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第一节　糖类
［核心素养发展目标］　1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质，掌握糖类的特殊性。2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。
一、糖类的组成和分类
1.组成和结构
(1)组成
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数可用通式Cm(H2O)n表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉［(C6H10O5)n］等，所以糖类也被称为碳水化合物。
(2)结构
糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
思考　(1)糖都符合通式Cm(H2O)n吗？符合通式Cm(H2O)n的物质都属于糖吗？
提示　不一定，如脱氧核糖(C5H10O4)属于糖，但不符合通式Cm(H2O)n，乙酸(C2H4O2)符合通式Cm(H2O)n，但其属于羧酸，不属于糖。
(2)糖都有甜味吗？有甜味的物质都是糖吗？
提示　多数糖有甜味，有的糖没有甜味，如纤维素等；有甜味的物质不一定是糖，如木糖醇［］。
2.分类
依据：能否水解以及水解产物的不同。
(1)单糖：通常将不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol单糖，则称为二糖，常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
1.下列说法正确的是(　　)
A.糖类都能发生水解反应
B.凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类
C.凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类
D.糖类物质又叫碳水化合物
答案　D
2.依据糖类现在的定义分析，下列物质不属于糖类的是　　　　(填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
答案　②③
解析　糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。①含有三个羟基和一个醛基，属于糖类；②只含有一个羟基，不属于糖类；③含有三个羟基但不含酮羰基或醛基，不属于糖类；④含有三个羟基和一个酮羰基，属于糖类。
二、单糖
1.葡萄糖
(1)物理性质和存在
葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)化学性质
①实验探究——还原性
实验操作
实验现象 试管内壁出现光亮的银镜 生成砖红色沉淀
实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖
结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种多羟基醛。
结构简式：
。
②氧化反应
+6O26CO2+6H2O，同时放出热量，提供维持生命活动所需要的能量。
应用：低血糖的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液来补充营养。
思考　如何检验糖尿病人的尿液中是否含有葡萄糖？
提示　将糖尿病人的尿液与新制的氢氧化铜混合后加热，观察是否有砖红色沉淀生成。
2.果糖
(1)物理性质及应用
纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖的甜度高，广泛应用于食品和医药的生产中。
(2)结构
分子式：C6H12O6。
结构简式：
。
果糖是一种多羟基酮，属于酮糖，与葡萄糖互为同分异构体。
3.核糖与脱氧核糖
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构简式
类别 多羟基醛 多羟基醛
特点 都是含5个碳原子的单糖——戊糖
应用 是核糖核酸(RNA)的重要组成部分 是脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分
手性碳原子
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，如，含有手性碳原子的分子存在对映异构体。
思考　葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖分子中分别有几个手性碳原子？
提示　葡萄糖分子有4个，果糖分子有3个，核糖分子有3个，脱氧核糖分子有2个。
(1)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与羧酸发生酯化反应(　　)
(2)果糖虽然也能发生银镜反应，但它的分子中没有醛基(　　)
(3)糖类都属于天然高分子(　　)
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(　　)
(5)核糖和脱氧核糖互为同系物(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×
1.下列关于葡萄糖的叙述正确的是(　　)
A.它与果糖互为同系物
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量
C.葡萄糖既可以和钠反应，又可以和氢氧化钠反应
D.葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳
答案　B
解析　葡萄糖和果糖的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，A项错误；葡萄糖在人体内经酶的催化发生氧化反应生成二氧化碳和水，释放能量，B项正确；葡萄糖分子中含有羟基，能与钠反应，但不能与氢氧化钠反应，C项错误；葡萄糖属于单糖，不能水解，D项错误。
2.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是(　　)
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C.不能发生取代反应
D.可以使紫色石蕊溶液变红
答案　B
解析　葡萄糖与核糖分子式不同，二者不互为同分异构体，故A错误；核糖分子中含有—CHO，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故B正确；核糖分子中含有—OH，可发生取代反应，故C错误；核糖分子中不含有—COOH，则不具有酸性，不能使紫色石蕊溶液变红，故D错误。
三、二糖与多糖
1.二糖
(1)常见的二糖及其来源、用途和物理性质
类别 蔗糖 麦芽糖
分子式 C12H22O11 C12H22O11
物理性质 无色晶体，易溶于水，有甜味 白色晶体，易溶于水，有甜味但甜度不及蔗糖
存在 甘蔗、甜菜 发芽的谷粒和麦芽
用途 甜味剂 制饴糖
联系 互为同分异构体
(2)化学性质
①水解反应
+H2O+
+H2O
②实验探究——蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内无明显现象 蔗糖分子中无醛基，为非还原糖。麦芽糖分子中含有醛基，是还原糖
试管内产生砖红色沉淀
2.多糖
淀粉和纤维素是最重要的多糖，属于天然有机高分子，分子式为(C6H10O5)n，其中的葡萄糖单元中一般有三个羟基，也可表示为［C6H7O2(OH)3］n。因为n值不同，故二者不互为同分异构体。
(1)淀粉
①存在：是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式。
②结构：天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。
③物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
④化学性质
a.酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应。
b.水解反应：+nH2O。
c.淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉。
d.淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
⑤应用：经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等。
(2)纤维素
①存在：参与构成植物的细胞壁。
