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提升课5　有机物的推断与合成路线解题突破
［核心素养发展目标］　1.掌握有机物的性质与官能团之间的关系，学会根据有机物的典型性质推断有机物。2.熟知典型的有机合成路线，学会根据有机物间的转化关系、反应条件等推断有机物。
一、有机物推断的突破方法
1.根据有机化合物的性质进行突破
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO、或苯环，其中—CHO、和苯环一般只与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。
(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
(9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。
(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
2.根据有机物推断中的定量关系进行突破
(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子。
(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。
(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO~2Ag。
(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：2—OH~H2、2—COOH~H2。
3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破
反应条件 常见结构及反应
浓H2SO4，加热 ①醇的消去反应(—OH) ②羧酸和醇的酯化反应(—COOH和—OH)
NaOH的乙醇溶液，加热 卤代烃的消去反应()
NaOH水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应() ②酯的水解反应()
Cu/Ag，O2，△ 醇的催化氧化反应()
光照 烷烃或苯环侧链的取代反应
Fe/FeX3作催化剂 苯环与卤素单质的取代反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2 醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应
1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是(　　)
A. B.
C. D.CH3CH2CH2CHO
答案　D
解析　CH3CH2CH2CHO与氢气加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH，D错误。
2.某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(　　)
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
答案　A
解析　根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应并酸化后生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在浓H2SO4、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。
3.化合物甲的分子式为C18H17ClO2，其发生转化反应的过程如图所示：
已知：R1—CHO+R2—OH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为　　　　　。
(2)C→F的反应类型为　　　　；F中含氧官能团的名称为　　　　。
(3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为____________________________________________。
答案　(1)苯丙烯酸(或3 苯基丙烯酸)
(2)取代反应(或水解反应)　羟基、醛基
(3)
+H2O+
解析　根据G的结构简式结合已知信息可以知道，F为，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B经过两步氧化再经过消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原子数相等，结合甲的分子式可以知道，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为，A为，B为，B发生氧化反应得到C()，C发生氧化反应后再酸化得到D()，D发生消去反应生成E()，E再酸化得到A，C碱性水解得到F。
二、有机合成路线设计的思路
1.思维途径
(1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。
(2)设计关键：信息及框图流程的运用。
(3)有机合成路线设计试题一般最多不超过五步，设计路线的基本要求如下：
①步骤最少，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷。
②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯。
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。
2.关注信息型合成路线的设计
思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。
3.表达方式：合成路线图(一般三步至五步)
ABC……D
1.已知：。
参照上述合成路线，以丙醛和为原料，设计制备的合成路线。
答案　
2.(2023·广州高二检测)已知：。参照上述合成路线，以和 为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。
答案　
课时对点练　［分值：100分］
(选择题1~10题，每小题5分，共50分)
题组一　有机物的推断
1.糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的Cu(OH)2共热时，能产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中含有(　　)
A.苯环 B.甲基
C.羟基 D.醛基
答案　D
解析　能与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的有机物分子结构中一定含有醛基。
2.下列表格中对应的关系错误的是(　　)
选项 反应物 反应试剂及反应条件 反应类型 主要生成物
A CH3CHBrCH3 KOH的乙醇溶液，加热 消去反应 丙烯
B CH2ClCH2Cl KOH的水溶液，加热 取代反应 乙二醇
C CH3CH(OH)CH3 浓硫酸、加热 消去反应 丙烯
D CH3CHC(CH3)2 HCl，催化剂，加热 取代反应 CH3CH2CCl(CH3)2
答案　D
