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第2课时　酚
［核心素养发展目标］　1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。
一、苯酚的结构与物理性质
1.酚的概述
2.苯酚的组成与结构
3.苯酚的物理性质
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　)
(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　)
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　)
(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×
1.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？
提示　应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
2.C7H8O属于酚的同分异构体有　　　　种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　，其系统命名为_____________________________________________________________。
答案　3　　4 甲基苯酚
二、苯酚的化学性质
由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
1.酸性
(1)实验探究
实验操作
实验现象 ①中得到浑浊液体 ②中液体变澄清 ③或④中液体变浑浊
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：+NaOH+H2O。
试管③：+HCl+NaCl。
试管④：+CO2+H2O+NaHCO3。
(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗称石炭酸，且酸性：H2CO3>>HC。
(3)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，苯环影响与其相连的羟基，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。
2.取代反应
(1)实验探究
实验操作
实验现象 有白色沉淀生成
化学方程式 +3Br2+3HBr
(2)理论解释
在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，羟基影响与其相连的苯环，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。
(3)应用
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
3.显色反应
实验操作
实验现象 溶液显紫色
结论 苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色
应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。
4.酚的应用与危害
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。
(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(　　)
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　)
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　)
(4)因酸性：H2CO3>>HC，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和(　　)
(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6 三溴苯酚，再过滤除去(　　)
(6)苯酚钠溶液中通入CO2，出现白色浑浊：+CO2+H2O+NaHCO3(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×
(6)√
比较苯和苯酚分别与溴的取代反应
(1)填写下表：
苯 苯酚
①反应物 苯、液溴 苯酚溶液、浓溴水
②反应条件 FeBr3作催化剂 无催化剂
③被取代氢原子个数 1 3
④反应速率 慢 快
(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。
提示　苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。
1.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是(　　)
A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
答案　A
2.某有机化合物的结构简式为，下列说法错误的是(　　)
A.1 mol 该物质可以与4 mol H2加成
B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1
C.1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2
D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色
答案　C
3.(2023·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。
(1)可用　　　　(填试剂名称)检验苯酚的存在。
(2)过程Ⅰ为　　　　　　、　　　　　　(填操作名称，下同)，过程Ⅱ为　　　　　　。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为______________________________________________。
答案　(1)FeCl3溶液(答案合理即可)　(2)萃取　分液　分液　(3)
解析　(2)由流程图可知，加苯是为了萃取苯酚，然后分液可得到有机层，所以过程Ⅰ为萃取、分液；有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，经分液可得到水层，则过程Ⅱ为分液。
基团间的相互影响
(1)苯环对侧链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚。
课时对点练　［分值：100分］
(选择题1~8题，每小题6分，9~12题，每小题8分，共80分)
题组一　酚及其结构
1.下列各组物质的关系正确的是(　　)
A.、：同系物
B.、：同分异构体
C.、：酚类物质
D.、：同类物质
答案　B
解析　A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。
2.与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)
A.2种和1种 B.2种和3种
C.3种和2种 D.3种和1种
答案　C
解析　的分子式为C7H8O，与甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液发生显色反应。
题组二　苯酚的性质
3.下列有关苯酚的叙述正确的是(　　)
A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C.可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在
D.苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
答案　C
解析　苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错误。
4.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④
C.①④ D.全部
答案　C
解析　①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；③产生的2，4，6 三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；④苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，正确。
5.Ⅰ中的化学方程式不能得出Ⅱ中结论的是(　　)
选项 Ⅰ Ⅱ
A 2+2Na―→2+H2↑ 苯环使羟基活泼
B +3Br2―→↓+3HBr 羟基使苯环活泼
C +NaOH―→+H2O 苯环使羟基活泼
D +3HNO3+3H2O 甲基使苯环活泼
答案　A
解析　无论是醇羟基还是酚羟基，均能与钠反应。
6.(2023·北京高二检测)能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是(　　)
