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整理与提升
一、体系构建
二、真题导向
考向一　有机化合物的表示方法及官能团的识别
1.下列表示正确的是(　　)
A.乙炔的结构简式：HC≡CH(2022·浙江1月选考，5A)
B.乙烷的球棍模型：(2022·浙江1月选考，5C)
C.乙醛的结构简式：CH3COH(2022·浙江6月选考，5A)
D.2 丁烯的键线式：(2022·浙江6月选考，5B)
答案　A
解析　乙炔中碳碳之间为三键，故结构简式为HC≡CH，A正确；为乙烷的空间填充模型，不是球棍模型，B错误；乙醛含醛基，其结构简式为CH3CHO，C错误；2 丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3，键线式为，D错误。
2.(2023·海南，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是(　　)
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
答案　D
解析　环状结构中含有多个sp3杂化的C原子，故分子中不含有平面环状结构，故A错误；分子中含有手性碳原子如图标注所示：，共9个，故B错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；羟基中氧原子含有孤电子对，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确。
3.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
答案　B
解析　藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。
4.(1)[2024·浙江1月选考，21(1)]化合物中含氧官能团的名称：　　　　　　　。
(2)[2024·吉林，19(2)]G()中含氧官能团的名称为　　　　　　　　和　　　　　　　　。
(3)[2023·福建，13(1)]中官能团名称：　　　　。
(4)[2023·浙江6月选考，21(1)] 化合物B()的含氧官能团名称是　　　　。
(5)[2023·湖南，18(3)]物质G()所含官能团的名称为　　　　　　　、　　　　　　　。
(6)[2023·海南，18(2)]中所有官能团名称：　　　　　。
答案　(1)硝基、酮羰基(羰基)　(2)(酚)羟基　羧基　(3)酰胺基、羧基　(4)羟基、醛基　(5)碳碳双键　醚键　(6)碳碳双键、酯基
考向二　同分异构体
5.(2022·浙江6月选考，7)下列说法不正确的是(　　)
A.乙醇和丙三醇()互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
答案　A
解析　乙醇是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确。
6.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
答案　B
解析　由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型的氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
考向三　混合物的分离、提纯
7.(2023·河北，1)《本草纲目》中记载了粗食盐的一种制作过程：“取盐于池旁耕地沃以池水，每得南风急，则宿夕成盐。”若将粗食盐在实验室提纯，不涉及的操作是(　　)
A.溶解 B.蒸发
C.过滤 D.蒸馏
答案　D
解析　若将粗食盐在实验室提纯，需要将粗盐溶解，然后过滤除杂，接着蒸发结晶，不需要蒸馏。
8.(2022·山东，9改编)已知苯胺(，液体，—NH2呈碱性)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　)
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D.①、②、③均为两相混合体系
答案　C
解析　由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误。
9.(2019·全国卷Ⅱ，28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)，有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(Ka约为10-6，易溶于水及乙醇)约3%~10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。
索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题。
(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　。圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒________________________________________。
(2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是　　　　　　　　　。与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是　　　　　　　　　　　　　　。
(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是　　　　　　　　。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外，还有　　　　(填字母)。
A.直形冷凝管 B.球形冷凝管
C.接收瓶 D.烧杯
(4)浓缩液加生石灰的作用是中和　　　　　　和吸收　　　　　　。
(5)可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是　　　　。
答案　(1)增加固液接触面积，使萃取更充分
沸石(或碎瓷片)　(2)乙醇易挥发，易燃　使用溶剂量少，可连续萃取(萃取效率高)　(3)乙醇沸点低，易浓缩　AC　(4)单宁酸　水　(5)升华
解析　(2)本实验中采用索氏提取器的优点是溶剂乙醇可循环使用，能减少溶剂用量，且萃取效率高。(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂，与水相比，乙醇作为萃取剂具有沸点低和易浓缩的优点。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了所给仪器外，还有直形冷凝管和接收瓶(如锥形瓶)。整理与提升
一、体系构建
二、真题导向
考向一　有机化合物的表示方法及官能团的识别
1.下列表示正确的是(　　)
A.乙炔的结构简式：HC≡CH(2022·浙江1月选考，5A)
B.乙烷的球棍模型：(2022·浙江1月选考，5C)
C.乙醛的结构简式：CH3COH(2022·浙江6月选考，5A)
D.2 丁烯的键线式：(2022·浙江6月选考，5B)
2.(2023·海南，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是(　　)
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
3.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
4.(1)［2024·浙江1月选考，21(1)］化合物中含氧官能团的名称：　　　　　　　。
(2)［2024·吉林，19(2)］G()中含氧官能团的名称为　　　　　　　和　　　　　　　　。
(3)［2023·福建，13(1)］中官能团名称：　　　　。
(4)［2023·浙江6月选考，21(1)］ 化合物B()的含氧官能团名称是　　　　。
(5)［2023·湖南，18(3)］物质G()所含官能团的名称为　　　　　　　、　　　　　　　。
(6)［2023·海南，18(2)］中所有官能团名称：　　　　。
考向二　同分异构体
5.(2022·浙江6月选考，7)下列说法不正确的是(　　)
A.乙醇和丙三醇()互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
6.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
考向三　混合物的分离、提纯
7.(2023·河北，1)《本草纲目》中记载了粗食盐的一种制作过程：“取盐于池旁耕地沃以池水，每得南风急，则宿夕成盐。”若将粗食盐在实验室提纯，不涉及的操作是(　　)
A.溶解 B.蒸发
C.过滤 D.蒸馏
8.(2022·山东，9改编)已知苯胺(，液体，—NH2呈碱性)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　)
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D.①、②、③均为两相混合体系
9.(2019·全国卷Ⅱ，28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)，有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(Ka约为10-6，易溶于水及乙醇)约3%~10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。
索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题。
(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　。圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒　　　　。
