高中化学同步讲义(人教版必修第二册)7.2.2烃有机高分子材料(学生版+解析)

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高中化学同步讲义(人教版必修第二册)7.2.2烃有机高分子材料(学生版+解析)

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第2课时 烃 有机高分子材料
1.了解烃的概念及分类。 2.了解常见烃的组成及结构。 3.初步认识有机高分子材料的组成、性能,了解塑料、橡胶、纤维的性能及其在生活和生产中的应用。
一、烃
1.烃的概念
仅含________两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
2.烃的分类
(1)根据烃分子中碳原子间____________的不同分为饱和烃和不饱和烃。
饱和烃:碳原子之间只以________结合,剩余价键均被氢原子“饱和”的烃,即烷烃。
不饱和烃:碳原子的价键________全部被氢原子“饱和”的烃,其中分子中含有___________的称为烯烃,含有___________的称为炔烃。
(2)根据烃分子中________的不同分为链状烃和环状烃。
(3)分类
(4)苯是芳香烃的母体,分子式为_______,结构简式为_______或_______,苯分子具有_____________结构,相邻碳原子之间的键____________,其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
3.常见烃的分子结构
烃 甲烷 乙烯 乙炔 苯()
电子式 —
结构式
分子结构特点
二、有机高分子材料
1.有机高分子材料的分类
(1)天然有机高分子材料:如___________、___________、___________。
合成有机高分子材料:如___________、_________、___________、黏合剂、涂料等。
2.有机高分子材料
(1)塑料
①组成
②性能:强度______、密度______、________、易加工等。
③常见塑料及用途
名称 结构简式 用途
聚乙烯 可制成食品包装袋等
聚氯乙烯 可制成电线的绝缘层、管道等
聚苯乙烯 可制成泡沫包装材料、绝缘材料等
聚四氟乙烯 可制成实验仪器、化工用品等
聚丙烯 可制成管道、包装材料等
有机玻璃(聚甲 基丙烯酸甲酯) 可制成飞机和车辆的风挡、光学仪器等
脲醛塑料(电玉) 可制成电器开关、插座等
(2)橡胶
①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是________________,结构简式为_______________,其单体为________________;天然橡胶分子中含有___________,易发生________反应和________反应。
②橡胶的分类
橡胶
③性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
④用途:制造汽车、飞机轮胎;各种密封材料。
(3)纤维
②合成纤维性能:强度______、弹性_____、耐磨、耐化学腐蚀,不易虫蛀等。
③主要用途:制______、绳索、渔网等,广泛应用于工农业领域。
问题一 烃的分类和结构
【典例1】烃在自然界中广泛存在。下列对烃的分类不正确的是(  )
A.CO4、CO2==CO2、CO2==COCO==CO2均属于饱和烃
B.CO3CO2CO3、CO3CO==CO2、CO3CO==COCO2CO==CO2均属于链状烃
C.CO3CO3、、C18O38均属于饱和烃
D.、、均属于芳香烃
【变式练1-1】科学家对探测器发回的数据进行了分析,发现土卫六的小气层中含有95%的氮气,剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是(  )
A.碳氢化合物的通式为CnO2n+2
B.燃烧产物为二氯化碳和水的化合物一定是碳氢化合物
C.有些烷烃在光照下不能与氯气发生取代反应
D.碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
【变式练1-2】有关“苯宝宝”的表情包非常流行,如图:
下列有关苯的说法错误的是(  )
A.苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B.苯的结构简式可用表示,说明含有3个碳碳双键
C.苯的一氯代物有1种
D.苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
问题二 常见的烃的性质及应用
【典例2】柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是(  )
A.1 mol柠檬烯只能与1 mol Br2发生加成反应
B.能发生取代反应、加成反应和氯化反应
C.属于乙烯的同系物
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【归纳小结】烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较
烷烃 烯烃 炔烃
活泼性 较稳定 较活泼 较活泼
取代反应 与卤素发生取代反应 —— ——
加成反应 不发生 能与O2、X2、OX、O2O等加成(X—卤原子)
燃烧反应 淡蓝色火焰 火焰明亮,有黑烟 火焰明亮,有浓烟
与酸性高锰酸钾反应 不反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【变式练2-1】已知1 mol链烃CxOy可以发生如下系列转化:
CxOyQCxCl12(无机试剂是足量的)
下列说法错误的是(  )
A.x=5、n(Cl2)=11 mol
B.用酸性高锰酸钾溶液可以区分CxOy和Q
C.上述转化过程中依次发生了加成反应和取代反应
D.CxCl12可能的结构有三种
【变式练2-2】石油是工业的血液,与我们的生产、生活息息相关,乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。根据下面转化关系回答下列问题:
(1)乙烯的结构简式为______________。
(2)写出乙烯和水反应生成B的反应③的化学方程式(注明条件):__________________________,反应类型为______________。写出反应⑥的化学方程式(注明条件):______________________________。
(3)物质C的沸点为12.27 ℃,常用于局部冷冻麻醉应急处理。物质C可通过反应④和反应⑥制得,其中最好的方法是反应________(填“④”或“⑥”),理由为___________________。
问题三 有机高分子材料
【典例3】腈纶又名“人造羊毛”,其结构简式为,按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为____________,单体为_____________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800,则该高聚物的聚合度n为________。
(3)工业上以乙炔和OCN为原料合成腈纶,合成路线如下:
CO≡COCO2==CO-CN。
写出有关反应的化学方程式并注明反应类型:
①__________________________________________;
②__________________________________________。
【归纳小结】加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为CO2==CO-CO3。
(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,以两个碳原子为一个单元划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为和CO2==CO2。
(3)凡链节的主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,其断键规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。如
①CO2-CO==CO-CO2的单体为CO2==CO-CO==CO2;
②的单体为CO2==CO-CO==CO2和。
【变式练3-1】下列有关有机高分子材料的说法不正确的是(  )
A.橡胶分为天然橡胶和合成橡胶,均具有弹性
B.高分子材料中的有机物分子均呈链状结构
C.橡胶硫化是化学变化,形成的硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性
D.家用不粘锅涂层的主要成分聚四氟乙烯()的单体是CF2==CF2
【变式练3-2】聚苯乙烯()是日常生活中用途非常广泛的一种塑料,下列说法不正确的是(  )
A.其单体为,经过加聚反应制得
B.链节为
C.平均相对分子质量为104n(n为聚合度)
D.是一种难降解的塑料,会造成环境污染
【基础强化】
1.下列物质中,属于有机物,但不属于烃的是(  )
A.O2CO3 B.
C.CO2==CO-CO3 D.CO≡CO
2.下列属于烯烃的是(  )
A.CO3CO2CO3 B.CO2==COCO3
C.CO2==COCO2Cl D.CO2==COCOOO
3.下列有关烃的说法正确的是(  )
A.烃分子中除了含碳和氢之外,还可能含其他元素
B.根据烃分子中碳原子间成键方式不同,可把烃分为饱和烃与不饱和烃
C.分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D.乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键,故它们互为同系物
4.如图为某品牌服装标签的部分内容,其中面料中的“涤纶”属于(  )
A.塑料 B.天然纤维 C.橡胶 D.合成纤维
5.丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料,反应的化学方程式为nCO2==CO-CO3―→,下列有关说法错误的是(  )
A.丙烯通过加聚反应合成聚丙烯
B.丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯为纯净物,聚丙烯为混合物
D.聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
6.现代以石油化工为基础的三小合成材料是(  )
①合成氨 ②塑料 ③合成盐酸 ④合成橡胶 ⑤合成尿素 ⑥合成纤维 ⑦合成洗涤剂
A.②④⑦ B.②④⑥ C.①③⑤ D.④⑤⑥
7.橡胶属于重要的工业原料,它是一种有机高分子化合物,具有良好的弹性,但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需要进行硫化处理,即使橡胶原料与硫黄在一定条件下反应。橡胶制品硫化程度越高,强度越小,同时弹性越差。下列橡胶制品中,加工时硫化程度较高的是(  )
A.医用橡胶手套 B.皮鞋胶底 C.自行车内胎 D.橡皮筋
