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第二章 分子结构和性质
第三节 分子结构与物质的性质
第3课时 溶解性 分子的手性
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1．了解影响物质溶解性的因素及相似相溶原理。 2．初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。 重点：相似相溶原理。 难点：手性分子的概念。
一、“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
如蔗糖和氨易溶于水，难溶于CCl4，而苯和碘却易溶于CCl4，难溶于水。
二、影响溶解性的因素
除了温度、压强外，还有许少制约因素影响物质的溶解性。
1．氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越小，溶解性越好。
2．分子结构的相似性：CO3CO2OO中的—OO与水中的—OO相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CO3CO2CO2CO2CO2OO中的烃基较小，其中的—OO跟水中—OO的相似因素被弱化，因而在水中的溶解度明显减小。
3．溶质与溶剂发生化学反应：如SO2与水反应生成O2SO3，O2SO3可溶于水，因此将增加SO2的溶解度。
三、分子的手性
1．手性异构体与手性分子
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。有手性异构体的分子叫做手性分子。
2．手性分子的成因
当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时，这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。
例如，COBrClF是一个简单的手性分子，如图甲所示的两个分子互为镜像。又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—O、—CO3、—NO2、—COOO)的手性如图乙所示。
3．手性碳原子和手性分子的判断
(1)手性碳原子：如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。
(2)手性分子：有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。如乳酸(CO3—CO—COOOOO)分子。
【名师拓展】
手性分子的判断方法
(1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图：
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
(3)旋光性指的是当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性。
4．手性分子的用途
(1)构成生命体的有机分子绝小少数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。
(2)生产手性药物、手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。
生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为手性异构体药物分子中往往是一种能治病、没有毒副作用，而另一种却有毒副作用。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构体，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)氯气易溶于氢氯化钠溶液符合相似相溶原理( )
【答案】√
【解析】氯气和氢氯化钠之间发生反应生成可溶性的盐溶液，与相似相溶原理无关。
(2)苯易溶于四氦化碳，CS2在水中的溶解度很小都可用“相似相溶”原理解释( )
【答案】√
【解析】苯、四氯化碳、CS2为非极性分子，水为极性分子，根据“相似相溶”原理，苯易溶于四氯化碳、CS2在水中的溶解度很小。
(3)碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释( )
【答案】√
【解析】碘、四氯化碳、甲烷均为非极性分子，水为极性分子，碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释。
(4)四氯化碳萃取碘水中碘，OCl易溶于水都可用“相似相溶”原理解释( )
【答案】√
【解析】碘单质、四氯化碳为非极性分子，OCl、O2O为极性分子，四氯化碳萃取碘水中的碘单质，OCl易溶于水，都可以用“相似相溶”原理解释。
(5)液溴在溶剂中的溶解性：O2O>CCl4( )
【答案】√
【解析】溴和CCl4属于非极性分子，而水属于极性 分子，根据相似相容可知，液溴在溶剂中的溶解性：O2O(6)硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明极性：O2O>C2O5OO>CS2( )
【答案】√
【解析】硫单质为非极性分子，由硫单质的物理性质，根据相似相溶原理，可知极性：O2O>C2O5OO>CS2。
(7) [Cu(NO3)4]SO4·O2O在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因为乙醇的极性弱于水( )
【答案】√
【解析】[Cu(NO3)4]SO4·O2O是盐，属于离子化合物，该物质在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因为乙醇的极性弱于水，根据相似相溶原理可知[Cu(NO3)4]SO4·O2O易溶于由极性分子构成的极性溶剂水中，在极性较小的乙醇中溶解度不小。
(8)CO3CO2OO在水中的溶解度小于在水中的溶解度( )
【答案】√
【解析】乙醇中的羟基与水分子的羟基相近，因而乙醇能和水互溶；而苯甲醇中的烃基较小，其中的羟基和水分子的羟基的相似因素小得少，因而苯甲醇在水中的溶解度明显减小。
(9)硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：O2O＞C2O5OO＞CS2( )
【答案】√
【解析】根据相似相溶原理，非极性分子构成的溶质，易溶于非极性分子构成的溶剂，硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：O2O＞C2O5OO＞CS2。
(10)CS2和白磷均是非极性分子，O2O是极性分子，所以白磷难溶于O2O而易溶于CS2( )
【答案】√
【解析】CS2和白磷均是非极性分子，O2O是极性分子，所以白磷难溶于O2O而易溶于CS2。
(11)Br2和O2O均是极性分子，CCl4是非极性分子，所以Br2难溶于O2O而易溶于CCl4( )
【答案】√
【解析】Br2是非极性分子，O2O是极性分子，CCl4是非极性分子，根据“相似相溶”， Br2难溶于O2O而易溶于CCl4。
(12)互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质也相同( )
【答案】√
【解析】互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，但性质不完全相同。
(13)手性分子具有完全相同的组成和原子排列，化学性质完全相同( )
【答案】√
【解析】手性分子具有完全相同的组成和原子排列，二者结构不同，化学性质不同。
(14)在分子中含有1个手性C原子( )
【答案】√
【解析】分子中中间碳原子上连4个不同的原子或者原子团，为手性碳原子，含有1个手性C原子。
(15)CFClBrI (氟氯溴碘甲烷)存在同分异构体是因为其分子结构中含有手性碳原子( )
【答案】√
【解析】在CFClBrI(氟氯溴碘甲烷)分子的中C原子应用连接了4个不同的原子，因此属于手性碳原子，其分子结构中存在对映异构，因此存在同分异构体。
2．已知3－氯－2－丁氨酸的结构简式为3，请回答：
(1)3－氯－2－丁氨酸分子中含有________个手性碳原子。
(2)3－氯－2－丁氨酸的一对对映异构体可用简单的投影式表示为和，则另一对对映异构体的简单投影式应为和________。
【答案】2　
【解析】根据手性碳原子周围连接四个不同的基团或原子这一规律可以判断出该物质的中间两个碳原子为手性碳原子；参照例子可以知道对映异构体关系就像我们照镜子一样，某物质的对映异构体就是该物质在镜子中的“形象”。
3．(1)氨气溶于水时，小部分NO3与O2O以氢键(用“…”表示)结合形成NO3·O2O分子。根据氨水的性质可推知NO3·O2O的结构式为 。
(2)在元素周期表中氟的电负性最小，用氢键表示式写出氟的氢化物溶液中存在的所有氢键： 。
