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第三节　芳香烃
［核心素养发展目标］　1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
一、苯
　　分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
1.苯的物理性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
无色液体 不溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发
2.苯的分子结构
(1)实验探究
实验操作
实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙红色，下层无色
实验结论 ①苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应 注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来 ②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
(2)苯的分子结构
3.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：
2+15O212CO2+6H2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴：
+Br2HBr↑；
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
②苯的硝化反应：+HO—NO2；
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
③苯的磺化反应：+HO—SO3H；
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：。
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　)
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
答案　B
解析　苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有和两种。
2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　)
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
答案　D
解析　通过蒸馏的方法得到硝基苯。
3.溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法正确的是(　　)
A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气
D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
答案　B
解析　因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溴易挥发，则蒸馏水中含有挥发出的溴，加入AgNO3溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与溴一定发生了取代反应，故A错误；HBr易挥发且溶于水易形成白雾，故B正确；苯和液溴在催化剂的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，则长导管的作用是导气和冷凝回流，故C错误；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分离溴苯和溴，故D错误。
二、苯的同系物
　　苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为CnH2n-6(n≥7)。
1.常见的苯的同系物
甲苯：
乙苯：
邻二甲苯：
间二甲苯：
对二甲苯：
若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：1，2 二甲苯，间二甲苯：1，3 二甲苯，对二甲苯：1，4 二甲苯。
2.苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)实验探究
①
现象 解释
振荡前 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯
振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴
②
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯
振荡后 装苯的试管中液体分层，上层无色，下层紫红色；装甲苯的试管中紫红色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
(2)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。
①氧化反应
a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
。
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。
b.燃烧
②取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为
。
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　)
(2)、都是苯的同系物(　　)
(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
提示　、、。这些有机化合物可用蒸馏法分离。
2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
提示　、。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，导致邻、对位上的C—H更易断裂，从而更容易发生溴代反应。
3.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
提示　甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。
1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④
C.①② D.③④
答案　C
解析　由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
2.(2023·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　)
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
答案　B
解析　由图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。
(1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
(2)稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：、。
课时对点练　［分值：100分］
(选择题1~11题，每小题6分，共66分)
题组一　苯的结构和性质
1.下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)
A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形结构
B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中12个原子共面，六个碳碳键完全相同
答案　A
解析　苯分子中C原子均采取sp2杂化，A错误。
2.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　　)
A.分别点燃，无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯
C.分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯
D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫色消失的是己烯
答案　D
解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，会将溴从溴水中萃取出来，使水层(下层)褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
3.苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是(　　)
A.反应①为取代反应，所得有机产物密度比水小
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓重的黑烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物
D.反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应
答案　A
解析　苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，溴苯的密度大于水，A错误；苯的含碳量高，燃烧时发出明亮火焰并伴有浓重的黑烟，B正确；反应③为取代反应，苯与浓硝酸在50~60 ℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水，硝基苯属于芳香族化合物，C正确。
题组二　与苯有关的化学实验
