资源简介

章末检测试卷(三)　［分值：100分］
一、选择题(本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求)
1.下列有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化生成相应的醛的是(　　)
A.CH3OH
B.HOCH2CH(CH3)2
C.(CH3)3COH
D.CH3CHOHCH2CH3
2.下列有机反应类型判断不正确的是(　　)
A.HOCH2CH2CH2OH+ H2O　消去反应
B.CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O　氧化反应
C.+Cl2　加成反应
D.ClCH2CH3+CH3NH2―→CH3NHCH2CH3+HCl　取代反应
3.下列叙述正确的是(　　)
A.甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B.有机物不能发生消去反应
C.有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2CH—COOCH3
D.可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
4.(2023·西南大学附中期末)下列方案设计、现象和结论都正确的是(　　)
选项 目的 方案设计 现象和结论
A 判断淀粉是否完全水解 在试管中加入0.5 g淀粉和4 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液，加热，冷却后，取少量水解后的溶液于试管中，加入碘水 溶液显蓝色，则说明淀粉未水解
B 探究苯酚的性质 向苯酚浓溶液中加入少量稀溴水 若产生白色沉淀，则证明苯酚和稀溴水发生了反应
C 探究1 溴丙烷的消去产物具有还原性 向试管中注入5 mL 1 溴丙烷和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，把产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 若高锰酸钾溶液褪色，则证明生成了丙烯
D 检验乙醚中是否含有乙醇，向该乙醚样品中加入一小粒金属钠 产生无色气体 乙醚中含有乙醇
5.(2023·石家庄高二期末)有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同，下列事实不能说明此观点的是(　　)
A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强
B.丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应
C.HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应
D.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇则很难
6.已知：①正丁醇沸点：118 ℃，正丁醛沸点：75.63 ℃；②正丁醇合成正丁醛的反应为CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO，装置如图。下列说法不正确的是(　　)
A.为防止产物进一步被氧化，应将适量酸性Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中
B.向馏出物中加入少量金属钠，可检验其中是否含有正丁醇
C.当温度计1示数为90~95 ℃，温度计2示数在76 ℃左右时收集产物
D.向分离所得的粗正丁醛中，加入无水CaCl2，过滤，蒸馏，可提纯正丁醛
7.(2024·东北师大附中检测)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是(　　)
A.化合物甲的分子式为C14H13NO7
B.1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应
C.乙分子中含有2个手性碳原子
D.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液均能鉴别甲、乙
8.(2023·江西九江高二检测)实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示(反应条件略去)：
下列说法错误的是(　　)
A.反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸
B.乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
9.(2022·浙江1月选考，15)关于化合物，下列说法正确的是(　　)
A.分子中至少有7个碳原子共直线
B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐
D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
10.(2023·聊城高二下学期期末)阿霉素是一种抗肿瘤药物，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.1 mol阿霉素最多能与9 mol H2发生加成反应
B.1 mol阿霉素最多能与3 mol NaOH发生反应
C.阿霉素不能发生消去反应
D.阿霉素分子中有5个手性碳原子
11.苯基环丁烯酮()是一种十分活泼的反应物，我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。
下列说法正确的是(　　)
A.X能发生银镜反应
B.X能与NaHCO3反应生成CO2
C.苯基环丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X
12.有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素，在一定条件下可转化为Y，其转化关系如图。
下列说法正确的是(　　)
A.X和Y分子中所有原子都可能共平面
B.用NaHCO3溶液可区分X和Y
C.X、Y分子中苯环上的一溴代物都只有2种
D.X、Y都能发生水解反应、加成反应
13.(2023·济宁高二期末)W是合成感光高分子材料原料，如图为W的一种合成路线：
已知：，R1、R2为烃基或氢原子。下列说法正确的是(　　)
A.M→N的反应类型为加成反应和消去反应
B.可以用溴水检验N分子中是否含有碳碳双键
C.W中所有原子不可能全部共平面
D.1 mol W的芳香族同分异构体H可与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，则H的结构有6种
14.已知酸性：>H2CO3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是(　　)
A.与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B.与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液
C.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
15.N 苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：
