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第2课时　羧酸衍生物
［核心素养发展目标］　1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。
一、酯
1.酯的结构特点
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'。
(2)官能团：酯基()。
(3)通式
①酯的通式一般为RCOOR'或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R'是任意的烃基，R和R'都是烃基时，可以相同，也可以不同。
②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。
2.酯的物理性质、存在及命名
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(3)命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。
命名为苯甲酸乙酯，命名为二乙酸乙二酯，命名为乙二酸二乙酯。
3.酯的化学性质
酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
(1)酯的水解原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理：
。
(2)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验现象 a试管内酯层厚度基本不变； b试管内酯层厚度减小； c试管内酯层基本消失
实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢
②温度对酯的水解的影响
实验操作
实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长
实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快
思考　(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？
提示　(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。
(2)一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。
(3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。
在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　)
(2)既有酯类的性质也有醛类的性质(　　)
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料(　　)
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应(　　)
(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×
1.在阿司匹林的结构简式中，①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是(　　)
A.①④ B.②⑥
C.③④ D.②⑤
答案　B
2.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是(　　)
A.该有机物的分子式为C19H12O8
B.1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
答案　A
解析　该有机物的分子式为C19H14O8，A项错误；1 mol该有机物含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键，故最多可与8 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH，C项正确；1 mol该有机物含有2 mol酚酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2 mol酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1 mol羧基，可与1 mol NaOH反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol NaOH，D项正确。
3.某有机化合物的结构简式为，则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。
提示　4 mol。该反应的化学方程式：
+4NaOH++CH3OH+2H2O。
易错警示　含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度
加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
二、油脂
1.油脂的组成
(1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为
(R、R'、R″代表高级脂肪酸
的烃基)
高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。
(2)状态
常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
特别提醒　酯和油脂的区别
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
2.油脂的性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为+3H2O3C17H35COOH+。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
3C17H35COONa+。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为+3H2
，
这一过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。
(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂(　　)
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(　　)
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(4)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　)
(5)豆油、汽油、牛油均属于油脂(　　)
(6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×
(6)√
区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　)
A.油脂属于天然高分子
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D.油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应
答案　A
解析　油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好， B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化， C正确。
2.某物质的结构为，回答下列问题：
(1)该油脂能否使溴水褪色？　　　　　(填“能”或“不能”)。
(2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是　　　　　(填字母)。
A.加浓硫酸并加热
B.加稀硫酸并加热
C.加热
D.加入NaOH溶液并加热
(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式：___________________________________________________。
(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为　　　　　mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：　　　　　　、　　　　　　、　　　　　、　　　　　。
(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________________________。
答案　(1)能　(2)D
(3)+H2
(4)3　C17H35COONa　C17H33COONa　C15H31COONa　
(5)、
解析　(1)根据该油脂的结构简式可知，形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(2)加入NaOH溶液能中和油脂水解生成的酸，从而促进油脂水解。(3)根据该油脂的分子结构可知一个该油脂分子中含1个，1 mol该油脂在一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠，由于每个油脂分子中含有3个，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。(5)与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体，共有两种：、。
