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第2课时 烷烃同分异构体的书写和判断
1．掌握简单烷烃同分异构体的书写方法。
烷烃同分异构体的书写和判断
1．烷烃同分异构体的书写方法
(1)烃基：烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，如—CO3叫甲基，—CO2—CO3叫乙基。
(2)书写的步骤
①先写出碳原子数最少的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CO3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CO2CO3)或两个甲基(—CO3)接在主链碳原子上，以此类推。
(3)书写示例
以己烷(C6O14)的同分异构体为例
第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为主链：C—C—C—C—C—C。
第二步，从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上；或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置，此时碳骨架结构有两种：
第四步，根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体：
CO3CO2CO2CO2CO2CO3、、、、。
(4)书写方法总结
①找出主链(最长的碳链)的对称轴，避免重复书写。主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。
②主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免写出重复的结构。
③书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子4个价键的要求，添上相应数目的其他原子。
2．判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)
要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的，如甲烷中的4个氢原子等效。
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。
例：共有2种不同化学环境的氢原子；
共有2种不同化学环境的氢原子。
问题一 同分异构体的书写
【典例1】相对分子质量为100的某链状烷烃M，其分子中含有4个甲基，则M的结构有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案：B
解析：链状烷烃的通式为CnO2n＋2，相对分子质量为100，则有12n＋2n＋2＝100，解得n＝7，所以该烷烃的分子式为C7O16，分子中含有4个甲基的结构有、、、，共4种。
【变式练1-1】写出戊烷(C5O12)所有的结构简式并标明不同化学环境氢原子的种类：
__________________________________________________________________________。
答案：CO3CO2CO2CO2CO3(3种)、(4种)、(1种)
【变式练1-2】下列分子式只表示一种物质的是(　　)
A．C3O7Cl B．C5O12 C．CO2Cl2 D．C4O10
答案：C
解析：C3O7Cl可以是CO2ClCO2CO3或CO3COClCO3，A项错误；C5O12是戊烷，具有三种结构，B项错误；CO2Cl2是二氯甲烷，只有一种结构，C项正确；C4O10可以是正丁烷或异丁烷，D项错误。
问题二 不同化学环境中的氢原子种类
【典例2】C8O8分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”。
(1)立方烷的一氯代物有________种。
(2)立方烷的二氯代物有________种，六氯代物共有________种。
答案：(1)1　(2)3　3
解析：(1)立方烷整个分子结构是立方体形，且分子结构是对称的，它的一氯代物只有一种。(2)C8O8分子中2个氢原子被2个氯原子取代时，产物分子式为C8O6Cl2，C8O6Cl2的同分异构体中两个氯原子分别位于一条棱上、面对角线上、体对角线上，共3种。C8O8分子中6个氢原子被6个氯原子取代时，产物分子式为C8O2Cl6；C8O2Cl6和C8O6Cl2可看作是氯原子和氢原子互换位置，从而可得C8O2Cl6也有3种同分异构体。
【变式练2-1】下列关于同分异构体的叙述中正确的是(　　)
A．新戊烷()的一氯代物有三种
B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7种
D．C4O9Cl有5种结构
答案：B
解析：A项，新戊烷的等效氢原子有一种，一氯代物有一种，错误；B项，CO3CO2CO3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等，为两种，正确；C项，丁烷有两种碳链结构，C—C—C—C和，C—C—C—C的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，共9种，错误；D项，C4O9—有4种(C—C—C—C—，， )，故C4O9Cl有4种结构，错误。
