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阶段巩固课2　烃的衍生物
［核心素养发展目标］　1.了解烃的衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其性质。3.掌握常见有机物的相互转化。
一、化学方程式的书写
书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)与足量NaOH反应：
。
(6)2分子形成环状酯：
+2H2O。
(7)
(8)
二、有机物性质的判断与定量计算
1.有机物性质的判断
结构决定性质，有机物分子中有哪些官能团，则有对应的性质。
物质 官能团 主要化学性质
不饱和烃 (碳碳双键)、 —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH水溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③部分可发生催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚 (醚键) 如环氧乙烷()在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②与浓溴水反应生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2等氧化剂氧化
酮 (羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)
羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应
酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇，碱性条件下生成羧酸盐和醇
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨
2.有机物化学反应的定量计算
(1)不饱和碳原子与H2的加成反应
~H2、~2H2、~3H2、~H2、~H2
注意　、不与H2加成。
(2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
(3)卤代烃、酚或酯与NaOH溶液的反应
1.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解
⑥氧化　⑦中和
A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦
C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦
答案　B
解析　①该有机物中含—OH、—COOH、酯基，能发生取代反应；②该有机物中含碳碳双键、苯环，能发生加成反应； ③该有机物中含—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H原子，能发生消去反应；④该有机物中含—OH、—COOH，能发生酯化反应；⑤该有机物中含酯基，能发生水解反应； ⑥该有机物中含碳碳双键、—OH，能发生氧化反应；⑦该有机物中含羧基，能发生中和反应。
2.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量的金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　)
A.1∶1∶1 B.2∶4∶1
C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
答案　B
解析　金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基和碳溴键水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。
3.(2023·济南高二检测)西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是(　　)
A.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
B.该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应
D.1 mol该有机化合物最多可与10 mol H2加成
答案　B
解析　由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，能与FeCl3溶液发生显色反应， A错误、B正确；该有机化合物中的2个酯基水解后均会生成酚羟基和羧基，故1 mol该有机化合物最多可与5 mol NaOH反应，C错误；该有机物含2个苯环、2个，故1 mol该有机物最多可与8 mol H2加成，D错误。
三、常见有机物的相互转化
(1)卤代烃的桥梁作用
烯或炔卤代烃醇
(2)醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用
ABC
A可能为伯醇(含—CH2OH)，则B为醛，C为酸。
1.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是(　　)
A.A的结构简式为CH2CH2
B.1 mol B可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2
C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应
D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂
答案　D
解析　由题意可知A为乙烯，结构简式为CH2CH2；B为乙醇，1 mol乙醇可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2；A→B是加成反应，B→C→D是氧化反应，B+D→E是酯化反应；B、D制备E的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。
2.分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)(　　)
A.E酸化后的有机物与C一定互为同系物
B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种(不考虑立体异构)
C.1 mol B完全转化为D转移2 mol电子
D.D到E发生氧化反应
答案　B
解析　由题意知A为酯，酸性条件下水解得到的羧酸C含有4个C原子，而得到的醇B含有5个C原子，D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，与C一定互为同系物，故A、D正确；羧酸C有2种同分异构体，醇B有8种同分异构体，其中醇能被氧化成醛，说明羟基所连碳原子上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的结构有2×4=8种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1 mol B完全转化为D转移2 mol电子，故C正确。
3.有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。
ABCDE
已知A为某一溴代物。
请回答下列问题：
(1)推测下列化合物的结构简式：
B：　　　　　　　　　　；E：______________________。
(2)写出下列转化过程的化学方程式：