三、酰胺
1.胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2；胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物。
(2)官能团：氨基(—NH2)。
(3)代表物：CH3—NH2(甲胺)、(苯胺)。
(4)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
　　苯胺　　　　　　　　　苯胺盐酸盐
2.酰胺
(1)酰胺的结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。
常见的酰胺：乙酰胺()、苯甲酰胺()、N，N 二甲基甲酰胺［］等。
(2)酰胺的性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
水解原理：
在酸性条件下，生成的氨气转化为铵盐，如：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl；
在碱性条件下，生成的酸转化为盐，如：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。
(3)酰胺的用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，也用于合成农药、医药等。
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
提示　
组成 结构 性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺 C、N、O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 N和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途
1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　)
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　C
解析　丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨气)，C项错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
2.(2024·洛阳高二月考)柳胺酚在临床上是一种用于治疗急、慢性胆囊炎、胆结石排石症，同时又有退黄疸作用的药物，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A.1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
B.1 mol该有机物与足量H2反应最多消耗7 mol H2
C.能发生水解反应
D.能与Br2发生加成反应
答案　C
解析　该有机物分子中含有2个酚羟基和1个酰胺基，都可与氢氧化钠发生反应，则1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，A项错误；该有机物分子中只有苯环可与H2发生加成反应，则1 mol该有机物最多可消耗6 mol H2，B项错误，该分子中含有酰胺基，可发生水解反应，C项正确；该分子中含有酚羟基，可与Br2发生取代反应，不能与Br2发生加成反应，D项错误。
课时对点练　［分值：100分］
(选择题1~13题，每小题5分，共65分)
题组一　酯
1.下列性质属于一般酯的共性的是(　　)
A.具有香味 B.易溶于水
C.易溶于有机溶剂 D.密度比水大
答案　C
解析　酯类大多难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯具有一定的芳香气味，故选C。
2.下列说法正确的是(　　)
A.RCO18OH与R'OH发生酯化反应时生成R—CO18OR'
B.能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
答案　C
3.水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　)
A.丁酸乙酯的结构简式为
B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D.它与乙酸乙酯互为同系物
答案　B
解析　丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的，其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3，与乙酸乙酯互为同系物，A、D项正确，B项错误。
4.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有(　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
答案　B
解析　分子式为C3H8O的醇有两种，即1 丙醇和2 丙醇；分子式为C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2 甲基丙酸，共2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。
题组二　油脂
5.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，下列说法对于油脂和酯类化合物认识正确的是(　　)
A.油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的官能团相同
B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C.酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点
答案　B
解析　酯类不是高分子，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，B正确、C错误；油脂属于酯类，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，D错误。
6.能区别地沟油与矿物油的方法是(　　)
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油
答案　D
解析　地沟油和矿物油均可燃烧，A项错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定沸点，B项错误；地沟油和矿物油的密度均小于水且均难溶于水，C项错误；地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层，D项正确。
7.某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
答案　C
解析　油脂难溶于水，故反应前液体分层，皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油，二者均易溶于水，故皂化反应完成时分层现象消失，A项正确；向混合物中加入氯化钠，高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出，该过程中没有新物质生成，属于物理变化，B项正确；过程②为过滤，C项错误；混合液中含有水，甘油和水互溶，但二者沸点不同，可通过蒸馏分离，D项正确。
题组三　酰胺
8.某些高温油炸食品中含有一定量的CH2CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是(　　)
A.①②③⑤ B.②③④⑥
C.①③④⑤⑥ D.①②④⑤⑥
答案　D
9.我国科学家合成了一种高能量密度材料，所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是(　　)
A.分子中含有两种官能团
B.具有碱性
C.分子式为C2H6N4O2
D.与联二脲()互为同系物
答案　D
解析　分子中含有氨基、酰胺基两种官能团，A项正确；分子中含有氨基，具有碱性，B项正确；由草酰二肼的结构简式可知，其分子式为C2H6N4O2，C项正确；草酰二肼与联二脲()分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D项错误。
10.(2023·浙江衢州高二质检)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是(　　)
A.分子中含有4个手性碳原子
B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应
D.1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应
答案　A
