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整理与提升
一、体系构建
1.卤代烃
卤代烃
2.烃的含氧衍生物
(1)醇
(2)酚
(3)醛
(4)羧酸
3.羧酸衍生物
(1)酯
(2)油脂
(3)酰胺
二、真题导向
考向一　烃的衍生物的结构与性质
1.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
答案　C
解析　反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；右端连接两个甲基的碳原子为饱和碳原子，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C叙述错误。
2.(2023·江苏，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
答案　D
解析　X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
3.(2024·吉林，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
答案　C
解析　根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。
4.(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
答案　B
解析　该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。
5.(2023·河北，2)在K 10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如图所示：
下列说法错误的是(　　)
A.Y的熔点比Z的高
B.X可以发生水解反应
C.Y、Z均可与Br2发生取代反应
D.X、Y、Z互为同分异构体
答案　A
解析　Z易形成分子间氢键，Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；Y、Z均含有酚羟基，所以均可与Br2发生取代反应，故C正确；X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
6.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
答案　C
解析　X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CHCHCH(CH3)CHO、CH2C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2CHCH(CH3)CH2CHO、CH2CHCH2CH(CH3)CHO和CH2CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比题述反应，的异构化产物为，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。
考向二　有机合成与推断
7.(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为　　　　　　　　。
(2)B的结构简式为　　　　　　　　。
(3)由C生成D的反应类型为______________________________________________________________。
(4)由E生成F的化学方程式为____________________________________________________________。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为　　　　　　　　。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_______________________________________________。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
答案　(1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)4 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)FeCl3溶液，分别取少量H和I的溶液，向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即为I　(7)9
解析　A()在Fe/H+作用下发生还原反应生成B()；B发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到C()；C发生取代反应得到D()；D与NBS发生取代反应得到E()；E与P(OC2H5)3发生反应得到F，F与G发生反应得到H，结合H的结构、G的分子式和题干中的已知条件可以得到G的结构简式为；最后，H与BBr3反应得到目标化合物I。
(5)G的结构为，其化学名称为4 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。(6)对比H和I的结构可以看出，I中含有酚羟基，可选择FeCl3溶液进行鉴别。(7)I的同分异构体中，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为；还含有两个酚羟基，则满足条件的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、。
8.(2024·安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为_________________________、　　　　　　　　。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为　　　　　　　。
(3)H的结构简式为　　　　　　　。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　　　　(填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。
①含有手性碳　②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
答案　(1)羟基　醛基　(2)1，2 二甲基苯(邻二甲苯)
(3)　(4)bc
(5)4
(6)
解析　有机物A中的羟基在MnO2的作用下反应生成醛基，B与Ph3CCl发生取代反应生成C；D中的氨基发生取代反应生成E，E发生已知条件i的反应，由E生成F、F再与C反应生成G；G在MnO2作用下先反应生成H，H的结构为，H发生已知条件i的反应生成目标化合物I。
(4)根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N—H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：
、
、
、
，共4种。(6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物。整理与提升
一、体系构建
1.卤代烃
卤代烃
2.烃的含氧衍生物
(1)醇
(2)酚
(3)醛
(4)羧酸
3.羧酸衍生物
(1)酯
(2)油脂
(3)酰胺
二、真题导向
考向一　烃的衍生物的结构与性质
1.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
2.(2023·江苏，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
3.(2024·吉林，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
4.(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
5.(2023·河北，2)在K 10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如图所示：
下列说法错误的是(　　)
A.Y的熔点比Z的高
B.X可以发生水解反应
C.Y、Z均可与Br2发生取代反应
D.X、Y、Z互为同分异构体
6.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
考向二　有机合成与推断
