资源简介 第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时 羧酸［核心素养发展目标］ 1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。一、羧酸的结构和物理性质1.羧酸的结构及分类(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。(2)官能团：羧基(或—COOH)。(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。(4)羧酸的分类①根据与羧基相连的烃基的不同羧酸②根据羧酸分子中羧基的数目羧酸2.常见的羧酸典型羧酸 物理性质 主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料3.羧酸的物理性质(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。(2)沸点一元羧酸的沸点随分子中碳原子数的增多而升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸( )(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂( )(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸( )(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )(5)的名称为2 羟基丙酸，俗名乳酸( )答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√(1)请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？提示 甲酸：，其结构中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。(2)用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？提示 甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。1.下列有关常见羧酸的说法正确的是( )A.甲酸能与银氨溶液反应，也能与新制的Cu(OH)2反应B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C.苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色答案 A解析 B项，乙酸的沸点高于丙醇；C项，苯甲酸属于芳香酸，微溶于水；D项，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。2.写出下列酸的名称：(1) ； (2)__________________________________；(3) ； (4)CH2CH—COOH ； (5)HOOC—COOH 。 答案 (1)3，4 二甲基戊酸 (2)对甲基苯甲酸 (3)邻羟基苯甲酸 (4)丙烯酸 (5)乙二酸羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：二、羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1.酸性羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。(1)设计实验探究羧酸的酸性提供的试剂：浓度均为0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。方案 实验内容 实验现象 实验结论① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L-1的三种酸 溶液的红色最终均褪去 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性② 取0.01 mol·L-1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液均变红色③ 取0.01 mol·L-1三种酸溶液，分别测pH pH均大于2(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。提示 乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O，CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O，CO2+H2O++NaHCO3。②要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示)提示 A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。实验装置如图所示：③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？提示 除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？提示 有气体生成，溶液变浑浊。⑤该实验得出的结论是什么？提示 酸性：CH3COOH>H2CO3>。(3)小结： 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应放出H2，与碱性氧化物、碱及某些盐反应。写出下列反应的化学方程式。①与Na：+2Na+H2↑。②与NaOH：+NaOH+H2O。③HCOOH与NaHCO3：HCOOH+NaHCO3HCOONa+CO2↑+H2O。④CH3COOH与CaO：2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O。2.酯化反应(1)酯化反应的机理羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢。如在浓硫酸催化和加热条件下，醋酸与乙醇(CH3COH)发生酯化反应的化学方程式为思考 在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。提示 酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移；②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。(2)酯化反应的基本类型①生成链状酯a.一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH++2H2O，+2CH3CH2OH。②生成环状酯a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯++2H2O。b.羟基酸分子间脱水形成环酯++2H2O。c.羟基酸分子内脱水形成环酯+H2O。(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2( )(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色( )(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5( )(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )(5)乙酸显酸性，能电离出H+，因此发生酯化反应时断裂H—O( )答案 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×1.为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH=1.3)实验 装置 试剂a 现象① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀② 少量NaHCO3溶液 产生气泡③ 酸性KMnO4溶液 紫红色溶液褪色④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是( )A.H2C2O4有酸性：Ca(OH)2+H2C2O4CaC2O4↓+2H2OB.酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3+H2C2O4NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有还原性：2Mn+5C2+16H+2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH+2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O答案 C解析 A项，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀，正确；B项，由实验②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有气泡产生，即生成CO2，说明草酸的酸性比碳酸的强，正确；D项，草酸结构中含2个羧基，与乙醇发生酯化反应生成含2个酯基的酯类物质，正确。2.某有机化合物M的结构简式为，按要求填空。(1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________________________。