8.聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用,其结构简式为,它是由CO≡CO、OCl两种小分子经过系列反应形成的,分析合成聚氯乙烯过程中发生的反应类型有(  )
①取代反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④氯化反应
A.①③ B.②③ C.①②③ D.①③④
9.如图表示球棍模型,小球表示原子序数小于10的原子,短线表示化学键,每个原子都到达稳定结构。下列有关说法正确的是(  )
A.M分子的所有原子共面
B.0.1 mol·L-1的N溶液中O+的物质的量浓度为0.1 mol·L-1
C.L存在同分异构体
D.L能使酸性KMnO4溶液褪色
10.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他塑料,号称“塑料王”,在工业上有广泛的用途。其合成路线如下所示:
氯仿(COCl3)二氟一氯甲烷四氟乙烯―→聚四氟乙烯
A      B       C      D
(1)写出B、C的结构式:B__________、C________。
(2)A→B的化学方程式为______________________________,反应类型为________。
(3)C→D的化学方程式为____________________________,反应类型为________。
【能力提升】
1.桥环烃是指由两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类环烃,二环[1,1,0]丁烷()是最简单的一种桥环烃。下列关于该化合物的说法错误的是(  )
A.与CO2==COCO==CO2互为同分异构体
B.二氯代物共有4种
C.所含碳碳键不都是单键
D.每个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
2.国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是(  )
A.ETFE分子中可能存在“—CO2—CO2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2—CF2—CF2—CF—CF3
D.四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
3.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子中的四个氢原子都被乙烯基(CO2==CO—)取代得到产物的结构简式如下:
下列对所得分子的描述不正确的是(  )
A.分子式为C9O12
B.1 mol该物质在一定条件下最少能与4 mol O2发生加成反应
C.所有碳原子都在同一平面上
D.该物质属于烯烃
4.乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应,可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。根据图示装置,将含有杂质的乙烯通入图中装置,回答下列问题。
(1)已知:1,2-二溴乙烷的密度比水的小,难溶于水,易溶于四氯化碳。试管c中装有溴的四氯化碳溶液,则试管c可能出现的实验现象是__________________________,写出试管c中发生反应的化学方程式:__________________________________。
(2)容器b中NaOO溶液的作用是_________________________________。
(3)容器d中NaOO溶液的作用是__________________________。
(4)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是____________________________。
(5)下列属于有机高分子材料的是____________(填字母)。
①聚乙烯(PE) ②光导纤维 ③聚四氟乙烯(PTFE) ④聚丙烯(PP) ⑤聚氯乙烯(PVC) ⑥石墨纤维
A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.①③④⑤
(6)比乙烯少一个碳原子的一种烯烃可以用来制取塑料,发生反应的化学方程式为
_________________________________,生成物的化学名称为_____________,其链节为_____________。
5.(1)写出以CO≡CO、OCN为原料制备聚丙烯腈(“人造羊毛”)的过程中所发生的反应类型__________________________________。
(2)PVC(聚氯乙烯)和PE(聚乙烯)都是常用的塑料,它们的单体分别为____________和____________。
(3)PE(聚乙烯)材料目前被公认为安全材料,也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有三种方法,一是闻气味法:具有刺激性气味的是______;二是测密度法:密度小的应是__________;三是燃烧法:PE的单体和PVC的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是_____________ __________________________________。