A→B：________________________________________________________________________________；
D→E：________________________________________________________________________________。
(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为　　　　　　　　　　　。
答案　(1)CH2CH2　OHC—CHO
(2)CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
+O2OHC—CHO+2H2O
(3)
课时对点练　［分值：100分］
(选择题1~13题，每小题6分，共78分)
题组一　常见含氧衍生物的结构与性质
1.与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应的是(　　)
A. CH3CH2OH B. CH3CHO
C. CH3OH D. CH3COOH
答案　D
解析　CH3CH2OH、CH3OH只能与钠反应放出氢气，与氢氧化钠和碳酸钠都不能反应，故A、C不符合题意；CH3CHO 与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠都不能反应，故B不符合题意；CH3COOH 与钠反应放出氢气，与氢氧化钠发生中和反应，与碳酸钠反应放出二氧化碳，故D符合题意。
2.甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
①加成反应　②取代反应　③氧化反应　④消去反应　⑤银镜反应　⑥与新制的Cu(OH)2反应　⑦酯化反应。下列对它们能发生的反应类型的判断正确的是(　　)
A.甲：①②③④⑥⑦ B.乙：①②③⑤⑥⑦
C.丙：①②③④⑤⑥⑦ D.丁：②③④⑤⑥⑦
答案　B
3.中药莪术有行气破血、消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A.莪术二醇的分子式为C15H26O2
B.莪术二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.莪术二醇分子中含有两个醇羟基，可以被催化氧化得到二元醛
D.一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
答案　C
解析　由其结构简式可知其分子中含有醇羟基，具有还原性，含有碳碳双键，极易被氧化，故莪术二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能被氧化成醛基，而莪术二醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，故C错误；由其结构简式可知该分子含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应得到高聚物，故D正确。
4.乙酸异丁香酚酯主要用于配制树莓、草莓、浆果和混合香辛料等香精，其结构简式如图。下列说法正确的是(　　)
A. 异丁香酚的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键
B.乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子不可能在一个平面内
C.乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应和取代反应
D.1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与1 mol NaOH发生反应
答案　A
解析　异丁香酚()的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键，故A正确；乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子可能在一个平面内，故B错误；乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应，但不能发生取代反应，故C错误；1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与2 mol NaOH发生反应，故D错误。
5.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图：
下列关于茉莉醛的叙述错误的是(　　)
A.能被酸性KMnO4溶液氧化
B.在一定条件下能与溴发生取代反应、加成反应和氧化反应
C.被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26O
D.能与溴化氢发生加成反应
答案　C
解析　茉莉醛的结构中含有碳碳双键和醛基，故其能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；茉莉醛含有碳碳双键，能与Br2等发生加成反应，含有醛基，能与溴水等发生氧化反应，含有苯环，可在一定条件下与液溴发生取代反应，B正确；茉莉醛与H2发生加成反应时，双键、醛基和苯环均能加氢，其最后加成产物的分子式是C14H28O，C错误；茉莉醛分子中含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D正确。
题组二　有机反应中的定量关系
6.等物质的量的桂皮酸()在一定条件下分别与足量溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是(　　)
A.Br2 B.H2
C.NaHCO3 D.CH3CH2OH
答案　D
解析　1 mol桂皮酸中含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键和1 mol羧基，在一定条件下，1 mol桂皮酸能够与1 mol Br2发生加成反应；能够与4 mol氢气发生加成反应；能够与1 mol碳酸氢钠反应放出1 mol二氧化碳；桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应，属于可逆反应，1 mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1 mol。
7.木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A.遇FeCl3 溶液显紫色
B.1 mol该物质最多能消耗 4 mol H2
C.1 mol该物质最多能消耗 3 mol Br2
D.该物质的分子式是 C10H12O3，不属于芳香烃
答案　 C
解析　羟基直接连苯环形成酚，酚遇FeCl3溶液显紫色，A对；1 mol 该物质，苯环消耗 3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，共消耗4 mol H2，B对；苯环上羟基邻位取代，碳碳双键加成，共消耗 2 mol Br2，C错。
题组三　常见含氧衍生物之间的相互转化
8.酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是(　　)
①CH2CHCOOH　②
③　④
⑤
⑥
A.③④⑤ B.除③外
C.除④外 D.全部
答案　B
解析　乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生酯化反应可生成⑤或⑥。
9.已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是(　　)