A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D.苯酚有毒，而乙醇无毒
答案　B
解析　苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2，4，6 三溴苯酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，A项不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性无关，C项不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意。
题组三　反应中酚的定量关系
7.(2024·河南百师联盟高二月考)双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理来制备，下列说法正确的是(　　)
A.苯酚具有酸性，能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
B.1 mol双酚A与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2
C.双酚A分子中存在6种不同化学环境的氢原子
D.丙酮分子中σ键和π键个数比为8∶1
答案　B
解析　苯酚的酸性小于碳酸，强于碳酸氢根离子，故苯酚与碳酸氢钠不反应，A项错误；酚羟基的邻、对位氢原子可以被浓溴水中的溴原子取代，所以1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，B项正确；双酚A分子中有4种不同化学环境的氢原子，C项错误；丙酮分子的结构简式为，单键为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，σ键和π键个数比为9∶1，D项错误。
8.从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
A.该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D.1 mol 该物质可与7 mol Na反应
答案　C
解析　该物质中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，故A正确；苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，故B正确；该分子中只有酚羟基能和氢氧化钠反应，1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，故C错误；酚羟基和醇羟基都能与钠反应，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。
9.苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。
步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。
步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色｛查阅资料可知配离子］3-显紫色｝。
步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。
步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。
下列说法不正确的是(　　)
A.步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解度小于20 g
B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响
C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应
D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3
答案　C
解析　常温下，向含1 g苯酚晶体试管中，加入5 mL蒸馏水，振荡后溶液变浑浊，则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚质量小于20 g，A正确；苯和醇与三氯化铁均不反应，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚，2，4，6 三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓溴水少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HC，则再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3，D正确。
10.(2023·郑州高二检测)某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是(　　)
A.1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
B.X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C.1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2
D.X可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
答案　C
解析　1 mol X含有3 mol酚羟基，能与3 mol NaOH反应，1 mol —Cl水解消耗1 mol NaOH，生成1 mol酚羟基，又消耗1 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，A错误；酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，B错误；苯酚中苯环上羟基的邻、对位上的氢原子易被溴原子取代，碳碳双键能够与溴发生加成反应，1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C正确；酚羟基与NH4HCO3不反应，D错误。
11.(2024·盐田高中高二月考)有机物X的结构如图所示，其为工程塑料的单体，下列说法不正确的是(　　)
A.X分子中的碳有2种杂化方式
B.该有机物可以发生加聚反应、氧化反应、取代反应
C.X与足量氢气反应后，产物分子中有2个手性碳原子
D.1 mol X分别与足量的NaOH、浓溴水反应，最多消耗NaOH、Br2的物质的量为2 mol、4 mol
答案　C
解析　苯环与碳碳双键中的碳均采取sp2杂化，其他碳原子为饱和碳原子，采取sp3杂化，A正确；碳碳双键可发生加聚反应、氧化反应，分子中含有羟基和氯原子，可发生取代反应，B正确；X与足量氢气反应后得到的产物中有3个手性碳原子，如图所示，C错误。
12.(2024·扬子石化杯化学奥林匹克竞赛江苏赛区初赛)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示，苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2~2.0、27~50(分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比)，下列有关说法不正确的是(　　)
A.步骤Ⅰ为萃取、分液，萃取剂用酯类更好
B.试剂a可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C.试剂b若为少量CO2，则反应为2+CO2+H2O―→2+C
D.若苯酚不慎沾到皮肤上，先用酒精冲洗，再用水冲洗
答案　C
解析　苯酚在水中的溶解度小，在有机溶剂中的溶解度大，可采用有机溶剂作萃取剂，由分配系数可知苯酚在酯类中的溶解度更大，采用酯类作萃取剂更好，A正确；根据酸性强弱顺序：H2CO3>苯酚>HC，苯酚钠与CO2反应得到苯酚和碳酸氢钠，C错误；苯酚沾到皮肤上，先用酒精洗，再用水冲洗，D正确。
13.(10分)胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，回答下列问题。
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称：________________________________________________________。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有__________(填序号)。
①取代反应 ②加成反应
③消去反应 ④加聚反应
(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗　　　 mol H2。
(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗　　　 mol Br2。
(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有　　　(填序号)。
