原子，碘番酸的相对分子质量
为571，的相对原子质量为127且每个 会取
代1个 （相对分子质量净增加126），可推
出1个碘番酸分子中有3个 ，其结构简式
为 。
（6）由题给信息可知， 和
硝酸银之间存在如下关系：
1 ，由滴定消耗
标准溶液可知，碘番
酸的质
量分数为 。
1.（2023新课标）莫西赛利化合物 是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或
脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
（1） A的化学名称是_____________________________。
间甲基苯酚（或甲基苯酚）
（2） C中碳原子的轨道杂化类型有___种。
（3） D中官能团的名称为______、____________。
2
氨基
（酚）羟基
（4） 与反应生成 的反应类型为__________。
取代反应
（5） 的结构简式为_ ___________。
（6） 转变为 的化学方程式为_ ______________________________________。
（7） 在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式
为_ ___________。
9
【解析】 .
（1）A的结构简式为 ，其化学名称为 甲基苯酚（或间甲基苯酚）。
（2）有机物C的结构简式为 ，苯环上的六个碳原子的杂化类型均为 杂化，
苯环上甲基的一个碳原子和异丙基的三个碳原子都是 杂化，因此C中碳原子杂化轨
道类型有、 。
（3）D的结构简式为 ，其官能团为氨基和（酚）羟基。
（4）与反应生成和 ，其反应类型为取代反应。
（5）由以上分析可知， 的结构简式为 。
（6）根据和 的结构简式可推知，反应的化学方程式
为 。
（7）B
的结构简式为 ，分子式为 ，不饱和度为4。
根据题目限定条件确定官能团种类及数目：
题目条件 推断可能官能团或结构
含有苯环 1个苯环 个甲基，共有9个碳原子以及4个不饱和度，还剩下1个碳原子和1
个氧原子，并且没有不饱和度，可知苯环侧链上可以有羟基 或醚键
含有三个 甲基 含有手性 碳 连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，因此剩下的1个碳原
子为手性碳，连接苯环、甲基、氢原子和氧原子。当含有羟基时，苯环上
含三个取代基：2个和1个 ，两同一异取代有6种异构
体；当含有醚键时，苯环上含两个取代基：和 ，双
取代有3种异构体。因此符合以上条件的B的同分异构体共有
（种）
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰
面积比为 的同分异构体的结
构简式为 。
2.（2022全国甲）用杂环卡宾碱 作为催化剂，可合成多环化合物。下面
是一种多环化合物 的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。
回答下列问题：
（1） A的化学名称为________。
苯甲醇
（2） 反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型
为加成反应，第二步的反应类型为__________。
消去反应
（3） 写出C与 反应产物的结构简式_ _________。
（4） 的结构简式为_ ___________。
（5） 中含氧官能团的名称是________________________。
硝基、酯基、（酮）羰基
（6） 化合物 是C的同分异构体，可发生
银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到
对苯二甲酸，写出 的结构简式:_ ________。
（7） 如果要合成的类似物
（ ），参照上述合成路线，写出相
5
应的和的结构简式_ _____________、_ _______________。 分子中有___个手性碳
（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。
【解析】 .
