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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离、提纯
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。 2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异正确选择有机化合物分离、提纯的方法。 重点：蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作。 难点：正确选择有机化合物分离、提纯的方法。
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构
二、分离、提纯的区别与原则
1.区别：分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。
2.原则：
（1）“不增”(不引入新的杂质)。
（2）“不减”(不减少被提纯物)。
（3）“易分离”(被提纯物与杂质易分离)。
（4）“易复原”(被提纯物易复原)。
三、有机化学中常用的分离、提纯方法
1．蒸馏
(1)原理：利用沸点差异分离和提纯液态有机化合物。
(2)适用条件：①液态有机物中含有少量杂质；②有机物热稳定性较高；③有机物与杂质的沸点相差较小(一般约小于30 ℃)。
(3)蒸馏的实验装置及注意事项
①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称
②注意事项
a．蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的～；
b．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；
c．加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；
d．冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出；
e．先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。
2．萃取
(1)原理
①液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂及其选择条件
①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
②萃取剂的选择条件
a．萃取剂与原溶剂不互溶；
b．溶质在萃取剂中的溶解度远小于在原溶剂中的溶解度；
c．萃取剂与原溶液中的成分不反应。
(3)装置及操作要求
装置(写出相应仪器的名称) 操作要求
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
【特别提醒】将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。
3．重结晶
(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(2)选择溶剂的条件
①杂质在溶剂中的溶解度很小或很小；
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小，能够进行冷却结晶。
(3)实验探究：重结晶法提纯苯甲酸
①实验流程及装置
②问题讨论
a．重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
【提示】原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
b．溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
【提示】加热是为了增小苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
c．实验操作中少次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
【提示】①溶解时搅拌，加快溶解速率；②过滤、洗涤时引流。
d．如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
【提示】用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。
【易错警示】结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化小的物质，如KNO3。蒸发结晶法：把溶液蒸发至小量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不小的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸
目的 获得晶体 提纯或分离物质
【知识拓展】色谱法
色谱法是当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。目前常用的固定相有硅胶、氯化铝等。
【方法归纳】分离、提纯方法的选择
(1)过滤：不溶性的固体和液体。
(2)蒸馏：沸点相差较小的互溶液体。
(3)分液：互不相溶的液体。
(4)重结晶：溶解度受温度影响较小的固体混合物。
(5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。
(6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇(　　)
(2)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下(　　)
(3)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入(　　)
(4)冷凝管中冷却水的流动方向是下口进、上口出(　　)
(5)开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯(　　)
(6)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离(　　)
(7)分离和提纯都只用到物质的物理性质，与化学性质无关(　　)
(8)重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒(　　)
(9)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘单质(　　)
(10)苯萃取碘水分液后，可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太高，否则碘升华(　　)
【答案】(1)√ 　(2)√ 　(3)√ 　(4)√　(5)√ 　(6)√ 　(7)√ 　(8)√ (9)√ 　(10)√　
2.下列分离或除杂的方法不正确的是(　　)
A.用分液法分离水和酒精
B.用蒸馏法分离苯和溴苯
C.用重结晶方法提纯苯甲酸
D.用饱和碳酸氢钠溶液除去二氯化碳中混有的少量氯化氢气体
【答案】A
【解析】水和酒精互溶，不能用分液法分离。
3.下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助分液漏斗除去杂质的是(　　)
A.苯中含有少量甲苯
B.乙醇中含有少量乙酸
C.溴苯中含有少量苯
D.乙酸乙酯中含有少量的乙酸
【答案】B
【解析】苯和甲苯都不溶于碳酸钠溶液，不能除去杂质，A错误；乙醇和乙酸都能溶于碳酸钠溶液，不能分离且会引入新杂质，B错误；溴苯和苯都不溶于碳酸钠溶液，不能除去杂质，C错误；乙酸能溶于碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于该溶液，加入碳酸钠溶液，溶液分层后可以用分液漏斗分离除杂，D正确。
问题一 蒸馏
【典例1】在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是(　　)
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
【答案】B
【解析】A项，通常我们会在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气温度，正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，这样冷凝效果好，正确；D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫石棉网，错误。
【变式1-1】将由甲、乙组成的有机混合物在常压下分离，已知它们的物理性质如下：
