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模块综合试卷　［分值：100分］
一、选择题(本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求)
1.化学与科学、技术、社会、环境(STSE)密切联系。下列说法错误的是(　　)
A.病毒可用75%乙醇、次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH3COOOH)进行消毒，其消毒原理相同
B.生产N95口罩的主要原料聚丙烯是一种高分子
C.绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染
D.聚乙烯是生产食品保鲜膜、塑料水杯等生活用品的主要材料，不能用聚氯乙烯替代
2.(2023·苏州高二检测)下列说法正确的是(　　)
A.和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.有四种不同化学环境的氢原子
C.按系统命名法，化合物
的名称是2，3，4 三甲基 2 乙基戊烷
D.与互为同系物
3.下列实验设计正确的是(　　)
A.用乙醇萃取碘水中的碘
B.用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
C.向乙醇和乙酸中分别加入钠，比较其官能团的活泼性
D.向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入少量银氨溶液，检验生成的葡萄糖
4.下列操作不能达到实验目的的是(　　)
选项 目的 操作
A 检验醛基() 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振荡，然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热
B 证明酸性：碳酸>苯酚 向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体
C 检验碳卤键 () 向试管里加入几滴1 溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。一段时间后加入几滴2% AgNO3溶液
D 证明羟基使苯环活化 向两支分别盛有2 mL苯和苯酚稀溶液的试管中各加入几滴饱和溴水
5.下列关于各实验装置图的叙述正确的是(　　)
A.装置①：实验室制取乙烯
B.装置②：实验室制取乙酸乙酯
C.装置③：验证乙炔的还原性
D.装置④：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃
6.(2023·长郡中学高二期末)银杏飘黄，惊艳整个郡园。银杏叶中含有槲皮素，槲皮素具有较好的祛痰止咳作用，并有一定的平喘作用。槲皮素分子的结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是(　　)
A.分子式为C15H8O7
B.分子中存在sp2、sp3杂化的碳原子
C.可与FeCl3形成配合物
D.1 mol槲皮素最多可与7 mol H2发生加成反应
7.(2023·沈阳市重点中学高二期末)高分子树脂X的合成路线如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A.高分子树脂X中存在氢键
B.在酸性条件下水解得到氨气
C.甲的结构简式为CH2CHCOOH
D.反应①中有水生成
8.下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确的是(　　)
A.X分子式为C21H20O4Br2
B.X最多可与8 mol H2发生加成反应
C.X在酸性条件下水解的产物均可与NaHCO3溶液反应
D.X可发生消去反应
9.某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2和H2O的历程，该历程示意如图(图中只画出了HAP的部分结构)。下列说法错误的是(　　)
A.HAP能提高HCHO与O2的反应速率的原因是降低了反应的活化能
B.在反应过程中，有C—H的断裂和CO的形成
C.根据图示信息，CO2分子中的氧原子全部来自O2
D.HCHO和CO2中碳原子的杂化方式不同
10.(2023·南京六校联合调研考)抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐(Z)的部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中的含氧官能团为醛基、酮羰基
B.1 mol X 最多能与3 mol H2反应
C.Z既能与氢氧化钠溶液反应又能与盐酸反应
D.Y存在顺反异构体且所有碳原子可能共平面
11.(2024·济南检测) 可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是(　　)
A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X
B.X分子可形成分子内氢键和分子间氢键
C.1 mol Y 最多可消耗3 mol NaOH
D.类比上述反应，和可生成
12.茉莉醛()是一种合成香料，制备茉莉醛的工艺流程如图所示。
已知：①庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物；②茉莉醛易被浓硫酸氧化。
下列说法正确的是(　　)
A.乙醇的主要作用是作反应物
B.干燥剂可选用无水Na2SO4
C.可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”