（1）A的结构简式为 ，其化学名称为苯甲醇。
（2）B（ ）先与 发生碳氧双键的加
成反应生成 再发生消去反应
生成C（ ），故第二步的反应类型为消
去反应。
（5） 的结构简式为 ，可知分子中含硝基、酯基、（酮）羰基这三种含氧官
能团。
（6）C为 ，分子式为 （侧链的不
饱和度为2）。由题目信息“可发生银镜反应”，
说明 有醛基（不饱和度为1、占1个碳原子）
（【技法】在高中有机推断中，能发生银镜反
应或使新制氢氧化铜出现砖红色沉淀的，优先
考虑醛基或甲酸酯基，本题中只有1个 ，因此
判定是醛基），又与酸性高锰酸钾反应后可得
到对苯二甲酸，则 的取代基处于苯环的对位且
必须符合2个碳原子 个不饱和度，因此确定苯
环上的另一个取代基是乙烯基，至此可以判断
满足条件的 的结构简式为 。
（7）根据与D反应生成 （ ）的成环
过程，可以推知，若要合成 （ ），
相应的为 、 为 。手
性碳原子为连有4个不同的原子或原子团的饱和
碳原子，则 分子中的手性碳原子有5个，用“*”
表示为 。
3.（2023湖北武汉武昌区检测）维生素 是一种吡啶衍生物，鼠类缺
少这种维生素即患皮肤病，它在自然界分布很广，是维持蛋白质正常
代谢的必要维生素。某种具有维生素作用的物质 的结构简式如
下：
以乙氧基乙酸乙酯、丙酮以及必要的无机和有机试剂为原料合成 的路线如下：
已知：①吡啶（ ）与苯类似，也具有芳香性;
。
（1） A中含有的官能团名称是____________。
（2） B的结构简式为_ ____________；C的分子式为____________。
醚键、酯基
（3） 下列转化过程中没有发生取代反应的是____（填标号）。
③
（4） 与 溶液反应的化学方程式为_ __________________________________。
与在 催化下反应的化学方程式为_ _______________________________。
（5） 的同分异构体有很多，符合下列条件的有____种。
①含有四取代的芳香六元环，且环上存在两个处于邻位的“ ”；
②含氧官能团种类与 相同。
17
【解析】 .
（1）根据A的结构简式知，A中含有的官能团名称是醚键、酯基。
（2）根据上述分析知，B的结构简式为 。方法一：数数法 分析C的结构
简式可知其分子式为 ；方法二：不饱和度法C中有10个碳，不饱和度为6，
则氢原子数为，因此其分子式为 。
（3）根据上述分析知，发生取代反应，①不符合题意。 发生类似苯环上的
硝化反应，属于取代反应，②不符合题意。，硝基转化为氨基 ，
发生还原反应，不属于取代反应，③符合题意。由、的结构简式知，， 中的
被氢原子取代，发生取代反应，④不符合题意。
（4）因吡啶与苯类似，则中与环相连的羟基的性质类似于酚羟基，可与 反应，
因此与溶液反应的化学方程式为 。 中含
，在的催化作用下可被 氧化为醛基，反应的化学方程式
为 。
（5）根据的结构简式可知，其分子式为 ，不饱和度为4。根据题目限定条件
确定官能团种类及数目：
题目条件 推断可能官能团或结构
含有四取代的 芳香六元环， 且环上存在两 个处于邻位的 “ ” 芳香六元环可以是苯环或吡啶环。
①若芳香六元环为苯环，环上存在两个处于邻位的“ ”，用去8
个C、2个，剩余1个、1个，则另外两个取代基为、 。
采用“定一移一”法进行分析，______________________、________________________________，共有6种情
况。
题目条件 推断可能官能团或结构
含氧官能团种 类与 相同 ②若芳香六元环为吡啶环，环上存在两个处于邻位的“ ”，用
去7个C、2个、1个，剩余1个 、1个C，则另外两个取代基为
、 。采用“定一移一”法进行分析，_______________________、
______________________________________、_________________________________、_______________________、_______________________________、
________________________________，共有12种情况。
本身是这18种异构体中的一种，而的同分异构体不包含 本身，因
此还有17种异构体符合题意
续表
4.（2023河北石家庄检测）丙烯醛
是一种重要的有机合成原
料，用其合成 氯丙醛二乙醇缩醛( )
和 树脂的一种路线如下：
B
已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：
（1） 已知A的结构简式为 ，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产
物为_____________（写结构简式）。
（2） 设计丙烯醛和 步骤的目的为__________________________________。
保护碳碳双键，防止其发生加成反应
、代表烃基 。
（3） 已知氯丙醛二乙醇缩醛 的核磁
共振氢谱有5组峰，则其结构简式为
_ __________。
（4） 已知的苯环上的一氯代物有两种，则 的名称为___________________________
_____； 的反应类型为________________________。
（5） 单体中含两个碳碳双键，则由D和制备 单体的化学方程式为
_ ________________________________________________。
邻苯二甲酸（或1,苯二甲酸）
酯化反应（或取代反应）
（6） 满足下列条件的 的同分异构体有
____种（不包含立体异构）。
ⅰ.苯环上有三个取代基，且只含有一种官能
团
ⅱ.除苯环外无其他环状结构
16
ⅲ.该物质最多能消耗
（7） 结合上述流程，设计以乙烯为原料制备 的合成路线（无机试剂任选）。
【答案】
【解析】 .