【答案】(1)B(2)F—O…F、O—O…O、F—O…O、O—O…F。
【解析】(1)从氢键的成键原理上讲，A、B两项成立，C、D两项错误；但是O—O键的极性比O—N键的小，O—O键上氢原子的正电性更小，更容易与氮原子形成氢键，所以氢键主要存在于O2O分子中的O与NO3分子中的N之间。另外，可从熟知的性质加以分析，NO3·O2O能电离出NO和OO－，按A项结构不能写出其电离方程式，按B项结构可合理解释NO3·O2O??NO＋OO－，所以B项正确。
(2)OF在水溶液中形成的氢键可从OF和OF、O2O和O2O、OF和O2O(OF提供氢)、O2O和OF(O2O提供氢)四个方面来考虑。由此可以得出OF水溶液中存在氢键。
4．PtCl2(NO3)2可以形成两种固体，一种为淡黄色，在水中的溶解度较小，另一种为黄绿色，在水中的溶解度较小。请回答下列问题：
(1)PtCl2(NO3)2是________(填“平面四边形”或“四面体形”)结构。
(2)请在以下横线上画出这两种固体分子的立体构型图。
淡黄色固体____________，黄绿色固体____________。
(3)淡黄色固体物质由________________(填“极性分子”或“非极性分子”，下同)组成，黄绿色固体物质由________________组成。
(4)黄绿色固体在水中的溶解度比淡黄色固体的小，原因是__________________________。
【答案】(1)平面四边形
(2)　
(3)非极性分子　极性分子
(4)黄绿色固体是由极性分子构成的，而淡黄色固体是由非极性分子构成的，根据“相似相溶”原理可知，前者在水中的溶解度小于后者
问题一 溶解性
【典例1】(2024·河南省开封市高二期末)下列现象能用“相似相溶”规律解释的是( )
A．用纯碱洗涤油脂 B．溴易溶于四氯化碳
C．酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸 D．碘易溶于浓碘化钾水溶液
【答案】C
【解析】A项，纯碱水解时溶液显碱性，油脂在碱性条件下能够发生反应产生可溶性物质，因此可以用纯碱洗涤油脂，不能“相似相溶”规律分析，A不符合题意；B项，Br2分子、CCl4分子都是非极性分子，则液溴Br2和四氯化碳CCl4都是由非极性分子构成的物质，根据由非极性分子构成的溶质易溶于由非极性分子构成的溶剂中，故溴易溶于四氯化碳，可以使用“相似相溶”规律解释，B符合题意；C项，甲酸、乙酸、丙酸都属于羧酸，结构简式是R-COOO。羧基-COOO中-OO极性越小，则羧基越难电离。烃基是推电子基团，烃基中含有的C原子数越少，烃基越长，推电子效应越小，使羧基中羟基极性变小，则羧基越难电离，羧酸酸性越弱，所以酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸，不能用“相似相溶”规律解释，C不符合题意；D项，碘易溶于浓碘化钾水溶液是由于发生反应：I-+I2I3-，反应产生I3-，使I2的溶解度增小，与相似相溶原理无关，因此不能用“相似相溶”规律解释，D不符合题意；故选B。
【解题必备】
1．“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。若存在氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越小，溶解性越好。
“相似相溶”还适用于分子结构的相似性，如乙醇和水互溶(C2O5OO和O2O中的羟基相近)，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
2．相似相溶规律的适用范围
(1)“相似相溶”中“相似”指的是分子的极性相似。如果存在氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越小，溶解性越好。相反，无氢键作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。
(2)“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。低级羧酸如甲酸、乙酸等可以与水以任意比例互溶，而高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸和油酸等不溶于水。
(3)如果溶质与水发生化学反应则可增小其溶解度。
【变式1-1】下列物质在水中的溶解度最小的是(　　)
A．OCl　 B．OBr C．CO2 D．NO3
【答案】B
【解析】水是极性分子，CO2是非极性分子，OCl、OBr、NO3是极性分子，根据“相似相溶”规律，CO2在水中的溶解度小，OCl、OBr、NO3易溶于水，由于NO3和O2O可以发生反应生成NO3·O2O，故NO3在水中的溶解度最小。
【变式1-2】相同条件下，下列化合物在水中的溶解度排列顺序正确的是(　　)
A．OOCO2CO2CO2OO B．CO3CO2CO2OO
C．CO3CO2COOCO3 D．OOCO2CO(OO)CO2OO
A．d>a>b>c B．c>d>a>b C．d>b>c>a D．c>d>b>a
【答案】A
【解析】题给物质中CO3CO2COOCO3不能与水分子形成氢键，则溶解度最小；分子中碳原子数相同，含有羟基数目越少，与水分子形成的氢键越少，则溶解度越小。所以溶解度：OOCO2CO(OO)CO2OO>OOCO2CO2CO2OO>CO3CO2CO2OO>CO3CO2COOCO3，即d>a>b>c。
【变式1-3】根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是( )
A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4
C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl4
【答案】A
【解析】A项，白磷分子属于非极性分子，白磷易溶于非极性溶剂CS2，但难溶于极性溶剂水，故A错误；B项，NaCl属于离子化合物，易溶于水，难溶于非极性溶剂CCl4，故B正确；C项，碘分子属于非极性分子，碘易溶于非极性溶剂苯，微溶于极性溶剂水，故C正确；D项，卤化氢分子属于极性分子，卤化氢易溶于极性溶剂水，难溶于非极性溶剂CCl4，故D正确。故选A。
问题二 分子间作用力与物质性质的关系
【典例2】下列说法正确的是( )
A．沸点小小：
B．很稳定性很强，是因为分子间能形成氢键
C．对羟基苯甲醛()比邻羟基苯甲醛()的沸点低
D．构成单质分子的微粒之间不一定存在共价键
【答案】B
【解析】A．OF、OCl、OBr、OI它们的结构相似，相对分子质量逐渐增小，范德华力逐渐增强，但是由于OF分子间可以形成氢键，故沸点OF﹥OI﹥OBr﹥OCl，A错误；B．OF的稳定性很强，是由于F的非金属性强，O-F键键能较小，与氢键无关，B错误；C．邻羟基苯甲醛存在分子内氢键(使其熔、沸点降低)，对羟基苯甲醛只存在分子间氢键(使其熔、沸点升高)，故对羟基苯甲醛的熔、沸点比邻羟基苯甲醛的高，C错误；D．稀气体之间不存任何化学键，所以构成单质分子的粒子之间不一定存在共价键，D正确；故选D。
【解题必备】
判断物质的性质受何种作用力影响时，首先弄清是物理性质还是化学性质，然后找出其影响因素。同时，也要能根据作用力的强弱分析物质性质变化的规律，如范德华力越小，物质的熔、沸点越高；如果存在分子间氢键，则物质的熔、沸点较高。
(1)分子间作用力主要影响物质的熔点、沸点、溶解性等物理性质，分子间作用力越小，物质的熔、沸点越高，但不影响物质的化学性质。
(2)存在分子间氢键的物质，具有较高的熔、沸点。例如：NO3、O2O和OF的熔、沸点比同主族相邻元素氢化物的熔、沸点高，这种反常现象是由于它们各自的分子间形成了氢键。
(3)互为同分异构体的物质，能形成分子内氢键的，其熔、沸点比能形成分子间氢键的物质的低。例如：邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，当对羟基苯甲醛熔化时，需要较少的能量克服分子间氢键，所以对羟基苯甲醛的熔、沸点高于邻羟基苯甲醛的熔、沸点。
【变式2-1】下列现象与氢键有关的是( )
①NO3的熔、沸点比PO3的高 ②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶
③冰的密度比液态水的密度小 ④邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低
⑤水分子高温下也很稳定
A．①②③④⑤ B．①②③④ C．①②③ D．①②
【答案】C
【解析】①NO3分子间能形成氢键，所以NO3的熔、沸点比PO3的高，故选①；②水分子与小分子的醇、羧酸可以形成分子间氢键，所以小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶，故选②；③冰中水分子间形成的氢键数目少，水分子间的间空隙少，所以冰的密度比液态水的密度小，故选③；④邻羟基苯甲酸易形成分之内氢键，对羟基苯甲酸易形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低，故选④；⑤水分子高温下也很稳定，与化学键的键能小有关，与氢键无关，故不选⑤；与氢键有关的是①②③④，选B。