溶剂 溶解性 物质 水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N 苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出 微溶
下列说法不正确的是(　　)
A.反应时断键位置为C—O和N—H
B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.硅胶吸水，能使反应进行的更完全
二、非选择题(本题共4小题，共55分)
16.(10分)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：
(1)酮洛芬的分子式为 　。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 　。
(3)由B→C的反应类型是 　。
(4)写出C→D反应的化学方程式：____________________________________________________________。
(5)A的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有　　　　种。
Ⅰ.属于芳香族化合物
Ⅱ.含有酯基
17.(15分)苯乙酮()广泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐()在氯化铝的催化作用下制备。
已知：
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性
苯 5.5 80.1 0.88 不溶于水，易溶于有机溶剂
苯乙酮 19.6 203 1.03 微溶于水，易溶于有机溶剂
乙酸酐 -73 139 1.08 遇水反应，易溶于有机溶剂
乙酸 16.6 118 1.05 易溶于水，易溶于有机溶剂
步骤Ⅰ：向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70~80 ℃下反应约60 min。
步骤Ⅱ：冷却后将反应物倒入100 g冰水中，有白色胶状沉淀Al(OH)3生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出苯层。
步骤Ⅲ：苯层用无水硫酸镁干燥，蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮。
(1)仪器M的名称为　　　　　　　　；步骤Ⅰ中的加热方式为　　　　　　　　。
(2)步骤Ⅰ三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为________________________________________________。
(3)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为　　　　(填字母)。
A.100 mL B.250 mL
C.500 mL D.1 000 mL
(4)步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是 　。
(5)本实验为收集产品使用减压蒸馏装置，如图2所示，其中毛细管的作用是 　，
蒸馏中需要控制一定温度，可能是　　　　(填字母)。
A.202 ℃ B.220 ℃ C.175 ℃
(6)实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为　　　　　　(结果保留三位有效数字)。
(7)已知：R—CHO+。苯乙酮()和苯甲醛()在NaOH催化下可以合成查尔酮，查尔酮的结构简式为 　。
18.(16分)(2023·石家庄高二下学期期末)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。一种以莽草酸为起始原料合成奥司他韦的路线如下：
已知：
(R、R'为氢原子或烃基)
(1)A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　，B的分子式为　　　　　　　　，③的反应类型为　　　　　　　　。
(2)①的化学方程式为______________________________________________________________________。
(3)②所用试剂除H+外还有　　　　　　　　(写名称)。
(4)奥司他韦中有　　　　　　　　个手性碳原子，1 mol奥司他韦最多消耗　　　　mol NaOH。
(5)X是A的同分异构体，符合下列条件的X有　　　　种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为　　　　　　　　。
ⅰ.含有六元碳环和“CH3O—”
ⅱ.1 mol X与足量NaHCO3溶液反应生成 2 mol CO2
(6)设计由制备的合成路线图(用流程图表示，其他试剂任选)。
19.(14分)(2024·盐田高中高二月考)芳香化合物E中含有两个六元环，合成路线如下：
已知：
(羟醛缩合，酮类也有类似性质)
(1)反应①的试剂和条件是　　　　　　　　　。反应②的反应类型是　　　　　　　　　。
(2)有机小分子B的分子式是 　。
(3)芳香化合物C中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　。
(4)反应③的化学方程式是___________________________________________________________________。
(5)有机化合物A的芳香族同分异构体中，能发生加聚反应并能与FeCl3发生显色反应的有　　　　　种(不考虑立体异构)。
(6)设计以苯和乙酸为原料，制备的合成路线图。(无机试剂任选，合成中必须使用反应②的信息)
答案精析
1.B　2.A　3.D
4.D　［加碘水变蓝，可知含淀粉，没有检验葡萄糖，不能证明淀粉未水解，故A错误；苯酚与少量稀溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚溶于苯酚，不能观察到白色沉淀，故B错误；挥发的醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化，溶液紫红色褪去，不能证明生成了丙烯，故C错误；乙醇与Na反应生成氢气，乙醚不能，由实验操作和现象可知，乙醚中含有乙醇，故D正确。］
5.C　［ClCH2COOH含有碳氯键，对羧基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选；丙酮中甲基与CO相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明酮羰基的影响使甲基中H原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；HOOCCH2CHO含有羧基可以发生酯化反应，含有醛基能发生银镜反应，是由于含有的官能团导致，不是原子团之间相互影响，故C选；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故D不选。］
6.B　7.B