D.可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物
13.聚乙酸乙烯酯广泛应用于制备乳胶漆和胶黏剂，一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙烯酯的合成路线如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
HC≡CH
A.物质A为CH3COOH
B.反应1为加成反应，反应2为缩聚反应
C.聚乙酸乙烯酯在碱性条件下的水解产物之一可在该合成路线中循环利用
D.的同分异构体中，能与NaHCO3溶液发生反应的有2种
14.(2023·济南高二月考)某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。下列说法正确的是(　　)
A.反应①为取代反应，反应④为加聚反应
B.物质B的核磁共振氢谱图中有4组峰
C.反应③的条件为浓硫酸、加热
D.E中所有原子一定在同一平面上
15.(2023·十堰市高二期末)中南民族大学某课题组开发催化剂高效催化碳水化合物转化为有机酸和呋喃化学品(如图所示)。下列叙述正确的是(　　)
A.图中只有1种有机物能发生银镜反应
B.图中含3种官能团的有机物有2种
C.图中有机物中的C原子同时采取sp2、sp3杂化的有机物有6 种
D.图中属于二元羧酸的有机物有6种
二、非选择题(本题共4小题，共55分)
16.(13分) (2023·十堰市高二期末)肉桂酸是无公害的环保防腐剂，可直接添加于食品中。某小组设计实验制备肉桂酸并探究其性质：
原理
性质
物质 苯甲醛 肉桂酸 乙酸酐
沸点/℃ 179 300 140
水溶性 微溶于水、无色油状液体 难溶于冷水、易溶于热水 与水反应生成乙酸
步骤
装置
利用图1装置完成步骤①，利用图2装置完成步骤②，抽滤操作用图3装置。
(1)R是　　　　(填结构简式)。
(2)图1中，仪器B的名称是　　　　，仪器A 的作用是　　　　。实验前，要烘干三颈烧瓶，目的是__________________________________________________________________________________________。
(3)完成步骤②，蒸馏的主要目的是分离出过量的苯甲醛，毛细管1与空气相通，其作用是____________(答一条即可，下同)。
(4)相比于普通过滤，图3抽滤的主要优点有__________________________________________________。
(5)步骤③加入 NaOH溶液的作用是　　　　　　　　 ，第二次抽滤得到滤饼的主要成分是　　　　(填名称)。
(6)设计简单实验证明肉桂酸中含有碳碳双键：________________________________________________。
17.(13分)(2023·宁波高二期末)氟伐他汀钠(L)是第一个全化学合成的降胆固醇药物，是一种优良的降血脂药，其合成路线如下：
已知：
①
②
(1)化合物A的官能团名称是　　　　。
(2)化合物J的结构简式是　　　　。
(3)下列说法不正确的是　　　　(填字母)。
A.E→F先加成后消去
B.有机物H的一氯取代物有8种
C.有机物K能与Na、H2和Na2CO3反应
D.化合物L存在手性碳原子
(4)写出 C→E 的化学方程式：________________________________________________________________。
(5)设计以和1，3 丁二烯为原料，合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)1 mol G和1 mol H2发生加成反应后的产物为M，写出4种同时符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式：　　　　。
①分子中含有两个环，其中一个是苯环；②1H NMR谱和IR 谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，且含—N—O—。
18.(13分)(2024·浙江培优联盟5月联考)双苯并咪唑是合成降压药替米沙坦的重要中间体，如图是其合成路线之一：
已知：①；
②；
③。
(1)化合物D的含氧官能团名称是___________________________________________________________。
(2)化合物E的结构简式是　　　　　　　。
(3)下列说法正确的是　　　　　　　(填字母)。
A.化合物A具有两性
B.1 mol B可与2 mol NaOH发生水解反应
C.化合物C的1H NMR谱有6组峰
D.化合物D的分子式为C13H18N2O3
(4)写出F→G的化学方程式：　　　　　　　。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式：　　　　　　　。
①属于芳香族化合物，不能使FeCl3溶液显紫色；
②能发生水解反应；
③1 mol该化合物与足量银氨溶液反应时可生成2 mol Ag；
④1H NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(6)(4分)已知硝基苯直接硝化的产物为间二硝基苯，利用题中信息，设计以硝基苯和乙酰氯()为原料，合成甲基苯并咪唑()的路线(用流程图表示，无机试剂任选。)
19.(16分)有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图：
已知：Ⅰ.RX+MgR—MgX(格氏试剂)，X=Cl、Br、I
Ⅱ.+R—MgX―→
Ⅲ.