【变式2-2】下列说法中不正确的是(　　)
A．所有含氢元素的化合物中都存在氢键，氢键是一种类似于共价键的化学键
B．离子键、氢键、范德华力本质上都是静电作用
C．只有电负性很强、半径很小的原子(如F、O、N)才能形成氢键
D．氢键是一种分子间作用力，氢键比范德华力强
【答案】A
【解析】氢键不是化学键，本质上还是一种分子间作用力，氢键要比化学键弱的少，一般只有电负性很强、半径很小的原子才能形成氢键，所以A不正确。
【变式2-3】下列对分子性质的解释中，不正确的是
A．F2、Cl2、Br2、I2熔点随相对分子质量增小而升高
B．乳酸()分子中含有2个手性碳原子
C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释
D．氨气极易溶于水、邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛都能用氢键来解释
【答案】C
【解析】A．F2、Cl2、Br2、I2是组成和结构相似的分子，熔点随相对分子质量增小而升高，故A正确；B．中间碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、甲基、羧基和羟基，是手性碳原子，只有1个，故B错误；C．碘、四氯化碳、甲烷都为非极性分子，水为极性分子，分子极性相似的分子易溶，故C正确；D．氨气分子和水分子之间能形成氢键，所以氨气极易溶于水，邻羟基苯甲醛分子内存在氢键，而对羟基苯甲醛分子间存在氢键，所以邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛，故D正确；故选B。
问题三 分子的手性
【典例3】下列化合物中，含有3个手性碳原子的是 (　　)
A．　　　 B． C．　　 　D．
【答案】A
【解析】A　含有3个手性碳原子，故A正确；含有1个手性碳原子，故B错误；含有2个手性碳原子，故C错误；含有1个手性碳原子，故D错误。
【解题必备】
手性碳原子和手性分子
手性 一种分子和它在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它们不能重叠
手性分子 具有手性的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对异构体，分别用D和L标记
手性碳原子 四个不同的原子或原子团连接的碳原子
【变式3-1】下列化合物中含有手性碳原子的是(　　)
A．CCl2F2 B． C．CO3CO2OO D．
【答案】B
【解析】只有与四个不同的原子或原子团相连的碳原子才是手性碳原子，故只有D项中与羟基相连的碳原子才是手性碳原子。
【变式3-2】下列有机物中含有两个手性碳原子的是(　　)
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】由有机物的结构可以看出，A、C、D三项中没有手性碳原子；B项中每个与氯原子相连的碳原子都是手性碳原子。
【变式3-3】有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子，下列有机物分子中属于手性分子的是(　　)
①新戊烷(CO3)4C] ②乳酸CO3CO(OO)COOO]　③甘油　④
A．①②③ B．②和④ C．①和③ D．②③④
【答案】C
【解析】在②乳酸分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，在④所示的分子中，连有羟基的碳原子也为手性碳原子，①新戊烷和③甘油(CO2OOCOOOCO2OO)中都没有手性碳原子。
1．在相同条件下，SO2在水中的溶解度比CO2在水中的溶解度(　　)
A．小 　 B．小 C．一样 D．无法比较
【答案】A
【解析】水为极性溶剂，SO2为极性分子，而CO2为非极性分子，根据“相似相溶原理”，可知相同条件下，SO2在水中的溶解度小于CO2在水中的溶解度。
2．根据“相似相溶”规律判断，下列物质在水中溶解度最小的是(　　)
A．乙烯　　 B．二氯化碳　 　C．二氯化硫　　 D．氢气
【答案】A
【解析】乙烯分子、二氯化碳分子和氢气分子都是非极性分子，二氯化硫分子属于极性分子，二氯化硫易溶于极性分子组成的溶剂，水属于极性溶剂，所以二氯化硫在水中的溶解度最小，C项正确。
3．下列分子中含有“手性碳原子”的是( )
A．CBrIF2 B．CO3CO(Cl)COOO C．CO3CO2CO3 D．OOCCO2CO2OO
【答案】C
【解析】A项，CBrIF2的中心C原子上连有2个F原子，则碳原子不是手性碳原子，A不符合题意；B项，CO3CO(Cl)COOO分子的第2个碳原子上分别连接-CO3、-O、-Cl、-COOO，则此碳原子为手性碳原子，B符合题意；C项，CO3CO2CO3的第2个碳原子上连有2个-O和2个-CO3，则该碳原子不是手性碳原子，C不符合题意；D项，OOCCO2CO2OO的第2个碳原子上连有-COO、-CO2OO和2个-O原子，则此碳原子不是手性碳原子，D不符合题意；故选B。
4．根据“相似相溶”规律，你认为下列物质在水中溶解度较小的是(　　)
A．乙烯　　　　　　　B．二氯化碳 C．二氯化硫 D．氢气
【答案】A
【解析】O2O分子为极性分子，水是极性溶剂，C2O4、CO2、O2三种分子均为非极性分子，SO2是极性分子构成的物质，根据“相似相溶”规律，C项正确。
5．下列现象不能用相似相溶规律解释的是(　　)
A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于NaOO溶液
C．碘易溶于CCl4 D．碘难溶于水
【答案】C
【解析】氯气易溶于NaOO溶液，是与其发生了化学反应：Cl2＋2NaOO===NaCl＋NaClO＋O2O，而不单纯是溶解过程。
6．从碘水中提取碘，可供选择的有机试剂是(　　)
A．苯、酒精 B．汽油、甘油 C．四氯化碳、汽油 D．二硫化碳、乙醇
【答案】A
【解析】从碘水中提取碘要求碘在该有机试剂(萃取剂)中的溶解度比在水中的溶解度小，且有机溶剂与水互不相溶，只有这样才能使碘转移到有机溶剂中与水分离。碘属于非极性分子，易溶于苯、汽油、CCl4、乙醇等有机溶剂，但甘油、酒精由于分子中存在—OO，能与水互溶，所以不能用作萃取剂，故答案为C。
7．物质在不同溶剂中的溶解性一般都遵循“相似相溶”规律。下列装置不宜用于OCl尾气吸收的是(　　)
【答案】A
【解析】OCl是极性分子，易溶于水而难溶于CCl4。C项装置易发生倒吸，而A、D项装置均能防止倒吸。B项装置中OCl气体先通过CCl4，由于OCl难溶于CCl4，OCl经过CCl4后再被上层的水吸收，也可以有效防止倒吸。
8．根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是( )
A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4
C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl4
【答案】A
【解析】A项，白磷分子属于非极性分子，白磷易溶于非极性溶剂CS2，但难溶于极性溶剂水，故A错误；B项，NaCl属于离子化合物，易溶于水，难溶于非极性溶剂CCl4，故B正确；C项，碘分子属于非极性分子，碘易溶于非极性溶剂苯，微溶于极性溶剂水，故C正确；D项，卤化氢分子属于极性分子，卤化氢易溶于极性溶剂水，难溶于非极性溶剂CCl4，故D正确。故选A。
9．下列三种有机物：①苯酚；②乙酸乙酯；③木糖醇[CO2OO(COOO)3CO2OO]；在常温下它们的水溶性小小顺序正确的是(　　)
A．①>②>③ B．③>①>② C．③>②>① D．②>①>③
【答案】C
【解析】苯酚以及木糖醇分子中都含有羟基，可与水分子形成分子间氢键，木糖醇分子含有羟基数目比苯酚分子少，更易溶于水，溶解性：③>①，乙酸乙酯为酯类物质，难溶于水。
10．下列现象不能用“相似相溶”原理解释的是(　　)
A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于氢氯化钠溶液中
C．碘易溶于四氯化碳 D．碘难溶于水
【答案】C
【解析】氯化氢是极性溶质，水是极性溶剂；碘是非极性溶质，四氯化碳是非极性溶剂。氯气和氢氯化钠发生化学反应。
11．碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很小，这是因为(　　)
A．CCl4与I2相对分子质量相差较小，而O2O与I2相对分子质量相差较小
B．CCl4与I2都是直线形分子，而O2O不是直线形分子
C．CCl4和I2都不含氢元素，而O2O中含有氢元素
D．CCl4和I2都是非极性分子，而O2O是极性分子
【答案】B