8.D　［反应①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，碱洗和水洗可除去混合酸，A正确；乙酰苯胺中苯环确定一个平面，确定一个平面，通过碳原子和氮原子之间单键的旋转，可使两个平面重合，则乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正确；乙酰苯胺中含有酰胺基，其在强酸或强碱条件下长时间加热均可发生水解反应，C正确；硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应，不是取代反应，D错误。］
9.C　［中①处的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；中含有2个手性碳原子，B错误；该物质含有亚氨基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；该分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。］
10.A
11.D　［由X的结构简式可知，该结构中没有醛基，不能发生银镜反应，故A错误；X中有酚羟基，没有羧基，不能与NaHCO3反应生成CO2，故B错误；苯基环丁烯酮中四元环上有一个饱和碳原子，所以该分子中所有原子不可能共平面，故C错误；由X和Y的结构简式可知，Y中无酚羟基，X中有酚羟基，则可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X，故D正确。］
12.B　［X、Y分子中都有饱和碳原子，所以X和Y分子中不可能所有原子共平面，A错误；X中含有羧基，能与NaHCO3反应放出二氧化碳气体，Y与NaHCO3不反应，B正确；X、Y分子中苯环上分别有4种氢原子，C错误；X不能发生水解反应，D错误。］
13.A
14.C　［在酸性条件下水解生成邻羟基苯甲酸，加入NaOH溶液后生成，得不到，故A错误；B和C相比较最后都能生成，考虑原料成本，C较为合适；与足量的NaOH溶液共热后，水解生成，再加入适量H2SO4，生成邻羟基苯甲酸，得不到所需物质，故D错误。］
15.B　［反应时羧基脱去羟基，氨基脱去1个氢原子，因此断裂C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知，反应物易溶于乙醚，而生成物N 苯基苯甲酰胺微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；N 苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；反应中有水生成，硅胶吸水，能使反应进行的更完全，D正确。］
16.(1)C16H14O3　(2)酮羰基　(3)取代反应
(4)+Br2+HBr　(5)6
17.(1)恒压滴液漏斗　水浴加热　(2)++CH3COOH
(3)B　(4)除去产品中的乙酸　(5)防止暴沸　C　(6)82.4%
(7)
解析　(1)根据图中信息得到仪器M的名称为恒压滴液漏斗，步骤Ⅰ中在70~80 ℃下反应约60 min，则加热方式为水浴加热。(3)步骤Ⅰ向三颈烧瓶中加入39 g苯(体积大于44.3 mL)和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐(体积大于23.6 mL)，苯和乙酸酐的体积约为67.9 mL，还有无水氯化铝固体，烧瓶中装入药品体积应该小于烧瓶体积的三分之二，因此根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为250 mL。(4)苯层中含有乙酸，因此步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是除去产品中的乙酸。(5)苯乙酮的沸点是203 ℃，由于该装置是减压蒸馏，因此蒸馏中需要控制温度小于203 ℃，则可能是175 ℃。(6)步骤Ⅰ向三颈烧瓶中加入39 g苯(物质的量为0.5 mol)、25.5 g乙酸酐(物质的量为0.25 mol)，根据方程式分析，两者按物质的量之比为1∶1的比例反应，因此苯过量，理论得到苯乙酮物质的量为0.25 mol，质量为0.25 mol×120 g·mol-1=30 g，实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为82.4%。(7)据题中信息，苯乙酮和苯甲醛在NaOH催化下可以合成查尔酮，则苯甲醛断碳氧双键、苯乙酮断甲基上的两个碳氢键，从而形成碳碳双键得到查尔酮，其结构简式为。
18.(1)羟基、酯基　C12H18O5　取代反应
(2)
(3)丙酮　(4)3　2　(5)12　
(6)
19.(1)液溴、FeBr3作催化剂　取代反应　(2)CH2O
(3)酮羰基
(4)
(5)16
(6)
解析　反应①为苯的溴代反应，需要与液溴在FeCl3作催化剂的条件下发生，反应②是氯原子取代溴苯对位上的H，为取代反应，则可推出A的结构简式，对比A和C的结构，C比A多了1个C，根据已知信息，B为一个碳原子的醛，即为甲醛，分子式为CH2O；C通过加成反应生成D，D通过羟醛缩合反应生成E。(1)由上述分析可知，反应①的试剂和条件是液溴、FeBr3作催化剂；反应②的反应类型是取代反应。(2)由分析可知，B的分子式为CH2O。(5)A的结构简式为，芳香族同分异构体中能发生加聚反应并能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基和碳碳双键，如果含有两个取代基：可以是—OH、—CHCHBr，有3种位置，可以是—OH、—CBrCH2，有3种位置；如果含3个取代基，为—OH、—Br、—CHCH2有10种位置，故满足条件的同分异构体共有16种。(6)根据题目已知信息，发生羟醛缩合可以得到，乙酸先与SOCl2反应得到，与苯在AlCl3作用下发生取代反应可得。(共81张PPT)
章末检测试卷(三)
第三章　
<<<
1.下列有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化生成相应的醛的是
A.CH3OH
B.HOCH2CH(CH3)2
C.(CH3)3COH
D.CH3CHOHCH2CH3
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
含β H的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水；在醇的催化氧化反应中，醇分子中有2 个α H时，醇被氧化为醛。CH3OH没有β H，故A不符合题意，
HOCH2CH(CH3)2有β H、2 个α H，故B符合题意；
(CH3)3COH的结构是 ，没有α H不能被催化氧化，故C不
符合题意；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
有1 个α H，能被氧化为酮，故D不符合题意。
2.下列有机反应类型判断不正确的是
A.HOCH2CH2CH2OH + H2O　消去反应
B.CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O　氧化反应
C. +Cl2→ 加成反应
D.ClCH2CH3+CH3NH2―→CH3NHCH2CH3+HCl　取代反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
√
3.下列叙述正确的是
A.甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B.有机物 不能发生消去反应
C.有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是
CH2==CH—COOCH3