(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为_______________________________________。(3)1 mol M最多消耗 mol NaHCO3。 答案 (1)+6Na+3H2↑、+2NaOH+2H2O(2) (3)13.有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：(1)化合物的结构简式：A ，B____________，D 。 (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。A→E：_______________________________________________________________________________；A→F：_______________________________________________________________________________。答案 (1) (2)CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH+H2O，消去反应2CH3CH(OH)COOH+2H2O，酯化反应(或取代反应)解析 E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称 乙醇 苯酚 乙酸结构简式 CH3CH2OH CH3COOH羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离酸性 中性 极弱酸性 弱酸性与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2与NaOH反应 不反应 反应 反应与Na2CO3反应 不反应 反应 反应与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HC>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。课时对点练 ［分值：100分］(选择题1~10题，每小题5分，11~14题，每小题6分，共74分)题组一 羧酸的结构和物理性质1.下列有机化合物中沸点最高的是( )A.乙烷 B.乙烯C.乙醇 D.乙酸答案 D解析 4种有机化合物所含的碳原子数相同，与乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键，且相对分子质量较大，故乙醇、乙酸的沸点较高；与乙醇相比，乙酸的相对分子质量较大，沸点较高。2.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2B.其分子中所有原子一定共面C.可用重结晶法提纯苯甲酸D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂答案 C解析 苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B错误；苯甲酸的溶解度随温度变化较大，可用重结晶法提纯，C正确；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作抗氧化剂，D错误。3.(2023·天津滨海新区高二期末)网络趣味图片“一脸辛酸”是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是( )A.辛酸在常温下呈气态B.辛酸的酸性比醋酸强C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3，4，4 三甲基戊酸答案 D解析 随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，选项B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元羧酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元羧酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，选项C错误。题组二 羧酸的化学性质4.根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( )A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.能与单质镁反应答案 C解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。5.要使有机化合物转化为，可选用的试剂是( )A.Na B.NaHCO3C.NaCl D.NaOH答案 B解析 酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>>HC，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。6.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115~125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是( )A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率答案 C解析 因为需要的反应温度为115~125 ℃，而水浴加热适合反应温度低于100 ℃的反应，故A正确；有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置中设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现，故B正确；该反应为酯化反应，属于可逆反应，反应物不能消耗完，故C错误；酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高醇的转化率，故D正确。7.某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )A.2∶2∶1 B.1∶1∶1C.3∶2∶1 D.3∶3∶2答案 C解析 有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。8.4 羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是( )A. B.C. D.答案 C解析 4 羟基戊酸在浓硫酸存在时加热，可能发生醇羟基的消去反应生成或；也可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。题组三 物质的鉴别9.下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是( )A.银氨溶液 B.浓溴水C.新制的Cu(OH)2 D.FeCl3溶液答案 C解析 乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。10.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是( )A.加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛B.能发生银镜反应，证明含甲醛C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛答案 C解析 甲酸()与甲醛()含有相同的结构：，因此二者均可发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，然后蒸馏，得到低沸点的甲醛，再用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。11.分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)( )A.6种 B.8种C.12种 D.14种答案 D解析 该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有—COOH，还有C6H5—，取代基为正丙酸基时，有1种；取代基为异丙酸基时，有1种；取代基为羧基、—CH2CH3时，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3时，甲基为邻位，有2种；间位，有3种；对位，有1种；符合条件的共有14种。12.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系：下列说法不正确的是( )A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基，利用物质D可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯D.B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5答案 D解析 由题意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，D错误。13.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化答案 D解析 等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项错误；1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C项错误。14.