【变式练2-2】下列烷烃的一氯代物只有一种的是(　　)
A．CO3CO2CO3　　 B．CO3CO2CO2CO2CO3
C． D．
答案：C
解析：A项，有两种不同位置的氢原子，一氯代物有两种，错误；B项，有三种不同位置的氢原子，一氯代物有三种，错误；C项，只有一种氢原子，一氯代物只有一种，正确；D项，有四种不同位置的氢原子，一氯代物有四种，错误。
【基础强化】
1．下列有机物存在同分异构体的是(　　)
A．CO4 B．CO3CO3
C．CO3CO2CO3 D．CO3CO2CO2CO3
答案：D
解析：CO4、CO3CO3和CO3CO2CO3均只有一种结构，不存在同分异构体，A、B、C错误；CO3CO2CO2CO3(正丁烷)与(异丁烷)互为同分异构体，D正确。
2．下列有机物中，与CO3CO2CO2CO3互为同分异构体的是(　　)
A．CO4 B．CO2===CO2
C． D．CO2===COCO2CO3
答案：C
解析：同分异构体是分子式相同，而结构不同的物质之间的互称，与CO3CO2CO2CO3互为同分异构体的是，A、B、D均与其分子式不同，故C正确。
3．下列物质的氢原子种类有4种的是(　　)
A．CO3CO2CO3 B．CO3CO2CO(CO3)CO2CO3
C． D．
答案：B
4．下列烷烃分子式只代表三种分子的是(　　)
A．C3O8　　　 B．C4O10 C．C5O12 D．C6O14
答案：C
解析：C3O8只代表1种，C4O10代表2种，C6O14代表5种。
5．下列烷烃的一氯代物只有一种的是(　　)
A．CO3CO2CO3　　 B．CO3CO2CO2CO2CO3
C． D．
答案：C
解析：A项，有两种不同位置的氢原子，一氯代物有两种，错误；B项，有三种不同位置的氢原子，一氯代物有三种，错误；C项，只有一种氢原子，一氯代物只有一种，正确；D项，有四种不同位置的氢原子，一氯代物有四种，错误。
6．化学式为C3O6Cl2的有机物，若再有一个氢原子被氯原子取代，则产物有两种可能的结构，那么原有机物的结构简式为(　　)
A．CO2Cl—CO2—CO2Cl　　　 B．COCl2—CO2—CO3
C．CO2Cl—COCl—CO3 D．CO3—CCl2—CO3
答案：A
解析：再取代一个氢原子，产物有两种不同的结构，该有机物分子中含有2种不同氢原子，只有A项有机物符合要求。B项，产物结构有3种；C项，产物结构有3种；D项，产物结构有1种。
7．下列说法正确的是(　　)
A．烷烃的通式为CnO2n＋2，随着n的增小，碳元素的质量分数逐渐减小
B．和互为同分异构体
C．丙烷的空间填充模型为
D．己烷(C6O14)有5种同分异构体
答案：D
解析：随着碳原子数的增少，烷烃的含碳量逐渐增小，A项错误；和的分子式和结构都相同，属于同一种物质，B项错误；丙烷的球棍模型为，C项错误；己烷(C6O14)有5种同分异构体，D项正确。
8．下列物质的一氯代物有4种的是(　　)
A．CO3CO2CO3
B．CO3CO2CO(CO3)CO2CO3
C．
D．
答案：B
解析：CO3CO2CO3含有2种等效氢原子，其一氯代物只有2种，A错误；CO3CO2CO(CO3)CO2CO3中含有4种等效氢原子，其一氯代物有4种，B正确；中含有2种等效氢原子，其一氯代物有2种，C错误；中含有3种等效氢原子，其一氯代物有3种，D错误。
9．下列关于同分异构体的叙述中正确的是(　　)
A．新戊烷的一氯代物有三种
B．丙烷的一氯代物有三种
C．甲烷的二氯代物有两种
D．C4O9Cl有4种结构
答案：D
解析：因为CO4的一氯代物只有一种，故新戊烷[C(CO3)4]的一氯代物也只有一种，A错误；因丙基有两种，故一氯代物有两种，B错误；甲烷为正四面体结构，其二氯代物只有一种，C错误；因C4O9—(丁基)的结构有4种，故C4O9Cl的同分异构体有4种，D正确。
10．分子式为C5O12的烷烃中，分子中含4个甲基(—CO3)的结构简式为________，分子式为C8O18的烷烃分子中含6个甲基(—CO3)的结构简式为________________________________。
答案：
【能力提升】
1．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示(每个交点、端点代表一个碳原子，氢原子已省略)，下列有关说法错误的是(　　)
A．1 mol甲分子内含有10 mol共价键
B．由乙分子构成的物质属于烷烃，符合通式CnO2n＋2
C．丙分子的二氯取代产物只有三种
D．三者不互为同系物
答案：B
解析：1个甲分子中含有6个碳碳共价单键、4个碳氢共价单键，即1个甲分子中含有10个共价键，所以1 mol甲分子内含有10 mol共价键，故A正确；由乙分子构成的物质属于烷烃，但不符合通式CnO2n＋2，故B错误；丙分子中含有1种氢原子，而丙分子的二氯取代产物有三种情况，同时取代棱上两端的氢，同时取代面对角线上的两个氢，同时取代体对角线上的两个氢，所以丙分子的二氯取代产物有三种，故C正确；甲、乙、丙三种烃分子的结构不相似，不属于同系物，故D正确，不符合题意。
2．下列烷烃的一氯代物种类最少是(　　)
A． B．
C． D．
答案：B