7.(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为　　　　。
(2)B的结构简式为　　　　　　　　。
(3)由C生成D的反应类型为　　　　。
(4)由E生成F的化学方程式为　　　 　　　　。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为　　　　　　　　。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象　　　 　　　　。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
8.(2024·安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为　　　　、 　　　　　　。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为　　　　　　　。
(3)H的结构简式为　　　　　　　。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　　　　(填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：　　　　
　　　　。
①含有手性碳　②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
答案精析
二、
1.C　2.D　3.C
4.B　［该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。］
5.A
6.C　［X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CHCHCH(CH3)CHO、CH2C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2CHCH(CH3)CH2CHO、CH2CHCH2CH(CH3)CHO和CH2CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比题述反应，的异构化产物为，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。］
7.(1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)4 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)FeCl3溶液，分别取少量H和I的溶液，向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即为I　(7)9
解析　A()在Fe/H+作用下发生还原反应生成B()；B发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到C()；C发生取代反应得到D()；D与NBS发生取代反应得到E()；E与P(OC2H5)3发生反应得到F，F与G发生反应得到H，结合H的结构、G的分子式和题干中的已知条件可以得到G的结构简式为；最后，H与BBr3反应得到目标化合物I。
(5)G的结构为，其化学名称为4 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。(6)对比H和I的结构可以看出，I中含有酚羟基，可选择FeCl3溶液进行鉴别。(7)I的同分异构体中，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为；还含有两个酚羟基，则满足条件的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、。
8.(1)羟基　醛基　(2)1，2 二甲基苯(邻二甲苯)
(3)　(4)bc
(5)4　
(6)(共48张PPT)
整理与提升
第三章　
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内容索引
一、体系构建
二、真题导向
体系构建
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一
一、体系构建
1.卤代烃
卤代烃
结构特点：R—X，官能团：
分类
按卤素原子种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按烃基种类
饱和卤代烃(C2H5Cl)
不饱和卤代烃(CH2==CHCl)
芳香卤代烃( )
按取代基的多少：单卤代烃、多卤代烃
卤代烃
化学
性质
取代反应：与NaOH水溶液共热，发生取代反应，生成醇
消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，增加有机
物的不饱和度
主要衍变关系(以溴乙烷为例)：
(1)醇
饱和一元醇的通式：CnH2n＋1OH，官能团：—OH
分子结构特点：有O—H和C—O，—OH直接与烃基或苯环侧链上的碳原子相连
主要
化学
性质
2.烃的含氧衍生物
与金属钠反应，生成醇钠和氢气
与氢卤酸反应，生成卤代烃
脱水反应(乙醇)
140 ℃分子间脱水生成乙醚(属于取代反应)
170 ℃分子内脱水生成乙烯(属于消去反应)
氧化反应：被氧化剂氧化为醛或酮；在空气中能够燃烧
酯化反应：与羧酸反应生成酯(反应可逆；条件一般是浓硫酸、加热
(2)酚
官能团：—OH(羟基)
分子结构特点：—OH直接与苯环相连
主要化
学性质
弱酸性：苯酚与NaOH反应，生成苯酚钠和水
取代反应：苯酚与浓溴水反应，生成2，4，6- 三溴苯酚白
色沉淀
显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，可以检验苯酚的
存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色
(3)醛
饱和一元醛的通式：CnH2nO，官能团：
分子结构特点：含有 ，具有不饱和性和还原性
主要化
学性质
加成反应：在Ni作催化剂的条件下，可与H2发生加成反应(也是还原反应)生成醇
具有还原性：能被弱氧化剂[如银氨溶液、新制Cu(OH)2]氧化成相应的羧酸
(4)羧酸
饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(与含相同碳原子数的饱和一元酯互
为同分异构体)官能团：—COOH
分子结构特点：含有 ，能部分电离产生H＋
主要化
学性质
酸的通性：与碱、碱性氧化物、某些盐溶液、活泼金属
等反应；能使指示剂变色
酯化反应：与醇发生酯化反应，生成酯和水
(1)酯
3.羧酸衍生物
饱和一元酯的通式：CnH2nO2(n≥2)，官能团： (酯基)
主要化
学性质
分子结构特点：分子中含有 ，其中 和—OR之间的
键易断裂
酸性水解反应：生成羧酸和醇(反应可逆)
碱性水解反应：生成羧酸盐和醇
(2)油脂
结构特点：高级脂肪酸甘油酯，结构简式为
化学
性质
物理性质：密度比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂
加成反应：含有碳碳双键的油脂可与H2反应，叫做油脂的氢化(或油脂的硬化)
水解反应：在酸性条件下，水解生成高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下，
水解生成高级脂肪酸盐和甘油，碱性条件下的水解反应叫做皂化反应
存在和制法：动物的脂肪、植物油都是油脂，可从动植物中提取
用途：用作食品、工业原料，制肥皂和甘油等
(3)酰胺
胺
结构特点：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物
化学性质：具有碱性，能和盐酸反应
例如： ＋HCl―→
酰胺
苯胺盐酸盐
苯胺
结构特点：羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物
化学性质：水解反应
例如：RCONH2＋H2O＋HCl
RCOOH＋NH4Cl、RCONH2
＋NaOH RCOONa＋NH3↑
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二
真题导向
二、真题导向
考向一　烃的衍生物的结构与性质
1.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
√
反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；
反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