②物理性质：白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水和一般的有机溶剂。
③化学性质
a.水解反应
实验操作：试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热。
实验现象：有砖红色沉淀生成。
实验结论：在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成葡萄糖。
化学方程式：+nH2O。
b.酯化反应：分子结构中含有羟基，能发生酯化反应。
c.无还原性：不能被弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
④用途
纤维素是纺织、造纸工业的原料，还可以用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。
(1)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同(　　)
(2)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖(　　)
(3)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验(　　)
(4)糖尿病患者不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)×
1.某同学向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生银镜反应。请分析该同学的失误之处：_________________________________________________________。
答案　银镜反应要在碱性条件下进行，故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸
2.为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min，试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式：___________________________________________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究　　　　对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究　　　　　对淀粉水解的影响。
(3)实验1失败的原因是____________________________________________________________________。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是__________________________________________________。
(5)下列结论合理的是　　　　(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b.欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热
d.若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
答案　(1)+nH2O
(2)温度　催化剂
(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
(4)氢氧化钠与碘反应
(5)abcd
解析　(2)甲与乙的反应物均相同，但甲加热，乙未加热，所以甲、乙实验是探究温度对淀粉水解的影响；甲中有稀硫酸，而丙中无稀硫酸，其他条件相同，所以甲、丙实验是探究催化剂对淀粉水解的影响。
(3)淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，而检验葡萄糖时应在碱性条件下，所以应先加入碱中和酸，再加入新制氢氧化铜。
(5)根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行，a正确；因为碘易升华且可与NaOH反应，所以冷却后直接加入碘，可判断淀粉是否完全水解，b正确；欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠溶液中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，根据产生砖红色沉淀检验产物的还原性，c正确；唾液中含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖，所以用唾液代替稀硫酸进行实验1，可能出现预期的现象，d正确。
(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应，则会影响淀粉的检验。
课时对点练　［分值：100分］
(选择题1~12题，每小题6分，共72分)
题组一　糖类
1.(2023·烟台高二期中)下列关于糖类的说法错误的是(　　)
A.糖类在自然界中分布广泛，如粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素
B.糖类又称碳水化合物，其组成一定符合通式Cm(H2O)n
C.可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖
D.根据能否与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应，可将糖类分为还原糖和非还原糖
答案　B
解析　大多数糖类的组成符合通式Cm(H2O)n，但有些糖类的组成不符合该通式，如脱氧核糖的分子式是C5H10O4，B错误。
2.中国是世界上最早制糖的国家之一，人体所需70%左右的能量由糖提供。下列说法正确的是(　　)
A.我国古代发明的用黄泥浆使红糖脱色的方法，是利用了黄泥浆的吸附性
B.唐朝大历年间，四川遂宁出现用甘蔗制取冰糖的工艺，冰糖的主要成分是葡萄糖
C.饴糖是以米(淀粉)和麦芽经过糖化熬煮而成的糖，饴糖就是葡萄糖
D.“床头冬酿压琼浆”中的“冬酿”指的是蜂蜜，蜂蜜中几乎不含单糖(葡萄糖和果糖)
答案　A
解析　黄泥浆使红糖脱色是物理变化，利用了黄泥浆的吸附性，A正确；冰糖的主要成分是蔗糖，B错误；饴糖的主要成分是麦芽糖，不是葡萄糖，C错误；蜂蜜的主要成分是葡萄糖和果糖，二者都是单糖，D错误。
题组二　单糖
3.下列有关葡萄糖与果糖的说法不正确的是(　　)
①二者互为同分异构体　②二者都易溶于水
③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤
C.④⑥ D.⑥
答案　C
解析　二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，①正确；二者都易溶于水，②正确；果糖虽无醛基，但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、能与新制的Cu(OH)2反应，③正确；二者都含有羟基，所以都能发生酯化反应，④错误；二者都能与H2发生加成反应，⑤正确；葡萄糖也有甜味，⑥错误。
4.(2023·厦门高二月考)某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时，设计并完成了一组实验：分别取表中四种液体2 mL，加入2 mL新制的Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如表所示：
液体 葡萄糖溶液 乙醇溶液 甘油(丙三醇)溶液 水
实验 现象 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化
根据实验及现象能够得出的正确结论是(　　)
A.葡萄糖分子中含有醛基
B.葡萄糖分子中含有多个羟基
C.葡萄糖的分子式是C6H12O6
D.葡萄糖分子中碳链呈锯齿形
答案　B
解析　乙醇是一元醇，不能与新制的氢氧化铜反应，氢氧化铜不溶于水。而甘油是三元醇，能溶解氢氧化铜并得到绛蓝色溶液，当向新制的氢氧化铜中加入葡萄糖溶液时，也得到了相同的现象，故可得出结论：葡萄糖分子中含有多个羟基，B项符合题意；实验未加热，没有砖红色沉淀生成，故不能证明葡萄糖分子中醛基的存在。
5.已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是(　　)
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