解析　化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，选项A不正确；该物质中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有酰胺基，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生酯化反应，选项C正确；分子中含有2个酰胺基、1个羧基，均能与NaOH溶液反应，故1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应，选项D正确。
11.(2024·咸阳高二检测)如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是(　　)
A.是芳香族化合物
B.分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基
C.既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D.1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应
答案　D
解析　由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团，B正确；羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C正确；羧基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多能与3 mol NaOH反应，D错误。
12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是(　　)
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚都能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
答案　B
解析　贝诺酯分子中只有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A项不正确；乙酰水杨酸不含酚羟基，对乙酰氨基酚中含酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，B项正确；对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C项不正确；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成、和CH3COONa三种物质，D项不正确。
13.某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论错误的是(　　)
A.分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B.双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C.可发生水解、加成、氧化反应
D.1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH
答案　D
解析　根据有机物的结构简式，确定其分子式为C19H12O6，A正确；含有酯基可以发生水解反应，存在碳碳双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基，酚羟基和羧基都能与NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗4 mol NaOH，D错误。
14.(18分)(2023·潮州高二期末)乙酸乙酯是极好的工业溶剂，现用如图所示装置进行制备。
步骤如下：向三颈烧瓶中加入23 mL 95%的乙醇(含CH3CH2OH 0.37 mol)，再加入1 g FeCl3·6H2O，向恒压滴液漏斗中加入14.5 mL 冰醋酸(含CH3COOH 0.25 mol)；按如图所示连接好装置，开始加热，缓缓滴入冰醋酸。
已知： Ⅰ.由羧酸和醇反应生成酯的机理如下：
Ⅱ.乙醇可与CaCl2结合形成CaCl2·6C2H5OH难溶物。
(1)实验中乙醇要过量的目的是________________________________________________________________。
(2)实验中三颈烧瓶适合的容积为　　　　(填字母)。
A.50 mL B.100 mL
C.250 mL D.500 mL
(3)实验温度为80 ℃时产率最高，此时需要观察温度计　　　　(填“a”或“b”)的读数，另一只温度计在_____________操作中使用。
(4)写出该反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。根据羧酸和醇生成酯的反应机理推测，下列物质中可用作制备乙酸乙酯催化剂的是　　　　　(填字母)。
A.NaOH B.BaCl2
C.FeSO4 D.HIO4(固体)
(5)提纯粗产品：
①向粗产品中加入碳酸钠粉末，至无二氧化碳气体逸出。
②向其中加入饱和氯化钙溶液，以除去　　　　　　　。
③向所得有机层中加入无水硫酸钠，以除去　　　　　　，过滤后再蒸馏，收集77 ℃左右的馏分共17.6 g，则该反应的产率为　　　　　　　　。
答案　(1)提高乙酸的利用率，增大产率　(2)B　(3)b　蒸馏　(4)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　CD　(5)②C2H5OH　③水　80%
15.(17分)有机物间的相互转化是制备各种物质的基本方法，正是因为不同类别间可实现相互转化，化学工作者创造出了无数自然界中没有的物质。部分过度油炸的食品中会产生丙烯酰胺()，研究表明丙烯酰胺对人体存在致癌的风险。有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，存在如图转化过程；其中A为气态烃，标准状况下密度为2.5 g·L-1，其分子中有2个甲基，不存在顺反异构；F为六元环状化合物。
回答下列问题：
(1)下列关于丙烯酰胺的说法错误的是_______________________________________________(填字母)。
A.丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内
B.人们应改善膳食习惯，少食油炸食品
C.丙烯酰胺可发生加成和水解反应
D.酰胺类物质其实就是蛋白质
(2)丙烯酰胺中含有官能团的结构简式和名称分别是_____________________________________________。
(3)指出下列反应的反应类型。
反应①　　　　　　　　，反应③　　　　　　　，反应⑤　　　　　　　。
(4)除反应①③⑤外，属于取代反应的有　　　　　(填序号)。
(5)反应②的试剂和条件是　　　　　　　，检验D中醛基除银氨溶液还可以用的试剂是　　　　　　　，具体操作方法及现象是___________________________________________________________________。
(6)写出下列物质的结构简式。
G的结构简式：　　　　　　　　；K的结构简式：　　　　　　　。
(7)写出下列反应的化学方程式：
C→D：__________________________________________________________________________________；
E→F：__________________________________________________________________________________。
答案　(1)D　(2)、碳碳双键，—CONH2、酰胺基　(3)加成反应　氧化反应　消去反应　(4)②⑥⑦　(5)氢氧化钠水溶液、加热　新制氢氧化铜　取一只洁净的试管加入样品，再加入新制氢氧化铜，在酒精灯上加热至煮沸，若生成砖红色沉淀，则说明含有醛基　(6)　
(7)+O2
+2H2O　+2H2O
解析　(3)反应①为A和卤素加成生成卤代烃的反应，反应③为羟基被氧化的反应，反应⑤为在浓硫酸、加热条件下羟基发生消去反应生成碳碳双键。(4)②为卤代烃发生取代反应生成醇；④为醛基被氧化为羧基的反应；⑥为酯化反应，属于取代反应；⑦为羧基和氨基发生取代反应生成酰胺基；⑧为加成聚合反应；故属于取代反应的有②⑥⑦。(共94张PPT)
羧酸衍生物
第2课时
第三章　第四节
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核心素养
发展目标
1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。
2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。
内容索引
一、酯
二、油脂
课时对点练
三、酰胺
酯
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一
1.酯的结构特点
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物，可简写为
。
(2)官能团：酯基( )。
—OH
一、酯
—OR'
RCOOR'
(3)通式
①酯的通式一般为 或 ，其中R代表任意的烃基或氢原子，R'是任意的烃基，R和R'都是烃基时，可以相同，也可以不同。
②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是 。
RCOOR'
CnH2nO2(n≥2)
2.酯的物理性质、存在及命名
(1)物理性质