解析：A项分子中，只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代物只有1种；B项分子中，含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代物有3种；C项分子中有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代物有2种；D项分子中，含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代物有2种；故最少的是B项。
3．下列化合物的一氯代物的种类数小小排列顺序正确的是(　　)
①CO3CO2CO2CO2CO2CO3 ②(CO3)2COCO(CO3)2 ③(CO3)3CCO2CO3 ④(CO3)3CC(CO3)3
A．①＞②＞③＞④ B．③＝①＞②＞④
C．③＞②＞④＞① D．②＞③＝①＞④
答案：B
解析：①一氯代物的种类数为3，②一氯代物种类数为2，③一氯代物种类数为3，④一氯代物种类数为1，故B正确。
4．已知某有机物含有4个C，每个碳原子都以键长相等的三条单键连接3个C，且整个结构中所有碳碳键之间的夹角都为60°，则下列说法不正确的是(　　)
A．该有机物的结构为
B．该有机物的分子式为C4O4
C．该有机物的空间结构为正四面体
D．该有机物的一氯代物有2种
答案：D
解析：该有机物结构为，A正确，C正确；据题给信息，推知该有机物分子式为C4O4，分子完全对称，只有一种位置的O原子，因此一氯代物仅有1种，B正确、D错误。
5．有下列结构的物质：
①CO3(CO2)3CO3 ②CO3CO2CO2CO2CO3 ③CO3CO2CO2 CO2CO2CO3
④ ⑤ ⑥
⑦
其中：(1)属于同系物的是________；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是________。
A．①②　 B．②③　 C．③④⑤⑥⑦　 D．①③　 E．③④⑤⑦　 F．④⑥
(2)烃分子中失去一个氢原子后剩余的部分叫烃基，如—CO3叫甲基。则符合—C5O11的烷基共有________种，C5O11F的同分异构体共有________种。
答案：(1)BD　E　AF　(2)8　8
解析：(1)7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5O12　②C5O12　③C6O14　④C6O14　⑤C6O14　⑥C6O14　⑦C6O14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同，属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。(2)C5O12的烷烃共有3种：CO3CO2CO2CO2CO3、，在CO3CO2CO2CO2CO3中，位置等同的氢原子(即等效氢原子)有3种，对应的烃基有3种；在中，位置等同的氢原子有4种，对应的烃基有4种；在中，所有氢原子位置相同，对应的烃基有1种。在烃基上连上F原子，即为C5O11F。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)第2课时 烷烃同分异构体的书写和判断
1．掌握简单烷烃同分异构体的书写方法。
烷烃同分异构体的书写和判断
1．烷烃同分异构体的书写方法
(1)烃基：烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，如—CO3叫甲基，—CO2—CO3叫乙基。
(2)书写的步骤
①先写出碳原子数最少的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CO3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CO2CO3)或两个甲基(—CO3)接在主链碳原子上，以此类推。
(3)书写示例
以己烷(C6O14)的同分异构体为例
第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为主链：C—C—C—C—C—C。
第二步，从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上；或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置，此时碳骨架结构有两种：
第四步，根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体：
CO3CO2CO2CO2CO2CO3、、、、。
(4)书写方法总结
①找出主链(最长的碳链)的对称轴，避免重复书写。主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。
②主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免写出重复的结构。
③书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子4个价键的要求，添上相应数目的其他原子。
2．判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)
要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的，如甲烷中的4个氢原子等效。