①Na ②NaOH
③NaHCO3 ④Na2CO3
(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：________________________________。
①含有醛基；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
答案　(1)(酚)羟基、碳碳双键　(2)①②④　(3)4
(4)3　(5)①②④
(6)、
解析　(2)酚羟基能发生取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应。(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，苯环消耗3 mol H2、碳碳双键消耗1 mol H2，理论上最多消耗4 mol H2。(4)在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，最多消耗3 mol Br2。(6)由题意可知，①含有醛基(—CHO)，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3，从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为、。
14.(10分)如图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
(1)写出第①步反应的离子方程式：___________________________________________________________。
(2)B溶于冬青油导致产品不纯，可用　　　　　(填字母)除去。
A.Na B.NaOH溶液
C.Na2CO3溶液 D.NaHCO3溶液
(3)冬青油含有的官能团名称为______________________________________________________________。
(4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________。
(5)下列有关描述不正确的是　　　　(填字母)。
A.第②步反应中的酸A可以是稀硫酸
B.第③步反应的类型为取代反应
C.1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2
D.可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林
答案　(1)+OH-―→+H2O　(2)D　(3)(酚)羟基、酯基　(4)+3NaOH+CH3COONa+2H2O　(5)C
解析　(2)由B和冬青油的结构简式并结合酸性：—COOH>—OH(酚)>HC知，可用NaHCO3溶液除去B。(5)第②步反应为复分解反应，酸A可以是稀硫酸，A正确；第③步反应为酯化反应，属于取代反应，B正确；酚羟基的邻、对位H原子可以被溴原子取代，1 mol冬青油与浓溴水反应最多可以消耗2 mol Br2，C错误；冬青油分子中有酚羟基而阿司匹林分子中没有，酚遇FeCl3溶液发生显色反应，可以鉴别，D正确。第2课时　酚
［核心素养发展目标］　1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。
一、苯酚的结构与物理性质
1.酚的概述
2.苯酚的组成与结构
3.苯酚的物理性质
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　)
(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　)
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　)
(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　　)
1.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？
2.C7H8O属于酚的同分异构体有　　　　种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　， 其系统命名为　　　　　　　　　　。
二、苯酚的化学性质
　　由于苯酚中的羟基与　　　直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
1.酸性
(1)实验探究
实验 操作
实验 现象 ①中得到　　　液体 ②中液体变　　 ③或④中液体变　
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：+NaOH　　　　　　　　　　　　　　。
试管③：+HCl　　　　　　　　　　　　。
试管④：+CO2+H2O　　　　　　　　　　　　。
(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈　　　性，故俗称　　　，且酸性：H2CO3>>HC。
(3)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，苯环影响与其相连的羟基，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子　　　　　　。
2.取代反应
(1)实验探究
实验 操作
实验 现象
化学 方程式
(2)理论解释
在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，羟基影响与其相连的苯环，使苯环在羟基的　　　　　　　上的氢原子较易被取代。
(3)应用
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的　　检验和　　　测定。
3.显色反应
实验操作
实验现象 溶液显　　　色
结论 苯酚能与　　　溶液反应，使溶液显　　　色
应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。
4.酚的应用与危害
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。
(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(　　)
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　)
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　)
(4)因酸性：H2CO3>>HC，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和(　　)
(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6 三溴苯酚，再过滤除去(　　)
(6)苯酚钠溶液中通入CO2，出现白色浑浊：+CO2+H2O+NaHCO3(　　)
比较苯和苯酚分别与溴的取代反应
(1)填写下表：
苯 苯酚
①反应物
②反应条件
③被取代氢原子个数
④反应速率
(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。
1.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是(　　)
A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
2.某有机化合物的结构简式为，下列说法错误的是(　　)
A.1 mol 该物质可以与4 mol H2加成
B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1
C.1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2
D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色
3.(2023·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。
(1)可用　　　　　　(填试剂名称)检验苯酚的存在。
(2)过程Ⅰ为　　　　　　、　　　　　　(填操作名称，下同)，过程Ⅱ为　　　　。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为　　　
　　　　。
基团间的相互影响
(1)苯环对侧链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚。
答案精析
一、
1.苯环　羟基
2.C6H6O　　
3.腐蚀性　无色　氧气氧化　粉红色　43 ℃　65 ℃
正误判断
(1)×　(2)√　(3)√　(4)×
深度思考
1.应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
2.3　　4 甲基苯酚
二、
苯环
1.(1)浑浊　澄清　浑浊　+H2O　+NaCl　+NaHCO3
(2)弱酸　石炭酸　(3)更活泼
2.(1)有白色沉淀生成
+3Br2+3HBr