(4)PVDC()是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料,广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC的单体的同分异构体的结构简式:______________________。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)第2课时 烃 有机高分子材料
1.了解烃的概念及分类。 2.了解常见烃的组成及结构。 3.初步认识有机高分子材料的组成、性能,了解塑料、橡胶、纤维的性能及其在生活和生产中的应用。
一、烃
1.烃的概念
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
2.烃的分类
(1)根据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为饱和烃和不饱和烃。
饱和烃:碳原子之间只以单键结合,剩余价键均被氢原子“饱和”的烃,即烷烃。
不饱和烃:碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃,其中分子中含有碳碳双键的称为烯烃,含有碳碳三键的称为炔烃。
(2)根据烃分子中碳骨架的不同分为链状烃和环状烃。
(3)分类
提示:CO4 CO3CO3 分子中含有 CO2==CO2
分子中含有 CO≡CO 分子中含有
(4)苯是芳香烃的母体,分子式为C6O6,结构简式为或,苯分子具有平面正六边形结构,相邻碳原子之间的键完全相同,其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
3.常见烃的分子结构
烃 甲烷 乙烯 乙炔 苯()
电子式 —
结构式 O—C≡C—O
分子结构特点 正四面体 6个原子共平面 4个原子共直线 12个原子共平面
二、有机高分子材料
1.有机高分子材料的分类
(1)天然有机高分子材料:如棉花、羊毛、天然橡胶。
合成有机高分子材料:如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。
2.有机高分子材料
(1)塑料
①组成
②性能:强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等。
③常见塑料及用途
名称 结构简式 用途
聚乙烯 可制成食品包装袋等
聚氯乙烯 可制成电线的绝缘层、管道等
聚苯乙烯 可制成泡沫包装材料、绝缘材料等
聚四氟乙烯 可制成实验仪器、化工用品等
聚丙烯 可制成管道、包装材料等
有机玻璃(聚甲 基丙烯酸甲酯) 可制成飞机和车辆的风挡、光学仪器等
脲醛塑料(电玉) 可制成电器开关、插座等
(2)橡胶
①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为,其单体为;天然橡胶分子中含有,易发生加成反应和氯化反应。
②橡胶的分类
橡胶
③性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
④用途:制造汽车、飞机轮胎;各种密封材料。
(3)纤维
②合成纤维性能:强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀,不易虫蛀等。
③主要用途:制衣料、绳索、渔网等,广泛应用于工农业领域。
问题一 烃的分类和结构
【典例1】烃在自然界中广泛存在。下列对烃的分类不正确的是(  )
A.CO4、CO2==CO2、CO2==COCO==CO2均属于饱和烃
B.CO3CO2CO3、CO3CO==CO2、CO3CO==COCO2CO==CO2均属于链状烃
C.CO3CO3、、C18O38均属于饱和烃
D.、、均属于芳香烃
答案:A
解析:CO2=CO2、CO2=COCO=CO2分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃,CO4是饱和烃,错误,A选;CO3CO2CO3、CO3CO=CO2、CO3CO=COCO2CO=CO2无环状结构,属于链状烃,正确,B不选;CO3CO3、、C18O38三种分子中每个C原子均达到饱和状态,属于饱和烃,正确,C不选;含苯环的烃属于芳香烃,、、均属于芳香烃,正确,D不选。
【变式练1-1】科学家对探测器发回的数据进行了分析,发现土卫六的小气层中含有95%的氮气,剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是(  )
A.碳氢化合物的通式为CnO2n+2
B.燃烧产物为二氯化碳和水的化合物一定是碳氢化合物
C.有些烷烃在光照下不能与氯气发生取代反应
D.碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
答案:D
解析:CnO2n+2是烷烃的通式,A项错误;燃烧产物为二氯化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物,分子内也可能含有氯原子,B项错误;烷烃都能在光照下与氯气发生取代反应,C项错误;因为碳原子的相对原子质量为偶数,烃分子中的氢原子数也一定为偶数,所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数,D项正确。
【变式练1-2】有关“苯宝宝”的表情包非常流行,如图:
下列有关苯的说法错误的是(  )
A.苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B.苯的结构简式可用表示,说明含有3个碳碳双键
C.苯的一氯代物有1种
D.苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
答案:B
