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第73讲
有机反应类型的特点及判断
2025：基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座
2025
2024全国甲卷-3题 有机选择题：根据官能团种类判断反应类型：酯基、碳碳双键的性质
2024甘肃卷-18题 有机推断题：根据特定的反应条件判断反应类型：I在光照的条件下和氯气发生取代反应得II反应类型判断
2024全国新课标卷-11题 有机推断题：根据反应物和产物的结构不同判断反应类型：结合A、C的结构简式判断反应类型
2024上海卷-9题 有机推断题：根据反应物或产物分子式的差别判断反应类型：对比F和G分子式和结构简式判断反应类型
2024浙江卷-21题 有机推断题：根据题目已知信息判断反应类型
2024河北卷-18题 有机推断题：碳碳双键的加成反应
2024河北卷-5题 有机选择题：酚羟基的显色反应
2024安徽卷-5题 有机选择题：醇羟基的缩聚反应
2024湖北卷-19题 有机推断题：醇羟基的消去反应
2024江苏卷-15题 有机推断题：+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应分析
2024年——有机反应类型的特点及判断考向考点统计
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2025
知识重构
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2025
知识重构
一
常考有机反应类型的特点
反应类型 概念 特点
加成反应
消去反应
氧化反应
还原反应
取代反应
有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应
一上一下，有进有出，一般有副产物生成，类似“复分解反应”
有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
双变单（或其他不饱和键的断裂），各上一，只上不下，原子利用率100%，类似“化合反应”
有机物一定条件下，从一个分子脱去一个或几个小分子而生成含不饱和键的化合物的反应
只下不上，有不饱和键碳碳双键或碳碳三键的形成，卤素原子或羟基所在碳的邻碳上必有氢原子
有机物加氧或去氢的反应
加氧或去氢
有机物加氢或去氧的反应
加氢或去氧
基本类型 有机物类别
二
常见有机反应类型与有机物类别的关系
加成反应
消去反应
卤代反应
酯化反应
水解反应
硝化反应
磺化反应
取代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、苯酚等
醇、羧酸、糖类等
卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等
苯和苯的同系物等
苯和苯的同系物等
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
卤代烃、醇等
基本类型 有机物类别

知识重构
二
常见有机反应类型与有机物类别的关系
氧化反应
燃烧
酸性KMnO4溶液
直接(或催化)氧化
绝大多数有机物
烯烃、炔烃、苯的同系物等
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮、油脂、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
缩聚反应
烯烃、炔烃等
苯酚与甲醛、多元醇（胺）与多元羧酸等
知识重构
有机物类别 官能团 主要反应类型
二
常见有机反应类型与有机物类别的关系
-C-X
C=C
-C=C-
饱和烃
不饱和烃
苯及其同系物
卤代烃
醇类
醛类
羧酸
酯
——
——
-OH
-CHO
-COOH
-COOR
取代反应
加成、氧化、加聚反应
取代、加成、氧化反应
取代、消去反应
取代、氧化、消去反应
氧化、还原、加成反应
酯化反应
水解反应
酚类
-OH
取代、氧化反应
知识重构
反应条件 反应物及反应类型
三
常见有机反应类型与反应条件的关系
NaOH水溶液、加热
卤代烃水解成醇，酯、酰胺水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
浓H2SO4、加热
醇消去反应，醇脱水成醚，酯化反应，苯的硝化、磺化等
稀H2SO4、加热
酯、低聚糖、多糖等的水解反应
溴水或溴的CCl4溶液
烯烃、炔烃的加成
浓溴水或饱和溴水
酚的取代反应
知识重构
反应条件 反应物及反应类型
三
常见有机反应类型与反应条件的关系
卤素单质、光照
多为饱和碳上的氢被取代
卤素单质、铁粉或FeX3
多为芳香烃发生苯环上的取代
O2/催化剂、加热
醇催化氧化为醛或酮，醛氧化成羧酸
新制Cu(OH)2或银氨溶液、加热
醛氧化成羧酸
KMnO4
多为有机物的氧化反应
H2、催化剂
烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应
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2025
知识重构
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根据官能团种类判断反应类型
1、【2024河北卷5题】化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A. 可与Br2发生加成反应和取代反应
B. 可与FeCl3溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团
D. 存在顺反异构
D
存在碳碳双键，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子
有酚羟基
酚羟基、醛基、酮羰基、醚键
一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，不存在顺反异构
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根据官能团种类判断反应类型
2、【2021北京卷1题】
我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是（ ）
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
解析：
酚羟基、醚键、
酮羰基、碳碳双键
酚的酸性比NaHCO3强
酚羟基不稳定，
易被空气中的氧气氧化
酚羟基所连苯环邻、对位上H原子可与浓溴水发生取代反应；
碳碳双键可与Br2发生加成反应
A
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根据官能团种类判断反应类型
3、【2021湖北卷3题】
氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（ ）
A．分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
解析：
B
C23H32O6
碳碳双键能与溴发生加成反应
而使溴水褪色
酯基能发生水解反应
与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应
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根据官能团种类判断反应类型
4、【2021广东卷5题】
昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（ ）
A．属于烷烃