4.实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50~60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　)
A.球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物
B.配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
C.反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体
D.提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏
答案　D
解析　A项，由于有机物易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物，提高原料利用率，正确；B项，浓硫酸溶于水时放出大量的热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，因此配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌，正确；C项，硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体，正确；D项，硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，错误。
5.(2023·郑州高二统考)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图如图，有关数据如表。
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80.1 59 156
水中溶解度 不溶 微溶 不溶
下列有关溴苯制备的说法正确的是(　　)
A.图中仪器a是玻璃棒
B.反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体形成的酸雾
C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体
D.分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作
答案　B
解析　图中仪器a是温度计，故A错误；苯与液溴反应生成HBr气体，HBr气体极易溶于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，产生白雾，故B正确；用NaOH溶液除去溴和HBr，故C错误；未反应的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸馏的方式，故D错误。
题组三　苯的同系物及芳香烃的结构与性质
6.(2023·苏州高二检测)下列苯的同系物的名称不正确的是(　　)
A.对二甲苯
B.乙苯
C.1，2，3 三甲苯
D.1，3，4 三甲苯
答案　D
解析　的甲基在1，2，4号碳原子上，命名为1，2，4 三甲苯，故D错误。
7.(2024·深圳外国语学校高二期中)在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是(　　)
A.苯的同系物分子中碳原子数比苯多
B.苯环受侧链影响，易被氧化
C.侧链受苯环影响，易被氧化
D.由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
答案　C
8.某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是(　　)
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯代物有4种
C.该物质的分子式为C12H11
D.在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
答案　B
解析　A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；C项，由该物质的分子结构可知，其分子式为C12H12，错误；D项，在FeBr3作催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。
9.美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6 二苯基 1，3，5 己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B.该有机物的分子式为C18H18
C.该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内
D.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
答案　D
解析　苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，且含碳碳双键，不是苯的同系物，但只含C、H元素，属于芳香烃，故A错误；由结构简式可知，该有机物的分子式为C18H16，故B错误；该有机物中所有原子可能在同一平面内，故C错误；苯环上的H原子可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。
10.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
答案　D
解析　苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，纯净的四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗可防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，提纯、分离溴苯，不能用“结晶”的方法，D项错误。
11.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是(　　)
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构)
C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e均能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　C
解析　A项，d不能发生加成反应；B项，c、e只有2种一氯代物；D项，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
12.(18分)(2024·深圳外国语学校高二期中)为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：
将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3~5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生取代反应。
(1)装置Ⅰ中①中发生反应的化学方程式为_____________________________________________________；
②中发生反应的离子方程式为_______________________________________________________________。
(2)装置Ⅰ中长导管的作用是_________________________________________________________________。
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液体的成分是　　　　　　　　　　　　，要想得到纯净的产物，可用_______________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是　　　　　　　　　　。
(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。
①a的作用是______________________________________________________________________________。
②b中的试剂是___________________________________________________________________________。
③比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是______________________________________________________。
答案　(1)2Fe+3Br22FeBr3、+Br2+HBr↑　Br-+Ag+AgBr↓　(2)导气兼冷凝回流　(3)与Br2　NaOH溶液　分液漏斗　(4)①防止倒吸　②四氯化碳(或苯)　③可以控制反应进行，避免杂质干扰，防止污染空气
解析　(1)溴与铁反应生成溴化铁：2Fe+3Br22FeBr3，苯和液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和溴化氢：+Br2+HBr↑；②中反应的离子方程式为Br-+Ag+AgBr↓。(2)反应为放热反应，长导管使挥发出来的溴蒸气和苯冷凝，即长导管的作用为导气、冷凝回流。(3)反应生成的溴苯与溴互溶，呈红褐色油状液体，可用NaOH溶液洗涤，再使用分液漏斗进行分液。(4)a的作用是防止倒吸；b的作用为除去Br2，试剂为苯或四氯化碳，该装置的优点是可以控制反应进行，避免杂质干扰，防止污染空气。
13.(16分)(2023·河南信阳高二期末)硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为1.2 g·cm-3，沸点为210 ℃；苯的密度为0.88 g·cm-3，沸点为80.1 ℃)。
Ⅰ.粗硝基苯的制备，制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)：