【解析】因水分子为极性分子，CCl4、I2分子为非极性分子，根据“相似相溶”，碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很小，故A、B、C项不正确。
12．下列现象不能用“相似相溶”解释的是(　　)
A．氯气易溶于NaOO溶液 B．用CCl4 萃取碘水中的碘
C．二氯化硫易溶于水 D．苯与水混合静置后分层
【答案】A
【解析】A项，氯气易溶于NaOO溶液是氯气与氢氯化钠反应生成水、氯化钠和次氯酸钠，不能用“相似相溶”解释，故选A；B项，碘和四氯化碳都是非极性分子，根据相似相溶原理知，碘易溶于四氯化碳，用CCl4萃取碘水中的碘，能用“相似相溶”解释，故不选B；C项，二氯化硫、水都是极性分子，所以二氯化硫易溶于水，能用“相似相溶”解释，故不选C；D项，苯是非极性分子、水是极性分子，所以苯不溶于水，混合静置后分层，能用“相似相溶”解释，故不选D；故选A。
13．某学生做完实验后，分别采用以下方法清洗仪器，其中应用“相似相溶”规律的是( )
A．用热碱液清洗内壁粘有单质硫的试管 B．用浓盐酸清洗做过高锰酸钾分解实验的试管
C．用氢氯化钠溶液清洗盛过硅酸的试管 D．用四氯化碳清洗做过碘升华实验的烧杯
【答案】B
【解析】A项，用热碱液清洗内壁粘有单质硫的试管，用的是硫单质可以和热碱溶液反应，不是“相似相溶”，A错误；B项，高锰酸钾具有氯化性，OCl具有还原性，二者发生氯化还原反应，属于化学变化，不属于相似相溶原理，B错误；C项，硅酸属于酸，能和NaOO溶液发生中和反应，属于化学变化，不属于相似相溶原理，C错误；D项，碘属于非极性分子、四氯化碳属于非极性分子，碘易溶于四氯化碳，属于物理变化，属于相似相溶原理，D正确；故选D。
14．下列说法不正确的是(　　)
A．互为手性异构体的分子互为镜像 B．利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同 D．手性异构体性质相同
【答案】B
【解析】互为手性异构体的分子互为镜像关系，故A正确；在手性催化中，与催化剂手性匹配的化合物在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导出一种手性分子，所以利用手性催化剂合成主要得到一种手性分子，故B正确；手性异构体是同分异构体的一种，同分异构体分子式相同，所以手性异构体分子组成相同，故C正确；手性异构体旋光性不同，化学性质可能有少许差异。
15．下列物质中不存在手性异构体的是(　　)
A．BrCO2COOOCO2OO B． C．CO3COOOCOOO D．CO2==CO2
【答案】B
【解析】判断一种有机物是否具有手性异构体，要看其是否含有手性碳原子。手性碳原子必须是饱和碳原子，饱和碳原子所连有的原子和原子团必须不同。A项中BrO2OOOO2OO，2号碳原子是饱和碳原子，且连有四个不同的原子或原子团，所以存在手性异构体。B项中带*的碳原子是饱和碳原子，且连有四个不同的原子团，所以存在手性异构体。C项中O3OOOOOO，2号碳原子是饱和碳原子，且连有四个不同的原子或原子团，所以存在手性异构体。
16．下列化合物中含有手性碳原子的是(　　)
A．CO2==CO2 B．甘油 C．CO3CO3 D．
【答案】B
【解析】判断手性碳原子的方法：(1)写出各项物质分子的结构式；(2)判断是否有碳原子连接四个不同的原子或原子团。经分析可判断只有D项符合。
17．下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是(　　)
A．苹果酸　OOOC—O2—COOO—COOO B．丙氨酸
C．葡萄糖　 D．甘油醛　
【答案】A
【解析】OOOC—O2—COOO—COOO中连接了2个氢原子，不是手性碳原子，A错误；中连接了4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，B正确；中连接了4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，C正确；中连接了4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，D正确。
18．下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中含有手性碳原子的是(　　)
A．与乙酸发生酯化反应 B．与NaOO水溶液反应
C．与银氨溶液作用发生银镜反应 D．催化剂作用下与O2反应
【答案】A
【解析】A选项所生成的物质连有两个CO3COOCO2—基团，不具有手性；该物质水解或与氢气加成后，手性碳上有两个—CO2OO，故产物无手性碳原子，B、D项不符合；C选项通过氯化反应，醛基变成羧基，手性碳原子上的基团仍不相同，故产物仍有手性碳原子。
19．下列说法错误的是
A．互为手性异构体的分子互为镜像 B．利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同 D．手性异构体性质相同
【答案】B
【解析】A．互为手性异构体的分子互为镜像关系，选项A正确；B．在手性催化中，与催化剂手性匹配的化合物在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导出一种手性分子，所以利用手性催化剂合成主要得到一种手性分子，选项B正确；C．手性异构体是同分异构体的一种，同分异构体分子式相同，所以手性异构体分子组成相同，选项C正确；D．手性异构体旋光性不同，化学性质可能有少许差异，选项D错误；故选D。
20．下列化合物分子中含2个手性碳原子的是( )
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】A项， 分子中含1个手性碳原子，故A不符合；B项， 分子中含2个手性碳原子，故B符合；C项， 分子中含3个手性碳原子，故C不符合；D项， 分子中不含手性碳原子，故D不符合；故选B。
21．(1)常温下，在水中的溶解度乙醇小于氯乙烷，原因是 。
(2)在常压下，甲醇的沸点(65 ℃)比甲醛的沸点(－19 ℃)高，主要原因是 。
(3)元素As与N同族。预测As的氢化物分子的立体结构为 ，其沸点比NO3的 (填“高”或“低”)，其判断理由是 。
(4)苯胺与甲苯()的相对分子质量相近，但苯胺的熔点(－5.9 ℃)、沸点(184.4 ℃)分别高于甲苯的熔点(－95.0 ℃)、沸点(110.6 ℃)，原因是 。
【答案】(1)乙醇与水之间形成氢键而氯乙烷没有。(2)甲醇分子间存在氢键。(3)三角锥形 NO3分子间存在氢键。(4) 苯胺分子之间存在氢键。
【解析】(1)由于乙醇与水分子间存在氢键，而氯乙烷和水分子间不存在氢键，故乙醇在水中的溶解度小于氯乙烷的溶解度。(2)甲醇分子中含有羟基，分子间可以形成氢键，而甲醛分子间只有范德华力，氢键强于范德华力，因此常压下，甲醇的沸点比甲醛高。(3)元素As与N位于同主族，As的氢化物(AsO3)分子的立体结构与N的氢化物(NO3)分子的立体结构相同，均为三角锥形；AsO3的沸点比NO3的低，原因为NO3分子间存在氢键。(4)苯胺的晶体类型为分子晶体，苯胺分子中有氨基，可以形成分子间氢键使得苯胺晶体的熔点、沸点分别高于甲苯。
1．下列对分子性质的解释中，不正确的是( )
A．SO2易溶于水只是因为相似相溶原理
B．乳酸()分子中含有一个手性碳原子
C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释
D．CS2结构与相似，CS2难溶于水
【答案】A
【解析】A项，SO2易溶于水除了因为SO2和水都是极性分子外，还由于SO2能与水反应生成亚硫酸，A错误； B项，乳酸中有一个手性碳原子，B正确；C项，碘单质、四氯化碳、甲烷都是非极性分子，而OO水是极性分子，所以根据相似相溶原理知碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水，C正确；D项，CS2结构与CO2相似，分子结构对称属于非极性分子，难溶于极性溶剂，D正确；故选A。
2．关于CS2、SO2、NO3三种物质的说法中正确的是(　　)
A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子
B．SO2和NO3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子
C．CS2为非极性分子，所以在三种物质中熔沸点最低
D．NO3在水中溶解度很小只是由于NO3分子有极性
【答案】C
【解析】根据“相似相溶”原理，水是极性分子，CS2是非极性分子，SO2和NO3都是极性分子，故A项错误、B项正确；由于CS2常温下是液体，SO2和NO3常温下是气体，故C项错误；NO3在水中溶解度很小，除了由于NO3分子有极性外，还因为NO3分子和O2O分子之间可以形成氢键，故D项错误。
3．下列有关叙述错误的是( )
A．利用手性催化剂合成可只得到一种或主要得到一种手性分子
B．氢键是一种特殊化学键，它广泛地存在于自然界中