(2)邻、对位　(3)定性　定量
3.紫　FeCl3　紫
正误判断
(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√
深度思考
(1)苯、液溴　苯酚溶液、浓溴水　FeBr3作催化剂　无催化剂　1　3　慢　快
(2)苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。
应用体验
1.A　2.C
3.(1)FeCl3溶液(答案合理即可)　(2)萃取　分液　分液
(3)(共72张PPT)
酚
第2课时
第三章　第二节
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核心素养
发展目标
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。
2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。
内容索引
一、苯酚的结构与物理性质
二、苯酚的化学性质
课时对点练
苯酚的结构与物理性质
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一
1.酚的概述
苯环
一、苯酚的结构与物理性质
羟基
2.苯酚的组成与结构
C6H6O
3.苯酚的物理性质
腐蚀性
无色
氧气
氧化
粉红色
43 ℃
65 ℃
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类
(2)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂
(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚
×
×
√
√
1.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？
提示　应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
2.C7H8O属于酚的同分异构体有　 　种，其中核磁共振氢谱中峰面积
之比为3∶2∶2∶1的结构简式为　 　　　，其系统命名为
____________。
3
4 甲基苯酚
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>
<
二
苯酚的化学性质
由于苯酚中的羟基与 直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
苯环
二、苯酚的化学性质
实验操作
实验现象 ①中得到 液体 ②中液体变_____ ③或④中液体变_____
1.酸性
(1)实验探究
浑浊
澄清
浑浊
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②： +NaOH 。
+H2O
试管③： +HCl 。
+NaCl
+NaHCO3
试管④： +CO2+H2O 。
(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈 性，故俗称 ，且酸性：
H2CO3> >HC。
(3)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，苯环影
响与其相连的羟基，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子 。
弱酸
石炭酸
更活泼
实验操作
实验现象 __________________
2.取代反应
(1)实验探究
有白色沉淀生成
实验操作
化学方程式
_________________________________________
+3Br2 +3HBr
(2)理论解释
在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，羟基影响与其相连的苯环，使苯环在羟基的 上的氢原子较易被取代。
(3)应用
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的 检验和 测定。
邻、对位
定性
定量
3.显色反应
紫
实验操作
实验现象 溶液显 色
结论 苯酚能与 溶液反应，使溶液显 色
FeCl3
紫
应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。
4.酚的应用与危害
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。
(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3
(4)因酸性：H2CO3> >HC，所以 与Na2CO3反应只能生成
NaHCO3和
×
√
√
√
(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6 三溴苯酚，再过滤除去
(6)苯酚钠溶液中通入CO2，出现白色浑浊： +CO2+H2O
+NaHCO3
×
√
比较苯和苯酚分别与溴的取代反应
(1)填写下表：
苯 苯酚
①反应物 _________ _________________
②反应条件 _______________ _________
③被取代氢原子个数 ___ ___
④反应速率 ____ ____
苯、液溴
苯酚溶液、浓溴水
FeBr3作催化剂
无催化剂
1
3
慢
快
(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。
提示　苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。
1.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是
A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成
白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
√
2.某有机化合物的结构简式为 ，下列说法错误
的是
A.1 mol 该物质可以与4 mol H2加成
B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和NaOH
的物质的量之比为2∶1
C.1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2
D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色
√
3.(2023·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。
(1)可用　　　 　(填试剂名称)检验苯酚的存在。
(2)过程Ⅰ为　　　、　　　(填操作名称，下同)，过程Ⅱ为　　　。
FeCl3溶液(答案合理即可)
萃取
分液
分液
由流程图可知，加苯是为了萃取苯酚，然后分液可得到有机层，所以过程Ⅰ为萃取、分液；有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，经分液可得到水层，则过程Ⅱ为分液。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为____________________
_______________________________。
归纳总结
基团间的相互影响
(1)苯环对侧链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
归纳总结
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚。
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课时对点练
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题组一　酚及其结构
1.下列各组物质的关系正确的是
A. 、 ：同系物
B. 、 ：同分异构体
C. 、 ：酚类物质
D. 、 ：同类物质
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A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；
B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；
D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。
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2.与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合
后显色和不显色的种类分别有
A.2种和1种 B.2种和3种
C.3种和2种 D.3种和1种
√
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的分子式为C7H8O，与甲基苯酚( 、 、