B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应
D．具有一定的挥发性
解析：
A
含C、H、O元素，
不属于烷烃
酯基可发生水解反应
碳碳双键，可发生加聚反应
信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”
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根据特定的反应条件判断反应类型
5、【2024甘肃卷18题节选】
AD
解析：
I的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II，A、D都是烃与氯气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C2H4Cl2发生消去反应，故选AD
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根据特定的反应条件判断反应类型
6、【2022河北卷18题节选】
①的反应类型为 。
解析：
氧化反应
据反应条件分析，KMnO4是一种常见的强氧化剂，反应①是
中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
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7、【2022湖北卷17题节选】
A→B的反应类型为 ；
根据特定的反应条件判断反应类型
解析：
取代反应或酯化反应
A→B条件为甲醇和浓硫酸，这是典型的酯化反应的条件，再根据A和B的结构简式可确定，该反应为酯化反应，属于取代反应。
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8、【2018全国Ⅲ36题节选】
由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。
根据特定的反应条件判断反应类型
解析：
取代反应
加成反应（还原反应）
氢气、催化剂是典型的不饱和键与氢气加成的反应条件，故而G到H反应类型为加成反应，同时与氢气的加成反应又属于还原反应。
氯气、光照是典型的饱和碳原子上的氢被卤素原子取代的反应条件，故而A到B反应类型为取代反应；
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9、【2024河北卷18题节选】（2）B→C的反应类型为_______；
根据反应物和产物的结构不同判断反应类型
解析：
加成反应
B与CH3SH发生加成反应，-H和-SCH3分别加到双键碳原子上生成C。
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10、【2022湖南卷19题节选】
F→G、G→H的反应类型分别是 、 ；
根据反应物和产物的结构不同判断反应类型
解析：
取代反应
加成反应
F与CH3I生成G，对比F和H的结构简式可知，CH3I中甲基取代了F中酮羰基临位碳原子上的氢，即F→G的反应为取代反应；
G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，“双变单”、“只上不下”， 原子利用率100%，则该反应为加成反应。
G
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11、【2022全国甲卷36题节选】
反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。
根据反应物和产物的结构不同判断反应类型
解析：
消去反应
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12、【2021全国乙卷36题节选】
反应⑤的反应类型是 。
根据反应物和产物的结构不同判断反应类型
解析：
取代反应
对比E和F的结构简式并结合反应条件可知，该步反应类型为取代反应。
H—HNCH2CH2OH
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13、【2024全国甲卷12题节选】（3）由C生成D的反应类型为_ ____。
根据反应物或产物分子式的差别判断反应类型
解析：
取代反应
根据有机物D的分子式可以推出D分子的不饱和度为4，苯环占4个不饱和度，剩余均为饱和的，又因为共含有9个碳原子，除苯环外还有3个饱和碳原子，2个饱和氧原子，由此推断有机物D为 ，有机物C发生反应得到有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应
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14、【2022全国乙卷36题节选】
由 G 生成 H 的反应类型为 。
根据反应物或产物分子式的差别判断反应类型
解析：
取代反应
G的分子式为C15H21NO2，H的分子式为C15H20ClNO，在分子组成上，H比G多了一个氯原子而少了一个氧原子和一个氢原子，所以G与SOCl2发生的反应，是由氯原子取代了G中羟基生成H，故而由 G 生成 H 的反应类型为取代反应。
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15、【2021江苏卷16题节选】
A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。
根据反应物或产物分子式的差别判断反应类型
解析：
消去反应
由C结构简式可知C的分子式为C17H15NO5，中间体X的分子式为C17H17NO6，在分子组成上，C比X少了“H2O”，且C的结构简式含有碳碳双键，综上所述，有小分子“H2O”掉落，同时生成不饱和键，故而反应类型为消去反应。
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16、【2019新课标Ⅱ36题】
由B生成C的反应类型为__________。
根据反应物或产物分子式的差别判断反应类型
解析：
加成反应
B分子与HOCl分子中各原子加和正好等于C分子中各原子数，“只上不下”，原子利用率100%，是加成反应的特征，故而该反应反应类型为加成反应。
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17、【2024浙江卷21题节选】
（3）A+B→C的反应涉及 反应和 反应。
根据题目已知信息判断反应类型
解析：
消去
已知：
加成
A与B发生类似已知的反应生成C，即B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应
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18、【2023全国甲卷36题节选】(5)H生成I的反应类型为 。
根据题目已知信息判断反应类型
解析：
消去反应
根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体 ，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为 ，有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基
R
R-CN
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19、【2022山东卷19题节选】
B→C的反应类型为 。
根据题目已知信息判断反应类型
已知:Ⅰ.PhOH+PhCH2Cl PhOCH2Ph
K2CO3
解析：
取代反应