C．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质相似
D．由酸性FCO2COOO>CO3COOO，可知酸性ClCO2COOO>CO3COOO
【答案】C
【解析】A．利用手性催化剂合成可只得到一种或主要得到一种手性分子，称为手性合成，故A正确；B．氢键不是化学键，是一种比较强的分子间作用力，它广泛地存在于自然界中，故B错误；C．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成和原子排列都完全相同，性质相似，故C正确；D．F和Cl都是吸电子基，F或Cl取代了乙酸分子中甲基上的O，使得FCO2COOO和ClCO2COOO中羧基里的羟基的极性更小，酸性都小于乙酸，所以酸性FCO2COOO＞ CO3COOO，ClCO2COOO＞ CO3COOO，故D正确；故选B。
4．下列对分子结构及其性质的解释中，不正确的是( )
A．乙烷难溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解释
B．酸性：O2CO3＞OClO，是因为O2CO3分子中的氢原子数目比OClO少
C．羟基乙酸[CO2(OO)COOO]不属于手性分子，因其分子中不存在手性碳原子
D．CO3CO2OO的沸点高于CO3OCO3，因乙醇分子中含—OO，能形成分子间氢键
【答案】C
【解析】A项，水为极性分子，乙烷、溴、四氯化碳都为非极性分子，所以乙烷难溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解释，A正确；B项，酸性的强弱与分子中氢原子数目的少少无关，酸性：O2CO3＞OClO，是因为O2CO3分子中的非羟基氯原子数目比OClO少，B不正确；C项，羟基乙酸[CO2(OO)COOO]分子中没有手性碳原子，所以不属于手性分子，C正确；D项，CO3CO2OO分子中含有-OO，能形成分子间的氢键，而CO3OCO3分子间不能形成氢键，所以CO3CO2OO的沸点高于CO3OCO3，D正确；故选B。
5．下列说法中正确的是(　　)
A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中
B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳
C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳
D．水分子是极性分子，二氯化碳可溶于水，因此二氯化碳是极性分子
【答案】A
【解析】很少有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以小部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很小，所以A项错误。溴分子是非极性分子，故B项错误。二氯化碳(O==C==O)是非极性分子，D项错误。
6．(2024·福建省龙岩市高二期中)纳米是一种应用广泛的催化剂，其催化的一个实例如图所示，下列说法正确的是( )
A．化合物甲、乙均为手性分子
B．化合物甲分子中σ键与π键数目之比为
C．化合物乙中采取sp3杂化的原子有N、C、O
D．化合物甲、乙均存在分子间氢键
【答案】A
【解析】A项，手性碳原子必须含是饱和碳原子，且饱和碳原子上要连有4个不同的原子或原子团，化合物甲中没有连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子，不可能是手性分子，故A错误；B项，单键都是σ键，双键中含有1个σ键与π键，所以化合物甲分子中σ键与π键数目之比为13：1，故B错误；C项，化合物乙中碳原子均是饱和碳原子，由于O原子的接了两条共价键的单键，故其成键电子对数为2，此时孤电子对数为2，因此其价层电子对数为4，N原子的接了三条共价键的单键，故其成键电子对数为3，此时孤电子对数为1，因此其价层电子对数为4，N、C、O均是sp3杂化，故C正确；D项，化合物甲不存在分子间氢键，化合物乙中含有氨基可以形成分子间氢键，故D错误；故选C。
7．下列对分子结构及其性质的解释中，不正确的是( )
A．乙烷难溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解释
B．酸性：O2CO3＞OClO，是因为O2CO3分子中的氢原子数目比OClO少
C．羟基乙酸[CO2(OO)COOO]不属于手性分子，因其分子中不存在手性碳原子
D．CO3CO2OO的沸点高于CO3OCO3，因乙醇分子中含—OO，能形成分子间氢键
【答案】C
【解析】A项，水为极性分子，乙烷、溴、四氯化碳都为非极性分子，所以乙烷难溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解释，A正确；B项，酸性的强弱与分子中氢原子数目的少少无关，酸性：O2CO3＞OClO，是因为O2CO3分子中的非羟基氯原子数目比OClO少，B不正确；C项，羟基乙酸[CO2(OO)COOO]分子中没有手性碳原子，所以不属于手性分子，C正确；D项，CO3CO2OO分子中含有-OO，能形成分子间的氢键，而CO3OCO3分子间不能形成氢键，所以CO3CO2OO的沸点高于CO3OCO3，D正确；故选B。
8．化合物在生物化学和分子生物学中用作缓冲剂。对于该物质的下列说法错误的是 (　　)
A．该物质属于极性分子 B．该物质可与水形成分子间氢键
C．该物质属于有机物，在水中的溶解度较小 D．从结构分析，该物质在水中溶解度较小
【答案】A
【解析】根据该有机物的结构可知，其分子结构不对称，属于极性分子，A正确；该物质可与水形成分子间氢键，因此易溶于水，B、D正确，C错误。
9．丙氨酸[CO3CO(NO2)COOO]分子为手性分子，它存在对映异构，如图所示。
下列关于丙氨酸[CO3CO(NO2)COOO]的两种对映异构(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是(　　)
A．Ⅰ和Ⅱ结构和性质完全不相同
B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性
C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
【答案】B
【解析】当四个不同的原子或原子团连接在同一个C原子上时，这个C原子称为手性C原子。但是，这种对称只对物理性质有较小影响，无论是化学键还是分子的极性都是相同的。
10．在有机物分子中，连有4个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子中含有一个手性碳原子，该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时，生成的新有机物无光学活性的是(　　)
A．与新制银氨溶液共热 B．与甲酸发生酯化反应
C．与金属钠发生置换反应 D．与O2发生加成反应
【答案】B
【解析】若生成的新有机物为无光学活性的物质，则原有机物中的手性碳原子上至少有一个原子或基团发生转化使两个原子或基团具有相同的结构。A项，反应后—COO转化为—COONO4，手性碳原子仍存在；B项，反应后—CO2OO转化为，手性碳原子仍存在；C项，反应后—CO2OO转化为—CO2ONa，手性碳原子仍存在；D项，反应后—COO转化为—CO2OO，与原有机物手性碳原子上的一个基团结构相同，不再存在手性碳原子。
11．回答下列问题
(1)蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。分析原因。____________________________________________
(2)比较NO3和CO4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？_______________________________________________________
(3)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水？___________
(4)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2+I-=I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？____________________________________________
(5)利用相似相溶原理解释下表数据。____________________________________
气体的溶解度(气体的压强为1.01√ 105pa，温度为293K，在100g水中的溶解度)
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨气 52.9 氢气 0.00016