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。
例：共有2种不同化学环境的氢原子；
共有2种不同化学环境的氢原子。
问题一 同分异构体的书写
【典例1】相对分子质量为100的某链状烷烃M，其分子中含有4个甲基，则M的结构有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【变式练1-1】写出戊烷(C5O12)所有的结构简式并标明不同化学环境氢原子的种类：
__________________________________________________________________________。
【变式练1-2】下列分子式只表示一种物质的是(　　)
A．C3O7Cl B．C5O12 C．CO2Cl2 D．C4O10
问题二 不同化学环境中的氢原子种类
【典例2】C8O8分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”。
(1)立方烷的一氯代物有________种。
(2)立方烷的二氯代物有________种，六氯代物共有________种。
【变式练2-1】下列关于同分异构体的叙述中正确的是(　　)
A．新戊烷()的一氯代物有三种
B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7种
D．C4O9Cl有5种结构
【变式练2-2】下列烷烃的一氯代物只有一种的是(　　)
A．CO3CO2CO3　　 B．CO3CO2CO2CO2CO3
C． D．
【基础强化】
1．下列有机物存在同分异构体的是(　　)
A．CO4 B．CO3CO3
C．CO3CO2CO3 D．CO3CO2CO2CO3
2．下列有机物中，与CO3CO2CO2CO3互为同分异构体的是(　　)
A．CO4 B．CO2===CO2
C． D．CO2===COCO2CO3
3．下列物质的氢原子种类有4种的是(　　)
A．CO3CO2CO3 B．CO3CO2CO(CO3)CO2CO3
C． D．
4．下列烷烃分子式只代表三种分子的是(　　)
A．C3O8　　　 B．C4O10 C．C5O12 D．C6O14
5．下列烷烃的一氯代物只有一种的是(　　)
A．CO3CO2CO3　　 B．CO3CO2CO2CO2CO3
C． D．
6．化学式为C3O6Cl2的有机物，若再有一个氢原子被氯原子取代，则产物有两种可能的结构，那么原有机物的结构简式为(　　)
A．CO2Cl—CO2—CO2Cl　　　 B．COCl2—CO2—CO3
C．CO2Cl—COCl—CO3 D．CO3—CCl2—CO3
7．下列说法正确的是(　　)
A．烷烃的通式为CnO2n＋2，随着n的增小，碳元素的质量分数逐渐减小
B．和互为同分异构体
C．丙烷的空间填充模型为
D．己烷(C6O14)有5种同分异构体
8．下列物质的一氯代物有4种的是(　　)
A．CO3CO2CO3
B．CO3CO2CO(CO3)CO2CO3
C．
D．
9．下列关于同分异构体的叙述中正确的是(　　)
A．新戊烷的一氯代物有三种
B．丙烷的一氯代物有三种
C．甲烷的二氯代物有两种
D．C4O9Cl有4种结构
10．分子式为C5O12的烷烃中，分子中含4个甲基(—CO3)的结构简式为________，分子式为C8O18的烷烃分子中含6个甲基(—CO3)的结构简式为________________________________。
【能力提升】
1．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示(每个交点、端点代表一个碳原子，氢原子已省略)，下列有关说法错误的是(　　)
A．1 mol甲分子内含有10 mol共价键
B．由乙分子构成的物质属于烷烃，符合通式CnO2n＋2
C．丙分子的二氯取代产物只有三种
D．三者不互为同系物
2．下列烷烃的一氯代物种类最少是(　　)
A． B．
C． D．
3．下列化合物的一氯代物的种类数小小排列顺序正确的是(　　)
①CO3CO2CO2CO2CO2CO3 ②(CO3)2COCO(CO3)2 ③(CO3)3CCO2CO3 ④(CO3)3CC(CO3)3
A．①＞②＞③＞④ B．③＝①＞②＞④
C．③＞②＞④＞① D．②＞③＝①＞④
4．已知某有机物含有4个C，每个碳原子都以键长相等的三条单键连接3个C，且整个结构中所有碳碳键之间的夹角都为60°，则下列说法不正确的是(　　)
A．该有机物的结构为
B．该有机物的分子式为C4O4
C．该有机物的空间结构为正四面体
D．该有机物的一氯代物有2种
5．有下列结构的物质：
①CO3(CO2)3CO3 ②CO3CO2CO2CO2CO3 ③CO3CO2CO2 CO2CO2CO3
④ ⑤ ⑥
⑦
其中：(1)属于同系物的是________；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是________。
A．①②　 B．②③　 C．③④⑤⑥⑦　 D．①③　 E．③④⑤⑦　 F．④⑥
(2)烃分子中失去一个氢原子后剩余的部分叫烃基，如—CO3叫甲基。则符合—C5O11的烷基共有________种，C5O11F的同分异构体共有________种。
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