A. B.
C. D.
答案　C
解析　A项，物质的水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D项，两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项物质的水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项，物质水解后得到羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
10.(2024·合肥高二月考)有机物Q的结构简式为，下列关于Q性质的叙述正确的是(　　)
A.酸性条件下水解能得到两种有机产物
B.不能与NaHCO3溶液反应放出气体
C.与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)=1∶3
D.与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)=1∶8
答案　D
解析　1个Q分子中含有5个—OH、1个—COOH和1个酯基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种：；Q中含有—COOH，能与NaHCO3反应；Q分子中酚羟基共有4个邻、对位氢原子，故与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)=1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1 mol Q消耗8 mol NaOH(酯基消耗2 mol)。
11.(2023·徐州高二检测)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是(　　)
A.1 mol酪氨酸既能与含1 mol HCl的盐酸反应，又能与含2 mol NaOH的溶液反应
B.酪氨酸能发生加成反应、取代反应、消去反应
C.1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与5 mol H2加成
D.1 mol尿黑酸最多可与含2 mol Br2的溶液反应
答案　A
解析　1个酪氨酸分子中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，羧基和酚羟基可与NaOH反应，A正确；酪氨酸中苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基、酚羟基均可发生取代反应，酪氨酸不能发生消去反应，B错误；对羟基苯丙酮酸中的苯环、酮羰基可与H2加成，羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，因此1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与4 mol H2加成，C错误；尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位的氢原子能与溴发生取代反应，所以1 mol尿黑酸最多可与3 mol Br2反应，D错误。
12.依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：
下列说法正确的是(　　)
A.X与Y所含的官能团种类不同但个数相等
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C.1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应
D.依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
答案　D
解析　X含有2个酯基、1个碳碳双键，Y含有1个(酚)羟基、1个酮羰基、1个酯基、1个碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成—COOH，B错误；Y中苯环、酮羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基都能与NaOH反应，所以1 mol Y能与5 mol H2或3 mol NaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等，D正确。
13.以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯的路线如图所示(部分反应条件已省略)，下列说法正确的是(　　)
A.聚甲基丙烯酸甲酯的链节为
B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别CH2CHCOOH和甲醇
C.反应①③④的原子利用率均为100%
D.反应②中需要加入浓硫酸作催化剂和脱水剂
答案　C
解析　聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式为，链节为，A不正确；烯烃和甲醇都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不能用其鉴别CH2CHCOOH和甲醇，B不正确；反应①③④分别为加成反应、加聚反应、加成反应，原子利用率均为100%，C正确；反应②是酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂，D不正确。
14.(12分)药物X是治疗咳喘、免疫性疾病的常用药物，其结构简式如图所示。回答下列问题：
(1)X能发生　　　　　(填字母)。
a.取代反应 b.消去反应
c.加成反应 d.氧化反应
(2)1 mol X与足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗氢氧化钠的物质的量为　　　　　mol。
(3)1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为　　　　　mol。
(4)工业上合成X的原料之一为M()。
①M的分子式为　　　；该分子中最多有　　　个碳原子共面。
②下列试剂中能鉴别M和X的是　　　(填字母)。
a.溴水 b.酸性KMnO4溶液
c.FeCl3溶液 d.Na2CO3溶液
答案　(1)abcd　(2)3　(3)5　(4)①C9H8O4　9　②d
解析　(1)X分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上有H原子，能发生苯环上的取代反应；有醇羟基，能和氢卤酸、羧酸等发生取代反应；有酯基，能发生水解反应，水解反应也是取代反应；X分子中有醇羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；X分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应；X分子能发生氧化反应。(2)酚羟基和酯基都能与NaOH反应，所以1 mol X与NaOH溶液充分反应，消耗3 mol NaOH。(3)苯环、碳碳双键以及酮羰基都能和氢气加成，酯基不能和H2加成，1 mol苯环能和3 mol H2加成，1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别能和1 mol H2加成，所以1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为5 mol。(4)①苯环是平面结构，碳碳双键以及和双键碳原子相连的四个原子也处于同一平面，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子都可能在同一平面上，所以该分子中最多有9个碳原子共面。②M和X分子中都有碳碳双键，都能和溴水加成使其褪色，也都能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；都有酚羟基，都能和FeCl3溶液发生显色反应，故a、b、c都不能鉴别M和X；M分子中有羧基，向M中逐滴加入碳酸钠溶液时会有二氧化碳气体生成，X也能和碳酸钠反应，但不能生成二氧化碳，生成的是碳酸氢钠，即向X中滴加碳酸钠溶液时无明显现象，所以能用碳酸钠溶液鉴别M和X。
15.(10分)有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图转化：