二氯化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氯化碳 0.0028 氮气 0.0019
氯气 0.729 氯气 0.0043
乙烷 0.0062 二氯化硫 11.28
(6)乙醇、戊醇都是极性分子，为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？_______________________________________________________
【答案】(1)分析溶质和溶剂的分子结构就可以知道，蔗糖、氨、水是极性分子，而蔡、碘、四氯化碳是非极性分子。通过对许少实验的观察和研究，人们得出了一个经验性的“相似相溶”的规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质- -般能溶 于极性溶剂
(2)根据相似相溶规律，NO3是极性分子，易溶于极性溶剂水中；而且NO3可以和O2O形成分子间氢键，使溶解度更小，所以NO3极易溶于水。而CO4是非极性分子，难溶于水
(3)因为油漆的主要成分是非极性或极性很小的有机分子，故易溶于非极性或极性很小的有机溶剂中，如苯、甲苯、乙酸乙酯等，而不溶于水
(4)碘是非极性分子，所以在极性溶剂水中的溶解度很小，而易溶于非极性溶剂四氯化碳。我们观察到碘中加水后，碘没有全部溶解，表明碘在水中的溶解度很小。而在碘水中加入CC14振荡后，水层颜色明显变浅，而CC14层呈紫红色，表明碘在CC14中溶解度较小，所以使碘从水中萃取到了CCl4中而在碘水中加入浓的KI溶液后，由于发生反应：I2+I-=I3-，碘生成了无色的I3-，并溶解到水中，碘的浓度降低，所以溶液紫色变浅
(5)从“资料卡片”提供的相关数据，我们能发现如下符合“相似相溶”规律的例子：①乙炔、乙烯、己烷、甲烷、氢气、氮气、氯气都是非极性分子，在水中的溶解度都很小；②SO2和CO2都能和水反应，但SO2是极性分子，CO2是非极性分子，所以SO2(11.28 g)比CO2 (0.169 g)在水中的溶解度小很少；③氯气也是非极性分子，但氯气能和水反应，生成物OCI、OCIO能溶于水，所以氯气的溶解性比其他非金属单质要好；④NO3分子能和O2O分子形成分子间氢键，所以NO3，在水中的溶解度很小(52.9 g)
(6)相似相溶还适用于分子结构的相似性。戊醇中的烃基较小，其中的—OO跟水分子的—OO的相似因素小得少了，因而它在水中的溶解度明显减小
21世纪教育网(www.21cnjy.com)第二章 分子结构和性质
第三节 分子结构与物质的性质
第3课时 溶解性 分子的手性
板块导航
01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1．了解影响物质溶解性的因素及相似相溶原理。 2．初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。 重点：相似相溶原理。 难点：手性分子的概念。
一、“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于_________溶剂，极性溶质一般能溶于_________溶剂。
如蔗糖和氨易溶于水，____溶于CCl4，而苯和碘却易溶于CCl4，____溶于水。
二、影响溶解性的因素
除了温度、压强外，还有许少制约因素影响物质的溶解性。
1．氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越小，溶解性越____。
2．分子结构的相似性：CO3CO2OO中的—OO与水中的—OO相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CO3CO2CO2CO2CO2OO中的烃基较小，其中的—OO跟水中—OO的相似因素被弱化，因而在水中的溶解度__________________。
3．溶质与溶剂发生化学反应：如SO2与水反应生成O2SO3，O2SO3可溶于水，因此将增加SO2的_________。
三、分子的手性
1．手性异构体与手性分子
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为_________，却在三维空间里_________叠合，互称_________异构体(或_________异构体)。有_________异构体的分子叫做_________分子。
2．手性分子的成因
当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时，这个碳原子是_________原子。这种分子和它“在镜中的像”不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为_________碳原子。
例如，COBrClF是一个简单的手性分子，如图甲所示的两个分子互为镜像。又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—O、—CO3、—NO2、—COOO)的手性如图乙所示。
3．手性碳原子和手性分子的判断
(1)手性碳原子：如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如,R1、R2、R3、R4是_____________的原子或基团。
(2)手性分子：有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有_______________的原子或基团。如乳酸(CO3—CO—COOOOO)分子。
【名师拓展】
手性分子的判断方法
(1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图：
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
(3)旋光性指的是当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性。
4．手性分子的用途
(1)构成生命体的有机分子绝小少数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。
(2)生产手性药物、手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。
生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为手性异构体药物分子中往往是一种能治病、没有毒副作用，而另一种却有毒副作用。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构体，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)氯气易溶于氢氯化钠溶液符合相似相溶原理( )
(2)苯易溶于四氦化碳，CS2在水中的溶解度很小都可用“相似相溶”原理解释( )
(3)碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释( )
(4)四氯化碳萃取碘水中碘，OCl易溶于水都可用“相似相溶”原理解释( )
(5)液溴在溶剂中的溶解性：O2O>CCl4( )
(6)硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明极性：O2O>C2O5OO>CS2( )
(7) [Cu(NO3)4]SO4·O2O在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因为乙醇的极性弱于水( )
(8)CO3CO2OO在水中的溶解度小于在水中的溶解度( )
(9)硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：O2O＞C2O5OO＞CS2( )
(10)CS2和白磷均是非极性分子，O2O是极性分子，所以白磷难溶于O2O而易溶于CS2( )
(11)Br2和O2O均是极性分子，CCl4是非极性分子，所以Br2难溶于O2O而易溶于CCl4( )
(12)互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质也相同( )
(13)手性分子具有完全相同的组成和原子排列，化学性质完全相同( )
(14)在分子中含有1个手性C原子( )
(15)CFClBrI (氟氯溴碘甲烷)存在同分异构体是因为其分子结构中含有手性碳原子( )
2．已知3－氯－2－丁氨酸的结构简式为3，请回答：
(1)3－氯－2－丁氨酸分子中含有________个手性碳原子。
(2)3－氯－2－丁氨酸的一对对映异构体可用简单的投影式表示为和，则另一对对映异构体的简单投影式应为和________。
3．(1)氨气溶于水时，小部分NO3与O2O以氢键(用“…”表示)结合形成NO3·O2O分子。根据氨水的性质可推知NO3·O2O的结构式为 。