)、苯甲醇( )、苯甲醚( )互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液发生显色反应。
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题组二　苯酚的性质
3.下列有关苯酚的叙述正确的是
A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C.可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在
D.苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
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苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；
苯酚中除酚羟基上的H外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；
苯酚在空气中易被氧化，D项错误。
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4.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部
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①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确；
②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；
③产生的2，4，6 三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；
④苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，正确。
选项 Ⅰ Ⅱ
A 2 +2Na―→2 +H2↑ 苯环使羟基活泼
B +3Br2―→ ↓+3HBr 羟基使苯环活泼
C +NaOH―→ +H2O 苯环使羟基活泼
D +3HNO3 +3H2O 甲基使苯环活泼
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5.Ⅰ中的化学方程式不能得出Ⅱ中结论的是
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无论是醇羟基还是酚羟基，均能与钠反应。
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6.(2023·北京高二检测)能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是
A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D.苯酚有毒，而乙醇无毒
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苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2，4，6 三溴苯酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，A项不符合题意；
苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；
常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性无关，C项不符合题意；
苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意。
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题组三　反应中酚的定量关系
7.(2024·河南百师联盟高二月考)双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理来制备，下列说法正确的是
A.苯酚具有酸性，能与NaOH、
Na2CO3、NaHCO3反应
B.1 mol双酚A与足量溴水反应，
最多消耗4 mol Br2
C.双酚A分子中存在6种不同化学环境的氢原子
D.丙酮分子中σ键和π键个数比为8∶1
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苯酚的酸性小于碳酸，强于碳酸氢根离子，故苯酚与碳酸氢钠不反应，A项错误；
酚羟基的邻、对位氢原子可以被浓溴水中的溴原子取代，所以1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，B项正确；
双酚A分子中有4种不同化学环境的氢原子，C项错误；
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丙酮分子的结构简式为 ，单键为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，σ键和π键个数比为9∶1，D项错误。
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8.从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有关该物质的说法不正确的是
A.该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D.1 mol 该物质可与7 mol Na反应
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该物质中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，故A正确；
苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，故B正确；
该分子中只有酚羟基能和氢氧化钠反应，1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，故C错误；
酚羟基和醇羟基都能与钠反应，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。
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9.苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。
步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。
步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色｛查阅资料可知配离子］3-显紫色｝。
步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。
步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。
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下列说法不正确的是
A.步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解度小于20 g
B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响
C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应
D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3
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常温下，向含1 g苯酚晶体试管中，加入5 mL蒸馏水，振荡后溶液变浑浊，则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚质量小于20 g，A正确；
苯和醇与三氯化铁均不反应，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互影响，B正确；
苯酚与浓溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚，2，4，6 三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓溴水少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀，C错误；
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苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HC，则再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3，D正确。