答案　D
解析　苏糖分子中有—CHO，能发生银镜反应，A正确；苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同，B正确；苏糖分子中有—CHO，能发生加成反应，有—OH，能发生取代反应，C正确；苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体，D错误。
题组三　二糖
6.(2023·郑州高二月考)《尚书·洪范》篇中有“稼穑作甘”之句，“甘”即饴糖，饴糖的主要成分是一种二糖，1 mol该二糖完全水解可生成2 mol葡萄糖。则饴糖的主要成分是(　　)
A.果糖 B.麦芽糖
C.淀粉 D.蔗糖
答案　B
7.下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法正确的是(　　)
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④②⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤②④⑤
答案　D
解析　糖类是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选D。
题组四　多糖
8.2021年9月24日，中国科学院天津工业生物技术研究所发表了不依赖植物光合作用，直接使用二氧化碳与氢气为原料合成淀粉的重大研究成果。这是继上世纪60年代在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素之后，中国科学家又在人工合成方面取得的重大颠覆性、原创性突破。下列关于淀粉的说法不正确的是(　　)
A.淀粉是一种多糖，水解可以得到葡萄糖
B.淀粉是重要的工业原料，也是人类重要的能量来源
C.淀粉和纤维素的分子式都可以表示为(C6H10O5)n，但二者不互为同分异构体
D.科学家利用催化剂使CO2和H2反应合成淀粉，改良催化剂可以提高合成转化率
答案　D
解析　淀粉是一种多糖，在酸或酶的作用下发生水解，最终产物是葡萄糖，A正确；淀粉可以用于生产葡萄糖、酿酒等，因此是重要的工业原料，淀粉属于糖类，糖类是生物体所需能量的主要来源，B正确；尽管淀粉和纤维素的分子式都可以表示为(C6H10O5)n，但二者分子中含有的葡萄糖单元数目不同，因此二者不互为同分异构体，C正确；催化剂只能降低反应的活化能，进而加快反应速率，故改良催化剂不能提高合成转化率，D错误。
9.淀粉经过下列变化：淀粉―→单糖―→酒精―→乙烯―→……―→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是(　　)
①加成反应　②氧化反应　③还原反应　④消去反应　⑤取代反应　⑥水解反应　⑦酯化反应　⑧加聚反应
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
答案　B
解析　淀粉―→单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖―→酒精(H12O6―→H6O+O2)，氧化还原反应；酒精―→乙烯，消去反应；乙烯―→1，2 二溴乙烷，加成反应；1，2 二溴乙烷―→乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇―→乙二醛―→乙二酸，氧化反应。
10.葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示)，物质A和B分别为两种葡萄糖半缩醛，下列说法正确的是(　　)
A.形成半缩醛时发生了取代反应
B.葡萄糖半缩醛A和B的分子式均为C6H10O6
C.物质A的分子不具有手性
D.半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应
答案　D
解析　形成半缩醛时，可以看成醇羟基与醛基发生了分子内的加成反应，葡萄糖、A和B的分子式均为C6H12O6，A、B错误，D正确；物质A的1个分子中含有5个手性碳原子，具有手性，C错误。
11.2021年《Science》报道：中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路线如下，下列说法错误的是(　　)
A.天然淀粉没有确定的相对分子质量
B.人工合成淀粉的过程中发生了氧化还原反应
C.反应②③在高温下反应速率更快
D.人工合成淀粉技术的应用有助于实现“碳达峰”和“碳中和”
答案　C
解析　天然淀粉是天然高分子，聚合度n值为不确定值，所以没有确定的相对分子质量，故A正确；由转化关系可知，反应②③的催化剂都是主要成分为蛋白质的酶，反应若在高温下进行，蛋白质会发生变性，酶会失去催化活性，故C错误；人工合成淀粉技术的应用有助于减少二氧化碳的排放，有利于“碳达峰”和“碳中和”的实现，故D正确。
12.(2024·合肥质量检测) 以纤维素为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列叙述正确的是(　　)
A.纤维素属于纯净物
B.葡萄糖异构化为果糖不涉及能量变化
C.1 mol 5 HMF完全氧化为FDCA转移4 mol电子
D.合成PEF的单体是FDCA和乙二醇
答案　D
13.(14分)木糖的分子式为C5H10O5，属于多羟基醛，木糖在浓硫酸作用下生成糠醛(结构简式如图)。
(1)木糖的结构简式为　　　　，木糖不可能具有的性质是　　　　(填字母)。
A.水解反应 B.还原反应
C.氧化反应 D.取代反应
E.加成反应 F.酯化反应
(2)形成糠醛的过程，1分子木糖脱去了　　　　　分子水。
(3)写出木糖与氢气发生加成反应的化学方程式：____________________________________________。
所得产物称为木糖醇，它是一种理想的蔗糖替代品，适合糖尿病患者食用，原因是　　　　(填字母)。
A.木糖醇不受酵母菌和细菌作用，能防龋齿
B.木糖醇是多羟基化合物，易溶于水
C.木糖醇没有蔗糖甜
D.木糖醇被食用后不提高血糖浓度
(4)写出糠醛被新制的氢氧化铜氧化的化学方程式： 　。
答案　(1)　A　(2)3
(3)HOCH2(CHOH)3CHO+H2
HOCH2(CHOH)3CH2OH　D
(4)
解析　(1)木糖在浓硫酸作用下生成糠醛，将其水解还原得木糖的结构简式为；木糖没有能水解的结构，醛基能发生还原反应、氧化反应和加成反应，羟基能发生氧化反应、取代反应和酯化反应。
14.(14分)某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按如图所示转化进行综合利用(部分反应条件及产物没有列出)。
其中B是A水解的最终产物；C的分子式为C3H6O3，一定条件下2个C分子间脱去2分子水可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；H的三聚物I也是一种六元环状化合物。
提示：葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸()。
(1)C→D的反应类型为　　　　，D→E的反应类型为　　　　。
(2)写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________________________。
(3)H分子中所含官能团的名称是　　　　，实验常用于检验该官能团的试剂的名称是　　　　(只写一种)。
(4)写出下列物质的结构简式：高分子F：　　　　；六元环状化合物I：　　　　。
答案　(1)消去反应　酯化反应(或取代反应)
(2)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素　　　　 葡萄糖
(3)醛基　新制的Cu(OH)2(或银氨溶液)
(4)
解析　甘蔗渣经处理得到纤维素(A)，它经催化剂与水作用生成葡萄糖(B)，葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸()，乳酸在浓硫酸、加热的条件下脱水生成CH2CHCOOH(D)。葡萄糖(B)在酒化酶作用下生成乙醇(G)，乙醇在Cu催化并加热的条件下被O2氧化生成乙醛(H)，三分子乙醛生成六元环状化合物(I)。CH2CH—COOH(D)与CH3CH2OH(G)在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH2CHCOOCH2CH3(E)，E加聚生成F。第一节　糖类
［核心素养发展目标］　1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质，掌握糖类的特殊性。2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。