已知：B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C的结构可表示为(其中：—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称为_____________________________________________________________。
(2)官能团—X的名称为_____________________________________________________________________。
(3)A的结构简式为_________________________________________________________________________。
(4)反应⑤的化学方程式为___________________________________________________________________。
(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式：___________________。
Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应　Ⅲ.不能发生水解反应
答案　(1)1 丙醇　(2)羧基
(3)
(4)+NaHCO3―→+H2O+CO2↑
(5)、、(任写两种即可)
解析　E为高分子材料，结合反应③条件可知D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2CH—CH3，E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合已知条件可知C的结构简式只能是，则A的结构简式为。(5)不能发生水解反应则不含、结构，能发生银镜反应则含有—CHO。阶段巩固课2　烃的衍生物
［核心素养发展目标］　1.了解烃的衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其性质。3.掌握常见有机物的相互转化。
一、化学方程式的书写
书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)与足量NaOH反应：　　　 　　　　。
(6)2分子形成环状酯：
　　　　　　　　　　　　。
(7)
(8)
二、有机物性质的判断与定量计算
1.有机物性质的判断
结构决定性质，有机物分子中有哪些官能团，则有对应的性质。
物质 官能团 主要化学性质
不饱和烃 (碳碳双键)、 —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生　　反应；②　　反应；③易被　　，可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 (碳卤键) ①与　　　　　　共热发生取代反应； ②与　　　　　　　共热发生消去反应
醇 —OH(羟基) ①与　　　　　　等反应产生H2；②　　　反应，分子内脱水生成烯烃；③部分可发生　　　　；④与羧酸及无机含氧酸发生　　反应(　　　反应)
醚 (醚键) 如环氧乙烷()在酸催化加热条件下与水反应生成　　
酚 —OH(羟基) ①　　　性(不能使石蕊溶液变红)；②与浓溴水反应生成　　　　　　；③　　　反应(遇FeCl3溶液呈　　　　　色)；④　　　　(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气　　　为粉红色)
醛 (醛基) ①与　　　加成生成醇；②被O2、　　　　　　、　　　　　　　　　等氧化剂氧化
酮 (羰基) 易发生　　　反应(在催化剂、加热条件下被　　　为)
羧酸 (羧基) ①酸的通性；②　　　(　　　)反应
酯 (酯基) 发生　　　反应，酸性条件下生成　　　和　　，碱性条件下生成羧酸盐和醇
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成　　　和　　　　　　；②碱性、加热条件下水解生成　　　　和　　　
2.有机物化学反应的定量计算
(1)不饱和碳原子与H2的加成反应
~H2、~2H2、~3H2、~H2、~H2
注意　、不与H2加成。
(2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
(3)卤代烃、酚或酯与NaOH溶液的反应
1.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和
A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦
C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦
2.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量的金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　)
A.1∶1∶1 B.2∶4∶1
C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
3.(2023·济南高二检测)西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是(　　)
A.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
B.该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应
D.1 mol该有机化合物最多可与10 mol H2加成
三、常见有机物的相互转化
(1)卤代烃的桥梁作用
烯或炔卤代烃醇
(2)醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用
ABC
A可能为伯醇(含—CH2OH)，则B为醛，C为酸。
1.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是(　　)
A.A的结构简式为CH2CH2
B.1 mol B可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2
C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应
D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂
2.分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)(　　)
A.E酸化后的有机物与C一定互为同系物
B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种(不考虑立体异构)
C.1 mol B完全转化为D转移2 mol电子
D.D到E发生氧化反应
3.有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。
ABCDE
已知A为某一溴代物。
请回答下列问题：
(1)推测下列化合物的结构简式：
B：　　　　　　　　；E：　　　　。
(2)写出下列转化过程的化学方程式：
A→B：　　　　；
D→E：　　　　。
(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为　　　　　　　　　　　。
答案精析
一、
(1)CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
CH3CHO+H2CH3CH2OH
(2)+H2
+HCN
(3)2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑
CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+C2H5OH
(4)+H2OCH3COOH+CH3OH
+NaOHCH3COONa+CH3OH
(5)+3NaOH
+HCOONa+CH3COONa+H2O
(6)+2H2O
(7)2+6Na2+3H2↑
+2NaOH+2H2O
+NaHCO3+CO2↑+H2O
(8)+HCl+H2O+NH4Cl
+NaOH+NH3↑
二、