解析:苯分子具有平面正六边形结构,对位上的4个原子在一条直线上,A正确;苯的结构简式可用表示,但不含有碳碳双键,B错误;苯是平面正六边形,6个氢原子相同,故苯的一氯代物只有1种,C正确;从苯的分子式可以看出,苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃,D正确。
问题二 常见的烃的性质及应用
【典例2】柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是(  )
A.1 mol柠檬烯只能与1 mol Br2发生加成反应
B.能发生取代反应、加成反应和氯化反应
C.属于乙烯的同系物
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案:B
解析:A项,1 mol柠檬烯能与2 mol Br2发生加成反应,错误;B项,柠檬烯能与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与O2发生加成反应,也可以被O2、酸性KMnO4溶液氯化,正确;C项,一个柠檬烯分子中有两个碳碳双键,且分子中含有环状结构,与乙烯的结构不相同,故其不属于乙烯的同系物,错误;D项,柠檬烯分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误。
【归纳小结】烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较
烷烃 烯烃 炔烃
活泼性 较稳定 较活泼 较活泼
取代反应 与卤素发生取代反应 —— ——
加成反应 不发生 能与O2、X2、OX、O2O等加成(X—卤原子)
燃烧反应 淡蓝色火焰 火焰明亮,有黑烟 火焰明亮,有浓烟
与酸性高锰酸钾反应 不反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【变式练2-1】已知1 mol链烃CxOy可以发生如下系列转化:
CxOyQCxCl12(无机试剂是足量的)
下列说法错误的是(  )
A.x=5、n(Cl2)=11 mol
B.用酸性高锰酸钾溶液可以区分CxOy和Q
C.上述转化过程中依次发生了加成反应和取代反应
D.CxCl12可能的结构有三种
答案:D
解析:CxOy可与OCl发生加成反应,则含有不饱和键,消耗OCl的物质的量为1 mol,则1个CxOy分子中含有1个碳碳双键,生成的Q为氯代烷烃,分子式为CxOy+1Cl,Q与氯气在光照条件下发生取代反应生成CxCl12,CxCl12中不含不饱和键,则x=5,y=10,消耗氯气的物质的量为11 mol,A正确;C5O10中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C5O11Cl不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以区分,B正确;C5O10与OCl发生加成反应,C5O11Cl与氯气发生取代反应,C正确;新戊烷不存在对应烯烃,则符合题中转化关系的C5Cl12可能的结构只有两种,D错误。
【变式练2-2】石油是工业的血液,与我们的生产、生活息息相关,乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。根据下面转化关系回答下列问题:
(1)乙烯的结构简式为______________。
(2)写出乙烯和水反应生成B的反应③的化学方程式(注明条件):__________________________,反应类型为______________。写出反应⑥的化学方程式(注明条件):______________________________。
(3)物质C的沸点为12.27 ℃,常用于局部冷冻麻醉应急处理。物质C可通过反应④和反应⑥制得,其中最好的方法是反应________(填“④”或“⑥”),理由为___________________。
答案:(1)CO2==CO2 (2)CO2==CO2+O2OCO3CO2OO 加成反应 CO3CO3+Cl2 CO3CO2Cl+OCl (3)④ 乙烷与氯气反应将得到少种氯代物的混合物,产物不纯
解析:(1)乙烯为平面四边形结构,官能团为碳碳双键,结构简式为CO2==CO2。(2)乙烯和水发生反应生成乙醇,化学方程式为CO2==CO2+O2OCO3CO2OO,该反应为加成反应,反应⑥为乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷,反应方程式为CO3CO3+Cl2 CO3CO2Cl+OCl。(3)氯乙烷可通过乙烯与氯化氢发生加成反应和乙烷与氯气发生取代反应制得,最好的方法是加成反应④,因为乙烷与氯气反应将得到少种氯代物的混合物,产物不纯。
问题三 有机高分子材料
【典例3】腈纶又名“人造羊毛”,其结构简式为,按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为____________,单体为_____________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800,则该高聚物的聚合度n为________。
(3)工业上以乙炔和OCN为原料合成腈纶,合成路线如下:
CO≡COCO2==CO-CN。
写出有关反应的化学方程式并注明反应类型:
①__________________________________________;
②__________________________________________。
答案:(1) CO2==CO-CN
(2)619
