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2025届高考化学二轮复习题型归纳与解题技巧
题型十三 有机合成综合考查
官能团及常见有机物的名称
1.根据反应条件与反应特点确定官能团并写出其规范名称
官能团及常见有机物的名称
1.根据反应条件与反应特点确定官能团并写出其规范名称
官能团及常见有机物的名称
1.根据反应条件与反应特点确定官能团并写出其规范名称
官能团及常见有机物的名称
2.熟练掌握常见有机物的命名方法
(1)分清系统命名中“核心”字的意义
①1、2、3……指官能团或取代基的位置。
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
③甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……
④烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)明确多官能团化合物中官能团的优先顺序为羧酸>酯>醛>酮>醇>胺。
如： CH2(OH)CH2CHO命名为 3-羟基丙醛。
(3)了解常见化学物质的名称
一氯甲烷(CH3Cl)、三氯甲烷(CHCl3)、三氯乙烯(C2HCl3)等。
官能团及常见有机物的名称
(4)掌握基本的命名方法
①对于烷烃，确定最长碳链为主链，命名为某“烷”；标明支链位置和数目。
②对于烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸，必须选含官能团的最长链为主链，且编号从离官能团最近的一端开始。
③酯用形成酯的羧酸与醇命名为某酸某酯。
④醚用相应的烃基命名为某某醚，
如：CH3—O—CH2CH3为甲乙醚；烃基相同简化为某醚，如：CH3—O—CH3为甲醚。
官能团及常见有机物的名称
3.含苯环的有机物命名
(1)以苯环作母体
①类别：主要有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。
②把取代基编号，要求序号和最小。
如： 为邻二甲苯或1，2-二甲苯； 为间二氯苯或1，3-二氯苯。
(2)苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有官能团。
如： 、 、 分别命名为苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛。
命名为对苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。
推断有机物的结构简式、结构式
1.确定不饱和度与官能团
(1)根据分子式计算不饱和度，并推测可能存在的结构
官能团及常见有机物的名称
(2)预测特征原子(X、O、N)的可能存在形式
(3)结合分子的不饱和度与特征原子确定可能的官能团
①不饱和度大于或等于4，通常会含有苯环。
②醛基、羰基占有一个不饱和度、一个O；羧基、酯基占有一个不饱和度、两个O。
③饱和结构只能是醇或醚。
官能团及常见有机物的名称
2.通过化学反应表现出的性质确定物质含有的官能团
官能团及常见有机物的名称
3.通过物质的转化条件确定物质的结构特征
官能团及常见有机物的名称
4.通过核磁共振氢谱、质谱、红外光谱确定结构特征
(1)各种谱图的应用
(2)核磁共振氢谱特征的应用
①羧基、羟基、醛基上的氢原子都有自己独特的氢谱；
②氢原子较多但氢谱的类型较少，要考虑分子结构的对称性；
③当氢原子个数为3或3的倍数时，考虑甲基的存在。
官能团及常见有机物的名称
5.根据相关反应关系确定官能团数目
(1) (2)2—OH(醇、酚、羧酸) H2
(3)2—COOH CO2，—COOH CO2
(4) ；—C≡C—
(5)羧基与醇羟基1∶1成酯，根据消耗醇(酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
1.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断发生的反应类型
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
(2)通过反应条件判定反应类型
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
2.高考常考的七大反应类型
反应类型 特点 类型 反应举例
取代反应 原子、原子团被其他原子、原子团所代替； “一上一下，饱和度不变” 烷烃的卤代
苯环上的取代
酯化反应
卤代烃、酯的水解反应(多糖、二糖、蛋白质水解)
醇与卤化氢(HX)的反应
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
2.高考常考的七大反应类型
反应类型 特点 类型 反应举例
加成反应 含双键、三键或苯环的不饱和碳原子变饱和；“只上不下，不饱和度降低” 碳碳双键、碳碳三键的加成
苯环的加成 +3H2
醛、酮的加成
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
2.高考常考的七大反应类型
反应类型 特点 类型 反应举例
消去反应 生成双键或三键；“只下不上，得不饱和键” 醇的消去反应
卤代烃的消去反应
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
2.高考常考的七大反应类型
反应类型 特点 类型 反应举例
加聚反应 含碳碳双键相互加成并聚合生成高分子化合物 单一双键的加聚
共轭双键的加聚
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