实验操作：将50 mL浓硫酸缓慢加入35 mL浓硝酸(约含0.5 mol HNO3)中，然后向混合酸中加入39 mL苯于容器a中，然后水浴55~60 ℃加热约15 min，使其充分反应。
(1)方框甲中的仪器是　　　　　　　形冷凝管，仪器a的容积以　　　　(填字母)mL为宜。
A.150 B.250
C.500 D.1 000
(2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是　　　　　　　。
Ⅱ.硝基苯精制
实验操作：将a中混合液与适量稀NaOH溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗→X→蒸馏(蒸馏装置如图2所示)。
(3)水洗的目的是　　　　　　　，操作X所用试剂应具有的一种性质是　　　　　　　。
(4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用　　　　　　个(次)；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是　　　　　　　，若最终得到36 mL精制产品，则硝基苯的产率是　　　　(保留三位有效数字)。
答案　(1)球(蛇)　B　(2)温度计　(3)除去残留的NaOH和生成的可溶性盐　吸水性　(4)2　先通冷却水，再加热烧瓶　79.8%
解析　(1)由于硝基苯的沸点为210 ℃，苯的沸点为80.1 ℃，为减少苯的挥发，提高反应物的利用率，方框甲中应采用球(蛇)形冷凝管，冷凝回流；加热时，三颈烧瓶中液体体积不宜超过其容积的，不宜少于其容积的，三种液体体积之和约为124 mL，故选用250 mL的三颈烧瓶较好，B项正确。(3)反应后混合液中含有没反应完的硝酸及催化剂硫酸，用NaOH溶液将它们转化为溶于水的盐除去，故相应的操作是充分振荡、静置，然后分液；分液所得产品中残留有NaOH和生成的可溶性盐，再通过水洗除去，然后用干燥剂除去残留的水，因此操作X中所用试剂应具有吸水性。(4)由于被蒸馏的液体中含有没反应完的苯及产物硝基苯，而苯的沸点比较低，故装置c先接收苯，然后接收硝基苯，故至少需要用2次；为确保蒸馏中气化的物质被冷凝，应先向冷凝管中通入冷却水；原料中苯的物质的量为=0.44 mol，理论上可得到0.44 mol硝基苯，实际得到的硝基苯的物质的量为，由此可求出产率为×100%≈79.8% 。第三节　芳香烃
［核心素养发展目标］　1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
一、苯
　　分子里含有一个或多个　　　的烃类化合物属于芳香烃，　　　　　　是最简单的芳香烃。
1.苯的物理性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
_____色　　体 　　溶于水且密度比水　　 　　毒 较　 　　 挥发
2.苯的分子结构
(1)实验探究
实验操作
实验现象 液体分层，上层　　　色，下层　　　色 液体分层，上层　　　色，下层　　　色
实验结论 ①苯　　　被酸性高锰酸钾溶液氧化，也　　　与溴水反应 注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来 ②苯分子具有不同于　　　和　　　的特殊结构
(2)苯的分子结构
3.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　(火焰明亮，产生浓重的　　　)。
(2)取代反应
①苯与液溴：　　　　　　　；
纯净的溴苯是一种　　　液体，有　　　的气味，　　　溶于水，密度比水的　　　。
②苯的硝化反应：　　　　　　　；
纯净的硝基苯是一种　　　液体，有　　　气味，　　　溶于水，密度比水的　　　。
③苯的磺化反应：　　　　　　　；
苯磺酸　　　溶于水，是一种　　　酸，可以看作是硫酸分子里的一个　　　　被苯环取代的产物。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：　　　　　　　。
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　)
1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　)
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　)
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
3.溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法正确的是(　　)
A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气
D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
二、苯的同系物
　　苯环上的氢原子被　　　取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
1.常见的苯的同系物
甲苯：________________________________________________________________________________
乙苯：________________________________________________________________________________
邻二甲苯：____________________________________________________________________________
间二甲苯：____________________________________________________________________________
对二甲苯：____________________________________________________________________________
若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：　　　　　　　，间二甲苯：　　　　　　　　　，对二甲苯：　　　　。
2.苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，　　　　色液体，　　　溶于水，　　　溶于有机溶剂，密度比水的　　　。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)实验探究
①
现象 解释
振荡前 溴水在下层 溴水的密度　　苯和甲苯
振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均　　　反应，但能　　　溴
②
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度　　　　苯和甲苯
振荡后 装苯的试管中液体分层，上层无色，下层紫红色；装甲苯的试管中紫红色褪去 　　　不与酸性KMnO4溶液反应，　　　与酸性KMnO4溶液反应
(2)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与　　　和　　　类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于　　　、　　　位的氢原子活化而易被　　　　，而苯环也使甲基活化，易被　　　。
①氧化反应
a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液　　　而使其　　　。
　　　　。
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有　　　　时，该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。
b.燃烧
②取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为　　　　　　　。
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：　　　　。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　)
(2)、都是苯的同系物(　　)
(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
3.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④
C.①② D.③④
2.(2023·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　)
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
(1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
(2)稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：、。
答案精析
一、
苯环　苯
1.无　液　不　小　有　低　易
2.(1)无　紫红　橙红　无　不能　不　烯烃　炔烃
(2)　　C6H6　平面正六边　共平面　sp2　120°　相等　大π
3.(1)2+15O212CO2+6H2O　黑烟
(2)①+Br2HBr↑
无色　特殊　不　大
②+HO—NO2
无色　苦杏仁　不　大
③+HO—SO3H
易　强　羟基
(3)+3H2
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
应用体验
1.B　2.D
3.B　［因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溴易挥发，则蒸馏水中含有挥发出的溴，加入AgNO3溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与溴一定发生了取代反应，故A错误；HBr易挥发且溶于水易形成白雾，故B正确；苯和液溴在催化剂的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，则长导管的作用是导气和冷凝回流，故C错误；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分离溴苯和溴，故D错误。］