解析　CH3CHBrCH3与KOH的乙醇溶液共热，发生消去反应生成丙烯，故A正确；CH2ClCH2Cl与KOH的水溶液共热，发生取代反应生成乙二醇，故B正确；CH3CH(OH)CH3在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成丙烯，故C正确；CH3CHC(CH3)2和HCl在催化剂、加热条件下发生加成反应可生成CH3CH2CCl(CH3)2，故D错误。
3.下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是(　　)
试剂 钠 酸性高锰酸钾溶液 NaHCO3溶液
现象 放出气体 褪色 不反应
A.CH2CH—COOH
B.CH2CHCH3
C.CH3COOCH2CH3
D.CH2CHCH2OH
答案　D
解析　由题给信息可知，该有机物与NaHCO3溶液不反应，则不含—COOH，与Na反应生成气体且能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则一定含—OH，可能含有碳碳双键或碳碳三键等。
4.丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8 g银，则混合物中所含X不可能是(　　)
A.2 甲基丙醛 B.丙酮
C.乙醛 D.丁醛
答案　C
解析　反应中生成银的物质的量是=0.1 mol，根据化学方程式RCHO+2［Ag(NH3)2］OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O可知消耗醛的物质的量是0.05 mol，则混合物的平均相对分子质量是=64，若3.2 g纯丙醛生成银的质量为×2×108 g·mol-1≈11.9 g。丙醛的相对分子质量为58，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是不发生银镜反应的其他物质。2 甲基丙醛的相对分子质量大于64，A不符合题意；丙酮不能发生银镜反应，B不符合题意；乙醛的相对分子质量小于64，C符合题意； 丁醛的相对分子质量大于64，D不符合题意。
题组二　合成路线的分析与设计
5.(2024·绍兴市适应考)第尔斯 阿尔德反应可得到环加成产物，构建环状骨架。例如：
下列说法正确的是(　　)
A.X中所有原子共平面
B.Y难溶于水，密度比水大
C.该反应的另一产物为Z的对映异构体
D.Z分子中有3种官能团
答案　C
6.已知：①RCHO+R'CH2CHO；
②；
③HCHO+―→；
④―→+H2↑。
下列说法正确的是(　　)
A.由反应①可推测苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是
B.反应②属于还原反应
C.反应③属于取代反应
D.反应④属于消去反应
答案　D
解析　根据反应①可知，在碱性环境下，两个醛分子先发生加成反应，然后再发生消去反应，生成烯醛，与CH3CHO发生反应最终生成，A错误；有机反应中去氢或加氧的过程为氧化反应，反应②过程中去氢，属于氧化反应，B错误；反应③中苯环上与羟基邻位上的氢与甲醛发生加成反应生成，C错误；反应④中由乙苯变为苯乙烯，属于消去反应，D正确。
7.防腐剂G可经下列反应路线制得，下列说法不正确的是(　　)
A.G可以发生取代反应、消去反应
B.1 mol A与浓溴水反应最多消耗2 mol Br2
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物D和E
D.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
答案　A
解析　G中含有的官能团为酚羟基和酯基，G不能发生消去反应，A错误；根据苯酚与浓溴水发生的取代反应可知，1 mol 与足量溴水反应，最多可消耗2 mol单质溴，B正确；D中的官能团为醚键和羧基，E中的官能团为酚羟基和羧基，E遇FeCl3溶液呈紫色，C正确；由整个流程可知，反应A→B和D→E通过(CH3)2SO4的作用保护酚羟基不被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。
8.双酚A()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如图所示：
双酚A
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol双酚A最多可与2 mol Br2反应
B.G物质与乙醛互为同系物
C.E物质的名称是1 溴丙烷
D.反应③的化学方程式是2(CH3)2CHOH+O22CH3COCH3+2H2O
答案　D
解析　双酚A中酚羟基的邻位上有H，可以与溴发生取代反应，1 mol双酚A最多可与4 mol Br2反应，故A错误；G为，含有酮羰基，乙醛含有醛基，二者含有的官能团不同，不互为同系物，故B错误；E为CH3CHBrCH3，名称为2 溴丙烷，故C错误。
9.E 苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体，它的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.E 苯酮中的含氧官能团有酮羰基和醚键
B.可用FeCl3溶液检验C中是否残留B
C.化合物F的结构简式为
D.E 苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应
答案　D
解析　B属于酚，能和氯化铁溶液发生显色反应，C不与FeCl3溶液反应，所以可以用氯化铁溶液检验C中是否残留B，B项正确；对比C和E 苯酮的结构简式并结合F的分子式可知，F的结构简式为，C项正确；E 苯酮不能发生消去反应，D项错误。
10.喹啉()是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下：
下列有关说法正确的是(　　)
A.C→D的反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热
B.可以用溴水检验E中的碳碳双键
C.F→G和G→J的反应类型均为取代反应
D.与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合物共有6种(考虑顺反异构)
答案　D
解析　CH3—CHCH2与Cl2在加热条件下发生取代反应生成ClCH2—CHCH2，ClCH2—CHCH2与Cl2发生加成反应生成C：CH2Cl—CHCl—CH2Cl，C与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成D：CH2OH—CH(OH)—CH2OH，D与浓硫酸共热发生反应生成E：CH2CH—CHO；F是苯，苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成G：，G在Fe、HCl存在的条件下发生还原反应生成J：。D项，符合条件的同分异构体有(具有顺反异构)、、、、，共6种，正确。
11.(4分)(2023·济南高二检测)合成路线流程图示例如下：
请合理设计方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体。
答案　