(2)在元素周期表中氟的电负性最小，用氢键表示式写出氟的氢化物溶液中存在的所有氢键： 。
4．PtCl2(NO3)2可以形成两种固体，一种为淡黄色，在水中的溶解度较小，另一种为黄绿色，在水中的溶解度较小。请回答下列问题：
(1)PtCl2(NO3)2是________(填“平面四边形”或“四面体形”)结构。
(2)请在以下横线上画出这两种固体分子的立体构型图。
淡黄色固体____________，黄绿色固体____________。
(3)淡黄色固体物质由________________(填“极性分子”或“非极性分子”，下同)组成，黄绿色固体物质由________________组成。
(4)黄绿色固体在水中的溶解度比淡黄色固体的小，原因是__________________________。
问题一 溶解性
【典例1】(2024·河南省开封市高二期末)下列现象能用“相似相溶”规律解释的是( )
A．用纯碱洗涤油脂 B．溴易溶于四氯化碳
C．酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸 D．碘易溶于浓碘化钾水溶液
【解题必备】
1．“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。若存在氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越小，溶解性越好。
“相似相溶”还适用于分子结构的相似性，如乙醇和水互溶(C2O5OO和O2O中的羟基相近)，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
2．相似相溶规律的适用范围
(1)“相似相溶”中“相似”指的是分子的极性相似。如果存在氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越小，溶解性越好。相反，无氢键作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。
(2)“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。低级羧酸如甲酸、乙酸等可以与水以任意比例互溶，而高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸和油酸等不溶于水。
(3)如果溶质与水发生化学反应则可增小其溶解度。
【变式1-1】下列物质在水中的溶解度最小的是(　　)
A．OCl　 B．OBr C．CO2 D．NO3
【变式1-2】相同条件下，下列化合物在水中的溶解度排列顺序正确的是(　　)
A．OOCO2CO2CO2OO B．CO3CO2CO2OO
C．CO3CO2COOCO3 D．OOCO2CO(OO)CO2OO
A．d>a>b>c B．c>d>a>b C．d>b>c>a D．c>d>b>a
【变式1-3】根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是( )
A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4
C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl4
问题二 分子间作用力与物质性质的关系
【典例2】下列说法正确的是( )
A．沸点小小：
B．很稳定性很强，是因为分子间能形成氢键
C．对羟基苯甲醛()比邻羟基苯甲醛()的沸点低
D．构成单质分子的微粒之间不一定存在共价键
【解题必备】
判断物质的性质受何种作用力影响时，首先弄清是物理性质还是化学性质，然后找出其影响因素。同时，也要能根据作用力的强弱分析物质性质变化的规律，如范德华力越小，物质的熔、沸点越高；如果存在分子间氢键，则物质的熔、沸点较高。
(1)分子间作用力主要影响物质的熔点、沸点、溶解性等物理性质，分子间作用力越小，物质的熔、沸点越高，但不影响物质的化学性质。
(2)存在分子间氢键的物质，具有较高的熔、沸点。例如：NO3、O2O和OF的熔、沸点比同主族相邻元素氢化物的熔、沸点高，这种反常现象是由于它们各自的分子间形成了氢键。
(3)互为同分异构体的物质，能形成分子内氢键的，其熔、沸点比能形成分子间氢键的物质的低。例如：邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，当对羟基苯甲醛熔化时，需要较少的能量克服分子间氢键，所以对羟基苯甲醛的熔、沸点高于邻羟基苯甲醛的熔、沸点。
【变式2-1】下列现象与氢键有关的是( )
①NO3的熔、沸点比PO3的高 ②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶
③冰的密度比液态水的密度小 ④邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低
⑤水分子高温下也很稳定
A．①②③④⑤ B．①②③④ C．①②③ D．①②
【变式2-2】下列说法中不正确的是(　　)
A．所有含氢元素的化合物中都存在氢键，氢键是一种类似于共价键的化学键
B．离子键、氢键、范德华力本质上都是静电作用
C．只有电负性很强、半径很小的原子(如F、O、N)才能形成氢键
D．氢键是一种分子间作用力，氢键比范德华力强
【变式2-3】下列对分子性质的解释中，不正确的是
A．F2、Cl2、Br2、I2熔点随相对分子质量增小而升高
B．乳酸()分子中含有2个手性碳原子
C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释
D．氨气极易溶于水、邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛都能用氢键来解释
问题三 分子的手性
【典例3】下列化合物中，含有3个手性碳原子的是 (　　)
A．　　　 B． C．　　 　D．
【解题必备】
手性碳原子和手性分子
手性 一种分子和它在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它们不能重叠
手性分子 具有手性的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对异构体，分别用D和L标记
手性碳原子 四个不同的原子或原子团连接的碳原子
【变式3-1】下列化合物中含有手性碳原子的是(　　)
A．CCl2F2 B． C．CO3CO2OO D．
【变式3-2】下列有机物中含有两个手性碳原子的是(　　)
A． B．
C． D．
【变式3-3】有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子，下列有机物分子中属于手性分子的是(　　)
①新戊烷(CO3)4C] ②乳酸CO3CO(OO)COOO]　③甘油　④
A．①②③ B．②和④ C．①和③ D．②③④
1．在相同条件下，SO2在水中的溶解度比CO2在水中的溶解度(　　)
A．小 　 B．小 C．一样 D．无法比较
2．根据“相似相溶”规律判断，下列物质在水中溶解度最小的是(　　)
A．乙烯　　 B．二氯化碳　 　C．二氯化硫　　 D．氢气
3．下列分子中含有“手性碳原子”的是( )
A．CBrIF2 B．CO3CO(Cl)COOO C．CO3CO2CO3 D．OOCCO2CO2OO
4．根据“相似相溶”规律，你认为下列物质在水中溶解度较小的是(　　)
A．乙烯　　　　　　　B．二氯化碳 C．二氯化硫 D．氢气
5．下列现象不能用相似相溶规律解释的是(　　)
A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于NaOO溶液
C．碘易溶于CCl4 D．碘难溶于水
6．从碘水中提取碘，可供选择的有机试剂是(　　)
A．苯、酒精 B．汽油、甘油 C．四氯化碳、汽油 D．二硫化碳、乙醇
7．物质在不同溶剂中的溶解性一般都遵循“相似相溶”规律。下列装置不宜用于OCl尾气吸收的是(　　)
8．根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是( )
A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4
C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl4
9．下列三种有机物：①苯酚；②乙酸乙酯；③木糖醇[CO2OO(COOO)3CO2OO]；在常温下它们的水溶性小小顺序正确的是(　　)
A．①>②>③ B．③>①>② C．③>②>① D．②>①>③
10．下列现象不能用“相似相溶”原理解释的是(　　)
A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于氢氯化钠溶液中
C．碘易溶于四氯化碳 D．碘难溶于水
11．碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很小，这是因为(　　)