二、
烷基　CnH2n-6(n≥7)
1.　　　　　1，2 二甲苯
1，3 二甲苯　1，4 二甲苯
2.无　不　易　小
3.(1)①大于　不　萃取　②大于　苯　甲苯
(2)苯　烷烃　邻　对　取代　氧化
①a.氧化　褪色　　氢原子
②+3HO—NO2
③+3H2
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
深度思考
1.、、。这些有机化合物可用蒸馏法分离。
2.、。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，导致邻、对位上的C—H更易断裂，从而更容易发生溴代反应。
3.甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。
应用体验
1.C
2.B　［由图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。］(共83张PPT)
芳香烃
第三节
第二章　
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核心素养
发展目标
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
内容索引
一、苯
二、苯的同系物
课时对点练
苯
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一
分子里含有一个或多个 的烃类化合物属于芳香烃， 是最简单的芳香烃。
1.苯的物理性质
苯环
一、苯
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
色 体 溶于水且密度比水___ 毒 较___ 挥发
苯
无
液
不
小
有
低
易
实验操作
实验现象 液体分层，上层 色，下层 色 液体分层，上层 色，下层 色
2.苯的分子结构
(1)实验探究
无
紫红
橙红
无
实验结论 ①苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化，也 与溴水反应
注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来
②苯分子具有不同于 和 的特殊结构
不能
不
烯烃
炔烃
(2)苯的分子结构
平面正六边
共平面
C6H6
sp2
120°
相等
大π
3.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：
(火焰明亮，产生浓重的 )。
2 +15O2 12CO2+6H2O
黑烟
(2)取代反应
①苯与液溴：
；
纯净的溴苯是一种 液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。
+Br2 HBr↑
无色
特殊
不
大
②苯的硝化反应： ；
纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。
+HO—NO2
无色
苦杏仁
不
大
③苯的磺化反应： ；
苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作是硫酸分子里的一个
被苯环取代的产物。
+HO—SO3H
易
强
羟基
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：
_______________________。
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法
×
×
√
×
1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部
√
苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取
代物应该有 和 两种。
2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应
物的利用率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
√
通过蒸馏的方法得到硝基苯。
3.溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法正确的是
A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若
出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气
D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
√
因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溴易挥发，则蒸馏水中含有挥发出的溴，加入AgNO3溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与溴一定发生了取代反应，故A错误；
HBr易挥发且溶于水易形成白雾，故B正确；
苯和液溴在催化剂的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，则长导管的作用是导气和冷凝回流，故C错误；
溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分离溴苯和溴，故D错误。
返回
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<
二
苯的同系物
苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为 。
1.常见的苯的同系物
甲苯：__________
乙苯：_______________
烷基
二、苯的同系物
CnH2n-6(n≥7)
邻二甲苯：__________
间二甲苯： __________
对二甲苯： _________________
若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：
，间二甲苯： ，对二甲苯： 。
1，2 二甲苯
1，3 二甲苯
1，4 二甲苯
2.苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
无
不
易
小
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)实验探究
①
现象 解释
振荡前 溴水在下层 溴水的密度 苯和甲苯
振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均 反应，但能 溴
大于
不
萃取
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度
苯和甲苯
振荡后 装苯的试管中液体分层，上层无色，下层紫红色；装甲苯的试管中紫红色褪去 不与酸性KMnO4溶液反应， 与酸性KMnO4溶液反应
②
大于
苯
甲苯
(2)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与 和 类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于 、 位的氢原子活化而易被 ，而苯环也使甲基活化，易被 。
苯
烷烃
邻
对
取代
氧化
______________。
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有 时，该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。
b.燃烧
①氧化反应
a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。
氧化
褪色
氢原子
②取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学
方程式为__________________________________________________。
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加
成反应。化学方程式：______________________。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以
是官能团
(2) 、 都是苯的同系物
(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响
×
×
×
×
1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
提示　 、 、 。这些有机化合物可用蒸馏法分离。
2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
提示　 、 。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原
子活化，导致邻、对位上的C—H更易断裂，从而更容易发生溴代反应。
3.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
提示　甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。
1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
√
由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；
由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
2.(2023·上海闵行高二期末)甲苯
的转化关系如图所示(部分产物
未标出)。下列说法正确的是
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