12.(4分)已知：+R3—COOH(R1、R2、R3均代表烃基)。应用上述信息，以1 丁醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备丙酸正丁酯的合成路线。
答案　CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH2CH3
解析　要制备丙酸正丁酯，缺少丙酸，利用上述流程中的信息制备出丙酸，再与1 丁醇酯化即可。
13.(24分)(2023·天津高二期末)有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为　　　　　　　，核磁共振氢谱有　　　　　　　组峰，最多有　　　　　　　个原子共平面；B的结构简式为　　　　　　　。
(2)物质D中官能团的名称为酮羰基、 　。
(3)B→C的反应类型为　　　　　　　，D→E的反应类型为　　　　　　　。
(4)E→F的化学方程式为_____________________________________________________________________。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　种。
①既能发生银镜反应又能发生水解反应；②苯环上一元取代产物有两种。
写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式：　　　　　　　。
(6)参照上述合成路线，写出以苯和冰醋酸为原料合成的路线(无机试剂任选)。
答案　(1)甲苯　4　13　　(2)(酚)羟基、硝基　(3)取代反应　还原反应
(4)
(5)4　(或 )
(6)
解析　(1)A的结构简式为，名称为甲苯，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，与苯环直接相连的原子共面，碳碳单键可以旋转，分子中最多有13个原子共平面。(3)B→C的反应为在苯环上引入支链，发生取代反应；D发生已知反应得到E，—NO2被还原为—NH2，该反应属于还原反应。(5)C为，分子中除苯环外含有2个氧、3个碳、1个不饱和度；其同分异构体①能发生银镜反应又能发生水解反应，则含有—OOCH，②苯环上一元取代产物有两种，则其结构对称性较好，满足条件的结构有、 、 、，共4种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 或。
14.(18分)广谱抗菌药的中间体M()的一种合成路线如图所示。
已知：(R代表烃基或H原子)
试回答下列问题：
(1)写出反应②所需的试剂和反应条件： 　。
(2)反应③的反应类型为　　　　　，反应⑤的反应类型为　　　　　　　。
(3)由C生成D的化学方程式为____________________________________________________________，
反应④的化学方程式为___________________________________________________________________。
(4)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式：__________________(写出任意两种)。
①含有碳碳双键；②能发生银镜反应；③分子中有6个处于相同化学环境的氢原子。
(5)设计反应④、⑤的目的是 　。
(6)结合题目中的相关信息，设计一条由CH3CHO制备CH3CHCHCOOH的合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)氧气、铜、加热　(2)消去反应　取代反应(或水解反应)
(3)
+CH3OH
+H2O
(4)、(答案合理即可)　(5)保护羧基
(6)CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOH
解析　由B的结构简式及A的分子式可知，A为CH3CHCH2；A与水发生加成反应生成B，B发生催化氧化反应生成C()；C发生题给信息的反应，生成D()；D发生消去反应生成E()，E与NaClO反应再酸化后生成F()，F与甲醇发生酯化反应生成G()。提升课5　有机物的推断与合成路线解题突破
［核心素养发展目标］　1.掌握有机物的性质与官能团之间的关系，学会根据有机物的典型性质推断有机物。2.熟知典型的有机合成路线，学会根据有机物间的转化关系、反应条件等推断有机物。
一、有机物推断的突破方法
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.根据有机化合物的性质进行突破
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有　　　　　　、　　　　　　或　　　　　　。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、　　　　　　、　　　或为　　　　　　。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有　　　　　　、碳碳三键、　　　　、
或苯环，其中　　　　　　、和苯环一般只与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含　　　　。
(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有　　　　　　　　　或　　　　　　。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含　　　　　　。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含　　　　。
(8)能发生消去反应的有机物为　　　　或　　　　。
(9)能发生连续氧化的有机物具有　　　　结构。
(10)能发生水解反应的有机物有　　　　、 　　　等。
2.根据有机物推断中的定量关系进行突破
(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个　　　　。
(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出　　　或　　　的个数。
(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO~　　　Ag。
(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：　　　—OH~H2、　　　—COOH~H2。
3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破
反应条件 常见结构及反应
浓H2SO4，加热　 ①醇的　　　反应(—OH) ②羧酸和醇的　　　反应(—COOH和—OH)
NaOH的乙醇溶液，加热　 　　　的消去反应()
NaOH水溶液，加热 ①　　　的水解反应() ②　　的水解反应()
Cu/Ag，O2，△ 　　　　　的催化氧化反应 ()
光照 　　　或　　　　　的取代反应
Fe/FeX3作催化剂 苯环与　　　　　　的取代反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2 　　　　　、甲酸、甲酸某酯的氧化反应
1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是(　　)
A.