一、糖类的组成和分类
1.组成和结构
(1)组成
糖类化合物一般由　　　　　　三种元素组成，大多数可用通式　　　　　表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉［(C6H10O5)n］等，所以糖类也被称为　　　　　　　。
(2)结构
糖类是　　　　　　、　　　　　　和它们的脱水缩合物。
思考　(1)糖都符合通式Cm(H2O)n吗？符合通式Cm(H2O)n的物质都属于糖吗？
(2)糖都有甜味吗？有甜味的物质都是糖吗？
2.分类
依据：能否水解以及水解产物的不同。
(1)单糖：通常将　　　　　　的糖称为单糖。如　　　　、　　　　、　　　　　和　　　　　　等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生　　　　 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol单糖，则称为二糖，常见的二糖有　　　　、　　　和　　　等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生　　　 mol以上单糖的称为多糖，如　　　、　　　和　　　等。
1.下列说法正确的是(　　)
A.糖类都能发生水解反应
B.凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类
C.凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类
D.糖类物质又叫碳水化合物
2.依据糖类现在的定义分析，下列物质不属于糖类的是　　　　(填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
二、单糖
1.葡萄糖
(1)物理性质和存在
葡萄糖是　　　溶于水的　　　色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)化学性质
①实验探究——还原性
实验操作
实验现象 试管内壁 生成
实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有　　　，属于　　　糖，有　　　性，属于还原糖
结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种　　　　　　。
结构简式：　　　　。
②氧化反应
+6O2　　　　　　　　　，同时放出热量，提供维持生命活动所需要的能量。
应用：低血糖的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液来补充营养。
思考　如何检验糖尿病人的尿液中是否含有葡萄糖？
2.果糖
(1)物理性质及应用
纯净的果糖为　　　色晶体，　　　溶于水，吸湿性　　　，在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖的甜度　　　，广泛应用于食品和医药的生产中。
(2)结构
分子式：　　　　　　　　　。
结构简式：　　　　。
果糖是一种多羟基　　　，属于　　　糖，与葡萄糖互为　　　　　　。
3.核糖与脱氧核糖
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构简式
类别 多羟基　　 多羟基　　
特点 都是含5个碳原子的单糖——戊糖
应用 是　　　　　　(RNA)的重要组成部分 是　　　　　　　　　(DNA)的重要组成部分
手性碳原子
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，如，含有手性碳原子的分子存在对映异构体。
思考　葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖分子中分别有几个手性碳原子？
(1)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与羧酸发生酯化反应(　　)
(2)果糖虽然也能发生银镜反应，但它的分子中没有醛基(　　)
(3)糖类都属于天然高分子(　　)
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(　　)
(5)核糖和脱氧核糖互为同系物(　　)
1.下列关于葡萄糖的叙述正确的是(　　)
A.它与果糖互为同系物
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量
C.葡萄糖既可以和钠反应，又可以和氢氧化钠反应
D.葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳
2.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是(　　)
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C.不能发生取代反应
D.可以使紫色石蕊溶液变红
三、二糖与多糖
1.二糖
(1)常见的二糖及其来源、用途和物理性质
类别 蔗糖 麦芽糖
分子式
物理性质 　　　色晶体，　　　溶于水，有甜味 白色晶体，　　　溶于水，有甜味但甜度不及蔗糖
存在 甘蔗、甜菜 发芽的谷粒和麦芽
用途
联系 互为　　　　　　　　
(2)化学性质
①水解反应
+H2O　　　　　　　　+　　　　　　　　
+H2O　　　　　　　
②实验探究——蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内无明显现象 蔗糖分子中无　　　，为非还原糖。麦芽糖分子中含有　　　，是　　　糖
试管内产生砖红色沉淀
2.多糖
　　　和　　　　是最重要的多糖，属于天然有机高分子，分子式为　　　　，
其中的葡萄糖单元中一般有三个羟基，也可表示为　　　　　　　　　。因为n值不同，故二者　　　　同分异构体。
(1)淀粉
①存在：是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式。
②结构：天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。
③物理性质：淀粉是白色粉末状物质，　　甜味，　　　溶于冷水。在热水中淀粉会　　　　　　，形成胶状的淀粉糊。
④化学性质
a.酯化反应：分子中葡萄糖单元中有　　　　，
与羧酸发生酯化反应。
b.水解反应：　　　　。
c.淀粉遇I2变　　　，可以用　　　检验淀粉。
d.淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
⑤应用：经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等。
(2)纤维素
①存在：参与构成植物的细胞壁。
②物理性质：　　　色纤维状物质，　　　甜味，　　　溶于水和一般的有机溶剂。
③化学性质
a.水解反应
实验操作：试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热。
实验现象：　　　　　　　　　。
实验结论：在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成　　　　。
化学方程式：+nH2O　　　　　　　　。
b.酯化反应：分子结构中含有　　　，能发生酯化反应。
c.无还原性：　　　被弱氧化剂氧化，属于　　　　。
④用途
纤维素是纺织、造纸工业的原料，还可以用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。
(1)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同(　　)
(2)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖(　　)
(3)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验(　　)
(4)糖尿病患者不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高(　　)
1.某同学向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生银镜反应。请分析该同学的失误之处：　　　 　　　　。
2.为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min，试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式：　　　
　　　　。