(1)A→B反应的化学方程式为_______________________________________________________________。
(2)反应中使用三甲基氯硅烷()的作用是　　　　，在本流程中起类似作用的有机物还有_____________(填名称，下同)。
(3)L中的官能团有　　　　　　　，M的结构简式为　　　　　　。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气；②含两个甲基；③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为　　　　(只写一种)。
(5)已知：R1—OH+R2—OHR1—O—R2+H2O。写出以苯、丙酮和格氏试剂为原料合成的路线(其他试剂任选)。
答案精析
1.A　2.A　3.C
4.C　［卤代烃水解后在酸性溶液中检验溴离子，水解后没有加硝酸中和NaOH溶液，C项操作不合理。］
5.D　［实验室制取乙烯需要浓硫酸与乙醇混合加热至170 ℃，装置①中温度计应伸入液面以下，A错误；实验室制取乙酸乙酯时，为了更好地分离混合物，同时防止倒吸现象的发生，导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能伸入液面以下，B错误；电石中含有的杂质与水反应产生的H2S等也具有还原性，能够使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能验证乙炔的还原性，C错误；溴乙烷发生消去反应生成烯烃，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而挥发的乙醇不能与其发生反应，因此可以达到验证反应产物的目的，D正确。］
6.C　［分子式是C15H10O7，A错误；分子中所有的碳原子都是sp2杂化，B错误；分子中含有酚羟基，可与FeCl3形成配合物，C正确；1 mol槲皮素中含有2 mol苯环、1 mol酮羰基和1 mol碳碳双键，最多可以与8 mol氢气发生加成反应，D错误。］
7.B　8.D
9.C　［由题图可知，HAP在反应过程中起催化作用，能降低反应的活化能，加快反应速率，故A正确；HCHO在反应中被O2氧化生成二氧化碳和水，所以有C—H的断裂和CO的形成，故B正确；根据题图知，CO2分子中的氧原子来自甲醛和O2，故C错误；HCHO分子中C采取sp2杂化，而CO2分子中C采取sp杂化，故D正确。］
10.D
11.B　［醛基可被溴水氧化，则邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下不能合成X，故A错误；X含羟基、醛基，可形成分子内氢键，且羟基可形成分子间氢键，故B正确；Y中酯基、碳溴键均与NaOH溶液反应，且水解生成的酚羟基与NaOH溶液反应，则1 mol Y最多可消耗4 mol NaOH，故C错误；由信息可知，醛基的位置转化为碳碳双键，酚羟基位置转化为酯基，则和可生成，故D错误。］
12.B
13.A　［由路线中各物质的转化关系可知HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成，在一定条件下发生加聚反应生成。聚乙酸乙烯酯在碱性条件下水解，生成乙酸钠和聚乙烯醇，二者都不参与该合成路线，C项错误；能和NaHCO3溶液反应的物质的结构中应含有—COOH，则符合条件的同分异构体有、CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH(有2种)、CH2C(CH3)COOH，D项错误。］
14.A　［A发生水解反应生成苯酚。苯酚与氢气发生加成反应生成的B为，在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生消去反应生成的C为，C可与氯气等发生加成反应生成D(如)，D发生消去反应生成E()，E发生加聚反应生成如图高分子。物质B的核磁共振氢谱图中有5组峰，B项错误；反应③为卤代烃的消去反应，反应条件为强碱的乙醇溶液、加热，C项错误；E的结构简式为，该分子中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，D项错误。］
15.B　［图中e和i中都含有醛基，都能发生银镜反应，故A错误；图中e含有醛基、醚键和碳碳双键，f含有羧基、醚键和碳碳双键，故B正确；有机物中单键碳原子采取sp3杂化，双键碳原子采取sp2杂化，故图中C原子同时采取sp2、sp3杂化的有机物有a、b、c、d、g共5种，故C错误。］
16.(1)CH3COOH　(2)恒压滴液漏斗　冷凝回流　避免水与乙酸酐反应(或其他合理答案)　(3)防止液体暴沸(或形成气压中心等其他合理答案)　(4)过滤较快(或固体较干燥或固液更容易分离等合理答案)　(5)将肉桂酸转化成肉桂酸钠　肉桂酸　(6)取少量产品溶于热水，滴几滴溴水，溶液褪色(或其他合理答案)
17.(1)碳氟键
(2)　(3)BC
(4)
(5)
(6)
(答案合理即可)
18.(1)酯基、酰胺基　(2)　(3)BD
(4)
(5)、、
(6)
解析　本题的合成路线的流程为：
19.(1)+Br2+HBr
(2)保护酚羟基　乙二醇
(3)(酚)羟基、醚键　
(4)16　
(或
或)
(5)
解析　由D的结构及A的分子式可知A为苯酚，A→B的反应为苯酚的羟基对位氢原子被溴原子取代，生成对溴苯酚；B→D反应中使用三甲基氯硅烷()与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基；D→F发生信息中已知Ⅰ的反应得到格氏试剂F；由C和G的结构可推知E的结构为，G→H使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基；F和H发生信息中已知Ⅱ的反应生成I；I发生消去反应生成K，K催化加氢生成L，L→M反应中缩酮水解复原成酮羰基，则M的结构简式为，据此分析解答。