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20、【2020全国II卷36题节选】
反应⑤的反应类型为______________。
根据题目已知信息判断反应类型
解析：
加成反应
已知：
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21、【2020山东卷19题节选】
C→D的反应类型为 。
根据题目已知信息判断反应类型
已知：
解析：
取代反应
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2025
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有机反应类型特点及判断是高考命题热点，常以孤立小分子或流程图为载体，以展示药物、新型材料的组成、性能及其发展现状为背景，通过选择题或填空题的形式考查学生提炼关键信息的能力，包括获取官能团信息、分析特征条件、对比物质结构异同、推测断键成键方式等。而且题型稳定，试题设问形式和内容有较多相似之处。通过确认有机反应类型，实现有机物的转化，最终达成合成有机物的目标，体现出对化学学科核心素养发展水平的考查。
有机反应类型的特点及判断在高考中怎么考
学业要求
1、回归课本，理清反应类型的概念和条件，能基于官能团、试剂条件、化学键变化的特点与反应规律分析、理解、预测有机反应类型。
2、会运用已知信息进行有机合成路线中有机反应类型的推断。
3、树立“局部反应”的观念，养成既关注官能团种类、数目、位置的变化，又关注碳原子数目的变化的解题习惯。
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关于有机反应类型的特点及判断复习的几点建议第73讲-有机反应类型的特点及判断
1.（2024年全国新课标卷2题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A. 双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B. 催化聚合也可生成W
C. 生成W的反应③为缩聚反应，同时生成D. 在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
2.（2024年吉林卷7题）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. Z中碳原子均采用杂化 D. 随增大，该反应速率不断增大
3.（2024年山东卷8题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A. 可与溶液反应
B. 消去反应产物最多有2种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与反应时可发生取代和加成两种反应
4.（2024年浙江卷9题）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是
A. 能发生水解反应 B. 能与溶液反应生成
C. 能与反应生成丙酮 D. 能与反应生成
5.（2024年北京卷11题）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。
下列说法不正确的是
A．与X的化学计量比为 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
6.（2024年浙江卷12题）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A. 产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构) B. 可提高Y→Z转化的反应速率
C. Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂 D. Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
7.（2023年新课标卷30题节选）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
8.（2023年山东卷19题节选）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
路线二：
(2)H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。
9.（2023年全国乙卷36题节选）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
(6)由I生成J的反应类型是 。
10.（2023年河北卷12题节选）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：
已知：
(1)的反应类型为 。
11.（2021年浙江6月卷7题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．(加成反应)
B．(消去反应)
C．(还原反应)
D．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)
12.（2021年河北卷12题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
13.（2021年辽宁卷6题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列
说法正确的是
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．该物质最多能与反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
14.（2021年福建卷2题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下
列说法正确的是
A．属于芳香族化合物
B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应
D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
15.（2022年广东卷21题节选）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
请回答：(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
16.（2021年全国甲卷36题节选）近年来，以大豆素（化合物C）)主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
请回答：（5）由G生成H分两步进行：反应1)是酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型是______。
17.（2021年湖北卷17题节选）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
请回答：(2)B→C的反应类型为 。
18.（2021年天津卷14题节选）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，合成路线如下：
请回答：(3)B→C的有机反应类型为___________。
19.（2021年福建卷15题节选）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