右端连接两个甲基的碳原子为饱和碳原子，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C叙述错误。
2.(2023·江苏，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
√
X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；
Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；
Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；
X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
3.(2024·吉林，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
√
根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；
有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；
有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；
Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。
4.(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
√
该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；
该物质含有羧基和酰胺基，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；
该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。
5.(2023·河北，2)在K 10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如图所示：
下列说法错误的是
A.Y的熔点比Z的高
B.X可以发生水解反应
C.Y、Z均可与Br2发生取代反应
D.X、Y、Z互为同分异构体
√
Z易形成分子间氢键，Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；
X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；
Y、Z均含有酚羟基，所以均可与Br2发生取代反应，故C正确；
X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
6.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分
异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
√
X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；
X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；
Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==
CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、
CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==
CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；
由题干信息可知，类比题述反应， 的异构
化产物为 ，含有碳碳双键和醛基，故可
发生银镜反应和加聚反应，D正确。
考向二　有机合成与推断
7.(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。右面是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为　　　。
硝基
(2)B的结构简式为_____________。
(3)由C生成D的反应类型为_________。
(4)由E生成F的化学方程式为
__________________________________。
取代反应
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为　　　　　　　______________
　____。
4 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯
甲醛)
A( )在Fe/H+作用下发生还原反应生成B( )； B
发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到C( )；
C发生取代反应得到D( )；D与NBS发生取代反应得到
E( )；E与P(OC2H5)3发生反应得到F，F与G发生反应得到
H，结合H的结构、G的分子式和题干中的已知条件可以得到G的结构简式为 ；最后，H与BBr3反应得到目标化合物I。
G的结构为 ，其化学名称为4 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象____________________________
__________________________________
________。
FeCl3溶液，分别取少量H和I的
溶液，向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色
的即为I
对比H和I的结构可以看出，I中含有酚羟基，可选择FeCl3溶液进行鉴别。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
9
I的同分异构体中，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，
说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为 ；还含有两个
酚羟基，则满足条件的同分异构体有9种，分别为 、
、 、 、
、
。
、
、
、
8.(2024·安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由右列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HY―→RH+ ，HY代表H2O、ROH、RNH2、 等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为_______、　　　。
(2)E在一定条件下还原得到 ，
后者的化学名称为________________
____________。
羟基
醛基
1，2 二甲基苯
(邻二甲苯)
(3)H的结构简式为　　　　　　　　　。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是　　(填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3
b.CH3OCH2CH2OH
c.
d.
bc
有机物A中的羟基在MnO2的作用下反应生成醛基，B与Ph3CCl发生取代反应生成C；D中的氨基发生取代反应生成E，E发生已知条件i的反应，由E生成F、F再与C反应生成G；G在MnO2作用下先反应生成H，
H的结构为 ，H发生已知条件i的反应生成目标化
合物I。
根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N—H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：
___________________________________。①含有手性碳　②含有2个碳碳三键
③不含甲基
4
根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：
、
、
、
，共4种。
(6)参照右述合成路线，设计以
和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线
(其他试剂任选)。
答案　
根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物。
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