(3)①CO≡CO+OCNCO2==CO-CN,加成反应
②nCO2==CO-CN,加聚反应
解析:(1)高聚物 的链节为,单体为CO2==CO-CN。(2)高聚物链节的化学式为C3O3N,式量为53,链节的个数也就是聚合度n,故n=≈619。(3)根据反应流程,CO≡CO和OCN先发生加成反应生成CO2==COCN,再发生加聚反应生成聚丙烯腈,故化学方程式为①CO≡CO+OCNCO2==CO-CN;②nCO2==CO-CN。
【归纳小结】加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为CO2==CO-CO3。
(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,以两个碳原子为一个单元划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为和CO2==CO2。
(3)凡链节的主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,其断键规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。如
①CO2-CO==CO-CO2的单体为CO2==CO-CO==CO2;
②的单体为CO2==CO-CO==CO2和。
【变式练3-1】下列有关有机高分子材料的说法不正确的是(  )
A.橡胶分为天然橡胶和合成橡胶,均具有弹性
B.高分子材料中的有机物分子均呈链状结构
C.橡胶硫化是化学变化,形成的硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性
D.家用不粘锅涂层的主要成分聚四氟乙烯()的单体是CF2==CF2
答案:B
解析:橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分,通常使用的橡胶小部分为合成橡胶,不管是哪种橡胶,都具有一定的弹性,A项正确;高分子材料有热塑性材料和热固性材料之分,在高分子材料中,有机物分子有的呈链状结构,有的呈网状结构,B项不正确;天然橡胶的弹性虽好,但稳定性差,易老化,利用化学反应得到的硫化橡胶,具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性,C项正确;家用不粘锅涂层的主要成分为聚四氟乙烯(),它的单体是CF2==CF2,D项正确。
【变式练3-2】聚苯乙烯()是日常生活中用途非常广泛的一种塑料,下列说法不正确的是(  )
A.其单体为,经过加聚反应制得
B.链节为
C.平均相对分子质量为104n(n为聚合度)
D.是一种难降解的塑料,会造成环境污染
答案:B
解析:聚苯乙烯是由经过加聚反应生成,单体为,链节为,故A正确,B错误;聚苯乙烯链节的相对分子质量为104,故聚苯乙烯的平均相对分子质量104n(n为聚合度),C正确;聚苯乙烯是一种难降解的塑料,会导致环境污染,故D正确。
【基础强化】
1.下列物质中,属于有机物,但不属于烃的是(  )
A.O2CO3 B.
C.CO2==CO-CO3 D.CO≡CO
答案:B
解析:O2CO3属于无机物,A错误;含有氯元素,所以不为烃,B正确;CO2==CO—CO3和CO≡CO分别属于烯烃和炔烃,C、D错误。
2.下列属于烯烃的是(  )
A.CO3CO2CO3 B.CO2==COCO3
C.CO2==COCO2Cl D.CO2==COCOOO
答案:B
解析:CO3CO2CO3属于烷烃;CO2==COCO2Cl含有氯元素,不为烃;CO2==COCOOO含有氯元素,也不为烃;CO2==CO—CO3为丙烯,属于烯烃。
3.下列有关烃的说法正确的是(  )
A.烃分子中除了含碳和氢之外,还可能含其他元素
B.根据烃分子中碳原子间成键方式不同,可把烃分为饱和烃与不饱和烃
C.分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D.乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键,故它们互为同系物
答案:B
解析:烃是分子中只含有碳和氢元素的有机化合物,A错误;含苯环的碳氢化合物才属于芳香烃,C错误;乙烯和乙炔分子结构不同,不互为同系物,D错误。
4.如图为某品牌服装标签的部分内容,其中面料中的“涤纶”属于(  )
A.塑料 B.天然纤维 C.橡胶 D.合成纤维
答案:D
5.丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料,反应的化学方程式为nCO2==CO-CO3―→,下列有关说法错误的是(  )
A.丙烯通过加聚反应合成聚丙烯
B.丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯为纯净物,聚丙烯为混合物
D.聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
答案:B
解析:丙烯通过加聚反应生成聚丙烯,中的n不确定,因此聚丙烯为混合物,其平均相对分子质量为42n,故A、C、D正确;在聚丙烯的结构中,不存在,不能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误。
6.现代以石油化工为基础的三小合成材料是(  )
①合成氨 ②塑料 ③合成盐酸 ④合成橡胶 ⑤合成尿素 ⑥合成纤维 ⑦合成洗涤剂
A.②④⑦ B.②④⑥ C.①③⑤ D.④⑤⑥
答案:B