1.加成　加聚　氧化　NaOH水溶液　NaOH醇溶液　活泼金属Na　消去　催化氧化　酯化　取代　乙二醇　弱酸　白色沉淀　显色　紫　易氧化　氧化　H2　银氨溶液　新制Cu(OH)2　还原　还原　酯化　取代　水解　羧酸　醇
羧酸　铵盐　羧酸盐　氨
应用体验
1.B　2.B
3.B　［由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，能与FeCl3溶液发生显色反应， A错误、B正确；该有机化合物中的2个酯基水解后均会生成酚羟基和羧基，故1 mol该有机化合物最多可与5 mol NaOH反应，C错误；该有机物含2个苯环、2个，故1 mol该有机物最多可与8 mol H2加成，D错误。］
三、
应用体验
1.D
2.B　［由题意知A为酯，酸性条件下水解得到的羧酸C含有4个C原子，而得到的醇B含有5个C原子，D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，与C一定互为同系物，故A、D正确；羧酸C有2种同分异构体，醇B有8种同分异构体，其中醇能被氧化成醛，说明羟基所连碳原子上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的结构有2×4=8种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1 mol B完全转化为D转移2 mol电子，故C正确。］
3.(1)CH2CH2　OHC—CHO
(2)CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
+O2OHC—CHO+2H2O
(3)(共83张PPT)
烃的衍生物
阶段巩固课2
第三章　
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核心素养
发展目标
1.了解烃的衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。
2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其性质。
3.掌握常见有机物的相互转化。
内容索引
一、化学方程式的书写
二、有机物性质的判断与定量计算
课时对点练
三、常见有机物的相互转化
化学方程式的书写
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一
书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件
(1)
CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH
一、化学方程式的书写
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
(2)
+H2
+HCN
(3)
2CH3COOH+2Na—→2CH3COONa+H2↑
CH3COOH+NaOH—→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3—→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3—→CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+C2H5OH
(4)
+H2O
CH3COOH+CH3OH
+NaOH
CH3COONa+CH3OH
(5) 与足量NaOH反应：_________________________
_____________________________________。
(6)2分子 形成环状酯：
。
+2H2O
(7)
2
+6Na—→2
+3H2↑
Na
NaOH
+2NaOH—→
+2H2O
NaHCO3
+NaHCO3—→
+CO2↑+H2O
(8)
+HCl+H2O
+NH4Cl
+NaOH
+NH3↑
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二
有机物性质的判断与定量计算
1.有机物性质的判断
结构决定性质，有机物分子中有哪些官能团，则有对应的性质。
二、有机物性质的判断与定量计算
物质 官能团 主要化学性质
不饱和烃 (碳碳双键)、 —C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生 反应；② 反应；③易被 ，可使酸性KMnO4溶液褪色
加成
加聚
氧化
物质 官能团 主要化学性质
卤代烃 (碳卤键) ①与 共热发生取代反应；
②与 共热发生消去反应
醇 —OH(羟基) ①与 等反应产生H2；
② 反应，分子内脱水生成烯烃；③部分可发生 ；④与羧酸及无机含氧酸发生 反应( 反应)
NaOH水溶液
NaOH醇溶液
活泼金属Na
消去
催化氧化
酯化
取代
物质 官能团 主要化学性质
醚 (醚键) 如环氧乙烷( )在酸催化加热条件下与水反应生成________
酚 —OH(羟基) ① 性(不能使石蕊溶液变红)；②与浓溴水反应生成 ；③ 反应(遇FeCl3溶液呈 色)；④ (无色的苯酚晶体易被空气中的氧气 为粉红色)
乙二醇
弱酸
白色沉淀
显色
紫
易氧化
氧化
物质 官能团 主要化学性质
醛 (醛基) ①与 加成生成醇；②被O2、 、
等氧化剂氧化
酮 (羰基)
易发生 反应( 在催化剂、加热条
件下被 为 )
H2
银氨溶液
新制Cu(OH)2
还原
还原
物质 官能团 主要化学性质
羧酸 (羧基) ①酸的通性；② ( )反应
酯 (酯基) 发生 反应，酸性条件下生成 和 ，碱性条件下生成羧酸盐和醇
酯化
取代
水解
羧酸
醇
物质 官能团 主要化学性质
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成 和 ；②碱性、加热条件下水解生成 和____
羧酸
铵盐
羧酸盐
氨
2.有机物化学反应的定量计算
(1)不饱和碳原子与H2的加成反应
~H2、 ~2H2、 ~3H2、 ~H2、 ~H2
注意　 、 不与H2加成。
(2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
(3)卤代烃、酚或酯与NaOH溶液的反应
1.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有
①取代　②加成　③消去　
④酯化　⑤水解　⑥氧化
⑦中和
A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦
C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦
√
①该有机物中含—OH、—COOH、酯基，能发生取代反应；
②该有机物中含碳碳双键、苯环，能发生加成反应；
③该有机物中含—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H原子，能发生消去反应；
④该有机物中含—OH、—COOH，能发生酯化反应；
⑤该有机物中含酯基，能发生水解反应；
⑥该有机物中含碳碳双键、—OH，能发生氧化反应；
⑦该有机物中含羧基，能发生中和反应。
2.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量的金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为
A.1∶1∶1 B.2∶4∶1
C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
√
金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基和碳溴键水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反
应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为
2 mol、4 mol、1 mol。
3.(2023·济南高二检测)西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是
A.该有机化合物能发生加成反应、氧化反
应、水解反应、消去反应等
B.该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应
D.1 mol该有机化合物最多可与10 mol H2加成
√