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10.(2023·郑州高二检测)某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是
A.1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
B.X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中
含有碳碳双键
C.1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2
D.X可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
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1 mol X含有3 mol酚羟基，能与3 mol NaOH反应，1 mol —Cl水解消耗1 mol NaOH，生成1 mol酚羟基，又消耗1 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，A错误；
酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，B错误；
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苯酚中苯环上羟基的邻、对位上的氢原子易被溴原子取代，碳碳双键能够与溴发生加成反应，1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C正确；
酚羟基与NH4HCO3不反应，D错误。
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11.(2024·盐田高中高二月考)有机物X的结构如图所示，其为工程塑料的单体，下列说法不正确的是
A.X分子中的碳有2种杂化方式
B.该有机物可以发生加聚反应、氧化反应、取代反应
C.X与足量氢气反应后，产物分子中有2个手性碳原子
D.1 mol X分别与足量的NaOH、浓溴水反应，最多消耗NaOH、Br2的物
质的量为2 mol、4 mol
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苯环与碳碳双键中的碳均采取sp2杂化，其他碳原子为饱和碳原子，采取sp3杂化，A正确；
碳碳双键可发生加聚反应、氧化反应，分子中含有羟基和氯原子，可发生取代反应，B正确；
X与足量氢气反应后得到的产物中有3个手性碳原子，如图所示
，C错误。
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12.(2024·扬子石化杯化学奥林匹克竞赛江苏赛区初赛)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示，苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2~2.0、27~50(分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比)，下列有关说法不正确的是
A.步骤Ⅰ为萃取、分液，萃取剂
用酯类更好
B.试剂a可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C.试剂b若为少量CO2，则反应为2 +CO2+H2O―→2 +C
D.若苯酚不慎沾到皮肤上，先用酒精冲洗，再用水冲洗
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苯酚在水中的溶解度小，在有机溶剂中的溶解度大，可采用有机溶剂作萃取剂，由分配系数可知苯酚在酯类中的溶解度更大，采用酯类作萃取剂更好，A正确；
根据酸性强弱顺序：H2CO3>苯酚>HC，苯酚钠与CO2反应得到苯酚和碳酸氢钠，C错误；
苯酚沾到皮肤上，先用酒精洗，再用水冲洗，D正确。
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13.胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为 ，
回答下列问题。
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称：__________________。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有________(填序号)。
①取代反应 ②加成反应
③消去反应 ④加聚反应
(酚)羟基、碳碳双键
①②④
酚羟基能发生取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应。
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(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗　 mol H2。
4
1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，苯环消耗3 mol H2、碳碳双键消耗1 mol H2，理论上最多消耗4 mol H2。
(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗　　 mol Br2。
3
在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，最多消耗3 mol Br2。
(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有　　 　(填序号)。
①Na　②NaOH　③NaHCO3　④Na2CO3
(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：
___________________________________________。
①含有醛基；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
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①②④
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由题意可知，①含有醛基(—CHO)，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3，从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为 、
。
(1)写出第①步反应的离子方程式：_________________________________。
(2)B溶于冬青油导致产品不纯，可用　　　(填字母)除去。
A.Na B.NaOH溶液
C.Na2CO3溶液 D.NaHCO3溶液
14.如图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
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+OH-―→
+H2O
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由B和冬青油的结构简式并结合酸性：—COOH>—OH(酚)>HC知，可用NaHCO3溶液除去B。
(3)冬青油含有的官能团名称为_______________。
(4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
_____________________________________________________。
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(酚)羟基、酯基
+3NaOH +CH3COONa+2H2O
(5)下列有关描述不正确的是　　　(填字母)。
A.第②步反应中的酸A可以是稀硫酸
B.第③步反应的类型为取代反应
C.1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2
D.可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林
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第②步反应为复分解反应，酸A可以是稀硫酸，A正确；
第③步反应为酯化反应，属于取代反应，B正确；
酚羟基的邻、对位H原子可以被溴原子取代，1 mol冬青油与浓溴水反应最多可以消耗2 mol Br2，C错误；
冬青油分子中有酚羟基而阿司匹林分子中没有，酚遇FeCl3溶液发生显色反应，可以鉴别，D正确。
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