B.
C.
D.CH3CH2CH2CHO
2.某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(　　)
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
3.化合物甲的分子式为C18H17ClO2，其发生转化反应的过程如图所示：
已知：R1—CHO+R2—OH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为　　　　　。
(2)C→F的反应类型为　　　　；F中含氧官能团的名称为　　　　　　　。
(3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为　　　
　　　　。
二、有机合成路线设计的思路
1.思维途径
(1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。
(2)设计关键：信息及框图流程的运用。
(3)有机合成路线设计试题一般最多不超过五步，设计路线的基本要求如下：
①步骤最少，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷。
②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯。
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。
2.关注信息型合成路线的设计
思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。
3.表达方式：合成路线图(一般三步至五步)
ABC……D
1.已知：。
参照上述合成路线，以丙醛和为原料，设计制备的合成路线。


2.(2023·广州高二检测)已知：。参照上述合成路线，以和 为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。
答案精析
提升课5　有机物的推断与合成路线解题突破
一、
1.(1)碳碳双键　碳碳三键　—CHO
(2)碳碳三键　—CHO　苯的同系物
(3)碳碳双键　—CHO　—CHO
(4)—CHO
(5)—OH(醇羟基或酚羟基)　—COOH
(6)—COOH　(7)酚羟基　(8)醇　卤代烃　(9)—CH2OH
(10)卤代烃　酯
2.(1)氧原子　(2)羟基　羧基　(3)2　(4)2　2
3.消去　酯化　卤代烃　卤代烃　酯　醇　烷烃　苯环侧链
卤素单质　醛
应用体验
1.D　2.A
3.(1)苯丙烯酸(或3 苯基丙烯酸)
(2)取代反应(或水解反应)　羟基、醛基
(3)
+H2O+
解析　根据G的结构简式结合已知信息可以知道，F为，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B经过两步氧化再经过消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原子数相等，结合甲的分子式可以知道，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为，
A为，
B为，B发生氧化反应得到C()，C发生氧化反应后再酸化得到D()，D发生消去反应生成E()，E再酸化得到A，C碱性水解得到F。
二、
应用体验
1.