D.可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
√
甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色； 可以发生消去反应，产物为 ；A的结构还可能是CH2==CH—CH2COOH等。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
4.(2023·西南大学附中期末)下列方案设计、现象和结论都正确的是
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
选项 目的 方案设计 现象和结论
A 判断淀粉是否完全水解 在试管中加入0.5 g淀粉和4 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液，加热，冷却后，取少量水解后的溶液于试管中，加入碘水 溶液显蓝色，则说明淀粉未水解
B 探究苯酚的性质 向苯酚浓溶液中加入少量稀溴水 若产生白色沉淀，则证明苯酚和稀溴水发生了反应
C 探究1 溴丙烷的消去产物具有还原性 向试管中注入5 mL 1 溴丙烷和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，把产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 若高锰酸钾溶液褪色，则证明生成了丙烯
D 检验乙醚中是否含有乙醇，向该乙醚样品中加入一小粒金属钠 产生无色气体 乙醚中含有乙醇
√
加碘水变蓝，可知含淀粉，没有检验葡萄糖，不能证明淀粉未水解，故A错误；
苯酚与少量稀溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚溶于苯酚，不能观察到白色沉淀，故B错误；
挥发的醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化，溶液紫红色褪去，不能证明生成了丙烯，故C错误；
乙醇与Na反应生成氢气，乙醚不能，由实验操作和现象可知，乙醚中含有乙醇，故D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
5.(2023·石家庄高二期末)有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同，下列事实不能说明此观点的是
A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强
B.丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤
代反应
C.HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应
D.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇则很难
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
ClCH2COOH含有碳氯键，对羧基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选；
丙酮中甲基与C==O相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明酮羰基的影响使甲基中H原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；
HOOCCH2CHO含有羧基可以发生酯化反应，含有醛基能发生银镜反应，是由于含有的官能团导致，不是原子团之间相互影响，故C选；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故D不选。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
6.已知：①正丁醇沸点：118 ℃，正丁醛沸点：75.63 ℃；②正丁醇合成正丁醛的反应为CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO，装置如图。下列说法不正确的是
A.为防止产物进一步被氧化，应将适量酸性
Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中
B.向馏出物中加入少量金属钠，可检验其中
是否含有正丁醇
C.当温度计1示数为90~95 ℃，温度计2示数在76 ℃左右时收集产物
D.向分离所得的粗正丁醛中，加入无水CaCl2，过滤，蒸馏，可提纯正丁醛
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
√
7.(2024·东北师大附中检测)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是
A.化合物甲的分子式为C14H13NO7
B.1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应
C.乙分子中含有2个手性碳原子
D.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液均能鉴别甲、乙
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
化合物甲的分子式为C14H13NO7，A正确；
1 mol乙分子中，与苯环相连的酯基消耗2 mol NaOH，酚羟基消耗1 mol NaOH，溴原子消耗1 mol NaOH，右侧的酯基消耗1 mol NaOH，故
1 mol乙分子最多能与5 mol NaOH反应，B错误；
乙分子中有2个手性碳原子，一个是与溴原子相连的碳原子，另一个是与右边酯基相连的碳原子，C正确；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
甲分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应产生气体，乙分子中没有羧基，可以用NaHCO3鉴别甲、乙，乙分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，甲分子中没有酚羟基，可以用FeCl3溶液鉴别甲、乙，D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
8.(2023·江西九江高二检测)实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示(反应条件略去)：
下列说法错误的是
A.反应①完成后，碱洗和水洗可
除去混合酸
B.乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
√
反应①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，碱洗和水洗可除去混合酸，A正确；
乙酰苯胺中苯环确定一个平面， 确定一个平面，通过碳原子和氮原子之间单键的旋转，可使两个平面重合，则乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正确；
乙酰苯胺中含有酰胺基，其在强酸或强碱条件下长时间加热均可发生水解反应，C正确；
硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应，不是取代反应，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