(1)根据分析A为苯酚，B为对溴苯酚，在乙酸乙酯存在条件下，加热，苯酚和Br2发生取代反应生成对溴苯酚，反应化学方程式为+Br2+HBr。(2)由合成流程可知，B→D反应中使用三甲基氯硅烷()与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基，与此类似，在G→H反应中使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基。(4)该有机物含有醛基和羟基，另外有5个碳形成的碳链，其同分异构体的种类为(省略部分氢原子，箭头指向为羟基位置，后同)、、、、、、共16种，核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为、、。(5)由题给条件可知，两分子分子间脱水可生成，可通过发生已知Ⅰ和已知Ⅱ的反应来制备，由此可得合成路线。(共75张PPT)
模块综合试卷
1.化学与科学、技术、社会、环境(STSE)密切联系。下列说法错误的是
A.病毒可用75%乙醇、次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH3COOOH)进行消毒，
其消毒原理相同
B.生产N95口罩的主要原料聚丙烯是一种高分子
C.绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染
D.聚乙烯是生产食品保鲜膜、塑料水杯等生活用品的主要材料，不能用
聚氯乙烯替代
√
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75%的乙醇消毒是利用乙醇能使蛋白质变性，而次氯酸钠溶液、过氧乙酸是利用其强氧化性消毒，因此，其消毒原理不同，A错误；
聚氯乙烯在使用过程中会慢慢释放出有毒物质，能够造成食品的污染，不能代替聚乙烯使用，D正确。
2.(2023·苏州高二检测)下列说法正确的是
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A. 和 的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B. 有四种不同化学环境的氢原子
C.按系统命名法，化合物
√
的名称是
2，3，4 三甲基 2 乙基戊烷
D. 与 互为同系物
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和 分子中均有4种不同化学环境的氢原子，所以它们的一溴代物都有4种，故A正确；
化合物 的主链有6个C，所以按系统命名法，名称
应为2，3，4，4 四甲基己烷，故C错误；
二者结构不相似，不互为同系物，故D错误。
3.下列实验设计正确的是
A.用乙醇萃取碘水中的碘
B.用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
C.向乙醇和乙酸中分别加入钠，比较其官能团的活泼性
D.向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入少量银氨溶液，检验生成的葡萄糖
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√
A项，乙醇与水互溶，不能作碘水中碘的萃取剂，错误；
B项，乙酸乙酯在NaOH溶液中水解，错误；
D项，银镜反应需要在碱性条件下进行，因此在加银氨溶液前，先加NaOH溶液中和稀硫酸，错误。
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4.下列操作不能达到实验目的的是
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选项 目的 操作
A 检验醛基( ) 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4
溶液，振荡，然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热
B 证明酸性：碳酸>苯酚 向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体
C 检验碳卤键( ) 向试管里加入几滴1 溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。一段时间后加入几滴2% AgNO3溶液
D 证明羟基使苯环活化 向两支分别盛有2 mL苯和苯酚稀溶液的试管中各加入几滴饱和溴水
√
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卤代烃水解后在酸性溶液中检验溴离子，水解后没有加硝酸中和NaOH溶液，C项操作不合理。
5.下列关于各实验装置图的叙述正确的是
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A.装置①：实验室制取乙烯
B.装置②：实验室制取乙酸乙酯
C.装置③：验证乙炔的还原性
D.装置④：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃
√
实验室制取乙烯需要浓硫酸与乙醇混合加热至170 ℃，装置①中温度计应伸入液面以下，A错误；
实验室制取乙酸乙酯时，为了更好地分离混合物，同时防止倒吸现象的发生，导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能伸入液面以下，B错误；
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电石中含有的杂质与水反应产生的H2S等也具有还原性，能够使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能验证乙炔的还原性，C错误；
溴乙烷发生消去反应生成烯烃，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而挥发的乙醇不能与其发生反应，因此可以达到验证反应产物的目的，D正确。