（1）根据上述分析知，该过程中最容易生成的副产物为 。
（2）因丙烯醛中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，为避免醛基还原
过程中碳碳双键发生加氢反应，可通过丙烯醛和 步骤保护碳碳双键。
（3）氯丙醛二乙醇缩醛的核磁共振氢谱有5组峰，分子式为 ,不饱和度
为0，由A与 反应得到，则其结构简式为 。
（4）根据上述分析知，的结构简式为 ，名称为邻苯二甲酸（或1, 苯二甲
酸）， 的反应类型为酯化反应（或取代反应）。
（5）根据上述分析知，、 单体的结构简式分别为 、 ，
因此由D和制备 单体的化学方程式
为 。
（6）的分子式为，不饱和度为个苯环个酯基 。根据题目限定条件确
定官能团种类及数目：
题目条件 推断可能官能团或结构
含有苯环 有苯环结构（不饱和度为4），用去6个C
该物质最多能消耗 含有2个酚酯基（不饱和度为2），用去2个C、4个 ，剩余
2个C
苯环上有三个取代基，且 只含有一种官能团 苯环上的取代基为个、1个 ，两同一
异取代有6种异构体；、、 ，
三异取代有10种异构体。因此共有16种符合条件的同分异
构体
（7）乙烯与 发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与乙醇发生
的反应得到目标产物。
5.（2023山东济宁模拟）本维莫德 是我国自主研发的一种用于治疗银屑病的药物，
其合成路线如图所示。
已知： （表示 原子
或烃基）。
回答下列问题：
（1） A的化学名称为____________________， 的反应类
型为__________。
3，二羟基苯甲酸
氧化反应
（2） 证明合成的B中混有A的实验方法是___________________
_______________________________________________________
___，与新制的 悬浊液发生反应的化学方程式为
_ ___________________________________________。
取少量合成的B于试管中，向其中滴加几滴溶液，溶液显出颜色，说明B中混有A
（3） 分子 中共平面的碳原子最多有____个，与氢气完全加成的产物中含有___个手性
碳原子。
16
2
（4） 芳香族化合物 是D的同分异构体，其中核磁共振氢谱显
示有3组峰且峰面积之比为 的结构有___种。
4
（5） 写出以乙苯为原料（其他试剂任选），制备 的合成路线：
_ ___________________________________________________________________________。
【解析】
（1）A的结构简式为 ，化学名称为3， 二羟基苯甲酸；由上述分析可知，
为醇转化为醛，属于氧化反应。
（2）B的结构简式为 ，对比B与A的结构可知，A中含有酚羟基，所以可用检
验酚羟基的方法来证明合成的B中混有A，实验方法是取少量合成的B于试管中，向其中
滴加几滴溶液，溶液显出颜色，说明B中混有A。 的结构简式为 ，其与
新制的 悬浊液发生反应的化学方程式
为 。
（3）分子 中含有2个苯环和1个碳碳双键，均是平面形结构，
即 ，通过分别旋转平面1和2、平面2和3之间的碳碳单键可使3
个平面重合，因为①号碳原子为饱和碳原子，中的2个碳原子或
也可以在这个平面内，所以共平面的碳原子最多有16个。
与氢气完全加成的产物为 （其中数字表示手性碳原子所在位
置），则含有2个手性碳原子。
（4）D的分子式为，不饱和度为4，芳香族化合物是D的同分异构体，说明
中含有苯环；其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积之比为，则可确定 分子结
构对称，且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，个数之比为 ，则满足条件的
的结构为 ，共4种。
（5）采用逆合成法进行分析：
则制备 的合成路线
为 。
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