由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，
能与FeCl3溶液发生显色反应， A错误、B正确；
该有机化合物中的2个酯基水解后均会生成酚羟基和羧基，故1 mol该有机化合物最多可与5 mol NaOH反应，C错误；
该有机物含2个苯环、2个 ，故1 mol该有机物最多可与8 mol H2加成，D错误。
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三
常见有机物的相互转化
(1)卤代烃的桥梁作用
三、常见有机物的相互转化
烯或炔 卤代烃 醇
(2)醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用
A B C
A可能为伯醇(含—CH2OH)，则B为醛，C为酸。
1.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是
A.A的结构简式为CH2==CH2
B.1 mol B可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2
C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应
D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂
√
由题意可知A为乙烯，结构简式为CH2==CH2；B为乙醇，1 mol乙醇可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2；
A→B是加成反应，B→C→D是氧化反应，B+D→E是酯化反应；B、D制备E的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。
2.分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)
A.E酸化后的有机物与C一定互为同系物
B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种(不考虑立体异构)
C.1 mol B完全转化为D转移2 mol电子
D.D到E发生氧化反应
√
由题意知A为酯，酸性条件下水解得到的羧酸C含有4个C原子，而得到的
醇B含有5个C原子，D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，与C一定互为同系物，故A、D正确；
羧酸C有2种同分异构体，醇B有8种同分异构体，其中醇能被氧化成醛，说明羟基所连碳原子上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的结构有2×4=8种，故B错误；
B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1 mol B完全转化为D转移2 mol电子，故C正确。
3.有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。
A B C D E
已知A为某一溴代物。
请回答下列问题：
(1)推测下列化合物的结构简式：
B：　　　　 ；E：____________。
CH2==CH2
OHC—CHO
A B C D E
(2)写出下列转化过程的化学方程式：
A→B：___________________________________________；
D→E：_____________________________________________。
CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O
+O2
OHC—CHO+2H2O
A B C D E
(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为
　　　　　　。
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课时对点练
题组一　常见含氧衍生物的结构与性质
1.与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应的是
A. CH3CH2OH B. CH3CHO
C. CH3OH D. CH3COOH
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CH3CH2OH、CH3OH只能与钠反应放出氢气，与氢氧化钠和碳酸钠都不能反应，故A、C不符合题意；
CH3CHO 与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠都不能反应，故B不符合题意；
CH3COOH 与钠反应放出氢气，与氢氧化钠发生中和反应，与碳酸钠反应放出二氧化碳，故D符合题意。
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2.甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
①加成反应　②取代反应　③氧化反应　④消去反应　⑤银镜反应　⑥与新制的Cu(OH)2反应　⑦酯化反应。下列对它们能发生的反应类型的判断正确的是
A.甲：①②③④⑥⑦ B.乙：①②③⑤⑥⑦
C.丙：①②③④⑤⑥⑦ D.丁：②③④⑤⑥⑦
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3.中药莪术有行气破血、消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是
A.莪术二醇的分子式为C15H26O2
B.莪术二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.莪术二醇分子中含有两个醇羟基，可以被催化氧化得到二元醛
D.一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
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由其结构简式可知其分子中含有醇羟基，具有还原性，含有碳碳双键，极易被氧化，故莪术二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；
只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能被氧化成醛基，而莪术二醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，故C错误；
由其结构简式可知该分子含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应得到高聚物，故D正确。
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4.乙酸异丁香酚酯主要用于配制树莓、草莓、浆果和混合香辛料等香精，其结构简式如图。下列说法正确的是
A.异丁香酚的分子式是C10H12O2，分子中含氧
官能团为羟基和醚键
B.乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子不可能在一个平面内
C.乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应和取代反应
D.1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与1 mol NaOH发生反应
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异丁香酚( )的分子式是
C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键，故A正确；
乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子可能在一个平面内，故B错误；
乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应，但不能发生取代反应，故C错误；
1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与2 mol NaOH发生反应，故D错误。