9.(2022·浙江1月选考，15)关于化合物 ，下列说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共直线
B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐
D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
中①处的C理解为与甲烷的C相同，故
右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；
中含有2个手性碳原子，B错误；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
该物质含有亚氨基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；
该分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。
10.(2023·聊城高二下学期期末)阿霉素是一种抗肿瘤药物，其结构如图所示。下列说法正确的是
A.1 mol阿霉素最多能与9 mol H2发生加成反应
B.1 mol阿霉素最多能与3 mol NaOH发生反应
C.阿霉素不能发生消去反应
D.阿霉素分子中有5个手性碳原子
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
√
1个阿霉素分子中含有2个苯环和3个酮羰基，则1 mol阿霉素最多能与
9 mol H2发生加成反应，A正确；
1个阿霉素分子中含有2个酚羟基，不含有羧基、卤素原子等，所以
1 mol 阿霉素最多能与2 mol NaOH发生反应，B不正确；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
中，标有1、2的碳原子处的—OH能发生消去反应，
C不正确；
中，带“*”的碳原子为手性碳原子，共有6个
手性碳原子，D不正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
11.苯基环丁烯酮( )是一种十分活泼的反应物，我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。
下列说法正确的是
A.X能发生银镜反应
B.X能与NaHCO3反应生成CO2
C.苯基环丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
√
由X的结构简式可知，该结构中没有醛基，不能发生银镜反应，故A错误；
X中有酚羟基，没有羧基，不能与NaHCO3反应生成CO2，故B错误；
苯基环丁烯酮中四元环上有一个饱和碳原子，所以该分子中所有原子不可能共平面，故C错误；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
由X和Y的结构简式可知，Y中无酚羟基，X中有酚羟基，则可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X，故D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
12.有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素，在一定条件下可转化为Y，其转化关系如图。
下列说法正确的是
A.X和Y分子中所有原子都可能共平面
B.用NaHCO3溶液可区分X和Y
C.X、Y分子中苯环上的一溴代物都只有2种
D.X、Y都能发生水解反应、加成反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
√
X、Y分子中都有饱和碳原子，所以X和Y分子中不可能所有原子共平面，A错误；
X中含有羧基，能与NaHCO3反应放出二氧化碳气体，Y与NaHCO3不反应，B正确；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
X、Y分子中苯环上分别有4种氢原子，C错误；
X不能发生水解反应，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
13.(2023·济宁高二期末)W是合成感光高分子材料原料，如图为W的一种合成路线：
已知： ，R1、R2为烃基或氢原子。下列说法正确的是
A.M→N的反应类型为加成反应和消去反应
B.可以用溴水检验N分子中是否含有碳碳双键
C.W中所有原子不可能全部共平面
D.1 mol W的芳香族同分异构体H可与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，则H
的结构有6种
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
M→N的第一步反应为加成反应，第二步反应为消去反应，故A正确；
N中含碳碳双键和醛基，均能与溴水发生反应，因此不能用溴水检验N中的碳碳双键，故B错误；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
W为 ，所有原子可共面，故C错误：
1 mol W的芳香族同分异构体H可与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，可知W中含2个醛基结构，若为苯环一取代物，则取代基为—CH(CHO)2，只有一种；若为二取代则取代基可为—CHO、—CH2CHO，在苯环上有邻、间、对三种不同位置；若为三取代，则取代基为—CHO、—CHO、
—CH3，在苯环上有6种不同位置，共10种，故D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
14.已知酸性： >H2CO3> ，综合考虑反应物
的转化率和原料成本等因素，将 转变为 的最佳方法是
A.与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B.与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液
C.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
√
在酸性条件下水解生成邻羟基苯甲酸，加入NaOH溶液后生
成 ，得不到 ，故A错误；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
B和C相比较最后都能生成 ，考虑原料成本，C较为合适；
与足量的NaOH溶液共热后，水解生成 ，再加入适量H2SO4，
生成邻羟基苯甲酸，得不到所需物质，故D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
15.N 苯基苯甲酰胺( )广泛应用于药物，可由苯甲
酸( )与苯胺( )反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
溶剂 溶解性 物质 水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N 苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出 微溶
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