(2024·哈尔滨高二月考)已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是( )A.分子式为C9H6O4B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应答案 C解析 A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，与Na2CO3、NaHCO3溶液均能发生反应，错误。15.(14分)苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是___________________________________________________________。(2)苹果酸不能发生的反应有 (填序号)。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应(3)B的结构简式：_________________________________________________________________________，C的结构简式：___________________________________________________________________________，F的分子式： 。 (4)写出A→D的化学方程式：__________________________________________________________。 答案 (1)羧基、羟基 (2)①③(3)HOOC—CHCH—COOH C8H8O8(4)+2H2O16.(12分)Ⅰ.水杨酸的结构简式为。(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是 (填字母)。 A.与互为同系物B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上C.水杨酸既有酚类的性质，也有羧酸的性质(2)将水杨酸与 溶液作用，可以生成。 (3)请写出将转化为的化学方程式：_____________________________。 Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到两种产物：a.CH3COOHb.已知：R1—CHCH—R2R1—COOH+R2—COOH(4)a的名称为 。 (5)写出该烯烃可能的结构简式：___________________________________________________________。答案 (1)C (2)NaOH(或Na2CO3)(3)+NaHCO3―→+H2O+CO2↑(4)乙酸(5)第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时 羧酸［核心素养发展目标］ 1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。一、羧酸的结构和物理性质1.羧酸的结构及分类(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。(2)官能团：羧基羧基 (或 )。 (3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。(4)羧酸的分类①根据与羧基相连的烃基的不同羧酸②根据羧酸分子中羧基的数目羧酸2.常见的羧酸典型羧酸 物理性质 主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有 气味的液体，有 性，能与 等互溶 在工业上可用作 ，也是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 色晶体，易升华，微溶于 ，易溶于 可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 色晶体，通常含有 ，可溶于 和 是化学分析中常用的 ，也是重要的化工原料 3.羧酸的物理性质(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 ，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速 ，甚至不溶于水。高级脂肪酸是 水的蜡状固体。 (2)沸点一元羧酸的沸点随分子中碳原子数的增多而 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点 ，这与羧酸分子间可以形成 有关。 (1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸( )(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂( )(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸( )(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )(5)的名称为2 羟基丙酸，俗名乳酸( )(1)请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？(2)用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？1.下列有关常见羧酸的说法正确的是( )A.甲酸能与银氨溶液反应，也能与新制的Cu(OH)2反应B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C.苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色2.写出下列酸的名称：(1) ； (2) ； (3) ； (4)CH2CH—COOH ； (5)HOOC—COOH 。 羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：二、羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于 官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。 当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出 ；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成 、 等羧酸衍生物。 1.酸性羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。(1)设计实验探究羧酸的酸性提供的试剂：浓度均为0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。方案 实验内容 实验现象 实验结论① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1 NaOH溶液中分别滴入 溶液的红色最终均 ② 取0.01 mol·L-1三种酸溶液，分别滴入 紫色石蕊溶液均变 ③ 取0.01 mol·L-1三种酸溶液，分别测pH(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。②要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示)③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？⑤该实验得出的结论是什么？(3)小结： 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应放出H2，与碱性氧化物、碱及某些盐反应。写出下列反应的化学方程式。①与Na： 。 ②与NaOH： 。 ③HCOOH与NaHCO3： 。 ④CH3COOH与CaO： 。 2.酯化反应(1)酯化反应的机理羧酸和醇在酸催化下生成 和 的反应叫酯化反应，属于取代反应。 使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的 ，醇脱去羟基中的 。如在浓硫酸催化和加热条件下，醋酸与乙醇(CH3COH)发生酯化反应的化学方程式为 思考 在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。(2)酯化反应的基本类型①生成链状酯a.一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OH 。 b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH+ ， +2CH3CH2OH 。 ②生成环状酯a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯+ 。 b.羟基酸分子间脱水形成环酯+ 。 c.羟基酸分子内脱水形成环酯 。 (1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2( )(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色( )(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5( )(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )(5)乙酸显酸性，能电离出H+，因此发生酯化反应时断裂H—O( )1.