√
由图可知，反应①为光照下进
行取代，氯原子取代甲基上的
氢原子，A错误；
甲苯的密度小于高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；
由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。
拓展视野
(1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
拓展视野
(2)稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：
、 。
返回
课时对点练
题组一　苯的结构和性质
1.下列有关苯分子的说法不正确的是
A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形
结构
B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平
行重叠形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中12个原子共面，六个碳碳键完全相同
√
1
2
3
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5
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苯分子中C原子均采取sp2杂化，A错误。
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13
2.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是
A.分别点燃，无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯
C.分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯
D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫色消失的是己烯
√
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，会将溴从溴水中萃取出来，使水层(下层)褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
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3.苯可发生如图所示反应，下列
叙述错误的是
A.反应①为取代反应，所得有机
产物密度比水小
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓重的黑烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物
D.反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应
√
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5
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苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，溴苯的密度大于水，A错误；
苯的含碳量高，燃烧时发出明亮火焰并伴有浓重的黑烟，B正确；
反应③为取代反应，苯与浓硝酸在50~60 ℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水，硝基苯属于芳香族化合物，C正确。
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题组二　与苯有关的化学实验
4.实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50~60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是
A.球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物
B.配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢
倒入浓硝酸中，并不断搅拌
C.反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体
D.提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏
√
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A项，由于有机物易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物，提高原料利用率，正确；
B项，浓硫酸溶于水时放出大量的热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，因此
配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌，正确；
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C项，硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体，正确；
D项，硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，错误。
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5.(2023·郑州高二统考)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图如图，有关数据如表。
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80.1 59 156
水中溶解度 不溶 微溶 不溶
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下列有关溴苯制备的说法正确的是
A.图中仪器a是玻璃棒
B.反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体
形成的酸雾
C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体
D.分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作
√
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图中仪器a是温度计，故A错误；
苯与液溴反应生成HBr气体，HBr气体极易溶于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，产生白雾，故B正确；
用NaOH溶液除去溴和HBr，故C错误；
未反应的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸馏的方式，故D错误。
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题组三　苯的同系物及芳香烃的结构与性质
6.(2023·苏州高二检测)下列苯的同系物的名称不正确的是
A. 对二甲苯 B. 乙苯
C. 1，2，3 三甲苯 D. 1，3，4 三甲苯
√
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的甲基在1，2，4号碳原子上，命名为1，2，4 三
甲苯，故D错误。
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7.(2024·深圳外国语学校高二期中)在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是
A.苯的同系物分子中碳原子数比苯多
B.苯环受侧链影响，易被氧化
C.侧链受苯环影响，易被氧化
D.由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
√
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8.某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯代物有4种
C.该物质的分子式为C12H11
D.在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
√
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A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；
C项，由该物质的分子结构可知，其分子式为C12H12，错误；
D项，在FeBr3作催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。
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9.美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6 二苯基 1，3，5 己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B.该有机物的分子式为C18H18
C.该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内
D.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
√
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苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子