低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，难溶于水， 溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有 ，菠萝里含有_____
，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
芳香
小
易
戊酸戊酯
丁酸
乙酯
(3)命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。
命名为 ， 命名为 ，
命名为 。
苯甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
3.酯的化学性质
酯可以发生水解反应，生成相应的 和 。
(1)酯的水解原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应 的键。酯的水解反应是酯化反
应的 。请用化学方程式表示 水解反应的原理：
羧酸
_________________________________________。
醇
断裂
逆反应
+H—OH
+R'—OH
(2)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验操作

试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验现象 a试管内酯层厚度 ；
b试管内酯层厚度 ；
c试管内酯层__________
实验结论 乙酸乙酯在 条件下基本不水解，在 条件下的水解速率比 条件下的慢
基本不变
减小
基本消失
中性
酸性
碱性
实验操作
实验现象 试管内酯层消失的时间比 试管的长
实验结论 温度 ，乙酸乙酯的水解速率越快
a
b
越高
②温度对酯的水解的影响
思考　(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
提示　在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。
(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？
提示　一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。
(3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
在酸性条件下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解
的化学方程式为 。
在碱性条件下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下
水解的化学方程式为 。
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
可逆
不可逆
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体
(2) 既有酯类的性质也有醛类的性质
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应
(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
×
×
√
√
×
1.在阿司匹林 的结构简式中，①②③④⑤⑥分别表
示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是
A.①④ B.②⑥
C.③④ D.②⑤
√
2.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是
A.该有机物的分子式为C19H12O8
B.1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生
加成反应
C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
√
该有机物的分子式为C19H14O8，A项错误；
1 mol该有机物含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键，故最多可与8 mol H2发生加成反应，B项正确；
该有机物在酸性条件下水解生成 和HCOOH，C项
正确；
1 mol该有机物含有2 mol酚酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2 mol酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1 mol羧基，可与1 mol NaOH反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol NaOH，D项正确。
3.某有机化合物的结构简式为 ，则1 mol
该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。
提示　4 mol。该反应的化学方程式：
+4NaOH + +CH3OH+2H2O。
易错警示　含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。
归纳总结
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
归纳总结
酯化反应与酯的水解反应的比较
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酯化反应 酯的水解反应
催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度
加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
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二
油脂
1.油脂的组成
(1)油脂的成分主要是 与 形成的酯，结构可表示为
(R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基)
高级脂肪酸的种类较多，如饱和的 (C17H35COOH)、不饱和的
(C17H33COOH)等。
高级脂肪酸
二、油脂
甘油
硬脂酸
油酸
(2)状态
常温下呈液态的油脂称为 ，如花生油、芝麻油、大豆油等 油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为 ，如牛油、羊油等 油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
油
植物
脂肪
动物
特别提醒　
酯和油脂的区别
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
2.油脂的性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为
__________________________________________。
+3H2O 3C17H35COOH+
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为______________
________________________________。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 反应，工业上常用来制取肥皂。 是肥皂的主要成分。
3C17H35COONa+
皂化
高级脂肪酸盐
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为__________________
，
这一过程称为油脂的 ，也称为油脂的 。由此制得的油脂叫
，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。
+3H2
氢化
硬化
人造脂肪
(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(5)豆油、汽油、牛油均属于油脂
(6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油
×
×
√
√
√
√
特别提醒
区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
返回
1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是
A.油脂属于天然高分子
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D.油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应
√
油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好， B正确；
植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化， C正确。
2.某物质的结构为 ，回答下列问题：
(1)该油脂能否使溴水褪色？　　(填“能”或“不能”)。
能
根据该油脂的结构简式可知，形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。