下列说法不正确的是
A.反应时断键位置为C—O和N—H
B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.硅胶吸水，能使反应进行的更完全
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
反应时羧基脱去羟基，氨基脱去1个氢原子，因此断裂C—O和N—H，A正确；
根据物质的溶解性可知，反应物易溶于乙醚，而生成物N 苯基苯甲酰胺微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；
N 苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；
反应中有水生成，硅胶吸水，能使反应进行的更完全，D正确。
16.酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(1)酮洛芬的分子式为___________。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为_________。
C16H14O3
酮羰基
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(3)由B→C的反应类型是___________。
取代反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
B→C的反应是 中的氯原子被苯环代替，属于取代反应。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(4)写出C→D反应的化学方程式：
_______________________________________________。
+Br2
+HBr
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(5)A的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有　　种。
Ⅰ.属于芳香族化合物
Ⅱ.含有酯基
6
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
A的同分异构体，且含有苯环、含有酯基的有 、 、
、 、 、
，共6种。
17.苯乙酮( )广泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐
( )在氯化铝的催化作用下制备。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
已知：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性
苯 5.5 80.1 0.88 不溶于水，易溶于有机溶剂
苯乙酮 19.6 203 1.03 微溶于水，易溶于有机溶剂
乙酸酐 -73 139 1.08 遇水反应，易溶于有机溶剂
乙酸 16.6 118 1.05 易溶于水，易溶于有机溶剂
步骤Ⅰ：向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70~80 ℃下反应约60 min。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
步骤Ⅱ：冷却后将反应物倒入100 g冰水中，有白色胶状沉淀Al(OH)3生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出苯层。
步骤Ⅲ：苯层用无水硫酸镁干燥，蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮。
(1)仪器M的名称为　　　　　　　；步骤Ⅰ中的加热方式为　　　　　。
恒压滴液漏斗
水浴加热
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
根据图中信息得到仪器M的名称为恒压滴液漏斗，步骤Ⅰ中在70~80 ℃下反应约60 min，则加热方式为水浴加热。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(2)步骤Ⅰ三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为____________________
_______________________________。
+
+CH3COOH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(3)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为　　(填字母)。
A.100 mL B.250 mL
C.500 mL D.1 000 mL
B
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
步骤Ⅰ向三颈烧瓶中加入39 g苯(体积大于44.3 mL)和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐(体积大于23.6 mL)，苯和乙酸酐的体积约为67.9 mL，还有无水氯化铝固体，烧瓶中装入药品体积应该小于烧瓶体积的三分之二，因此根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为250 mL。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(4)步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是____________________。
除去产品中的乙酸
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
苯层中含有乙酸，因此步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是除去产品中的乙酸。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(5)本实验为收集产品使用减压蒸馏装置，如图2所示，其中毛细管的作用是__________，蒸馏中需要控制一定温度，可能是______(填字母)。
A.202 ℃ B.220 ℃ C.175 ℃
防止暴沸
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
苯乙酮的沸点是203 ℃，由于该装置是减压蒸馏，因此蒸馏中需要控制温度小于203 ℃，则可能是175 ℃。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(6)实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为　　　　(结果保留三位有效数字)。
82.4%
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