2.高考常考的七大反应类型
反应类型 特点 类型 反应举例
缩聚反应 聚合得到高分子同时生成小分子 生成酯基的缩聚
氨基酸的缩聚
酚醛树脂的生成
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
2.高考常考的七大反应类型
反应类型 特点 类型 反应举例
有机氧 化反应 “加氧”或“去氢” 催化氧化
碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化
苯的同系物被 KMnO4(H+)氧化
醛基的氧化
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
2.高考常考的七大反应类型
反应类型 特点 类型 反应举例
有机还 原反应 “加氢”或“去氧” 醛、酮的还原
硝基被还原为氨基
有机反应类型的判断与化学方程式的书写
3.常见重要反应化学方程式的书写
有机化学反应通常是在一定条件下进行的，除了掌握的特定反应的条件，尤其要注意题干中提示的条件。
(1)卤代烃的水解和消去反应：注意反应条件的不同。
(2)酯化反应：不要漏掉反应生成的水，反应条件的可逆。
(3)银镜反应：注意醛基与银氨配离子的比例，产物中生成铵盐。
(4)缩聚反应：注意高分子化合物链端官能团保留时，生成水分子的数目减少1。
限制条件下同分异构体数目的判定及书写
1.限定条件书写同分异构体的思维框架
(1)根据条件确定存在的官能团和物质的类别，注意满足不饱和度的要求。
(2)在各类别下考虑可能的碳链异构。
(3)在各种碳链异构类型中考虑官能团位置异构。
2.掌握基本物质结构的同分异构体
(1)烃基异构有—C3H7(2种)、—C4H9(4种)、—C5H11(8种)等。
(2)丁烷有2种，戊烷有3种。
(3)苯环上有取代基的同分异构体数目
限制条件下同分异构体数目的判定及书写
3.常见限制条件与结构关系总结
(1)化学性质与结构的关系
限制条件下同分异构体数目的判定及书写
(2)核磁共振氢谱与结构的关系
①氢谱谱峰的个数代表氢原子的种类数。
②氢谱谱峰的面积比代表各类氢原子个数比。
③从氢谱谱峰的面积比可以分析分子结构上的对称性。
4.同分异构现象的类型
限制条件下同分异构体数目的判定及书写
5.同分异构体数目的确定
(1)一取代产物数目的判断
①等效氢法
a.连在同一碳原子上的氢原子等效；
b.连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；
c.处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法：烷基有几种，其一取代物就有几种。
如 —CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。
③替代法：如二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
限制条件下同分异构体数目的判定及书写
(2)二取代或多取代产物数目的判断
①定一移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
②定二移一法：对于芳香化合物，其若有3个取代基，可以先固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
③注意在移动取代基时，重复结构要剔除。
合成路线的分析与设计
1.思维模型
(1)分析目标产物、原料分子含有的官能团及结构特点，初步建立官能团的转化路线。
(2)分析题干中物质的转化关系。
(3)利用掌握的物质转化关系，结合题干中的转化关系(结合提示信息)，设计出合成路线。
2.有机物碳骨架的构建
合成路线的分析与设计
2.有机物碳骨架的构建
反应特点 举例
延长碳链 醛、酮与格氏试剂反应
卤代烃与氰化物的取代
醛、酮与HCN的加成 CH3CHO
羟醛缩合(常用) 2CH3CHO
烷基化(苯环上引入烷基)
酰基化(苯环上引入酰基)
合成路线的分析与设计
3.官能团的形成
(1)官能团的引入
引入的官能团 应用的反应
—OH ①碳碳双键与H2O加成： +H2O
②卤代烃的水解：R—X+H2O
③醛、酮的还原：R—CHO+H2、RCOR′+H2
④酯的水解：R—COOR′+H2O
—X ①烷烃(烷基)光照下的卤代
②烯(炔)烃与X2或HX的加成
③醇与HX的取代：R—OH+HX
①醇的消去、卤代烃的消去
②炔烃与H2的不完全加成
合成路线的分析与设计
3.官能团的形成
(1)官能团的引入
引入的官能团 应用的反应
—CHO ①伯醇的催化氧化：—CH2OH+O2
②烯烃氧化
③糖类水解(得到葡萄糖)
—COOH ①醛基的氧化：R—CHO+O2
②苯的同系物被强氧化剂氧化
③羧酸盐酸化
④酯的水解：R—COOR′+H2O
—COO— 酯化反应
合成路线的分析与设计
(2)官能团的保护
在有机物官能团的转化过程中，有些需要保留的官能团会随之发生反应，此时就需要采取化学方法加以保护。
合成路线的分析与设计
(2)官能团的保护
在有机物官能团的转化过程中，有些需要保留的官能团会随之发生反应，此时就需要采取化学方法加以保护。
合成路线的分析与设计
(3)熟练掌握常见的合成路线
理解并掌握常见的合成方法，作为合成路线的模块元件。然后进行合理组装改造就可得到复杂的合成路线。
①一元物质(单官能团)的转化模块：
②一元醇、卤代烃合成二元物质(醇、卤代烃、醛、酸等)的合成路线。例如：
合成路线的分析与设计
③芳香化合物合成路线。例如：
题型训练
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