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走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
学习
目标
第一节合成高分子的基本方法
1.通过分析合成聚丙烯反应前后的碳骨架变化，了解高分子的单体、链节、聚合度和
平均相对分子质量等基本概念，认识单体、链节与高分子结构的关系，能通过分析加
聚物的结构推测相应的单体。
2.通过体验己二酸与乙二醇的缩聚反应过程，认识缩聚反应的微观本质；能通过分析反
应物官能团的结构和种类，正确判断缩聚产物的链节和端基，以及小分子生成物及其
个数，构建缩聚反应的一般认知思路；能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
第五章 合成高分子
有机高分子
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等
合成高分子： 合成纤维、合成塑料、合成橡胶等
【温故知新】
我们在日常生活中遇到过有哪些有机高分子？
问题：高分子化合物与普通小分子有何不同？
1、最大区别：
(1)小分子相对分子质量有一个明确的数值.
(2)高分子相对分子质量只是一个平均值.
2、结构不同：
小分子: 结构单一，没有重复结构单元
3、物理、化学性质上有较大差异
相对分子质量大小不同
高分子: 由若干个重复结构单元组成
认识有机高分子
什么是高分子的合成？
利用有机化合物物相互反应的性能，得到相对分子质量______的 ______ 过程。
高分子相对分子质量与一般有机物有什么区别
(1)高分子的相对分子质量比一般有机物大得多，通常在____以上(一般有机物相对分子质量在____以下)；
(2)一般有机物的相对分子质量具有_____的数值，而高分子的相对分子质量却是一个_____值(因为聚合反应得到的是分子长短_____的_____物)。
较大
高分子
104
104
明确
平均
不一
混合
认识有机高分子
合成高分子的基本方法有哪些
包括________反应与________反应，前者一般是含有_____的___类单体发生的聚合反应，后者一般是含有________________官能团的单体之间发生的聚合反应。
加成聚合
缩合聚合
双键
烯
两个(或两个以上)
[阅读课文P132]
一种生活中常用的塑料 — 聚乙烯
合成高分子方法之一：加聚反应
认识有机高分子
n CH2＝CH2
聚乙烯
催化剂
CH2－CH2 n
[ ]
请写出合成聚丙烯的化学方程式。
无纺布：主要材料是
聚丙烯
认识有机高分子
1、定义：
如：
一、加成聚合反应
CH3CH=CH2
一定条件
n
[
]
CH CH2
CH3
n
丙烯
单体：
链节：
聚合度
CH CH2
CH3
在一定条件下，通过相互加成的方式连接成链状的高分子的化学反应叫加成聚合反应(简称加聚反应)。
2、加聚反应特点：
平均相对分子质量：
Mr(链节)×n
（1）单体必须含有双键、三键等不饱和键（如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等）
（2）没有小分子物质生成，原子利用率为100%
（3）链节和单体的化学组成相同，
Mr聚合物＝
（ 单体的相对质量×n）
一、加成聚合反应
（1）由一种单体发生的加聚反应(自聚)
①单烯烃的加聚：
―→
―→
3、加聚反应的类型：
一定条件
nCH2=CH CH=CH2
“两头开，双变单，单变双”
[CH2 CH =CH CH2]
n
②共轭二烯烃的加聚：
“双键断开，两端伸手”
聚甲醛(赛钢)
③含碳氧双键的加聚:
一、加成聚合反应
（1）由一种单体发生的加聚反应
3、加聚反应的类型：
④碳碳三键的加聚：
n CH≡CH
催化剂
－CH═CH－n
[ ]
(人造象牙)
(2)由两种或两种以上单体发生的加聚反应(共聚)
一、加成聚合反应
3、加聚反应的类型
nCH2=CH2+ nCH2=CH CH3
一定条件
“分别单体，再相连”
[CH2 CH2 CH CH2]
n
CH3
n
[ CH2 CH2 CH2 CH ]
CH3
n
②烯烃与二烯烃的加聚：
n CH2=CH2＋n CH2=CH-CH=CH2
催化剂
－CH2－CH2－CH2－CH=CH－CH2－
[ 　 　　　　　　 ]
n
①烯烃与烯烃的加聚：
练习1：以下列物质为单体，完成合成高分子化合物的化学方程式：
（1）CH2=CH—CH3和
（2）CH2=CH—CH=CH2 和
随堂巩固
拓 展：环装化合物的加聚反应
一、加成聚合反应
n
催化剂
[O—CH2—CH2]n
聚环氧乙烷
开环聚合成线型聚醚
你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？
（聚苯乙烯）
探究学习1
（聚丙烯）
分析 加聚反应生成聚合物的单体的判断
CH2 CH2
n
CH2 C
H
H
n
CH2 CH
CH2 CH
探究学习2
比较：下列两个聚合物的单体相同吗？为什么？
CH2=CH
CH2=CH2
CH2=CH—CH=CH2
边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，箭尾分开按虚线部分断一个键。
练习 : 将下列高分子材料所用的单体填入相应的横线上。
(1)　　　　　　　　　　的单体为______________________________。
CH2=CH—CH3、
(2)天然橡胶(　　　　　　　　　　)的单体为________________。
随堂巩固
一、加成聚合反应
单体
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
单体
链节
端基原子团
端基原子
各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致
一个单体
两个单体
2n-1
n-1
二、缩合聚合反应
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应
(简称缩聚反应）
1、定义：