为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH=1.3)实验 装置 试剂a 现象① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀② 少量NaHCO3溶液 产生气泡③ 酸性KMnO4溶液 紫红色溶液褪色④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是( )A.H2C2O4有酸性：Ca(OH)2+H2C2O4CaC2O4↓+2H2OB.酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3+H2C2O4NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有还原性：2Mn+5C2+16H+2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH+2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O2.某有机化合物M的结构简式为，按要求填空。(1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式： 。 (2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为 。 (3)1 mol M最多消耗 mol NaHCO3。 3.有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：(1)化合物的结构简式：A ， B ，D 。 (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。A→E： ； A→F： 。 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称 乙醇 苯酚 乙酸结构简式 CH3CH2OH CH3COOH羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离酸性 中性 极弱酸性 弱酸性与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2与NaOH反应 不反应 反应 反应与Na2CO3反应 不反应 反应 反应与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HC>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。答案精析一、1.(2) —COOH2.刺激性 腐蚀 水、乙醇 还原剂 无 水 乙醇 防腐剂无 两分子结晶水 水 乙醇 还原剂3.(1)互溶 减小 不溶于 (2)升高 较高 氢键正误判断(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√深度思考(1)甲酸：，其结构中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。(2)甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。应用体验1.A2.(1)3，4 二甲基戊酸 (2)对甲基苯甲酸 (3)邻羟基苯甲酸(4)丙烯酸 (5)乙二酸二、羧基 酸性 酯 酰胺1.(1)0.01 mol·L-1的三种酸 褪去 紫色石蕊溶液 红色pH均大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性(2)①乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O，CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O，CO2+H2O++NaHCO3。②A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。实验装置如图所示：③除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。④有气体生成，溶液变浑浊。⑤酸性：CH3COOH>H2CO3>。(3)①+2Na+H2↑②+NaOH+H2O③HCOOH+NaHCO3HCOONa+CO2↑+H2O④2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O2.(1)酯 水 羟基 氢 思考 酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移；②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。(2)①a.CH3COOC2H5+H2O b.+2H2O +2H2O②a.+2H2Ob.+2H2Oc.+H2O正误判断(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×应用体验1.C2.(1)+6Na+3H2↑、+2NaOH+2H2O(2) (3)13.(1) (2)CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH+H2O，消去反应2CH3CH(OH)COOH+2H2O，酯化反应(或取代反应)解析 E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。(共82张PPT)羧酸第1课时第三章 第四节<<<核心素养发展目标1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。内容索引一、羧酸的结构和物理性质二、羧酸的化学性质课时对点练羧酸的结构和物理性质><一1.羧酸的结构及分类(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。(2)官能团：羧基 (或 )。(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。—COOH一、羧酸的结构和物理性质(4)羧酸的分类①根据与羧基相连的烃基的不同羧酸②根据羧酸分子中羧基的数目羧酸一元羧酸：如丙酸(CH3CH2COOH)二元羧酸：如乙二酸(HOOC—COOH)多元羧酸典型羧酸 物理性质 主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有 气味的液体，有 性，能与 等互溶 在工业上可用作 ，也是合成医药、农药和染料等的原料苯甲酸(安息香酸) 色晶体，易升华，微溶于 ，易溶于_____ 可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______2.常见的羧酸刺激性腐蚀水、乙醇无水乙醇还原剂防腐剂典型羧酸 物理性质 主要用途乙二酸(草酸) HOOC—COOH 色晶体，通常含有 ，可溶于 和______ 是化学分析中常用的，也是重要的化工原料无两分子结晶水还原剂水乙醇3.羧酸的物理性质(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 ，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速 ，甚至不溶于水。高级脂肪酸是 水的蜡状固体。互溶减小不溶于(2)沸点一元羧酸的沸点随分子中碳原子数的增多而 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点 ，这与羧酸分子间可以形成有关。升高较高氢键(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(5) 的名称为2 羟基丙酸，俗名乳酸××√√×(1)请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？提示 甲酸： ，其结构中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。(2)用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？提示 甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。1.下列有关常见羧酸的说法正确的是A.甲酸能与银氨溶液反应，也能与新制的Cu(OH)2反应B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C.苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色√B项，乙酸的沸点高于丙醇；C项，苯甲酸属于芳香酸，微溶于水；D项，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。2.写出下列酸的名称：(1) ； (2) _____________；(3) ； 3，4 二甲基戊酸对甲基苯甲酸邻羟基苯甲酸(4)CH2==CH—COOH ； (5)HOOC—COOH 。 丙烯酸乙二酸归纳总结羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：返回><二羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于 官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出 ；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成 、 等羧酸衍生物。羧基二、羧酸的化学性质酸性酯酰胺1.酸性羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。