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5.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图：
下列关于茉莉醛的叙述错误的是
A.能被酸性KMnO4溶液氧化
B.在一定条件下能与溴发生取代反应、加成反应和氧化反应
C.被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26O
D.能与溴化氢发生加成反应
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茉莉醛的结构中含有碳碳双键和醛基，故其能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；
茉莉醛含有碳碳双键，能与Br2等发生加成反应，含有醛基，能与溴水等发生氧化反应，含有苯环，可在一定条件下与液溴发生取代反应，B正确；
茉莉醛与H2发生加成反应时，双键、醛基和苯环均能加氢，其最后加成产物的分子式是C14H28O，C错误；
茉莉醛分子中含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D正确。
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题组二　有机反应中的定量关系
6.等物质的量的桂皮酸( )在一定条件下分别与足量溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是
A.Br2 B.H2
C.NaHCO3 D.CH3CH2OH
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1 mol桂皮酸中含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键和1 mol羧基，在一定条件下，1 mol桂皮酸能够与1 mol Br2发生加成反应；能够与4 mol氢气发生加成反应；能够与1 mol碳酸氢钠反应放出1 mol二氧化碳；桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应，属于可逆反应，1 mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1 mol。
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7.木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是
A.遇FeCl3 溶液显紫色
B.1 mol该物质最多能消耗 4 mol H2
C.1 mol该物质最多能消耗 3 mol Br2
D.该物质的分子式是 C10H12O3，不属于芳香烃
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羟基直接连苯环形成酚，酚遇FeCl3溶液显紫色，A对；
1 mol 该物质，苯环消耗 3 mol H2，碳
碳双键消耗1 mol H2，共消耗4 mol H2，B对；
苯环上羟基邻位取代，碳碳双键加成，共消耗 2 mol Br2，C错。
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题组三　常见含氧衍生物之间的相互转化
8.酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是
①CH2==CHCOOH　② ③　 ④
⑤ ⑥
A.③④⑤ B.除③外 C.除④外 D.全部
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乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生酯化反应可生成⑤或⑥。
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9.已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是
A. B.
C. D.
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A项，物质的水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；
B、D项，两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项物质的水解产物不与NaHCO3溶液反应；
C项，物质水解后得到羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
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10.(2024·合肥高二月考)有机物Q的结构简式为 ，
下列关于Q性质的叙述正确的是
A.酸性条件下水解能得到两种有机产物
B.不能与NaHCO3溶液反应放出气体
C.与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)=1∶3
D.与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)=1∶8
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1个Q分子中含有5个—OH、1个—COOH和1个酯基，酸性条件下水解
时生成的产物只有一种： ；Q中含有—COOH，能与
NaHCO3反应；Q分子中酚羟基共有4个邻、对位氢原子，故与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)=1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1 mol Q消耗8 mol NaOH(酯基消耗2 mol)。
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11.(2023·徐州高二检测)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所
示，下列说法正确的是
A.1 mol酪氨酸既能与含1 mol HCl
的盐酸反应，又能与含2 mol NaOH的溶液反应
B.酪氨酸能发生加成反应、取代反应、消去反应
C.1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与5 mol H2加成
D.1 mol尿黑酸最多可与含2 mol Br2的溶液反应
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1个酪氨酸分子中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，羧基和酚羟基可与NaOH反应，A正确；
酪氨酸中苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基、酚羟基均可发生取代反应，酪氨酸不能发生消去反应，B错误；
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对羟基苯丙酮酸中的苯环、酮羰基可与H2加成，羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，
因此1 mol对羟基苯丙酮酸最多可与4 mol H2加成，C错误；
尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位的氢原子能与溴发生取代反应，所以1 mol尿黑酸最多可与3 mol Br2反应，D错误。
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12.依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：
下列说法正确的是
A.X与Y所含的官能团种类
不同但个数相等
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C.1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应
