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第一节 有机化合物的结构特点
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第三课时
有机化合物中的同分异构现象
1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
3、同分异构体的书写基本方法。
学习目标
同分异构体
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
【思考与讨论】
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图，回忆有关同分异构体的知识，完成下表
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成
性质
不同点 结构
性质
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
异戊烷
结构简式还可以表示为
新戊烷
一、同分异构现象的类别
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
1、有机化合物的立体异构现象
①顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
形成条件：
(1)有碳碳双键
(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
①②有顺反异构类型
③④无顺反异构类型
C== C
a
a
b
b
C== C
a
a
b
d
C== C
a
a
a
b
C== C
a
d
b
d
①
即：a b
且a b
③
④
②
CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
CH3
CH3
H
H
顺式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
【思考】哪些烯烃能有这样的异构现象？
①CH3—CH＝CH—Br
②CH2＝CH—CH2—CH3
③CH2＝C—CH3
CH3
②对映异构：
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样两个分子互为对映异构体
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
COOH
H3C
OH
H
C
HOOC
CH3
HO
H
C
位置异构
官能团异构
2、有机化合物的构造异构现象
异构类型 实例
碳架异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
C2H6O
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
乙醇
二甲醚
H
H
H
H
H
OH
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
O
2.构造异构现象的书写：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
课堂练习1：已知下列有机化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
二、同分异构体的书写方法
1、碳架异构——降碳对称法或减碳移位法
例：烷烃C7H16的同分异构体
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
邻
间
心
边
1.写直链
2.取1个C(甲基)
上基之前看对称
3.取2个C： 乙基
上基之前看对称
2个甲基：ⅰ同一C上
ⅱ不同C上
4.取3个C
上基之前看对称
（1号C上无甲基、2号C上无乙基）
CH4：1种； C2H6：1种
C3H8:1种； C4H10：2种
C5H12：3种； C6H14：？种
课堂练习4：写出分子式为C5H10烯烃的同分异构体
2、位置异构（先算不饱和度）
① 插入法：
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
C-C-C
C
C
没有双键位置
写相同碳的烷烃同分异构体的碳链骨架
上基之前看对称，将官能团插入
先算不饱和度（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）
② 取代法：（先算不饱和度）
课堂练习5：书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。
羟基—OH取代上述碳原子上的H。共八种。
写相同碳的烷烃同分异构体的碳链骨架
上基之前看对称，用其他原子或原子团取代碳上不同的氢原子
一般用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
①
②
③
①
②
③
④
①
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
③
③
③
CH3CH2CH2CH2CH3
③ 等效氢法：适用一卤代烃或一取代 优化设计P9
“等效氢”
① 同一碳原子上的氢原子是等效的；
② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
思考与讨论 下列物质的一氯代物有几种？
③ ② ① ② ③
①
②
②
②
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
③
②
①
①
①
b
b
b
b
a
a
a
a
进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
D
④“基元法”(适用于除官能团外无不饱和度)
记忆
甲基（-CH3） ：1种
乙基（-C2H5） ：1种
丙基（-C3H7） ：2种
丁基（-C4H9） ：4种
戊基（ -C5H11）：8种
C4H10O属于醇的同分异构体有 种
C4H8O2属于酸的同分异构体有 种
C5H11Cl的同分异构体有 种
4
2
8
课堂练习6：分子式为C4H9OCl的有机物有(不含立体异构) 种
⑤“定一移一法”：先算不饱和度，适用不同基团二元取代
1 2 3 4
1 2 3
1 2 3 4
写碳链异构骨架
上基之前看对称，标等效氢
固定一个取代基，移动另一个取代基
21
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1 2 2 1
1
1
1
2
-Cl
-OH
1
-Cl
-O-
C
C
O
C
C
C
C
O
C
C
1 2 3 4
1 2
1 2 3
C
C
C
C
O
课堂练习6：分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构) 种
⑥“定一移一法，去等效位”：先算不饱和度，适用相同基团二元取代
1 2 3 4
1 2 3
1 2
写碳链异构骨架
上基之前看对称，标等效氢
固定一个取代基，移动另一个取代基（去等效位）
9
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1 2 2 1
1
1
1
2
-Cl
-Cl
立方烷的氯取代物有多少种：
一取代：
二取代：
三取代：
1种
3种
3种
思考与讨论：
苯的取代物同分异构体的书写：
(1)若苯环连1个取代基：-X
一种
①若苯环连两个相同取代基：-X、-X
②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y
(2)若苯环连2个取代基:
都是三种
X
X
X
X
X
X
X
邻
间
对
X
Y
X
Y
Y
X
邻
间
对
(2)若苯环连3个取代基:
①若苯环连3个相同取代基：-X、-X、-X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
①若苯环连3个取代基：-X、-X、-Y
X
X
X
X
X
X
X
X
Y
X
X
Y
X
X
Y
X
X
Y
X
X
Y
X
X
Y
6种
3种
①若苯环连3个取代基：-X、-Y、-Z
X
Y
Y
X
Y
X
X
Y
Y
Z
Z
X
Y
X
Y
Z
X
Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z
Y
X
Z
Y
X
Z
Y
X
Z
Y
X
Z
10种
苯的取代物种类数：
一取代：
二取代：
三取代:
同种基团三取代（ ）种，
2种基团三取代（ ）种，
3种基团三取代（ ）种。
1种
10
3
6
3种
小结：
分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为(　　)
A．10种 B．12种 C．14种 D．18种
C
简称361°
换元法
如苯(C6H6)的二氯代物（C6H4Cl2）有3种同分异构体，则苯的四氯代物（C6H2Cl4）也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。
适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目
又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
例：已知分子式为C12H12的烃的分子结构，若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（ ）
A.9种 B.10种 C.11种 D.12种
A
CH3
H3C
通式 主要类别
3、官能团异构
饱和一元醇和醚
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元醛和酮、烯醇
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸、酰胺和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
烯烃和环烷烃
Ω=1
Ω=2
Ω=0
Ω=1
Ω=1
Ω=4
Ω=1
不饱和度
课堂练习： 用键线式表示C5H10的属于环烷烃的同分异构体
课堂练习8： C4H8O2的酸有________种，酯有________种，写出酯的所有
键线式________________________________________________。
2
4
课堂练习：分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气（醇类）的有机化合物有(　　)
A．2种　　　　B．3种 C．4种 D．5种
C
课堂练习：已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( )
A. 6种　　 B. 8种　　 C. 10种　　 D. 12种
C
课堂练习：菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有( )
A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
A
课堂小结
1、下列各组物质中,属于同分异构体的是(　 　)。
C.H3C—CH2—CH2—COOH和H3C—CH2—CH2—CH2—COOH
D.H3C—CH2—O—CH2—CH3和
B
课堂达标
2.光气(COCl2)，又称碳酰氯，常温下为无色气体，有剧毒。光气化学性质不稳定，反应活性较高，常用作合成农药、药物、染料及其他化工产品的中间体。氯仿(CHCl3)被氧化可产生光气：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列说法正确的是（ ）
A.CHCl3的空间结构为正四面体
B.COCl2为平面形分子，中心C原子采用sp2杂化
C.CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构
D.CHCl3是手性分子，存在对映异构体
B
3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是( ）
A、 (CH3)2CHCH2CH2CH3 B、 (CH3CH2)2CHCH3
C、 (CH3)2CHCH(CH3)2 D、 (CH3)3CCH2CH3
D
4、一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有（ ）
A．2种 B．4种
C．5种 D．6种
B
C
H
C
C
H
H
H
C
5、 同分异构体的书写
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O

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