(1)设计实验探究羧酸的酸性提供的试剂：浓度均为0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。方案 实验内容 实验现象 实验结论① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1 NaOH溶液中分别滴入____________________ 溶液的红色最终均_____ _________________________________② 取0.01 mol·L-1三种酸溶液，分别滴入 _____________ 紫色石蕊溶液均变_____③ 取0.01 mol·L-1三种酸溶液，分别测pH ____________0.01 mol·L-1的三种酸褪去紫色石蕊溶液红色pH均大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。提示 乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2↑+H2O，CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2↑+H2O，CO2+H2O+ +NaHCO3。②要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示)提示 A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。实验装置如图所示：③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？提示 除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？提示 有气体生成，溶液变浑浊。⑤该实验得出的结论是什么？提示 酸性：CH3COOH>H2CO3> 。① 与Na： 。(3)小结：羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应放出H2，与碱性氧化物、碱及某些盐反应。写出下列反应的化学方程式。+2Na +H2↑② 与NaOH：______________________________________。+NaOH +H2O③HCOOH与NaHCO3： 。④CH3COOH与CaO： 。HCOOH+NaHCO3 HCOONa+CO2↑+H2O2CH3COOH+CaO (CH3COO)2Ca+H2O2.酯化反应(1)酯化反应的机理羧酸和醇在酸催化下生成 和 的反应叫酯化反应，属于取代反应。使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的，醇脱去羟基中的 。如在浓硫酸催化和加热条件下，醋酸与乙醇(CH3COH)发生酯化反应的化学方程式为酯水羟基氢思考 在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。提示 酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移；②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。(2)酯化反应的基本类型①生成链状酯a.一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OH 。CH3COOC2H5+H2Ob.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH+ ，+2CH3CH2OH 。+2H2O②生成环状酯a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯+。+2H2O+2H2Ob.羟基酸分子间脱水形成环酯。+c.羟基酸分子内脱水形成环酯。+H2O(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(5)乙酸显酸性，能电离出H+，因此发生酯化反应时断裂H—O××√××1.为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH=1.3)实验 装置 试剂a 现象① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀② 少量NaHCO3溶液 产生气泡③ 酸性KMnO4溶液 紫红色溶液褪色④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是A.H2C2O4有酸性：Ca(OH)2+H2C2O4===CaC2O4↓+2H2OB.酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3+H2C2O4===NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有还原性：2Mn+5C2+16H+===2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH+2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O√A项，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀，正确；B项，由实验②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有气泡产生，即生成CO2，说明草酸的酸性比碳酸的强，正确；D项，草酸结构中含2个羧基，与乙醇发生酯化反应生成含2个酯基的酯类物质，正确。2.某有机化合物M的结构简式为 ，按要求填空。(1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________。+6Na+2H2O+3H2↑、+2NaOH(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为_________________。(3)1 mol M最多消耗 mol NaHCO3。 13.有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：(1)化合物的结构简式：A ，B_________________，D 。 (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。A→E：_____________________________________________________；A→F：____________________________________________________________。CH3CH(OH)COOHCH2==CHCOOH+H2O，消去反应2CH3CH(OH)COOH+2H2O，酯化反应(或取代反应)E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。思维启迪醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称 乙醇 苯酚 乙酸结构简式 CH3CH2OH CH3COOH羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离思维启迪名称 乙醇 苯酚 乙酸酸性 中性 极弱酸性 弱酸性与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2与NaOH反应 不反应 反应 反应与Na2CO3反应 不反应 反应 反应与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应思维启迪返回由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3> >HC>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。课时对点练题组一 羧酸的结构和物理性质1.下列有机化合物中沸点最高的是A.乙烷 B.乙烯C.乙醇 D.乙酸√1234567891011121314154种有机化合物所含的碳原子数相同，与乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键，且相对分子质量较大，故乙醇、乙酸的沸点较高；与乙醇相比，乙酸的相对分子质量较大，沸点较高。161234567891011121315142.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2B.其分子中所有原子一定共面C.可用重结晶法提纯苯甲酸D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂√16123456789101112131514苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B错误；苯甲酸的溶解度随温度变化较大，可用重结晶法提纯，C正确；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作抗氧化剂，D错误。161234567891011121315143.(2023·天津滨海新区高二期末)网络趣味图片“一脸辛酸”是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是A.辛酸在常温下呈气态B.