2.(共73张PPT)
有机物的推断与合成路线解题突破
提升课5
第三章　第五节
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核心素养
发展目标
1.掌握有机物的性质与官能团之间的关系，学会根据有机物的典型性质推断有机物。
2.熟知典型的有机合成路线，学会根据有机物间的转化关系、反应条件等推断有机物。
内容索引
一、有机物推断的突破方法
二、有机合成路线设计的思路
课时对点练
有机物推断的突破方法
>
<
一
1.根据有机化合物的性质进行突破
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有 、 或 。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、 、
或为 。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有 、碳碳三键、________、
或苯环，其中 、 和苯环一般只与H2发生加成反应。
碳碳双键
一、有机物推断的突破方法
碳碳三键
—CHO
碳碳三键
—CHO
苯的同系物
碳碳双键
—CHO
—CHO
(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含 。
(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有 或___________。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含 。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含 。
—CHO
—OH(醇羟基或酚羟基)
—COOH
—COOH
酚羟基
(8)能发生消去反应的有机物为 或 。
(9)能发生连续氧化的有机物具有 结构。
(10)能发生水解反应的有机物有 、 等。
醇
卤代烃
—CH2OH
卤代烃
酯
2.根据有机物推断中的定量关系进行突破
(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个 。
(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出 或_______的个数。
(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO~ Ag。
(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：____—OH~H2、____—COOH~H2。
氧原子
羟基
羧基
2
2
2
3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破
反应条件 常见结构及反应
浓H2SO4，加热 ①醇的_______反应(—OH)
②羧酸和醇的______反应(—COOH和—OH)
NaOH的乙醇溶液，加热 ________的消去反应( )
消去
酯化
卤代烃
反应条件 常见结构及反应
NaOH水溶液，加热
①________的水解反应( )
②____的水解反应( )
Cu/Ag，O2，△ _____的催化氧化反应( )
光照 _______或__________的取代反应
卤代烃
酯
醇
烷烃
苯环侧链
反应条件 常见结构及反应
Fe/FeX3作催化剂 苯环与___________的取代反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2 ____、甲酸、甲酸某酯的氧化反应
卤素单质
醛
1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为 ，该有机物不可能是
A. B.
C. D.CH3CH2CH2CHO
√
CH3CH2CH2CHO与氢气加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH，D错误。
2.某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是
A.化合物A中一定含有的官能
团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
√
根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A
与银氨溶液反应并酸化后生成B，则A中一定含有—CHO或 ；
B能与溴水发生加成反应，则B可能含有 或—C≡C—；
A与H2加成生成E，E在浓H2SO4、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH==CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。
3.化合物甲的分子式为C18H17ClO2，其发生转化反应的过程如图所示：
已知：R1—CHO+R2—OH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为　　　　　　　　　　　　　。
苯丙烯酸(或3 苯基丙烯酸)
(2)C→F的反应类型为　　　　　　　　　　　；F中含氧官能团的名称为　　　　　　　。
取代反应(或水解反应)
羟基、醛基
(3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为
________________________________________________
__________________________________________。
+H2O
+
根据G的结构简式结合已知信息可以知道，F为 ，
根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B经过两步氧化再经过消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原子数相等，结合甲的分子式可以知道，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为
，A为 ，
B为 ，B发生氧化反应得到C( )，
C发生氧化反应后再酸化得到D( )，D发生消去反
应生成E( )，E再酸化得到A，C碱性水解得到F。
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二
有机合成路线设计的思路
1.思维途径
(1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。
(2)设计关键：信息及框图流程的运用。
(3)有机合成路线设计试题一般最多不超过五步，设计路线的基本要求如下：
①步骤最少，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷。
二、有机合成路线设计的思路
②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯―→ ―→
―→
―→
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇―→乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。
。
2.关注信息型合成路线的设计
思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。
3.表达方式：合成路线图(一般三步至五步)
A B C……―→D
1.已知：
。
参照上述合成路线，以丙醛和 为原料，设计制备
的合成路线。
答案　
2.(2023·广州高二检测)已知： 。
参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)。
答案　
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课时对点练
题组一　有机物的推断
1.糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的Cu(OH)2共热时，能产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中含有
A.苯环 B.甲基
C.羟基 D.醛基