请回答：(2)反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。
20.（2021年海南卷18题节选）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
请回答：(3)、的反应类型分别为___________、___________。
21.（2021年广东卷21题节选）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
请回答：(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
22.（2021年河北卷18题节选）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)
请回答：(4)G→H的反应类型为 。
23.（2021年山东卷19题节选）一种利胆药物F的合成路线如图：
请回答：（2）B→C的反应类型为 。
24.（2021年湖南卷19题节选）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：①
②
请回答：（2），的反应类型分别是_______，_______。
25.（2021年辽宁卷19题节选）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
请回答：(4)由B生成C的反应类型为_______。
26.（2021年1月浙江卷31题节选）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
请回答：（1）下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
27.（2020年新课标Ⅰ卷36题节选）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
请回答：（4）由C生成D的反应类型为________。
28.（2020年天津卷14题节选）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知: （Z= —COOR，—COOH等）
请回答：(4)D→E的反应类型为___________。
29.（2020年江苏卷17题节选）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
请回答：(3)C→D的反应类型为___________。
30.（2020年北京卷16题节选）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
①R—ClRMgCl
②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
请回答：(2)B→C的反应类型是 。
第73讲-有机反应类型的特点及判断答案及解析
1.【答案】B
【解析】Ａ．同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；
B．题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知， 也可以通过缩聚反应生成W，B正确；
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成，C不正确；
D．W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确。
2.【答案】C
【解析】A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；
B．有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；
C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；
D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。
3.【答案】B
【解析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；
B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；
C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；
D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确。
4.【答案】D
【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A为CH3CH2CH2OH。
A．A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；
B．A中官能团为羟基，不能与溶液反应生成，故B错误；
C．CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；
D．CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确。
5.【答案】B
【解析】合成高分子，结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知与X的化学计量比为，A正确；P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为，Y的分子式为，二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；碳碳双键加聚得到的高分子与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。
6.【答案】D
【解析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P()。
A． 据分析，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；
B． 据分析，促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高Y→Z转化的反应速率，B正确；
C．从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；
D． Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误。
7.【答案】(4)取代反应
【解析】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
8.【答案】(2) 2 ②④ 3
【解析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl2)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F的分子式可推出H的结构式，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与(COCl2)2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。
9.【答案】(6)取代反应(水解反应)
【解析】根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J的结构中可以看出，有机物右侧的酯基断裂生成了羟基，故该反应为取代反应(水解反应)。
10.【答案】(1)加成反应(或还原反应)
【解析】与H2在催化剂存在下发生加成反应生成。