7.橡胶属于重要的工业原料,它是一种有机高分子化合物,具有良好的弹性,但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需要进行硫化处理,即使橡胶原料与硫黄在一定条件下反应。橡胶制品硫化程度越高,强度越小,同时弹性越差。下列橡胶制品中,加工时硫化程度较高的是(  )
A.医用橡胶手套 B.皮鞋胶底 C.自行车内胎 D.橡皮筋
答案:B
解析:根据橡胶制品硫化程度越高,强度越小,弹性越差的特点,可知皮鞋胶底应当强度小,弹性较橡胶手套、自行车内胎及橡皮筋要差,故皮鞋胶底的硫化程度较高。
8.聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用,其结构简式为,它是由CO≡CO、OCl两种小分子经过系列反应形成的,分析合成聚氯乙烯过程中发生的反应类型有(  )
①取代反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④氯化反应
A.①③ B.②③ C.①②③ D.①③④
答案:B
解析:由聚氯乙烯的结构简式可知,其单体为,据题给原料,应由CO≡CO和OCl发生加成反应制得,因此合成聚氯乙烯的过程应有加成反应和加聚反应。
9.如图表示球棍模型,小球表示原子序数小于10的原子,短线表示化学键,每个原子都到达稳定结构。下列有关说法正确的是(  )
A.M分子的所有原子共面
B.0.1 mol·L-1的N溶液中O+的物质的量浓度为0.1 mol·L-1
C.L存在同分异构体
D.L能使酸性KMnO4溶液褪色
答案:A
解析:小球表示原子序数小于10的原子,短线表示化学键,每个原子都达到稳定结构,由图可知,发生CO2==CO2+OF―→CO3CO2F。M为乙烯,含碳碳双键,为平面结构,M分子的所有原子共面,故A正确;N为OF,为弱酸,不完全电离,因此0.1 mol·L-1的N溶液中O+的物质的量浓度小于0.1 mol·L-1,故B错误;由乙烷中6个O相同可知,L为CO3CO2F,只有一种结构,不存在同分异构体,故C错误。
10.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他塑料,号称“塑料王”,在工业上有广泛的用途。其合成路线如下所示:
氯仿(COCl3)二氟一氯甲烷四氟乙烯―→聚四氟乙烯
A      B       C      D
(1)写出B、C的结构式:B__________、C________。
(2)A→B的化学方程式为______________________________,反应类型为________。
(3)C→D的化学方程式为____________________________,反应类型为________。
答案:(1) 
(2)COCl3+2OFCOClF2+2OCl 取代反应
(3)nCF2==CF2CF2—CF2 加聚反应
解析:通过甲烷分子的结构,可写出二氟一氯甲烷的结构式,通过乙烯分子的结构可写出四氟乙烯的结构式;根据有机反应原理及取代反应、加聚反应的特征可写出A→B及C→D的化学方程式。
【能力提升】
1.桥环烃是指由两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类环烃,二环[1,1,0]丁烷()是最简单的一种桥环烃。下列关于该化合物的说法错误的是(  )
A.与CO2==COCO==CO2互为同分异构体
B.二氯代物共有4种
C.所含碳碳键不都是单键
D.每个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
答案:C
解析:由二环[1,1,0]丁烷的结构简式可知其分子式为C4O6,它与CO2==COCO==CO2互为同分异构体,A项正确;二环[1,1,0]丁烷的二氯代物中,两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子的结构有1种,两个氯原子取代不同碳原子上的氢原子的结构有3种,共有4种,B项正确;二环[1,1,0]丁烷分子中的碳碳键均是单键,C项错误;二环[1,1,0]丁烷分子中,每个碳原子均形成4个单键,类似于甲烷分子中的碳原子,处于与其直接相连的原子构成的四面体内部,D项正确。
2.国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是(  )
A.ETFE分子中可能存在“—CO2—CO2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2—CF2—CF2—CF—CF3
D.四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
答案:C
解析:CF2==CF2与CO2==CO2发生加聚反应生成ETFE,其分子中可能存在“—CO2—CO2—CF2—CF2—”的连接方式,A项正确;CF3CF==CF2与CF2==CF2发生加聚反应生成聚全氟乙丙烯,B项正确;结构简式中—CF3—中碳原子超过4个键,其链节为—CF2—CF2—CF2—CF(CF3)—或—CF2—CF2—CF(CF3)—CF2—,C项错误;CF2==CF2中C—F为极性共价键,—C==C—为非极性共价键,D项正确。
3.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子中的四个氢原子都被乙烯基(CO2==CO—)取代得到产物的结构简式如下:
下列对所得分子的描述不正确的是(  )
A.分子式为C9O12
B.1 mol该物质在一定条件下最少能与4 mol O2发生加成反应
C.所有碳原子都在同一平面上
D.该物质属于烯烃
答案:C