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能与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的有机物分子结构中一定含有醛基。
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2.下列表格中对应的关系错误的是
选项 反应物 反应试剂及反应条件 反应类型 主要生成物
A CH3CHBrCH3 KOH的乙醇溶液，加热 消去反应 丙烯
B CH2ClCH2Cl KOH的水溶液，加热 取代反应 乙二醇
C CH3CH(OH)CH3 浓硫酸、加热 消去反应 丙烯
D CH3CH==C(CH3)2 HCl，催化剂，加热 取代反应 CH3CH2CCl(CH3)2
√
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CH3CHBrCH3与KOH的乙醇溶液共热，发生消去反应生成丙烯，故A正确；
CH2ClCH2Cl与KOH的水溶液共热，发生取代反应生成乙二醇，故B正确；
CH3CH(OH)CH3在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成丙烯，故C正确；
CH3CH==C(CH3)2和HCl在催化剂、加热条件下发生加成反应可生成CH3CH2CCl(CH3)2，故D错误。
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3.下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是
试剂 钠 酸性高锰酸钾溶液 NaHCO3溶液
现象 放出气体 褪色 不反应
A.CH2==CH—COOH B.CH2==CHCH3
C.CH3COOCH2CH3 D.CH2==CHCH2OH
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由题给信息可知，该有机物与NaHCO3溶液不反应，则不含—COOH，与Na反应生成气体且能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则一定含—OH，可能含有碳碳双键或碳碳三键等。
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4.丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8 g银，则混合物中所含X不可能是
A.2 甲基丙醛 B.丙酮
C.乙醛 D.丁醛
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反应中生成银的物质的量是=0.1 mol，根据化学方程式RCHO+2［Ag(NH3)2］OH RCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O可知消耗醛的物质的量是0.05 mol，则混合物的平均相对分子质量是=64，若3.2 g纯丙醛生成银的质量为×2×108 g·mol-1≈11.9 g。丙醛的相对分子质量为58，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是不发生银镜反应的其他物质。2 甲基丙醛的相对分子质量大于64，A不符合题意；
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丙酮不能发生银镜反应，B不符合题意；
乙醛的相对分子质量小于64，C符合题意；
丁醛的相对分子质量大于64，D不符合题意。
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题组二　合成路线的分析与设计
5.(2024·绍兴市适应考)第尔斯 阿尔德反应可得到环加成产物，构建环状骨架。例如：
下列说法正确的是
A.X中所有原子共平面
B.Y难溶于水，密度比水大
C.该反应的另一产物为Z的对映异构体
D.Z分子中有3种官能团
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6.已知：①RCHO+R'CH2CHO ；
② ；
③HCHO+ ―→ ；
④ ―→ +H2↑。
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下列说法正确的是
A.由反应①可推测苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是
B.反应②属于还原反应
C.反应③属于取代反应
D.反应④属于消去反应
√
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根据反应①可知，在碱性环境下，两个醛分子先发生加成反应，然后再发生消去反应，生成烯醛， 与CH3CHO发生反应最终生成 ，A错误；
有机反应中去氢或加氧的过程为氧化反应，反应②过程中去氢，属于氧化反应，B错误；
反应③中苯环上与羟基邻位上的氢与甲醛发生加成反应生成 ，
C错误；
反应④中由乙苯变为苯乙烯，属于消去反应，D正确。
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7.防腐剂G可经下列反应路线制得，下列说法不正确的是
A.G可以发生取代反应、消去反应
B.1 mol A与浓溴水反应最多消耗2 mol Br2
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物D和E
D.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
√
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G中含有的官能团为酚羟基和酯基，G不能发生消去反应，A错误；
根据苯酚与浓溴水发生的取代反应可知，1 mol 与足量溴水反应，最多可消耗2 mol单质溴，B正确；
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D中的官能团为醚键和羧基，E中的官能团为酚羟基和羧基，E遇FeCl3溶液呈紫色，C正确；
由整个流程可知，反应A→B和D→E通过(CH3)2SO4的作用保护酚羟基不被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。
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8.双酚A( )是一种重要的化工原料，它的一
种合成路线如图所示：
下列说法正确的是
A.1 mol双酚A最多可与2 mol Br2反应
B.G物质与乙醛互为同系物
C.E物质的名称是1 溴丙烷
D.反应③的化学方程式是2(CH3)2CHOH+O2 2CH3COCH3+2H2O
√
双酚A
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双酚A中酚羟基的邻位上有H，可以与溴发生取代反应，1 mol双酚A最多可与4 mol Br2反应，故A错误；
G为 ，含有酮羰基，乙醛含有醛基，二者含有的官能团不同，不互为同系物，故B错误；
E为CH3CHBrCH3，名称为2 溴丙烷，故C错误。
双酚A
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9.E 苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体，它的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是
A.E 苯酮中的含氧官能团有酮羰基
和醚键
B.可用FeCl3溶液检验C中是否残留B
C.化合物F的结构简式为
D.E 苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应
√
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B属于酚，能和氯化铁溶液发生显色反应，C不与FeCl3溶液反应，所以可以用氯化铁溶液检验C中是否残留B，B项正确；
对比C和E 苯酮的结构简式并结合F的分子式可知，F的结构简式
为 ，C项正确；
E 苯酮不能发生消去反应，D项错误。