(2)设计甲和乙是为了探究　　　　对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究　　　对淀粉水解的影响。
(3)实验1失败的原因是　　　　　　　。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是　　　　。
(5)下列结论合理的是　　　　(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b.欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热
d.若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应，则会影响淀粉的检验。
答案精析
一、
1.(1)碳、氢、氧　Cm(H2O)n　碳水化合物
(2)多羟基醛　多羟基酮
思考　(1)不一定，如脱氧核糖(C5H10O4)属于糖，但不符合通式Cm(H2O)n，乙酸(C2H4O2)符合通式Cm(H2O)n，但其属于羧酸，不属于糖。
(2)多数糖有甜味，有的糖没有甜味，如纤维素等；有甜味的物质不一定是糖，如木糖醇［］。
2.(1)不能水解　葡萄糖　果糖　核糖　脱氧核糖
(2)2~10　麦芽糖　乳糖　蔗糖
(3)10　淀粉　纤维素　糖原
应用体验
1.D
2.②③
二、
1.(1)易　无
(2)①出现光亮的银镜　砖红色沉淀　醛基　醛　还原　多羟基醛　
②6CO2+6H2O
思考　将糖尿病人的尿液与新制的氢氧化铜混合后加热，观察是否有砖红色沉淀生成。
2.(1)无　易　强　高
(2)C6H12O6　
酮　酮　同分异构体
3.　醛　醛　核糖核酸
脱氧核糖核酸
思考　葡萄糖分子有4个，果糖分子有3个，核糖分子有3个，脱氧核糖分子有2个。
正误判断
(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×
应用体验
1.B　2.B
三、
1.(1)C12H22O11　C12H22O11　无　易　易　甜味剂　制饴糖
同分异构体
(2)①　　
②醛基　醛基　还原
2.淀粉　纤维素　(C6H10O5)n　［C6H7O2(OH)3］n　不互为
(1)③没有　不　部分溶解
④a.醇羟基　b.+nH2O
c.蓝　碘水
(2)②白　没有　不
③a.有砖红色沉淀生成　葡萄糖　
b.羟基　c.不能　非还原糖
正误判断
(1)√　(2)√　(3)√　(4)×
深度思考
1.银镜反应要在碱性条件下进行，故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸
2.(1)+nH2O
(2)温度　催化剂
(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
(4)氢氧化钠与碘反应　(5)abcd
解析　(2)甲与乙的反应物均相同，但甲加热，乙未加热，所以甲、乙实验是探究温度对淀粉水解的影响；甲中有稀硫酸，而丙中无稀硫酸，其他条件相同，所以甲、丙实验是探究催化剂对淀粉水解的影响。(3)淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，而检验葡萄糖时应在碱性条件下，所以应先加入碱中和酸，再加入新制氢氧化铜。(5)根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行，a正确；因为碘易升华且可与NaOH反应，所以冷却后直接加入碘，可判断淀粉是否完全水解，b正确；欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠溶液中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，根据产生砖红色沉淀检验产物的还原性，c正确；唾液中含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖，所以用唾液代替稀硫酸进行实验1，可能出现预期的现象，d正确。(共86张PPT)
糖类
第一节
第四章
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核心素养
发展目标
1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质，掌握糖类的特殊性。
2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。
内容索引
一、糖类的组成和分类
二、单糖
课时对点练
三、二糖与多糖
糖类的组成和分类
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一
1.组成和结构
(1)组成
糖类化合物一般由 三种元素组成，大多数可用通式_________
表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉［(C6H10O5)n］等，所以糖类也被称为___________。
(2)结构
糖类是__________、__________和它们的脱水缩合物。
碳、氢、氧
一、糖类的组成和分类
Cm(H2O)n
碳水化合物
多羟基醛
多羟基酮
思考　(1)糖都符合通式Cm(H2O)n吗？符合通式Cm(H2O)n的物质都属于糖吗？
提示　不一定，如脱氧核糖(C5H10O4)属于糖，但不符合通式Cm(H2O)n，乙酸(C2H4O2)符合通式Cm(H2O)n，但其属于羧酸，不属于糖。
(2)糖都有甜味吗？有甜味的物质都是糖吗？
提示　多数糖有甜味，有的糖没有甜味，如纤维素等；有甜味的物质不一定是糖，如木糖醇［ ］。
2.分类
依据：能否水解以及水解产物的不同。
(1)单糖：通常将 的糖称为单糖。如 、 、_____
和 等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol单糖，则称为二糖，常见的二糖有 、______和 等。
不能水解
葡萄糖
果糖
2~10
乳糖
脱氧核糖
核糖
麦芽糖
蔗糖
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生 mol以上单糖的称为多糖，如 、
和 等。
10
淀粉
纤维素
糖原
1.下列说法正确的是
A.糖类都能发生水解反应
B.凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类
C.凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类
D.糖类物质又叫碳水化合物
√
2.依据糖类现在的定义分析，下列物质不属于糖类的是　　　(填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。①含有三个羟基和一个醛基，属于糖类；②只含有一个羟基，不属于糖类；③含有三个羟基但不含酮羰基或醛基，不属于糖类；④含有三个羟基和一个酮羰基，属于糖类。
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二
单糖
1.葡萄糖
(1)物理性质和存在
葡萄糖是 溶于水的 色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
二、单糖
易
无
(2)化学性质
①实验探究——还原性
实验操作
实验现象 试管内壁_______________ 生成____________
实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有_____，属于____糖，有_____ 性，属于还原糖
出现光亮的银镜
砖红色沉淀
醛基
醛
还原
结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种 。
结构简式：__________________________________。
多羟基醛
②氧化反应
+6O2 ______________，同时放出热量，提供维持生命活动
6CO2+6H2O
所需要的能量。
应用：低血糖的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液来补充营养。
思考　如何检验糖尿病人的尿液中是否含有葡萄糖？
提示　将糖尿病人的尿液与新制的氢氧化铜混合后加热，观察是否有砖红色沉淀生成。
2.果糖
(1)物理性质及应用
纯净的果糖为 色晶体， 溶于水，吸湿性 ，在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖的甜度 ，广泛应用于食品和医药的生产中。
无
易
强
高
(2)结构
分子式： 。
结构简式：_________________________________。