(2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是 (填字母)。
A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热
C.加热 D.加入NaOH溶液并加热
D
加入NaOH溶液能中和油脂水解生成的酸，从而促进油脂水解。
(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式：_______________________
_____________。
+H2
根据该油脂的分子结构可知一个该油脂分子中含1个 ，1 mol该油脂在一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应。
(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为_____ mol，
写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：　　 　　　　、
　　 　　 　　、　　 　　　、　　　　　。
3
C17H35COONa
C17H33COONa
C15H31COONa
该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠，由于每个油脂分
子中含有3个 ，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。
(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，
写出其同分异构体的结构简式：____________________________。
、
与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体，共有两种：
、 。
返回
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三
酰胺
1.胺
(1)定义：烃基取代 中的 而形成的化合物叫做胺，一般可写作 ；胺也可以看作是烃分子中的 原子被 取代得到的化合物。
(2)官能团： 。
(3)代表物： (甲胺)、 (苯胺)。
氨分子
三、酰胺
氢原子
R—NH2
氢
氨基
氨基(—NH2)
CH3—NH2
(4)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有 性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。

　 苯胺　　　　　　　　　苯胺盐酸盐
碱
_______________
2.酰胺
(1)酰胺的结构
酰胺是 分子中 被 取代得到的化合物，其结构一般表
示为 ，其中的 叫做 ， 叫做 。
羧酸
羟基
氨基
酰基
酰胺基
常见的酰胺：乙酰胺( )、苯甲酰胺( )、N，
N 二甲基甲酰胺［ ］等。
(2)酰胺的性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
水解原理：
在酸性条件下，生成的氨气转化为铵盐，如：RCONH2+H2O+HCl
；
在碱性条件下，生成的酸转化为盐，如： ________
。
RCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOH
RCOONa
+NH3↑
(3)酰胺的用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，也用于合成农药、医药等。
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
组成 结构 性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
提示
组成 结构 性质 用途
酰胺 C、N、 O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 N和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途
1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为 。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
√
丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；
丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨气)，C项错误；
丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
2.(2024·洛阳高二月考)柳胺酚在临床上是一种用于治疗急、慢性胆囊炎、胆结石排石症，同时又有退黄疸作用的药物，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是
A.1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，
最多消耗2 mol NaOH
B.1 mol该有机物与足量H2反应最多消耗7 mol H2
C.能发生水解反应
D.能与Br2发生加成反应
√
该有机物分子中含有2个酚羟基和1个酰胺基，
都可与氢氧化钠发生反应，则1 mol该物质最
多消耗3 mol NaOH，A项错误；
该有机物分子中只有苯环可与H2发生加成反应，则1 mol该有机物最多可消耗6 mol H2，B项错误，
该分子中含有酰胺基，可发生水解反应，C项正确；
该分子中含有酚羟基，可与Br2发生取代反应，不能与Br2发生加成反应，D项错误。
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课时对点练
题组一　酯
1.下列性质属于一般酯的共性的是
A.具有香味 B.易溶于水
C.易溶于有机溶剂 D.密度比水大
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酯类大多难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯具有一定的芳香气味，故选C。
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2.下列说法正确的是
A.RCO18OH与R'OH发生酯化反应时生成R—CO18OR'
B.能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
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3.水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是
A.丁酸乙酯的结构简式为
B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D.它与乙酸乙酯互为同系物
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丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的，其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3，与乙酸乙酯互为同系物，A、D项正确，B项错误。
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4.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
√
分子式为C3H8O的醇有两种，即1 丙醇和2 丙醇；分子式为C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2 甲基丙酸，共2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。
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题组二　油脂
5.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，下列说法对于油脂和酯类化合物认识正确的是
A.油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的官能团相同
B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C.酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点
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酯类不是高分子，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，B正确、C错误；
油脂属于酯类，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，D错误。
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6.能区别地沟油与矿物油的方法是
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油