11.【答案】C
【解析】
A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；
B．2—溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；
C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；
D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；
12.【答案】BC
【解析】
A．根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1 mol -COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；
B．1 mol分子中含5 mol羟基和1 mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为，B错误；
C．1 mol分子中含1 mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C错误；
D．分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确；
13.【答案】B
【解析】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；
B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；
C．由题干信息可知，1 mol该物质含有2 mol酚羟基，可以消耗2 mol NaOH，1 mol酚酯基，可以消耗2 mol NaOH，故最多能与4 mol NaOH反应，C错误；
D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有碳卤键和醇羟基，不能发生消去反应，D错误；
14.【答案】C
【解析】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；
B．由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；
C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确；
D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误；
15.【答案】（2）②-CHO、O2（新制银氨溶液）、-COOH（-COONH4）;③-COOH、醇（甲醇、乙醇）、-COOR、酯化（取代）反应
【解析】（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO在催化剂条件下可以被O2（新制银氨溶液）氧化为-COOH（-COONH4）；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，酯化反应又属于取代反应；
16.【答案】（5）取代反应（水解反应）
【解析】（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应（水解反应）；
17.【答案】（2）酯化反应（取代反应）
【解析】（2）由框图可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应（取代反应）；
18.【答案】(3)取代反应
【解析】(3)根据B和C的结构简式上的差异可知B→C是—CN取代了B中的氯原子，所以有机反应类型为取代反应；
19.【答案】（2）消去反应
【解析】（2）对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到，在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：；消去反应；
20.【答案】（3）氧化反应、加成反应
【解析】（3）的反应条件是O2/催化剂，是典型的氧化反应的条件，由此可知是醇的催化氧化，反应类型为氧化反应；B为丙酮，酮羰基不饱和键可与HCN发生加成反应，故而为加成反应，故答案为：氧化反应、加成反应；
21.【答案】（4）②、②④
【解析】（4）物质IV与H2反应“只上不下”原子利用率100%，反应②为加成反应，同时加氢又属于还原反应；反应④碳碳双键断裂，属于加成反应。所以反应②为还原反应，反应②④为加成反应；
22.【答案】（4）取代反应
【解析】（4）观察流程可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；
23.【答案】（2）氧化反应
【解析】（2）对比B和C的分子式可知，B→C为上氧的反应，且NaClO2是一种强氧化剂，所以B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；
24.【答案】（2）还原反应、取代反应
【解析】（2）由已知信息①可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应；
25.【答案】(4)取代反应
【解析】(4)根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C；故答案为：取代反应；
26.【答案】（1）CD
【解析】（1）A．化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；
B．化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；
D．化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；
27.【答案】（4）取代反应
【解析】（4）C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应；
28.【答案】（4）加成反应
【解析】（4） D→E为已知条件的反应，碳碳三键断裂成碳碳双键，“只上不下”，原子利用率100%，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应；
29.【答案】（3）取代反应
【解析】（3）对比C和D的结构简式，溴原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；
30.【答案】（2）取代反应
【解析】（2）根据A的分子式可知A为苯酚，与氢气加成后生成B为环己醇，分子式为C6H12O，对比C的分子式C6H11Cl，少了一个氧原子和一个氢原子，多了一个氯原子，所以是氯原子取代了羟基，故答案为：取代反应。第73讲-有机反应类型的特点及判断
一、2024年——有机反应类型的特点及判断考向考点统计
二、知识重构
1.常考有机反应类型的特点
反应类型 概念 反应特点 实例
取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应 一上一下，有进有出，一般有副产物生成，类似“复分解反应” 卤代、硝化、磺化、酯化、水解等
加成反应 有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 双变单（或其他不饱和键的断裂），各上一，只上不下，原子利用率100%，类似“化合反应” 烯、炔烃与H2、HX、X2、H2O等，醛、酮与H2、HCN等
消去反应 有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个或几个小分子而生成含不饱和键的化合物的反应 只下不上，有不饱和键碳碳双键或碳碳三键的形成，卤素原子或羟基所在碳的邻碳上必有氢原子 醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢
氧化反应 有机物加氧或去氢的反应 加氧或去氢 燃烧、常温氧化、催化氧化
还原反应 有机物加氢或去氧的反应 加氢或去氧 与H2的加成反应，如：醛酮还原成醇
加聚反应 在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应 ①单体中含有不饱和键②产物只有高分子③链节组成与单体相符 乙烯、乙炔加聚
缩聚反应 由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。 ①单体中一般含－COOH、－NH2、－OH、－CHO等官能团②产物除高分子还有小分子③链节组成不再与单体相符 合成酚醛树脂、聚酯、聚酰胺等
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
（1）有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型 有机物类别
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、苯酚等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、酮、葡萄糖、油脂等
聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇（胺）与多元羧酸等
显色反应 蛋白质(含苯环的)与浓硝酸
酚类物质与FeCl3溶液
（2）有机物类别与有机反应类型的关系
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 － 甲烷 取代(氯气、光照)、裂化、氧化(燃烧)
烯烃 碳碳双键 乙烯 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚
炔烃 碳碳三键 乙炔 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚
苯及其同系物 － 甲苯 取代(卤代、硝化、磺化)、加成、氧化（燃烧、直接相连碳上有氢可使KMnO4褪色）
卤代烃 碳卤键 溴乙烷 水解(NaOH/H2O、加热)、消去(NaOH/乙醇或KOH/乙醇、加热)
醇 羟基 乙醇 取代(注意与HX的取代)、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚 羟基 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)
醛 醛基 乙醛 还原、氧化(O2催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应)、加成（HCN）
酮 酮羰基 丙酮 与H2加成（还原）、与HCN加成
羧酸 羧基 乙酸 弱酸性、酯化
酯 酯基 乙酸乙酯 水解
油脂 酯基 （碳碳双键） － 能水解，在碱性条件下可彻底水解(皂化反应)，油脂不属于高分子化合物；氢化（植物油与H2加成）
酰胺 酰胺基 乙酰胺 水解
胺 氨基 甲胺 具有碱性，可与酸反应成盐
淀粉 － － 遇碘变蓝色；在稀硫酸作催化剂的条件下水解生成葡萄糖；生成的葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇和CO2
纤维素 － － 可水解，水解的最终产物为葡萄糖
氨基酸 氨基、羧基 甘氨酸 具有两性，可发生成肽反应
3.常见有机反应类型与反应条件的关系
反应条件 反应物及反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃水解生成醇，酯类、酰胺类水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
浓H2SO4、加热 醇消去反应，醇脱水成醚，酯化反应，苯的硝化、磺化等
稀H2SO4、加热 酯、低聚糖、多糖等的水解反应
溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成
浓溴水或饱和溴水 酚的取代反应
卤素单质、光照 多为饱和碳上的氢被取代（烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代）
卤素单质、铁粉或FeX3 多为芳香烃发生苯环上的取代
O2/催化剂、加热 醇催化氧化为醛或酮，醛氧化成羧酸
新制Cu(OH)2或银氨溶液、加热 醛（甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化）氧化成羧酸
KMnO4或酸性重铬酸钾溶液 多为有机的氧化反应（烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化）
H2、催化剂 烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应
三、重温经典
1.【2024河北卷5题】化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A. 可与发生加成反应和取代反应 B. 可与溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构
【答案】D
【解析】A．化合物X中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，A正确；
B．化合物X中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，B正确；
C．化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；
D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。
2.【2021北京卷1题】我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不
正确的是
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
【答案】A
【解析】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确。
3.【2021湖北卷3题】氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应
D．不能发生消去反应
【答案】B
【解析】A．由图可知该化合物的分子式为C23H32O6，故A错误；
B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；
C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；
D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误。
4.【2021广东卷5题】昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃
B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应
D．具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；
B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；
C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；