果糖是一种多羟基 ，属于_____糖，与葡萄糖互为 。
C6H12O6
酮
酮
同分异构体
3.核糖与脱氧核糖
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构简式 ______________________ _________________________
类别 多羟基_____ 多羟基_____
特点 都是含5个碳原子的单糖——戊糖
醛
醛
核糖 脱氧核糖
应用 是____________(RNA)的重要组成部分 是________________(DNA)的重要组成部分
核糖核酸
脱氧核糖核酸
知识拓展
手性碳原子
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，如 ，含有手性碳原子的分子存在对映异
构体。
思考　葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖分子中分别有几个手性碳原子？
提示　葡萄糖分子有4个，果糖分子有3个，核糖分子有3个，脱氧核糖分子有2个。
(1)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与羧酸发生酯化反应
(2)果糖虽然也能发生银镜反应，但它的分子中没有醛基
(3)糖类都属于天然高分子
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
(5)核糖和脱氧核糖互为同系物
×
×
√
√
√
1.下列关于葡萄糖的叙述正确的是
A.它与果糖互为同系物
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量
C.葡萄糖既可以和钠反应，又可以和氢氧化钠反应
D.葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳
√
葡萄糖和果糖的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，A项错误；
葡萄糖在人体内经酶的催化发生氧化反应生成二氧化碳和水，释放能量，B项正确；
葡萄糖分子中含有羟基，能与钠反应，但不能与氢氧化钠反应，C项错误；
葡萄糖属于单糖，不能水解，D项错误。
2.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C.不能发生取代反应
D.可以使紫色石蕊溶液变红
√
葡萄糖与核糖分子式不同，二者不互为同分异构体，故A错误；
核糖分子中含有—CHO，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故B正确；
核糖分子中含有—OH，可发生取代反应，故C错误；
核糖分子中不含有—COOH，则不具有酸性，不能使紫色石蕊溶液变红，故D错误。
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三
二糖与多糖
1.二糖
(1)常见的二糖及其来源、用途和物理性质
三、二糖与多糖
类别 蔗糖 麦芽糖
分子式 __________ __________
物理性质 ____色晶体，____溶于水，有甜味 白色晶体，____溶于水，有甜味但甜度不及蔗糖
存在 甘蔗、甜菜 发芽的谷粒和麦芽
用途 _________ _________
联系 互为______________
C12H22O11
C12H22O11
无
易
易
甜味剂
制饴糖
同分异构体
(2)化学性质
①水解反应
_________ _________
+
②实验探究——蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内无明显现象 蔗糖分子中无______，为非还原糖。麦芽糖分子中含有______，是______糖
试管内产生砖红色沉淀
醛基
醛基
还原
2.多糖
和 是最重要的多糖，属于天然有机高分子，分子式为____________，其中的葡萄糖单元中一般有三个羟基，也可表示为__________________。因为n值不同，故二者 同分异构体。
淀粉
纤维素
(C6H10O5)n
［C6H7O2(OH)3］n
不互为
(1)淀粉
①存在：是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式。
②结构：天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。
③物理性质：淀粉是白色粉末状物质， 甜味， 溶于冷水。在热水中淀粉会 ，形成胶状的淀粉糊。
没有
不
部分溶解
④化学性质
a.酯化反应：分子中葡萄糖单元中有 ，与羧酸发生酯化反应。
b.水解反应：_____________________________________。
c.淀粉遇I2变 ，可以用 检验淀粉。
d.淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
+nH2O
醇羟基
蓝
碘水
⑤应用：经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等。
(2)纤维素
①存在：参与构成植物的细胞壁。
②物理性质： 色纤维状物质， 甜味， 溶于水和一般的有机溶剂。
白
没有
不
③化学性质
a.水解反应
实验操作：试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热。
实验现象： 。
实验结论：在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成 。
葡萄糖
有砖红色沉淀生成
化学方程式：+nH2O ___________。
b.酯化反应：分子结构中含有 ，能发生酯化反应。
c.无还原性： 被弱氧化剂氧化，属于 。
④用途
纤维素是纺织、造纸工业的原料，还可以用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。
羟基
不能
非还原糖
(1)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同
(2)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖
(3)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验
(4)糖尿病患者不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高
×
√
√
√
1.某同学向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生银镜反应。请分析该同学的失误之处：_____________________________________________________________
______________________。
银镜反应要在碱性条件下进行，故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液
中和作催化剂的稀硫酸
2.为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min，试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧
化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式：_______________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究　　　对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究　　　　对淀粉水解的影响。
+nH2O
温度
催化剂
甲与乙的反应物均相同，但甲加热，乙未加热，所以甲、乙实验是探究温度对淀粉水解的影响；甲中有稀硫酸，而丙中无稀硫酸，其他条件相同，所以甲、丙实验是探究催化剂对淀粉水解的影响。
(3)实验1失败的原因是___________________________________。
没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，而检验葡萄糖时应在碱性条件下，所以应先加入碱中和酸，再加入新制氢氧化铜。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是__________________。
氢氧化钠与碘反应
(5)下列结论合理的是　　　(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b.欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后