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地沟油和矿物油均可燃烧，A项错误；
地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定沸点，B项错误；
地沟油和矿物油的密度均小于水且均难溶于水，C项错误；
地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层，D项正确。
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7.某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图
所示。下列说法错误的是
A.皂化反应完成的标志是液体
不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
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油脂难溶于水，故反应前液体分层，皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油，二者均易溶于水，故皂化反应完成时分层现象消失，A项正确；
向混合物中加入氯化钠，高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出，该过程中没有新物质生成，属于物理变化，B项正确；
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过程②为过滤，C项错误；
混合液中含有水，甘油和水互溶，但二者沸点不同，可通过蒸馏分离，D项正确。
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题组三　酰胺
8.某些高温油炸食品中含有一定量的CH2==CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是
A.①②③⑤ B.②③④⑥ C.①③④⑤⑥ D.①②④⑤⑥
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9.我国科学家合成了一种高能量密度材料，所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是
A.分子中含有两种官能团
B.具有碱性
C.分子式为C2H6N4O2
D.与联二脲( )互为同系物
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分子中含有氨基、酰胺基两种官能团，A项正确；
分子中含有氨基，具有碱性，B项正确；
由草酰二肼的结构简式可知，其分子式为C2H6N4O2，
C项正确；
草酰二肼与联二脲( )分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D项错误。
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10.(2023·浙江衢州高二质检)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是
A.分子中含有4个手性碳原子
B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应
D.1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应
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化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，选项A不正确；
该物质中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有酰胺基，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生酯化反应，选项C正确；
分子中含有2个酰胺基、1个羧基，均能与NaOH溶液反应，故1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应，选项D正确。
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11.(2024·咸阳高二检测)如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是
A.是芳香族化合物
B.分子中含有的官能团有氨基、
羧基、酯基、酰胺基
C.既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D.1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应
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由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正确；
分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团，B正确；
羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C正确；
羧基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多能与3 mol
NaOH反应，D错误。
12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和
对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚都能
与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基
酚钠
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贝诺酯分子中只有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A项不正确；
乙酰水杨酸不含酚羟基，对乙酰氨基酚中含酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，B项正确；
对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C项不正确；
贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成 、
和CH3COONa三种物质，D项不正确。
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13.某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论错误的是
A.分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种
抗凝血药
B.双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C.可发生水解、加成、氧化反应
D.1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH
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根据有机物的结构简式，确定其分子式为
C19H12O6，A正确；
含有酯基可以发生水解反应，存在碳碳双
键可以发生加成、氧化反应，C正确；
该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基，酚羟基和羧基都能与NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗4 mol NaOH，D错误。
14.(2023·潮州高二期末)乙酸乙酯是极好的工业溶剂，现用如图所示装置进行制备。
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步骤如下：向三颈烧瓶中加入23 mL 95%的乙醇(含CH3CH2OH 0.37 mol)，再加入
1 g FeCl3·6H2O，向恒压滴液漏斗中加入14.5 mL 冰醋酸(含CH3COOH 0.25 mol)；按如图所示连接好装置，开始加热，缓缓滴入冰醋酸。
已知：Ⅰ.由羧酸和醇反应生成酯的机理如下：
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Ⅱ.乙醇可与CaCl2结合形成CaCl2·6C2H5OH难溶物。
(1)实验中乙醇要过量的目的是__________
_________________。
(2)实验中三颈烧瓶适合的容积为________
(填字母)。
A.50 mL B.100 mL
C.250 mL D.500 mL
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提高乙酸的
利用率，增大产率
B
(3)实验温度为80 ℃时产率最高，此时需要观察温度计　　　(填“a”或“b”)的读数，另一只温度计在______操作中使用。
b
蒸馏
(4)写出该反应的化学方程式：__________