步骤Ⅰ向三颈烧瓶中加入39 g苯(物质的量为0.5 mol)、25.5 g乙酸酐(物质的量为0.25 mol)，根据方程式分析，两者按物质的量之比为1∶1的比例反应，因此苯过量，理论得到苯乙酮物质的量为0.25 mol，质量为0.25 mol×120 g·mol-1=30 g，实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为82.4%。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(7)已知：R—CHO+ 。苯乙酮
( )和苯甲醛( )在NaOH催化下可以合成查尔酮，
查尔酮的结构简式为_________________。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
据题中信息，苯乙酮和苯甲醛在NaOH催化下可以合成查尔酮，则苯甲醛断碳氧双键、苯乙酮断甲基上的两个碳氢键，从而形成碳碳双键
得到查尔酮，其结构简式为 。
18.(2023·石家庄高二下学期期末)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。一种以莽草酸为起始原料合成奥司他韦的路线如右：
已知：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(R、R'为氢原子或烃基)
(1)A中含氧官能团的名称为　　　　　　，B的分子式为　　　　　，③的反应类型为　　　　　。
(2)①的化学方程式为
____________________________________。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
羟基、酯基
C12H18O5
取代反应
(3)②所用试剂除H+外还有______(写名称)。
(4)奥司他韦中有　　　个手性碳原子，
1 mol奥司他韦最多消耗　　mol NaOH。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
丙酮
3
2
奥司他韦中有3个手性碳原子，奥司他韦中酯基水解生成的羧基、酰胺基水解生成的羧基都能和NaOH以1∶1反应，则1 mol奥司他韦最多消耗2 mol NaOH。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(5)X是A的同分异构体，符合下列条件的X有　　　种，其中核磁共振氢谱有5组
峰的结构简式为　　　　　　　　。
ⅰ.含有六元碳环和“CH3O—”
ⅱ.1 mol X与足量NaHCO3溶液反应生成 2 mol CO2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
12
X是A的同分异构体，X符合下列条件：ⅰ.含有六元碳环和“CH3O—”，ⅱ.1 mol X与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，说明含有2个羧基，A的不饱和度是3，羧基的不饱和度是1、六元碳环的不饱和度是1，所以符合条件的结构简式中除了六元碳环、两个羧基外不含其他环或双键，如果取代基为CH3O—、2个—COOH，且位于两个碳原子上，2个—COOH位于同一个碳原子上，—OCH3位于另一个碳原子上，有邻、间、对3种位置异构；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
如果1个—COOH和—OCH3位于同一个碳原子上，1个—COOH位于另一个碳原子上，有邻、间、对3种位置异构：如果取代基2个—COOH、
—OCH3位于不同碳原子上，有6种位置异构，所以符合条件的同分异构体有12种；其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为
。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(6)设计由 制备
的合成路线图
(用流程图表示，其他试剂任选)。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
答案　
由甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基，醛基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，为防止醛基被氧化，先用乙二醇和对甲基苯甲醛发生信息中的反应，然后再发生氧化反应，最后发生C生成D类型的反应得到目标产物。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
19.(2024·盐田高中高二月考)芳香化合物E中含有两个六元环，合成路线如右：
已知：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(羟醛缩合，酮类也有类似性质)
(1)反应①的试剂和条件是____________________。反应②的反应类型是　　　　　。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
液溴、FeBr3作催化剂
取代反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
反应①为苯的溴代反应，需要与液溴在FeCl3作催化剂的条件下发生，反应②是氯原子取代溴苯对位上的H，为取代反应，则可推出A的结构简式，对比A和C的结构，C比A多了1个C，根据已知信息，B为一个碳原子的醛，即为甲醛，分子式为CH2O；C通过加成反应生成D，D通过羟醛缩合反应生成E。由上述分析可知，反应①的试剂和条件是液溴、FeBr3作催化剂；反应②的反应类型是取代反应。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(2)有机小分子B的分子式是_________。
CH2O
由分析可知，B的分子式为CH2O。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(3)芳香化合物C中含氧官能团的名称是_________。
(4)反应③的化学方程式是
_____________________________。
酮羰基
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(5)有机化合物A的芳香族同分异构体中，能发生加聚反应并能与FeCl3发生显色反应的有　　种(不考虑立体异构)。
16
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
A的结构简式为 ，芳香族同分异构体中能发生加聚反应并能与
FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基和碳碳双键，如果含有两个取代基：可以是—OH、—CH==CHBr，有3种位置，可以是—OH、—CBr==CH2，
有3种位置；如果含3个取代基，为—OH、—Br、—CH==CH2有10种位置，故满足条件的同分异构体共有16种。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
(6)设计以苯和乙酸为原料，制备
的合成路线图。
(无机试剂任选，合成中必须使用反应②的信息)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
答案　
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
根据题目已知信息， 发生羟醛缩合可以得到 ，
乙酸先与SOCl2反应得到 ，与苯在AlCl3作用下发生取代反应可
得 。

展开更多......

收起↑