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6.(2023·长郡中学高二期末)银杏飘黄，惊艳整个郡园。银杏叶中含有槲皮素，槲皮素具有较好的祛痰止咳作用，并有一定的平喘作用。槲皮素分子的结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是
A.分子式为C15H8O7
B.分子中存在sp2、sp3杂化的碳原子
C.可与FeCl3形成配合物
D.1 mol槲皮素最多可与7 mol H2发生加成反应
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分子式是C15H10O7，A错误；
分子中所有的碳原子都是sp2杂化，B错误；
分子中含有酚羟基，可与FeCl3形成配合物，C正确；
1 mol槲皮素中含有2 mol苯环、1 mol酮羰基和1 mol碳碳双键，最多可以与8 mol氢气发生加成反应，D错误。
7.(2023·沈阳市重点中学高二期末)高分子树脂X的合成路线如图所示：
下列说法不正确的是
A.高分子树脂X中存在氢键
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B. 在酸性条件下水解得到氨气
C.甲的结构简式为CH2==CHCOOH
D.反应①中有水生成
√
CH2==CHCN与H2O、H+在加热条件下反应生成甲(CH2==CHCOOH)，甲与乙发生加聚反应生成高分子树脂X。高分子树脂X中的羧基之间能形成分子内氢键，A正确；
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在碱性条件下水解
得到氨气，B不正确；
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反应①为2个 与
HCHO反应生成 ，
根据原子守恒可知，该反应中有水生成，D正确。
8.下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确的是
A.X分子式为C21H20O4Br2
B.X最多可与8 mol H2发生加成反应
C.X在酸性条件下水解的产物均可与NaHCO3溶液
反应
D.X可发生消去反应
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9.某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2和H2O的历程，该历程示意如图(图中只画出了HAP的部分结构)。下列说法错误的是
A.HAP能提高HCHO与O2的反应速率
的原因是降低了反应的活化能
B.在反应过程中，有C—H的断裂和C==O的形成
C.根据图示信息，CO2分子中的氧原子全部来自O2
D.HCHO和CO2中碳原子的杂化方式不同
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由题图可知，HAP在反应过程中
起催化作用，能降低反应的活化
能，加快反应速率，故A正确；
HCHO在反应中被O2氧化生成二氧化碳和水，所以有C—H的断裂和C==O的形成，故B正确；
根据题图知，CO2分子中的氧原子来自甲醛和O2，故C错误；
HCHO分子中C采取sp2杂化，而CO2分子中C采取sp杂化，故D正确。
10.(2023·南京六校联合调研考)抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐(Z)的部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A.X分子中的含氧官能团为醛基、
酮羰基
B.1 mol X 最多能与3 mol H2反应
C.Z既能与氢氧化钠溶液反应又能与盐酸反应
D.Y存在顺反异构体且所有碳原子可能共平面
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由X的结构简式可知其分子中含氧官能团为醚键和醛基，A错误；
X中苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol X最多能与4 mol氢气反应，B错误；
结合Z的结构可知其含有 结构，能与盐酸反应，但不能与NaOH反应，C错误；
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Y中存在碳碳双键，且双键碳原子分别连两个不同的原子或原子团，因此存在顺反异构，苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，醚键氧原子
与其直接相连的碳原子在同一平面上，三个平面结构通过单键相连，可能重合，因此所有碳原子可能共平面，D正确。
11.(2024·济南检测) 可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是
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A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X
B.X分子可形成分子内氢键和分子间氢键
C.1 mol Y 最多可消耗3 mol NaOH
D.类比上述反应， 和 可生成
√
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醛基可被溴水氧化，则邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下不能合成X，故A错误；
X含羟基、醛基，可形成分子内氢键，且羟基可形成分子间氢键，故B正确；
Y中酯基、碳溴键均与NaOH溶液反应，且水解生成的酚羟基与NaOH溶液反应，则1 mol Y最多可消耗4 mol NaOH，故C错误；
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由信息可知，醛基的位置转化为碳碳双键，酚羟基位置转化为酯基，则 和 可生成 ，故D错误。