（3）在生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如H2O、NH3、HCl等)的生成，为提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
（2）一般的缩聚反应多为可逆反应
二、缩合聚合反应
2、缩聚反应的特点：
(1)缩聚反应的单体至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2等) ；
(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
（5）各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致
二、缩合聚合反应
3、如何书写缩聚物、缩聚反应
(1)书写缩聚物的结构式时，一般在方括号外侧写出端基原子或原子团；
而加聚物的端基不确定，一般不必写出。
二、缩合聚合反应
3、如何书写缩聚物、缩聚反应
(2)书写缩聚反应的化学方程式时，各单体物质的量与缩聚物结构式的下角标一般要一致。另外，也要注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为 n -1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n-1。
如：
一个单体
两个单体
2n-1
n-1
（1）由一种单体发生的缩聚反应
①羟基羧基缩聚：
催化剂
O
nHO
C
CH2OH
+ (n-1)H2O
H
[
]
O
HO
C
CH2O
n
二、缩合聚合反应
4、缩聚反应的类型：
②氨基羧基缩聚：
催化剂
+ (n-1)H2O
nH2N
CH2
COOH
[
]
H
N
CH2
n
H
O
OH
C
③羟基羟基缩聚：
nHO
CH2CH2
OH
催化剂
HO
CH2CH2O
H
[
]
n
+ (n-1)H2O
①聚酯类
②聚酰胺类
③聚醚类(羟基羟基缩聚)
(2)由两种单体发生的缩聚反应
①二元酸与二元醇：
(CH2)2
OH
HO
+
n
C
O
O
(CH2)4
O
C
O
[
]
n
HO
H
+ (2n-1)H2O
催化剂
C
O
OH
C
O
HO
n
二、缩合聚合反应
4、缩聚反应的类型：
②二元酸与二胺：
(CH2)6
NH2
H2N
+
n
+ (2n-1)H2O
催化剂
C
O
OH
C
O
HO
n
(CH2)4
C
O
(CH2)6
NH
C
O
[
]
n
HO
H
(CH2)4
N
H
己二酸和己二胺合成聚酰胺类纤维 锦纶-66
对苯二甲酸和乙二醇合成聚酯纤维 涤纶
③苯酚与甲醛的缩聚
二、缩合聚合反应
4、缩聚反应的类型：
酚醛树脂，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
酚醛树脂 俗称“电木”
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基
加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子。
n
+ （n-1）H2O
H+
H+
④苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)
二、缩合聚合反应
5. 缩聚物的单体的判断
(2)
链节中无完整官能团，为一种单体,去掉“[ ]”、“n”即为单体。
HO－C－(CH2)5－O－H
O
[
]
n
如：
HOOC－(CH2)5－OH
6-羟基己酸
H—N(CH2)5 C—OH
=
O
H
[
]
n
NH2 (CH2)5 COOH
6-氨基已酸
单体为
单体为
若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。
单体
(1)
链节中有完整官能团，属于聚酯类或聚酰胺类，两种单体。
(3)
切开酯基,脱什么补什么，去掉“[ ]”“n”即为单体。
②　　　　　　　　　　 　　　　　　　
单体为H2NCH2COOH和
单体为HOOC—COOH 和HOCH2CH2OH
小结：加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应 缩聚反应
反应原理 单体通过相互加成方式连接成链状高分子 单体通过缩合反应生成高分子
端基 不写 写
单体 含碳碳双键或碳碳三键 如果有一种单体，单体中需有两个相互反应的官能团；如果有两种单体，需两种单一能发生缩合反应，且两者均至少含两个官能团。
推测单体方法 折键法 断键加基法
1. 　　　　　　　　　的单体为____________________，反应类型为_______，
由单体合成该物质反应的化学方程式为_____________________
____________________________________。
缩聚反应
n
＋(n－1)H2O
【课堂练习】
2.涤纶( 　 　　　　　　　　　　　　　　　　　)去掉中括号和n再水解
的单体为__________________________________________，反应类型为_________，
制备涤纶的化学方程式为_________________________________________
______________________________________________________。
、HOCH2CH2OH
n
＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
缩聚反应
【课堂练习】
3、当含有上面结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是（ ）
D
A
B
C
【课堂练习】
4.工程塑料PBT的结构简式为：
下列关于PBT的说法正确的是 ( )
A . PBT 是由加聚反应得到的高分子化合物
B . PBT 分子中含有羧基、羟基和酯基
C . PBT 的单体中有芳香烃
D . PBT 的单体均能与 Na 、 NaOH 、 Na2CO3 反应
B
HOOC — — COOH
HO(CH2) 4 OH
醇不能与NaOH和Na2CO3 反应
缩聚反应
芳香酸
【课堂练习】

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