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10.喹啉( )是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下：
下列有关说法正确的是
A.C→D的反应条件为NaOH的乙醇溶液、
加热
B.可以用溴水检验E中的碳碳双键
C.F→G和G→J的反应类型均为取代反应
D.与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合
物共有6种(考虑顺反异构)
√
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CH3—CH==CH2与Cl2在加热条件下发生取代反应生成ClCH2—CH==CH2，ClCH2—CH==CH2与Cl2发生加成反应生成C：CH2Cl—CHCl—CH2Cl，C与
NaOH的水溶液共热发生取代反应生成D：CH2OH—CH(OH)—CH2OH，D与浓硫酸共热发生反应生成E：CH2==CH—CHO；
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F是苯，苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成G： ，G在Fe、HCl存在的条件下发生还原反应生成J： 。
D项，符合条件的同分异构体有 (具有顺反异构)、
、 、 、 ，共6种，
正确。
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11.(2023·济南高二检测)合成路线流程图示例如下：
请合理设计方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体 。
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答案　
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12.已知： +R3—COOH(R1、R2、
R3均代表烃基)。应用上述信息，以1 丁醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备丙酸正丁酯的合成路线。
答案　CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3
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要制备丙酸正丁酯，缺少丙酸，利用上述流程中的信息制备出丙酸，再与1 丁醇酯化即可。
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13.(2023·天津高二期末)有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如右：
已知：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为　　　，核磁共振氢谱有　　组峰，最多有　　个原
子共平面；B的结构简式为　　　　　。
甲苯
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A的结构简式为 ，名称为甲苯，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，与苯环直接相连的原子共面，碳碳单键可以旋转，分子中最多有13个原子共平面。
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(2)物质D中官能团的名称为酮羰基、_________________。
(3)B→C的反应类型为　　　　　，D→E的反应类型为　　　　　。
(酚)羟基、硝基
取代反应
还原反应
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B→C的反应为在苯环上引入支链，发生取代反应；D发生已知反应得到E，—NO2被还原为—NH2，该反应属于还原反应。
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(4)E→F的化学方程式为_______________________________________。
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(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　　种。
①既能发生银镜反应又能发生水解反应；②苯环上一元取代产物有两种。
4
写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简
式：　　　　　　　　　　　　。
(或 )
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C为 ，分子中除苯环外含有2个氧、3个碳、1个不饱和度；其
同分异构体①能发生银镜反应又能发生水解反应，则含有—OOCH，②苯环上一元取代产物有两种，则其结构对称性较好，满足条件的结
构有 、 、 、 ，共4种，
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其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为
或 。
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(6)参照上述合成路线，写出以苯和
冰醋酸为原料合成 的路线(无机试剂任选)。
答案　
14.广谱抗菌药的中间体M( )的一种合成路线如图所示。
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已知： (R代表烃基或H原子)
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试回答下列问题：
(1)写出反应②所需的试剂和反应条件：__________________。
(2)反应③的反应类型为　　　　　，反应⑤的反应类型为_____________
___________。
氧气、铜、加热
消去反应
取代反应(或
水解反应)
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(3)由C生成D的化学方程式为__________________________________，
反应④的化学方程式为___________________________________________
___________________________。
+CH3OH
+H2O
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(4)写出满足下列条件的 的同分异构体的结构简式：
_______________________________________________ (写出任意两种)。
①含有碳碳双键；②能发生银镜反应；③分子中有6个处于相同化学环境的氢原子。
、
(答案合理即可)
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(5)设计反应④、⑤的目的是_____________。
保护羧基
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(6)结合题目中的相关信息，设计一条由CH3CHO制备CH3CH==CHCOOH
的合成路线(无机试剂任选)。
答案　CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH==CHCHO
CH3CH==CHCOOH
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由B的结构简式及A的分子式可知，A为CH3CH==CH2；A与水发生
加成反应生成B，B发生催化氧化反应生成C( )；C发生题给
信息的反应，生成D( )；D发生消去反应生成
E( )，E与NaClO反应再酸化后生成F( )，
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F与甲醇发生酯化反应生成G( )。
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