12.茉莉醛( )是一种合成香料，制备茉莉醛的工艺流程如图所示。
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已知：①庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物；②茉莉醛易被浓硫酸氧化。
下列说法正确的是
A.乙醇的主要作用是作反应物
B.干燥剂可选用无水Na2SO4
C.可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”
D.可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物
√
苯甲醛与庚醛反应生成水和茉莉醛，乙醇不参与反应，乙醇的主要作用是作助溶剂，A错误；
干燥剂的作用是吸收有机相中的残留水分，无水Na2SO4吸收水形成结晶水合物，通过过滤方法分离，B正确；
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据已知信息，庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物，直接蒸馏难以将二者分离，不可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”，C错误；
据已知信息，茉莉醛易被浓硫酸氧化，不可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物，D错误。
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13.聚乙酸乙烯酯广泛应用于制备乳胶漆和胶黏剂，一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙烯酯的合成路线如图所示。下列有关说法正确的是
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HC≡CH
A.物质A为CH3COOH
B.反应1为加成反应，反应2为缩聚反应
C.聚乙酸乙烯酯在碱性条件下的水解产物之一可在该合成路线中循环利用
D. 的同分异构体中，能与NaHCO3溶液发生反应的有2种
√
由路线中各物质的转化关系可知HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生
成 ， 在一定条件下发生加聚反应生成 。
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聚乙酸乙烯酯在碱性条件下水解，生成乙酸钠和聚乙烯醇，二者都不参与该合成路线，C项错误；
能和NaHCO3溶液反应的物质的结构中应含有—COOH，则符合条件的同分异构体有 、CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH
(有2种)、CH2==C(CH3)COOH，D项错误。
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14.(2023·济南高二月考)某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。下列说法正确的是
A.反应①为取代反应，反应④为加聚反应
B.物质B的核磁共振氢谱图中有4组峰
C.反应③的条件为浓硫酸、加热
D.E中所有原子一定在同一平面上
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A发生水解反应生成苯酚。苯酚与氢气发生加成反应生成的B为 ，
在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生消去反应生成的C为 ，
C可与氯气等发生加成反应生成D(如 )，D发生消去反应生成
E( )，E发生加聚反应生成如图高分子。物质B的核磁共振氢谱图中有5组峰，B项错误；
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反应③为卤代烃的消去反应，反应条件为强碱的乙醇溶液、加热，C项错误；
E的结构简式为 ，该分子中含有饱
和碳原子，故所有原子不可能共面，D项
错误。
15.(2023·十堰市高二期末)中南民族大学某课题组开发催化剂高效催化碳水化合物转化为有机酸和呋喃化学品(如图所示)。下列叙述正确的是
A.图中只有1种有机物能发生银镜反应
B.图中含3种官能团的有机物有2种
C.图中有机物中的C原子同时采取sp2、
sp3杂化的有机物有6 种
D.图中属于二元羧酸的有机物有6种
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图中e和i中都含有醛基，都能发生银镜反应，故A错误；
图中e含有醛基、醚键和碳碳双键，f含有羧基、醚键和碳碳双键，故B正确；
有机物中单键碳原子采取sp3杂化，双键碳原子采取sp2杂化，故图中C原子同时采取sp2、sp3杂化的有机物有a、b、c、d、g共5种，故C错误。
16.(2023·十堰市高二期末)肉桂酸是无公害的环保防腐剂，可直接添加于食品中。某小组设计实验制备肉桂酸并探究其性质：
【原理】
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【性质】
物质 苯甲醛 肉桂酸 乙酸酐
沸点/℃ 179 300 140
水溶性 微溶于水、无色油状液体 难溶于冷水、易溶于热水 与水反应生成乙酸
【步骤】
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【装置】
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利用图1装置完成步骤①，利用图2装置完成步骤②，抽滤操作用图3装置。
(1)R是　　　　　　 (填结构简式)。
CH3COOH