A．CCl4与I2相对分子质量相差较小，而O2O与I2相对分子质量相差较小
B．CCl4与I2都是直线形分子，而O2O不是直线形分子
C．CCl4和I2都不含氢元素，而O2O中含有氢元素
D．CCl4和I2都是非极性分子，而O2O是极性分子
12．下列现象不能用“相似相溶”解释的是(　　)
A．氯气易溶于NaOO溶液 B．用CCl4 萃取碘水中的碘
C．二氯化硫易溶于水 D．苯与水混合静置后分层
13．某学生做完实验后，分别采用以下方法清洗仪器，其中应用“相似相溶”规律的是( )
A．用热碱液清洗内壁粘有单质硫的试管 B．用浓盐酸清洗做过高锰酸钾分解实验的试管
C．用氢氯化钠溶液清洗盛过硅酸的试管 D．用四氯化碳清洗做过碘升华实验的烧杯
14．下列说法不正确的是(　　)
A．互为手性异构体的分子互为镜像 B．利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同 D．手性异构体性质相同
15．下列物质中不存在手性异构体的是(　　)
A．BrCO2COOOCO2OO B． C．CO3COOOCOOO D．CO2==CO2
16．下列化合物中含有手性碳原子的是(　　)
A．CO2==CO2 B．甘油 C．CO3CO3 D．
17．下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是(　　)
A．苹果酸　OOOC—O2—COOO—COOO B．丙氨酸
C．葡萄糖　 D．甘油醛　
18．下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中含有手性碳原子的是(　　)
A．与乙酸发生酯化反应 B．与NaOO水溶液反应
C．与银氨溶液作用发生银镜反应 D．催化剂作用下与O2反应
19．下列说法错误的是
A．互为手性异构体的分子互为镜像 B．利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同 D．手性异构体性质相同
20．下列化合物分子中含2个手性碳原子的是( )
A． B．
C． D．
21．(1)常温下，在水中的溶解度乙醇小于氯乙烷，原因是 。
(2)在常压下，甲醇的沸点(65 ℃)比甲醛的沸点(－19 ℃)高，主要原因是 。
(3)元素As与N同族。预测As的氢化物分子的立体结构为 ，其沸点比NO3的 (填“高”或“低”)，其判断理由是 。
(4)苯胺与甲苯()的相对分子质量相近，但苯胺的熔点(－5.9 ℃)、沸点(184.4 ℃)分别高于甲苯的熔点(－95.0 ℃)、沸点(110.6 ℃)，原因是 。
1．下列对分子性质的解释中，不正确的是( )
A．SO2易溶于水只是因为相似相溶原理
B．乳酸()分子中含有一个手性碳原子
C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释
D．CS2结构与相似，CS2难溶于水
2．关于CS2、SO2、NO3三种物质的说法中正确的是(　　)
A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子
B．SO2和NO3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子
C．CS2为非极性分子，所以在三种物质中熔沸点最低
D．NO3在水中溶解度很小只是由于NO3分子有极性
3．下列有关叙述错误的是( )
A．利用手性催化剂合成可只得到一种或主要得到一种手性分子
B．氢键是一种特殊化学键，它广泛地存在于自然界中
C．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质相似
D．由酸性FCO2COOO>CO3COOO，可知酸性ClCO2COOO>CO3COOO
4．下列对分子结构及其性质的解释中，不正确的是( )
A．乙烷难溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解释
B．酸性：O2CO3＞OClO，是因为O2CO3分子中的氢原子数目比OClO少
C．羟基乙酸[CO2(OO)COOO]不属于手性分子，因其分子中不存在手性碳原子
D．CO3CO2OO的沸点高于CO3OCO3，因乙醇分子中含—OO，能形成分子间氢键
5．下列说法中正确的是(　　)
A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中
B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳
C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳
D．水分子是极性分子，二氯化碳可溶于水，因此二氯化碳是极性分子
6．(2024·福建省龙岩市高二期中)纳米是一种应用广泛的催化剂，其催化的一个实例如图所示，下列说法正确的是( )
A．化合物甲、乙均为手性分子
B．化合物甲分子中σ键与π键数目之比为
C．化合物乙中采取sp3杂化的原子有N、C、O
D．化合物甲、乙均存在分子间氢键
7．下列对分子结构及其性质的解释中，不正确的是( )
A．乙烷难溶于水、溴易溶于四氯化碳都可用相似相溶原理解释
B．酸性：O2CO3＞OClO，是因为O2CO3分子中的氢原子数目比OClO少
C．羟基乙酸[CO2(OO)COOO]不属于手性分子，因其分子中不存在手性碳原子
D．CO3CO2OO的沸点高于CO3OCO3，因乙醇分子中含—OO，能形成分子间氢键
8．化合物在生物化学和分子生物学中用作缓冲剂。对于该物质的下列说法错误的是 (　　)
A．该物质属于极性分子 B．该物质可与水形成分子间氢键
C．该物质属于有机物，在水中的溶解度较小 D．从结构分析，该物质在水中溶解度较小
9．丙氨酸[CO3CO(NO2)COOO]分子为手性分子，它存在对映异构，如图所示。
下列关于丙氨酸[CO3CO(NO2)COOO]的两种对映异构(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是(　　)
A．Ⅰ和Ⅱ结构和性质完全不相同
B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性
C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
10．在有机物分子中，连有4个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子中含有一个手性碳原子，该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时，生成的新有机物无光学活性的是(　　)
A．与新制银氨溶液共热 B．与甲酸发生酯化反应
C．与金属钠发生置换反应 D．与O2发生加成反应
11．回答下列问题
(1)蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。分析原因。____________________________________________
(2)比较NO3和CO4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？_______________________________________________________
(3)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水？___________
(4)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2+I-=I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？____________________________________________
(5)利用相似相溶原理解释下表数据。____________________________________
气体的溶解度(气体的压强为1.01√ 105pa，温度为293K，在100g水中的溶解度)
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨气 52.9 氢气 0.00016
二氯化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氯化碳 0.0028 氮气 0.0019
氯气 0.729 氯气 0.0043
乙烷 0.0062 二氯化硫 11.28
(6)乙醇、戊醇都是极性分子，为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？_______________________________________________________
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