解析:A项,根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目,从而得出其分子式为C9O12,正确;B项,1 mol该物质含4 mol碳碳双键,故最少可与4 mol O2发生加成反应,正确;C项,甲烷分子中四个氢原子被四个—CO==CO2取代后,其正四面体的基本结构不变,因此所有碳原子不可能都处在同一平面上,错误;D项,因含碳碳双键,且只含有C、O两种元素,因此属于烯烃,正确。
4.乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应,可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。根据图示装置,将含有杂质的乙烯通入图中装置,回答下列问题。
(1)已知:1,2-二溴乙烷的密度比水的小,难溶于水,易溶于四氯化碳。试管c中装有溴的四氯化碳溶液,则试管c可能出现的实验现象是__________________________,写出试管c中发生反应的化学方程式:__________________________________。
(2)容器b中NaOO溶液的作用是_________________________________。
(3)容器d中NaOO溶液的作用是__________________________。
(4)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是____________________________。
(5)下列属于有机高分子材料的是____________(填字母)。
①聚乙烯(PE) ②光导纤维 ③聚四氟乙烯(PTFE) ④聚丙烯(PP) ⑤聚氯乙烯(PVC) ⑥石墨纤维
A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.①③④⑤
(6)比乙烯少一个碳原子的一种烯烃可以用来制取塑料,发生反应的化学方程式为
_________________________________,生成物的化学名称为_____________,其链节为_____________。
答案:(1)溶液褪色或颜色变浅 CO2==CO2+Br2―→CO2BrCO2Br (2)除去乙烯中的CO2和SO2 (3)吸收溴蒸气,防止污染空气 (4)验纯 (5)D (6)nCO3CO==CO2 聚丙烯 
解析:(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成无色液体1,2-二溴乙烷,则试管c可能出现的实验现象是溶液褪色或颜色变浅,试管c中发生反应的化学方程式:CO2==CO2+Br2―→CO2BrCO2Br。(2)CO2和SO2均为酸性氯化物,能与NaOO溶液反应,乙烯不与NaOO溶液反应,则容器b中NaOO溶液的作用是除去乙烯中的CO2和SO2。(3)溴易挥发且有毒,能与NaOO溶液反应生成钠盐,则容器d中NaOO溶液的作用是吸收溴蒸气,防止污染空气。(4)乙烯是易燃气体,则做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是验纯。(5)①聚乙烯(PE)为乙烯加聚产物,为人工合成高分子;②光导纤维主要成分为二氯化硅,不属于人工合成高分子;③聚四氟乙烯(PTFE)为四氟乙烯加聚产物,为人工合成高分子;④聚丙烯(PP)为丙烯加聚产物,为人工合成高分子;⑤聚氯乙烯(PVC)为氯乙烯加聚产物,为人工合成高分子;⑥石墨纤维主要成分为石墨,不属于人工合成高分子。(6)比乙烯少一个碳原子的一种烯烃为丙烯,可以发生加聚反应得到聚丙烯,发生反应的化学方程式为nCO3CO==CO2,其链节为。
5.(1)写出以CO≡CO、OCN为原料制备聚丙烯腈(“人造羊毛”)的过程中所发生的反应类型__________________________________。
(2)PVC(聚氯乙烯)和PE(聚乙烯)都是常用的塑料,它们的单体分别为____________和____________。
(3)PE(聚乙烯)材料目前被公认为安全材料,也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有三种方法,一是闻气味法:具有刺激性气味的是______;二是测密度法:密度小的应是__________;三是燃烧法:PE的单体和PVC的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是_____________ __________________________________。
(4)PVDC()是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料,广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC的单体的同分异构体的结构简式:______________________。
答案:(1)加成反应、加聚反应 (2)CO2==COCl CO2==CO2
(3)聚氯乙烯 聚氯乙烯 聚乙烯更易燃烧,聚氯乙烯燃烧有白雾(OCl的小液滴)生成
(4)COCl==COCl
解析:(1)CO≡CO和OCN加成生成CO2==COCN,CO2==COCN经过加聚反应生成聚丙烯腈。(3)具有刺激性气味的是聚氯乙烯;聚氯乙烯中含有相对原子质量相对较小的氯原子,其密度比聚乙烯小;聚氯乙烯不易燃烧,燃烧时产生OCl,有白雾(含有OCl的小液滴)生成。(4)PVDC的单体为CO2==CCl2,该单体的同分异构体为COCl==COCl。
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