_____________________________________
______。根据羧酸和醇生成酯的反应机理推测，下列物质中可用作制备乙酸乙酯催化剂的是　　　(填字母)。
A.NaOH B.BaCl2
C.FeSO4 D.HIO4(固体)
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CH3COOH
+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
+H2O
CD
(5)提纯粗产品：
①向粗产品中加入碳酸钠粉末，至无二
氧化碳气体逸出。
②向其中加入饱和氯化钙溶液，以除去
　　　　。
③向所得有机层中加入无水硫酸钠，以除去　　　，过滤后再蒸馏，收集77 ℃左右的馏分共17.6 g，则该反应的产率为　　　。
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80%
C2H5OH
水
15.有机物间的相互转化是制备各种物质的基本方法，正是因为不同类别间可实现相互转化，化学工作者创造出了无数自然界中没有的物质。部
分过度油炸的食品中会产生丙烯酰胺( )，研究表明丙烯酰胺对人体存在致癌的风险。有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，存在如图转化过程；其中A为气态烃，
标准状况下密度为2.5 g·L-1，其
分子中有2个甲基，不存在顺反
异构；F为六元环状化合物。
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回答下列问题：
(1)下列关于丙烯酰胺的说法错误
的是_______(填字母)。
A.丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内
B.人们应改善膳食习惯，少食油炸食品
C.丙烯酰胺可发生加成和水解反应
D.酰胺类物质其实就是蛋白质
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D
(2)丙烯酰胺中含有官能团的结构简式和名称分别是___________________
__________________。
(3)指出下列反应的反应类型。
反应①　 　　　，反应③　　 　　，反应⑤　　　　　。
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、碳碳双键，
—CONH2、酰胺基
加成反应
氧化反应
消去反应
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反应①为A和卤素加成生成卤代烃的反应，反应③为羟基被氧化的反应，反应⑤为在浓硫酸、加热条件下羟基发生消去反应生成碳碳双键。
(4)除反应①③⑤外，属于取代反应的有　　　　　(填序号)。
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②⑥⑦
②为卤代烃发生取代反应生成醇；
④为醛基被氧化为羧基的反应；
⑥为酯化反应，属于取代反应；
⑦为羧基和氨基发生取代反应生成酰胺基；
⑧为加成聚合反应；故属于取代反应的有②⑥⑦。
(5)反应②的试剂和条件是　 　　　　　　，检验D中醛基除银氨溶液还可以用的试剂是　　　 　　，具体操作方法及现象是________
________________________________________________________________________________________________。
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氢氧化钠水溶液、加热
新制氢氧化铜
取一只
洁净的试管加入样品，再加入新制氢氧化铜，在酒精灯上加热至煮沸，若生成砖红色沉淀，则说明含有醛基
(6)写出下列物质的结构简式。
G的结构简式：　 　　　　　；K的结构简式：　　　　　　　。
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(7)写出下列反应的化学方程式：
C→D：___________________________________；
E→F：______________________________。
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+O2 +2H2O
+2H2O
返回第2课时　羧酸衍生物
［核心素养发展目标］　1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。
一、酯
1.酯的结构特点
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的　　　　被　　　取代后的产物，可简写为　　　　　。
(2)官能团：酯基(　　　　　　　　　　)。
(3)通式
①酯的通式一般为　　　　　　或　　　　　　　　　，其中R代表任意的烃基或氢原子，R'是任意的烃基，R和R'都是烃基时，可以相同，也可以不同。
②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是　　　　　　　　　　　　。
2.酯的物理性质、存在及命名
(1)物理性质
低级酯是具有　　　气味的液体，密度一般比水　　　，难溶于水，　　　溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有　　　　　　，菠萝里含有　　　　　　，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(3)命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。
命名为　　　　　　，命名为　　　　　　，命名为　　　　　　　　　。
3.酯的化学性质
酯可以发生水解反应，生成相应的　　　和　　　。
(1)酯的水解原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应　　　的键。酯的水解反应是酯化反应的　　　　。请用化学方程式表示水解反应的原理：　　　　
　　　　。
(2)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验现象 a试管内酯层厚度　　　　　　； b试管内酯层厚度　　　； c试管内酯层　　　　　
实验结论 乙酸乙酯在　　　条件下基本不水解，在　　　条件下的水解速率比　　　条件下的慢
②温度对酯的水解的影响
实验操作
实验现象 试管内酯层消失的时间比　　试管的长
实验结论 温度　　　　　，乙酸乙酯的水解速率越快
思考　(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？
(3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
在酸性条件下，酯的水解是　　　反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为　　　　。
在碱性条件下，酯的水解是　　　　反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为　　　　
　　　　。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　)
(2)既有酯类的性质也有醛类的性质(　　)
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料(　　)
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应(　　)
(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　)
1.在阿司匹林的结构简式中，①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是(　　)
A.①④ B.②⑥
C.③④ D.②⑤
2.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是(　　)
A.该有机物的分子式为C19H12O8
B.1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
3.某有机化合物的结构简式为，则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。
易错警示　含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度
加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
二、油脂
1.油脂的组成
(1)油脂的成分主要是　　　
与　　　形成的酯，结构可表示为(R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基)
高级脂肪酸的种类较多，如饱和的　　　　(C17H35COOH)、不饱和的　　　　(C17H33COOH)等。
(2)状态
常温下呈液态的油脂称为　　　，如花生油、芝麻油、大豆油等　　　油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为　　　，如牛油、羊油等　　　油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