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(2)图1中，仪器B的名称是____________
______，仪器A 的作用是　　　　　。实验前，要烘干三颈烧瓶，目的是_____________________________________。
恒压滴液
漏斗
冷凝回流
避免水与乙酸酐反应(或其他合理答案)
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(3)完成步骤②，蒸馏的主要目的是分离出过量的苯甲醛，毛细管1与空气相通，其作用是__________________
___________________________(答一条即可，下同)。
防止液体暴沸(或形
成气压中心等其他合理答案)
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苯甲醛和乙酸酐在无水条件下和碳酸钾加热生成肉桂酸，同时生成乙酸，反应后蒸馏除去苯甲醛、乙酸酐，冷却后加入氢氧化钠将肉桂酸转化为钠盐，加入活性炭脱色，冷却抽滤除去固体，分离出滤液，肉桂酸难溶于冷水，加入浓盐酸冷却结晶出肉桂酸晶体，抽滤得到固体产品。
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毛细管1与空气相通，其作用是平衡压强且防止液体暴沸或形成气压中心等。
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(4)相比于普通过滤，图3抽滤的主要优点有__________________________
________________________。
过滤较快(或固体较干燥或固
液更容易分离等合理答案)
抽滤装置中压强差较大，可以使得过滤较快或固体较干燥或固液更容易分离等。
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(5)步骤③加入 NaOH溶液的作用是　　　　　　　　　　　　 ，第二次抽滤得到滤饼的主要成分是_______
(填名称)。
将肉桂酸转化成肉桂酸钠
肉桂酸
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(6)设计简单实验证明肉桂酸中含有碳碳双键：________________________
_______________________________________。
取少量产品溶于热水，滴几滴溴水，溶液褪色(或其他合理答案)
碳碳双键能和Br2发生加成反应使得溴水褪色。
17.(2023·宁波高二期末)氟伐他汀钠(L)是第一个全化学合成的降胆固醇药物，是一种优良的降血脂药，其合成路线如右：
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已知：
①
②
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(1)化合物A的官能团名称是　　　　。
(2)化合物J的结构简式是
　　　　　　　　　　　　　。
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碳氟键
(3)下列说法不正确的是　　　 (填字母)。A.E→F先加成后消去
B.有机物H的一氯取代物有8种
C.有机物K能与Na、H2和Na2CO3反应
D.化合物L存在手性碳原子
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BC
(4)写出 C→E 的化学方程式：
__________________________________。
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(5)设计以 和1，3 丁二烯为
原料，合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
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答案　
(6)1 mol G和1 mol H2发生加成反应后的产物为M，写出4种同时符合下列条
件的化合物M的同分异构体的结构简式：____________________________
_______________________________________________________________
________________。
①分子中含有两个环，其中一个是苯环；②1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，且含—N—O—。
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(答案合理即可)
18.(2024·浙江培优联盟5月联考)双苯并咪唑是合成降压药替米沙坦的重要中间体，如图是其合成路线之一：
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已知：① ；
② ；
③ 。
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(1)化合物D的含氧官能团名称是
_______________。
(2)化合物E的结构简式是
　　　　　　　　　　。
酯基、酰胺基
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(3)下列说法正确的是　　　(填字母)。
A.化合物A具有两性
B.1 mol B可与2 mol NaOH发生水解反应
C.化合物C的1H NMR谱有6组峰
D.化合物D的分子式为C13H18N2O3
BD
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(4)写出F→G的化学方程式：
　　　　　　　　　　　　　　　　。
