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(共16张PPT)
阿司匹林合成
阿司匹林的合成
头疼了，吃片阿司匹林
解热镇痛抗炎：用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
抑制血小板凝聚：预防血栓形成，治疗心血管疾患。
你是否想过这种药物是一种怎样的化学物质？
目前全球年销售量已达到1500亿片
抵抗癌症，预防消化道肿瘤
史话1: 公元前约1550年，古埃及文献记载了白柳树的叶子可缓解伤痛
史话2：公元前400多年，希腊人用白柳树的叶子汁来镇痛退烧
史话3: 1829年，法国人第一次从柳树皮中提炼出解热镇痛作用的有效成分——水杨酸（邻羟基苯甲酸）
信息提示：水杨酸的镇痛药效是苯环上的羧基决定
思考1:据临床观察，直接服用水杨酸有严重的胃肠道反应，为什么？解决办法？
思考2：霍夫曼这样处理的优点？对水杨酸镇痛药效有无影响？
史话4: 1898年，德国化学家霍夫曼用乙酸酐把水杨酸中羟基乙酰化，生成乙酰水杨酸，请写出该化学方程式
史话5: 1899年，霍夫曼所在的德国拜耳公司正是以阿司匹林为药名给乙酰水杨酸注册
反应过程中还可能发生什么副反应？
存在的主要杂质？如何得到纯净的阿司匹林？
一定条件
资料1：合成阿司匹林相关物质的性质特点
名称 性状 分子量 熔沸点℃ 水 醇 醚
水杨酸 白色针状晶体 138 熔点158 微溶于水 易溶 易溶
乙酸酐 无色透明液体 102 沸点139 溶于水形成乙酸 易溶 易溶
乙酰水杨酸 白色晶体 180 熔点136 微溶 易溶 易溶
水杨酸聚合物 白色晶体 --- ---- 难溶 微溶 微溶
固体有机物在溶剂中的溶解度一般是随温度的升高而增大
加水
结晶、过滤
乙酰水杨酸粗品
溶液
溶解、过滤
加NaHCO3溶液
加盐酸
冷却结晶
溶液
思考3：锥形瓶为什么要干燥？
思考4：浓硫酸的作用？
思考5：温度控制在85~90℃原因？
思考6：长导管的作用？
思考7：若无晶体析出，如何促进晶体析出？
物质 乙酰水杨酸 水杨酸 乙酸 乙酸酐
沸点/℃ 321 210 118 139
资料2：水杨酸和乙酸酐合成阿司匹林的实验要领
水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃ 才能生成乙酰水杨酸，温度过高，导致副产物较多。如果加入浓硫酸，水杨酸分子内氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下（85-90度）进行，才能生成较多的乙酰水杨酸。否则所需反应温度较高，副产物增加。
实验证明,阿司匹林的合成实验与水杨酸和乙酸酐的配比、反应温度、恒温反应时间、催化剂（浓硫酸）用量有关。以2g水杨酸为原料与乙酸酐反应,浓硫酸的量不宜大于0.2ml,也不能先加水杨酸和浓硫酸，因为水杨酸具有还原性，易被浓硫酸氧化产生油状物,反应温度不宜超过90度,反应时间不宜大于16min或小于8min.水杨酸和乙酸酐的物质的量之比不当将影响产品的产率和纯度,其他条件一定时水杨酸和乙酸酐的比例取1:3（物质的量之比）时,反应结果最稳定。
思考8：为什么要向锥形瓶中加 50 mL水？在冰水浴中冷却的目的？
利用乙酰水杨酸难溶于水的性质，促进其析出。
降低溶解度，促进其充分析出，提高产率。
思考9：减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶的目的？能否用冷水？
思考10：抽滤时用冷水洗涤结晶几次的目的？
能否用滤液或热水？
思考11： 加饱和碳酸氢钠的作用？
思考12：过滤，用5-10 mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液的目的？
将乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，
从而除去杂质水杨酸聚合物
减少乙酰水杨酸的损失，提高产率。
思考13： 加盐酸的作用？
思考14：得到的产品有何杂质？为什么会有该杂质？如何检验？如何提纯？
将易溶于水的乙酰水杨酸钠转化为难溶于水的乙酰水杨酸，便于分离
杂质：水杨酸 原因：反应不完全或者产物在分离过程中发生水解 重结晶
课堂练习：常见药阿司匹林的主要成分是乙酰水杨酸，它是由水杨酸和乙酸酐发生如下反应制得的,下列说法正确的是 （ ）
A. 阿司匹林是解热镇痛药，只要有需要便可自行长期大量服用
B. 水杨酸和乙酰水杨酸结构中官能团的种类和数目都不相同
C. 水杨酸与乙酸发生酯化反应，也可以生成乙酰水杨酸
D. 水杨酸和乙酰水杨酸都具有酸性
C D
阿司匹林长期服用需要遵医嘱；　
水杨酸
醋酸
乙酸酐
乙酰水杨酸

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