辛酸的酸性比醋酸强C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3，4，4 三甲基戊酸√16123456789101112131514随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，选项B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元羧酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元羧酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，选项C错误。16123456789101112131514题组二 羧酸的化学性质4.根据甲酸的结构 ，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与单质镁反应√16甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。1234567891011121315145.要使有机化合物 转化为 ，可选用的试剂是A.Na B.NaHCO3C.NaCl D.NaOH√酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3> >HC，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。161234567891011121315146.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115~125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率16√123456789101112131514因为需要的反应温度为115~125 ℃，而水浴加热适合反应温度低于100 ℃的反应，故A正确；有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置中设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现，故B正确；该反应为酯化反应，属于可逆反应，反应物不能消耗完，故C错误；16123456789101112131514酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高醇的转化率，故D正确。161234567891011121315147.某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为A.2∶2∶1 B.1∶1∶1C.3∶2∶1 D.3∶3∶216√123456789101112131514有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。161234567891011121315148.4 羟基戊酸( )在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是A. B.C. D.16√1234567891011121315144 羟基戊酸在浓硫酸存在时加热，可能发生醇羟基的消去反应生成或 ；也可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成 。16123456789101112131514题组三 物质的鉴别9.下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是A.银氨溶液 B.浓溴水C.新制的Cu(OH)2 D.FeCl3溶液√乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。1612345678910111213151410.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是A.加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛B.能发生银镜反应，证明含甲醛C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛√16123456789101112131514甲酸( )与甲醛( )含有相同的结构： ，因此二者均可发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，然后蒸馏，得到低沸点的甲醛，再用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。1612345678910111213151411.分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)A.6种 B.8种C.12种 D.14种√16123456789101112131514该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有—COOH，还有C6H5—，取代基为正丙酸基时，有1种；取代基为异丙酸基时，有1种；取代基为羧基、—CH2CH3时，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3时，甲基为邻位，有2种；间位，有3种；对位，有1种；符合条件的共有14种。1612345678910111213151412.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系：下列说法不正确的是A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基，利用物质D可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯D.B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5√16123456789101112131514由题意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，D错误。1612345678910111213151413.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化16√123456789101112131514等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项错误；1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C项错误。1614.(2024·哈尔滨高二月考)已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是A.分子式为C9H6O4B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应12345678910111213151416√123456789101112131514A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，与Na2CO3、NaHCO3溶液均能发生反应，错误。1615.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是____________。(2)苹果酸不能发生的反应有 (填序号)。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应羧基、羟基12345678910111213151416①③(3)B的结构简式：_________________________，C的结构简式：________________________，F的分子式： 。 HOOC—CH==CH—COOH12345678910111213151416C8H8O8(4)写出A→D的化学方程式：___________________________________________________________________________。 12345678910111213151416+2H2O16.Ⅰ.水杨酸的结构简式为 。(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是 (填字母)。 A. 与 互为同系物B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上C.水杨酸既有酚类的性质，也有羧酸的性质123456789101112131514C16(2)将水杨酸与 溶液作用，可以生成 。 (3)请写出将 转化为 的化学方程式：________________________________________________。 123456789101112131514NaOH(或Na2CO3)16+NaHCO3―→+H2O+CO2↑Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到两种产物：a.CH3COOHb.已知：R1—CH==CH—R2 R1—COOH+R2—COOH(4)a的名称为 。 (5)写出该烯烃可能的结构简式：_________________________。乙酸12345678910111213151416返回 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第三章 第四节 第1课时 羧酸 学案.docx 第三章 第四节 第1课时 羧酸 教案.docx 第三章 第四节 第1课时 羧酸.pptx
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