D.依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
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X含有2个酯基、1个碳
碳双键，Y含有1个(酚)
羟基、1个酮羰基、1个
酯基、1个碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；
X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
—COOH，B错误；
Y中苯环、酮羰基、碳
碳双键都能与氢气在一
定条件下发生加成反应，
酚羟基、酯基水解生成的羧基都能与NaOH反应，所以1 mol Y能与
5 mol H2或3 mol NaOH发生反应，C错误；
依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等，D正确。
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13.以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯的路线如图所示(部分反应条件已省略)，下列说法正确的是
A.聚甲基丙烯酸甲酯的链节为
B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别CH2==CHCOOH和甲醇
C.反应①③④的原子利用率均为100%
D.反应②中需要加入浓硫酸作催化剂和脱水剂
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聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式为 ，链节为 ，
A不正确；
烯烃和甲醇都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不能用其鉴别CH2==CHCOOH和甲醇，B不正确；
反应①③④分别为加成反应、加聚反应、加成反应，原子利用率均为100%，C正确；
反应②是酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂，D不正确。
14.药物X是治疗咳喘、免疫性疾病的常用药物，其结构简式如图所示。回答下列问题：
(1)X能发生　　　　(填字母)。
a.取代反应 b.消去反应
c.加成反应 d.氧化反应
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abcd
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X分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上有H原子，能发生苯环上的取代反应；有醇羟基，能和氢卤酸、羧酸等发生取代反应；有酯基，能发生水解反应，水解反应也是取代反应；X分子中有醇羟基，且与
羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；X分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应；X分子能发生氧化反应。
(2)1 mol X与足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗氢氧化钠的物质的量为　　　mol。
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酚羟基和酯基都能与NaOH反应，所以1 mol X与NaOH溶液充分反应，消耗3 mol NaOH。
(3)1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为　　　mol。
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苯环、碳碳双键以及酮羰基都能和氢气加成，酯基不能和H2加成，
1 mol苯环能和3 mol H2加成，1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别能和
1 mol H2加成，所以1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为5 mol。
(4)工业上合成X的原料之一为M( )。
①M的分子式为　　　 ；该分子中最多有　　　个碳原子共面。
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C9H8O4
苯环是平面结构，碳碳双键以及和双键碳原子相连的四个原子也处于同一平面，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子都可能在同一平面上，所以该分子中最多有9个碳原子共面。
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②下列试剂中能鉴别M和X的是　　　(填字母)。
a.溴水 b.酸性KMnO4溶液
c.FeCl3溶液 d.Na2CO3溶液
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M和X分子中都有碳碳双键，都能和溴水加成使其褪色，也都能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；都有酚羟基，都能和FeCl3溶液发生显色反应，故a、b、c都不能鉴别M和X；M分子中有羧基，向M中逐滴加入碳酸钠溶液时会有二氧化碳气体生成，X也能和碳酸钠反应，但不能生成二氧化碳，生成的是碳酸氢钠，即向X中滴加碳酸钠溶液时无明显现象，所以能用碳酸钠溶液鉴别M和X。
15.有机物A是常用的抗氧化剂，
分子式为C10H12O5，可发生如
图转化：
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已知：B的相对分子质量为60，
分子中只含一个甲基；C的结构可表示为 (其中：—X、—Y
均为官能团)。
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请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称为_______。
(2)官能团—X的名称为______。
1 丙醇
羧基
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(3)A的结构简式为__________________________。
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(4)反应⑤的化学方程式为__________________________________________
____________。
+NaHCO3―→
+H2O+CO2↑
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(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简
式：_________________________________________________________。
Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应　Ⅲ.不能发生水解反应
、 、 (任写两种即可)
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E为高分子材料，结合反应③条件可知D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2==CH—CH3，E为 。C能与
NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
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结合已知条件可知C的结构简式只能是 ，则A的结
构简式为 。
不能发生水解反应则不含 、 结构，能发生银镜反应则含有—CHO。
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