(2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是　　　　　　　　　。与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是　　　　　　　　。
(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是　　　　　　　　　　。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外，还有　　　　(填字母)。
A.直形冷凝管 B.球形冷凝管
C.接收瓶 D.烧杯
(4)浓缩液加生石灰的作用是中和　　　和吸收　　　　　　。
(5)可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是　　　　。
答案精析
二、
1.A　2.D　3.B
4.(1)硝基、酮羰基(羰基)　(2)(酚)羟基　羧基　(3)酰胺基、羧基
(4)羟基、醛基　(5)碳碳双键　醚键　(6)碳碳双键、酯基
5.A　［乙醇是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确。］
6.B　7.D　8.C
9.(1)增加固液接触面积，使萃取更充分　沸石(或碎瓷片)　(2)乙醇易挥发，易燃　使用溶剂量少，可连续萃取(萃取效率高)　(3)乙醇沸点低，易浓缩　AC　(4)单宁酸　水　(5)升华(共34张PPT)
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二、真题导向
考向一　有机化合物的表示方法及官能团的识别
1.下列表示正确的是
A.乙炔的结构简式：HC≡CH(2022·浙江1月选考，5A)
B.乙烷的球棍模型： (2022·浙江1月选考，5C)
C.乙醛的结构简式：CH3COH(2022·浙江6月选考，5A)
D.2 丁烯的键线式： (2022·浙江6月选考，5B)
√
乙炔中碳碳之间为三键，故结构简式为HC≡CH，A正确；
为乙烷的空间填充模型，不是球棍模型，B错误；
乙醛含醛基，其结构简式为CH3CHO，C错误；
2 丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3，键线式为 ，D错误。
2.(2023·海南，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
√
环状结构中含有多个sp3杂化的C原子，故分子中不含有平面环状结构，故A错误；
分子中含有手性碳原子如图标注所示： ，共9个，
故B错误；
其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；
羟基中氧原子含有孤电子对，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确。
3.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
√
藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以
发生水解反应，A说法正确；
分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着
两个甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；
分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。
4.(1)[2024·浙江1月选考，21(1)] 化合物中含氧官能团的名称：　　　　　 　　。
(2)[2024·吉林，19(2)]G( )中含氧官能团的名称为_______
和　　　。
硝基、酮羰基(羰基)
(酚)羟基
羧基
(3)[2023·福建，13(1)] 中官能团名称：　 　　。
(4)[2023·浙江6月选考，21(1)] 化合物B( )的含氧官能团名称是
　　 　　。
酰胺基、羧基
羟基、醛基
(5)[2023·湖南，18(3)]物质G( )所含官能团的名称为　　　　　、　　　。
(6)[2023·海南，18(2)] 中所有官能团名称：_________
　　　。
碳碳双键
醚键
碳碳双键、
酯基
考向二　同分异构体
5.(2022·浙江6月选考，7)下列说法不正确的是
A.乙醇和丙三醇( )互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体
√
乙醇是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；
35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；
O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；
丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确。
6.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
√
由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；
由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型的氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；
苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
考向三　混合物的分离、提纯
7.(2023·河北，1)《本草纲目》中记载了粗食盐的一种制作过程：“取盐于池旁耕地沃以池水，每得南风急，则宿夕成盐。”若将粗食盐在实验室提纯，不涉及的操作是
A.溶解 B.蒸发 C.过滤 D.蒸馏
√
若将粗食盐在实验室提纯，需要将粗盐溶解，然后过滤除杂，接着蒸发结晶，不需要蒸馏。
8.(2022·山东，9改编)已知苯胺( ，液体，—NH2呈碱性)、苯甲酸(固体)
微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶
液的流程如下。下列说法正确的是
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用
相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、
②、③获得
D.①、②、③均为两相混合体系
√
由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ
和有机相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；
向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸
钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；
向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。
苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；
由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；
由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误。
9.(2019·全国卷Ⅱ，28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)，有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(Ka约为10-6，易溶于水及乙醇)约3%~10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。
索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题。
(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是　　　　　　　　　 　　 　　　。圆底烧瓶中
增加固液接触面积，使萃取更充分
沸石(或碎瓷片)
加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒_______________。
(2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是________
　　　　　　。与常规的萃取相比，采用索氏提取器
的优点是____________________________________。
乙醇易
使用溶剂量少，可连续萃取(萃取效率高)
挥发，易燃
本实验中采用索氏提取器的优点是溶剂乙醇可循环使用，能减少溶剂用量，且萃取效率高。
(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是________________
　　　　。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外，还有　　　(填字母)。
A.直形冷凝管 B.球形冷凝管
C.接收瓶 D.烧杯
乙醇沸点低，
AC
易浓缩
提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂，与水相比，乙醇作为萃取剂具有沸点低和易浓缩的优点。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了所给仪器外，还有直形冷凝管和接收瓶(如锥形瓶)。
(4)浓缩液加生石灰的作用是中和　　　　和吸收　　　。
单宁酸
水
(5)可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是　　　　。
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