特别提醒　酯和油脂的区别
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
2.油脂的性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为　　　 　　　　。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为　　　 　　　　。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为　　　　　反应，工业上常用来制取肥皂。　　　　　　　　　是肥皂的主要成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为　　　
　　　　，
这一过程称为油脂的　　　，也称为油脂的　　　。由此制得的油脂叫　　　　　　，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。
(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂(　　)
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(　　)
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(4)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　)
(5)豆油、汽油、牛油均属于油脂(　　)
(6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油(　　)
　　区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　)
A.油脂属于天然高分子
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D.油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应
2.某物质的结构为，回答下列问题：
(1)该油脂能否使溴水褪色？　　　　　(填“能”或“不能”)。
(2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是　　　　　(填字母)。
A.加浓硫酸并加热
B.加稀硫酸并加热
C.加热
D.加入NaOH溶液并加热
(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式：　　　　。
(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为　　　mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：　　　　、 　　　　　　　、　　　　　、　　　　。
(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：　　　 　　　　。
三、酰胺
1.胺
(1)定义：烃基取代　　　　中的　　　　而形成的化合物叫做胺，一般可写作　　；胺也可以看作是烃分子中的　　　原子被　　　取代得到的化合物。
(2)官能团：　　　　　　。
(3)代表物：　　　　　　　　　　(甲胺)、　　　　　　　　　(苯胺)。
(4)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有　　　性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
_______________
苯胺　　　　　　　　　苯胺盐酸盐
2.酰胺
(1)酰胺的结构
酰胺是　　　分子中　　　被　　　取代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做　　　　， 叫做　　　　。 常见的酰胺：乙酰胺(　　　　)、
苯甲酰胺(　　　　　　　　　　　　)、N，N 二甲基甲酰胺［］等。
(2)酰胺的性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
水解原理：
在酸性条件下，生成的氨气转化为铵盐，如：RCONH2+H2O+HCl　　　　　　　　　　　　；
在碱性条件下，生成的酸转化为盐，如：RCONH2+NaOH　　　　。
(3)酰胺的用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，也用于合成农药、医药等。
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　)
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
2.(2024·洛阳高二月考)柳胺酚在临床上是一种用于治疗急、慢性胆囊炎、胆结石排石症，同时又有退黄疸作用的药物，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A.1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
B.1 mol该有机物与足量H2反应最多消耗7 mol H2
C.能发生水解反应
D.能与Br2发生加成反应
答案精析
一、
1.(1)—OH　—OR'　RCOOR'　(2)
(3)①RCOOR'　　②CnH2nO2(n≥2)
2.(1)芳香　小　易　(2)戊酸戊酯　丁酸乙酯
(3)苯甲酸乙酯　二乙酸乙二酯　乙二酸二乙酯
3.羧酸　醇
(1)断裂　逆反应　+H—OH+R'—OH　(2)①基本不变　减小　基本消失　中性　酸性　碱性　②a　b　越高
思考　(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。
(2)一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。
(3)可逆　CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
不可逆　CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
正误判断
(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×
应用体验
1.B
2.A　［该有机物的分子式为C19H14O8，A项错误；1 mol该有机物含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键，故最多可与8 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH，C项正确；1 mol该有机物含有2 mol酚酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2 mol酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1 mol羧基，可与1 mol NaOH反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol NaOH，D项正确。］
3.4 mol。该反应的化学方程式：
+4NaOH++CH3OH+2H2O。
二、
1.(1)高级脂肪酸　甘油　硬脂酸　油酸
(2)油　植物　脂肪　动物
2.(1)①+3H2O3C17H35COOH+
②+3NaOH3C17H35COONa+
皂化　高级脂肪酸盐
(2)+3H2
氢化　硬化　人造脂肪
正误判断
(1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√
应用体验
1.A　［油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好， B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化， C正确。］
2.(1)能　(2)D
(3)+H2
(4)3　C17H35COONa　C17H33COONa　C15H31COONa　
(5)、
三、
1.(1)氨分子　氢原子　R—NH2　氢　氨基
(2)氨基(—NH2)　(3)CH3—NH2　
(4)碱　
2.(1)羧酸　羟基　氨基　酰基　酰胺基　　
(2)RCOOH+NH4Cl　RCOONa+NH3↑
深度思考
组成 结构 性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺 C、N、O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 N和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途
应用体验
1.C
2.C　［该有机物分子中含有2个酚羟基和1个酰胺基，都可与氢氧化钠发生反应，则1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，A项错误；该有机物分子中只有苯环可与H2发生加成反应，则1 mol该有机物最多可消耗6 mol H2，B项错误，该分子中含有酰胺基，可发生水解反应，C项正确；该分子中含有酚羟基，可与Br2发生取代反应，不能与Br2发生加成反应，D项错误。］

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