中含有2个苯环，且含碳碳双键，不是苯的同系
物，但只含C、H元素，属于芳香烃，故A错误；
由结构简式可知，该有机物的分子式为C18H16，故B错误；
该有机物中所有原子可能在同一平面内，故C错误；
苯环上的H原子可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。
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10.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前
需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
√
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苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；
四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，纯净的四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；
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溴化氢极易溶于水，倒置漏斗可防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，C项正确；
反应后的混合液中混有苯、液溴、溴
化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，提纯、分离溴苯，不能用“结晶”的方法，D项错误。
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11.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列
说法正确的是
A.五种物质均能与氢气发生
加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构)
C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e均能使溴的四氯化碳溶液褪色
√
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A项，d不能发生加成反应；
B项，c、e只有2种一氯代物；
D项，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
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12.(2024·深圳外国语学校高二期中)为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：
将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3~5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生取代反应。
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(1)装置Ⅰ中①中发生反应的化学方程式为__________________________
_________________________；②中发生反应的离子方程式为_________
___________。
2Fe+3Br2===2FeBr3、
+Br2 +HBr↑
Br-+Ag+
===AgBr↓
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溴与铁反应生成溴化铁：2Fe+3Br2===2FeBr3，苯和液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和溴化氢：
+Br2 +HBr↑；②中反应的离子方程式为Br-+Ag+===AgBr↓。
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(2)装置Ⅰ中长导管的作用是________________。
导气兼冷凝回流
反应为放热反应，长导管使挥发出来的溴蒸气和苯冷凝，即长导管的作用为导气、冷凝回流。
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(3)烧瓶中生成的红褐色油状液体的成分是_____________，要想得到纯净的产物，可用__________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是　　 　。
反应生成的溴苯与溴互溶，呈红褐色油状液体，可用NaOH溶液洗涤，再使用分液漏斗进行分液。
与Br2
NaOH溶液
分液漏斗
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(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂
完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、
氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。
①a的作用是__________。
②b中的试剂是_______________。
③比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是_____________________________
____________________。
防止倒吸
四氯化碳(或苯)
可以控制反应进行，避免杂质
干扰，防止污染空气
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a的作用是防止倒吸；b的作用为除去Br2，试剂为苯或四氯化碳，该装置的优点是可以控制反应进行，避免杂质干扰，防止污染空气。
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13.(2023·河南信阳高二期末)硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为1.2 g·cm-3，沸点为210 ℃；苯的密度为0.88 g·cm-3，沸点为80.1 ℃)。
Ⅰ.粗硝基苯的制备，制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)：
实验操作：将50 mL浓硫酸缓慢加入35 mL浓硝
酸(约含0.5 mol HNO3)中，然后向混合酸中加入
39 mL苯于容器a中，然后水浴55~60 ℃加热约
15 min，使其充分反应。
(1)方框甲中的仪器是　　　　形冷凝管，
仪器a的容积以　　　(填字母)mL为宜。
A.150 B.250
C.500 D.1 000
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球(蛇)
B
由于硝基苯的沸点为210 ℃，苯的沸点为80.1 ℃，为减少苯的挥发，提高反应物的利用率，方框甲中应采用球(蛇)形冷凝管，冷凝回流；加热时，三颈烧瓶中液体体积不宜
超过其容积的，三种液体体积之和约为124 mL，故选用250 mL的三颈烧瓶较好，B项正确。
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(2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是　　　　。
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温度计
Ⅱ.硝基苯精制
实验操作：将a中混合液与适量稀NaOH溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗→X→蒸馏
(蒸馏装置如图2所示)。
(3)水洗的目的是________________________
_________，操作X所用试剂应具有的一种性
质是　　　　。
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除去残留的NaOH和生成的
可溶性盐
吸水性
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反应后混合液中含有没反应完的硝酸及催化剂硫酸，用NaOH溶液将它们转化为溶于水的盐除去，故相应的操作是充分振荡、静置，然后分液；分液所得产品中残留有NaOH和生成的可溶性盐，再通过水洗除去，
然后用干燥剂除去残留的水，因此操作X中所用试剂应具有吸水性。
(4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用　　个(次)；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是_______
_________________，若最终得到36 mL精制产品，则硝基苯的产率是　　　　(保留三位有效数字)。
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先通冷
却水，再加热烧瓶
79.8%
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由于被蒸馏的液体中含有没反应完的苯及产物硝基苯，而苯的沸点比较低，故装置c先接收苯，然后接收硝基苯，故至少需要用2次；为确保蒸馏中气化的物质被冷凝，应先向冷凝管中通入冷却水；
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×100%≈79.8% 。
原料中苯的物质的量为
=0.44 mol，理论上可得到0.44 mol硝基苯，实际得到的硝基苯的物质的量为
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