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(5)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。①属于芳香族化合物，不能使FeCl3溶液显紫色；
②能发生水解反应；
③1 mol该化合物与足量银氨溶液反应时可生成2 mol Ag；
④1H NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。
、
、
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(6)已知硝基苯直接硝化的产物为间二硝基苯，利用题中信息，设计以硝基
苯和乙酰氯( )为原料，合成甲基
苯并咪唑( )的路线(用流程图
表示，无机试剂任选。)
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答案　
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本题的合成路线的流程为：
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19.有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图：
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已知：Ⅰ.RX+Mg
R—MgX(格氏试剂)，X=Cl、Br、I
Ⅱ. +R—MgX―→
Ⅲ.
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(1)A→B反应的化学方程式为
_____________________________。
+HBr
+Br2
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由D的结构及A的分子式可知A为苯酚，A→B的反应为苯酚的羟基对位氢原子被溴原子取代，生成对溴苯酚；B→D反应中使用三甲基氯
硅烷( )与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基；D→F发生信息
已知Ⅰ的反应得到格氏试剂F；由C和G的结构可推知E的结构为 ，
G→H使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基；F和H发生信息中已知Ⅱ的反应生成I；
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I发生消去反应生成K，K催化加氢生成L，L→M反应中缩酮水解复原成酮羰基，则M的结构简式为 ，据此分析解答。
根据分析A为苯酚，B为对溴苯酚，在乙酸乙酯存在条件下，加热，
苯酚和Br2发生取代反应生成对溴苯酚，反应化学方程式为 +Br2
+HBr。
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(2)反应中使用三甲基氯硅烷( )的作用是　　　　　　，在本流程
中起类似作用的有机物还有__________(填名称，下同)。
保护酚羟基
乙二醇
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由合成流程可知，B→D反应中使
用三甲基氯硅烷( )与酚羟
基结合，其作用是保护酚羟基，与此类似，在G→H反应中使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基。
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(3)L中的官能团有　　　　　　　　　，M的结构简式为
　　　　　　　　　　　。
(酚)羟基、醚键
(4)符合下列条件的E的同分异构体有
　　种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气；②含两个甲基；③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱中显示的六组峰
的面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为
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(只写一种)。
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(或 或 )
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该有机物含有醛基和羟基，另外有5个碳形成的碳链，其同分异构体的
种类为 (省略部分氢原子，箭头指向为羟基位置，后同)
、 、 、 、 、
共16种，核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，
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且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为 、
、 。
(5)已知：R1—OH+R2—OH
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R1—O—R2+H2O。写出以苯、丙酮和
格氏试剂为原料合成
的路线(其他试剂任选)。
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答案　
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由题给条件可知，两分子 分子间脱水可生成
，
可通过发生已知Ⅰ和已知Ⅱ的反应来
制备，由此可得合成路线。

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