D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。
5.【2024甘肃卷18题节选】
（1）由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。
A． B．
C． D．
【答案】AD
【解析】I的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II，A、D都是烃与氯气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C2H4Cl2发生消去反应，故选AD。
6.【2022河北卷18题节选】
①的反应类型为 。
【答案】氧化反应
【解析】据反应条件分析，KMnO4是一种常见的强氧化剂，反应①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
7.【2022湖北卷17题节选】
A→B的反应类型为 。
【答案】取代反应或酯化反应
【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，这是典型的酯化反应的条件，再根据A和B的结构简式可确定，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应或酯化反应。
8.【2018全国Ⅲ36题节选】
由A生成B、G生成H的反应类型分别是_____________、___________。
【答案】取代反应、加成反应或还原反应
【解析】A到B的反应条件是氯气光照，这是典型的饱和碳原子上的氢被卤素原子取代的反应条件，故而反应类型为取代反应；G到H的反应条件是氢气、催化剂，这是典型的与氢气加成的反应条件，故而反应类型为加成反应，同时与氢气的加成反应又属于还原反应。
9.【2024河北卷18题节选】
（2）的反应类型为_______。
【答案】加成反应
【解析】B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。
10.【2022湖南卷19题节选】
F→G、G→H的反应类型分别是 、 。
【答案】取代反应、加成反应
【解析】F与CH3I在碱的作用下生成G，对比F和H的结构简式可知G的结构简式为，即CH3I中甲基取代了F中酮羰基临位碳原子上的氢，由分析可知，F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，“双变单”、“只上不下”，原子利用率100%，则该反应为加成反应。
11.【2022全国甲卷36题节选】
反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。
【答案】消去反应
【解析】由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应。
12.【2021全国乙卷36题节选】
反应⑤的反应类型是 。
【答案】取代反应
【解析】 E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应。
13.【2024全国甲卷12题节选】
（3）由C生成D的反应类型为_____。
【答案】取代反应
【解析】根据有机物D的分子式可以推出D分子的不饱和度为4，苯环占4个不饱和度，剩余均为饱和的，又因为共含有9个碳原子，除苯环外还有3个饱和碳原子，2个饱和氧原子，由此推断有机物D为，有机物C发生反应得到有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应。
14.【2022全国乙卷36题节选】
由 G 生成 H 的反应类型为 。
【答案】取代反应
【解析】G的分子式为C15H21NO2，H的分子式为C15H20ClNO，H比G在分子组成上多了一个氯原子而少了一个氧原子和一个氢原子，故而G与SOCl2发生取代反应，由氯原子取代了G中羟基生成H，所以由 G 生成 H 的反应类型为取代反应。
15.【2021江苏卷16题】
A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。
【答案】消去反应
【解析】由题给C结构式可知，C的分子式为C17H15NO5；中间体X的分子式为C17H17NO6；物质C在分子组成上比物质X看起来少了“H2O”，再结合C的结构简式可知，X→C生成碳碳双键，综上所述，有小分子“H2O”掉落，同时生成不饱和键，故而反应类型为消去反应。
16.【2019新课标Ⅱ36题】
由B生成C的反应类型为__________。
【答案】加成反应
【解析】B分子与HOCl分子中各原子加和正好等于C分子中各原子数，“只上不下”，原子利用率100%，是加成反应的特征，故而该反应反应类型为加成反应。
17.【2024浙江卷21题节选】
已知：
（3）A+B→C的反应涉及 反应和 反应。
【答案】加成 取代
【解析】A与B发生类似已知的反应生成C，C为，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应。
18.【2023全国甲卷36题节选】
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
(5)H生成I的反应类型为 。
【答案】消去反应
【解析】根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。
19.【2022山东卷19题节选】
B→C的反应类型为 。
【答案】取代反应
【解析】由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下B与phCH2Cl发生类似已知I中的反应，已知I中发生取代反应，故而B→C的反应类型也是取代反应。
20.【2020全国II卷36题】
反应⑤的反应类型为______________。
【答案】加成反应
【解析】根据反应⑤的条件可以分析出，反应⑤发生了类似已知c)中的反应，已知c)中酮羰基不饱和键断裂，与乙炔反应“只上不下”，原子利用率100%，为加成反应，故反应⑤的反应类型也是加成反应。
21.【2020山东卷19题节选】
C→D的反应类型为 。
【答案】取代反应
【解析】根据C→D的反应条件“SOCl2/加热”分析，C→D发生了类似已知II中的第一步反应，已知II中的第一步反应是氯原子取代了羟基，属于取代反应，故而C→D的反应类型也是取代反应。
四、模型建构
判断有机反应类型的思维方法模型：
1、根据有机物结构简式，分析官能团种类判断反应类型
2、分析反应条件可能给予的暗示，根据特定的反应条件判断反应类型
3、圈出前后两种物质的相同点与不同点，根据反应物和产物的结构不同判断反应类型
4、根据反应物或产物分子式的差别判断反应类型
5、结合题目已知信息类比迁移判断反应类型
五、名师导学
1、有机反应类型的特点及判断在高考中怎么考
有机反应类型特点及判断是高考命题热点，常以孤立小分子或流程图为载体，以展示药物、新型材料的组成、性能及其发展现状为背景，通过选择题或填空题的形式考查学生提炼关键信息的能力。题型稳定，命题以基础知识为主线，将陌生信息、隐含信息进行多步骤之间的关联，试题设问形式和内容有较多相似之处。根据反应类型探究有机物性质及其变化，体现出对化学学科核心素养发展水平的考查。
关于有机反应类型的特点及判断的几点建议
（1）回归课本，理清反应类型的概念和条件，能基于官能团、试剂条件、化学键变化的特点与反应规律分析、理解、预测有机反应类型。
（2）会运用已知信息进行有机合成路线中有机反应类型的推断。
（3）树立“局部反应”的观念，养成既关注官能团种类、数目、位置的变化，又关注碳原子数目的变化的解题习惯。

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