的水解液中直接加碘
c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热
d.若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
abcd
根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和
一定温度下进行，a正确；
因为碘易升华且可与NaOH反应，所以
冷却后直接加入碘，可判断淀粉是否完全水解，b正确；
欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠溶液中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，根据产生砖红色沉淀检验产物的还原性，c正确；
唾液中含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖，所以用唾液代替稀硫酸进行实验1，可能出现预期的现象，d正确。
归纳总结
(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应，则会影响淀粉的检验。
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课时对点练
题组一　糖类
1.(2023·烟台高二期中)下列关于糖类的说法错误的是
A.糖类在自然界中分布广泛，如粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素
B.糖类又称碳水化合物，其组成一定符合通式Cm(H2O)n
C.可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖
D.根据能否与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应，可将糖类分为
还原糖和非还原糖
√
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大多数糖类的组成符合通式Cm(H2O)n，但有些糖类的组成不符合该通式，如脱氧核糖的分子式是C5H10O4，B错误。
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2.中国是世界上最早制糖的国家之一，人体所需70%左右的能量由糖提供。下列说法正确的是
A.我国古代发明的用黄泥浆使红糖脱色的方法，是利用了黄泥浆的吸附性
B.唐朝大历年间，四川遂宁出现用甘蔗制取冰糖的工艺，冰糖的主要成
分是葡萄糖
C.饴糖是以米(淀粉)和麦芽经过糖化熬煮而成的糖，饴糖就是葡萄糖
D.“床头冬酿压琼浆”中的“冬酿”指的是蜂蜜，蜂蜜中几乎不含单糖
(葡萄糖和果糖)
√
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黄泥浆使红糖脱色是物理变化，利用了黄泥浆的吸附性，A正确；
冰糖的主要成分是蔗糖，B错误；
饴糖的主要成分是麦芽糖，不是葡萄糖，C错误；
蜂蜜的主要成分是葡萄糖和果糖，二者都是单糖，D错误。
1
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题组二　单糖
3.下列有关葡萄糖与果糖的说法不正确的是
①二者互为同分异构体　②二者都易溶于水　③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤
C.④⑥ D.⑥
√
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14
二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，①正确；
二者都易溶于水，②正确；
果糖虽无醛基，但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、能与新制的Cu(OH)2反应，③正确；
二者都含有羟基，所以都能发生酯化反应，④错误；
二者都能与H2发生加成反应，⑤正确；
葡萄糖也有甜味，⑥错误。
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4.(2023·厦门高二月考)某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时，设计并完成了一组实验：分别取表中四种液体2 mL，加入2 mL新制的Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如表所示：
液体 葡萄糖溶液 乙醇溶液 甘油(丙三醇) 溶液 水
实验 现象 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化
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根据实验及现象能够得出的正确结论是
A.葡萄糖分子中含有醛基 B.葡萄糖分子中含有多个羟基
C.葡萄糖的分子式是C6H12O6 D.葡萄糖分子中碳链呈锯齿形
√
液体 葡萄糖溶液 乙醇溶液 甘油(丙三醇) 溶液 水
实验 现象 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化
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乙醇是一元醇，不能与新制的氢氧化铜反应，氢氧化铜不溶于水。而甘油是三元醇，能溶解氢氧化铜并得到绛蓝色溶液，当向新制的氢氧化铜中加入葡萄糖溶液时，也得到了相同的现象，故可得出结论：葡萄糖分子中含有多个羟基，B项符合题意；
实验未加热，没有砖红色沉淀生成，故不能证明葡萄糖分子中醛基的存在。
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5.已知苏糖的结构简式为 ，以下有关苏糖的说法不
正确的是
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
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苏糖分子中有—CHO，能发生银镜反应，A正确；
苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同，B正确；
苏糖分子中有—CHO，能发生加成反应，有—OH，能发生取代反应，C正确；
苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体，D错误。
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题组三　二糖
6.(2023·郑州高二月考)《尚书·洪范》篇中有“稼穑作甘”之句，“甘”即饴糖，饴糖的主要成分是一种二糖，1 mol该二糖完全水解可生成2 mol
葡萄糖。则饴糖的主要成分是
A.果糖 B.麦芽糖
C.淀粉 D.蔗糖
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7.下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法正确的是
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④②⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤②④⑤
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糖类是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选D。
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题组四　多糖
8.2021年9月24日，中国科学院天津工业生物技术研究所发表了不依赖植物光合作用，直接使用二氧化碳与氢气为原料合成淀粉的重大研究成果。这是继上世纪60年代在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素之后，中国科学家又在人工合成方面取得的重大颠覆性、原创性突破。下列关于淀粉的说法不正确的是
A.淀粉是一种多糖，水解可以得到葡萄糖
B.淀粉是重要的工业原料，也是人类重要的能量来源
C.淀粉和纤维素的分子式都可以表示为(C6H10O5)n，但二者不互为同分异构体
D.科学家利用催化剂使CO2和H2反应合成淀粉，改良催化剂可以提高合成转化率
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淀粉是一种多糖，在酸或酶的作用下发生水解，最终产物是葡萄糖，A正确；
淀粉可以用于生产葡萄糖、酿酒等，因此是重要的工业原料，淀粉属于糖类，糖类是生物体所需能量的主要来源，B正确；
尽管淀粉和纤维素的分子式都可以表示为(C6H10O5)n，但二者分子中含有的葡萄糖单元数目不同，因此二者不互为同分异构体，C正确；
催化剂只能降低反应的活化能，进而加快反应速率，故改良催化剂不能提高合成转化率，D错误。
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9.淀粉经过下列变化：淀粉―→单糖―→酒精―→乙烯―→……―→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是
①加成反应　②氧化反应　③还原反应　④消去反应　⑤取代反应　
⑥水解反应　⑦酯化反应　⑧加聚反应
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
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淀粉―→单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖―→酒精(H12O6 ―→ H6O+O2)，氧化还原反应；酒精―→乙烯，消去反应；乙烯―→1，2 二溴乙烷，加成反应；1，2 二溴乙烷―→乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇―→乙二醛―→乙二酸，氧化反应。
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10.葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示)，物质A和B分别为两种葡萄糖半缩醛，下列说法正确的是
A.形成半缩醛时发生了取代反应
B.葡萄糖半缩醛A和B的分子式均
为C6H10O6
C.物质A的分子不具有手性
D.半缩醛的形成可看作羟基与醛基
发生了加成反应
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形成半缩醛时，可以看成醇羟基与醛基发生了分子内的加成反应，葡萄糖、A和B的分子式均为C6H12O6，A、B错误，D正确；
物质A的1个分子中含有5个手性碳原子，具有手性，C错误。
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11.2021年《Science》报道：中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路线如下，下列说法错误的是
A.天然淀粉没有确定的相对分子质量
B.人工合成淀粉的过程中发生了氧化
还原反应
C.反应②③在高温下反应速率更快
D.人工合成淀粉技术的应用有助于实
现“碳达峰”和“碳中和”
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天然淀粉是天然高分子，聚合度n值为不确定值，所以没有确定的相对分子质量，故A正确；
由转化关系可知，反应②③的催化剂都是主要成分为蛋白质的酶，反应若在高温下进行，蛋白质会发生变性，酶会失去催化活性，故C错误；
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人工合成淀粉技术的应用有助于减少二氧化碳的排放，有利于“碳达峰”和“碳中和”的实现，故D正确。
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12.(2024·合肥质量检测) 以纤维素为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列叙述正确的是
A.纤维素属于纯净物
B.葡萄糖异构化为果糖不涉及能量
变化
C.1 mol 5 HMF完全氧化为FDCA转
移4 mol电子
D.合成PEF的单体是FDCA和乙二醇
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13.木糖的分子式为C5H10O5，属于多羟基醛，木糖在浓硫酸作用下生成糠醛(结构简式如图)。
(1)木糖的结构简式为　　　　　　　　　，木糖不可能具有的性质是 _____(填字母)。
A.水解反应 B.还原反应 C.氧化反应 D.取代反应 E.加成反应 F.酯化反应
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木糖在浓硫酸作用下生成糠醛，将其水解还原得木糖的结构简式为 ；木糖没有能水解
的结构，醛基能发生还原反应、氧化反应和加成反应，羟基能发生氧化反应、取代反应和酯化反应。
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(2)形成糠醛的过程，1分子木糖脱去了　　分子水。
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(3)写出木糖与氢气发生加成反应的化学方程式：______________________
__________________________。
所得产物称为木糖醇，它是一种理想的蔗糖替代品，适合糖尿病患者食用，原因是　　(填字母)。
A.木糖醇不受酵母菌和细菌作用，能防龋齿
B.木糖醇是多羟基化合物，易溶于水
C.木糖醇没有蔗糖甜
D.木糖醇被食用后不提高血糖浓度
―→HOCH2(CHOH)3CH2OH
HOCH2(CHOH)3CHO+H2
D
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(4)写出糠醛被新制的氢氧化铜氧化的化学方程式：
_____________________________________________________。
14.某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按如图所示转化进行综合利用(部分反应条件及产物没有列出)。
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其中B是A水解的最终产物；C的分子式为C3H6O3，一定条件下2个C分子间脱去2分子水可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；H的三聚物I也是一种六元环状化合物。
提示：葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸( )。
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(1)C→D的反应类型为　　　　，D→E的反应类型为_______________
_________。
(2)写出A→B反应的化学方程式：
_______________________________。
消去反应
酯化反应(或取
代反应)
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
纤维素　　　　 葡萄糖
(3)H分子中所含官能团的名称是　　　，实验常用于检验该官能团的试剂的名称是　　　　　　　　　　　　　(只写一种)。
醛基
新制的Cu(OH)2(或银氨溶液)
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(4)写出下列物质的结构简式：高分
子F：　　　　　　　　　；六元环
状化合物I：　　　　　　　　　。
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甘蔗渣经处理得到纤维素(A)，它经催化剂与水作用生成葡萄糖(B)，葡
萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸( )，乳酸在浓硫酸、加热的条件下脱水生成CH2==CHCOOH(D)。葡萄糖(B)在酒化酶作用下生成乙醇(G)，乙醇在Cu催化并加热的条件下被O2氧化生成乙醛(H)，三分子乙醛生成六元环状化合物(I)。CH2==CH—COOH(D)与CH3CH2OH(G)在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH2==CHCOOCH2CH3(E)，E加聚生成F。
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