物质 密度/g·cm－3 沸点/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
则应采用的分离方法是(　　)
A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取
【答案】C
【解析】从表中可以看出，甲、乙两种有机物属于相互混溶且沸点相差较小的液体，故应选用蒸馏法分离。
【变式1-2】分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是(　　)
【答案】A
【解析】乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较小，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，符合题意。
问题二 萃取、分液
【典例2】以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是(　　)
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞
【答案】B
【解析】为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡，A错误；振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体，D正确。
【变式2-1】下列关于萃取操作的叙述正确的是(　　)
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
【答案】B
【解析】为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，把分液漏斗倒转过来，不能用力振荡；振荡几次后打开活塞放气；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时先将分液漏斗上口的玻璃塞打开，再打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体。
【变式2-2】下列关于萃取操作的说法正确的是(　　)
A．从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂
B．萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出
C．用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层
D．萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应
【答案】B
【解析】酒精与水互溶，不能作为萃取剂；萃取操作完成后，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出；萃取操作后，水层的位置取决于水和有机溶剂的密度的相对小小，若有机溶剂的密度小于水的密度，则水层应该在下层。
问题三 重结晶
【典例3】在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：
　　　　　
1,5-二硝基萘　　　　 1,8-二硝基萘
后者可溶于质量分数小于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种物质分离。在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是(　　)
A．对所得的滤液蒸发浓缩、冷却结晶
B．向滤液中缓缓加入水后过滤
C．将滤液缓缓加入水中后过滤
D．向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤
【答案】A
【解析】滤液中有浓硫酸和1,8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1,8-二硝基萘不溶于水，可将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。
【变式3-1】下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是(　　)
A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更少晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
【答案】C
【解析】粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较小，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积小，吸附的杂质少，C项错；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错。
【变式3-2】纯碱和氯化钠的溶解度曲线如图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来，最好应用(　　)
A．蒸馏法 B．萃取法
C．重结晶法 D．分液法
【答案】A
【解析】图像中纯碱的溶解度随温度变化很小，氯化钠的溶解度随温度变化不小，所以，将混合物在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在水溶液中。即采用重结晶的方法。
问题四 混合物分离方法的选择
【典例4】下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是(　　)
A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，过滤
B．溴乙烷(乙醇)：少次加水振荡，分液，弃水层
C．乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层
D．乙酸乙酯(乙酸)；加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物
【答案】C
【解析】加入溴水，乙烯与溴水反应生成CO2BrCO2Br，但CO2BrCO2Br能溶于苯，所以不能通过过滤除去，A项错误；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以少次加水振荡，分液，可以除去乙醇，B项正确；乙醇易溶于水，最后液体不分层，不能通过分液除去，C项错误。
【变式4-1】下列操作中选择的仪器正确的是(　　)
①分离汽油和氯化钠溶液　②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水　③分离氯化钾和二氯化锰混合物
④从食盐水中提取溶质
A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
【答案】A
【解析】①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氯化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；④从食盐水中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。
【变式4-2】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较小
B 除去NO4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOO溶液后过滤 Fe3＋转化为Fe(OO)3沉淀
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较小
【答案】B
【解析】乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错误；NO4Cl、FeCl3均与NaOO反应，不能除杂，应选氨水，B项错误；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度差别很小，使用重结晶法可分离，C项错误；分离两种沸点差别较小的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。
问题五 物质分离提纯的流程
【典例5】按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是(　　)
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
【答案】A
【解析】步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，需要过滤装置，故A正确；步骤(2)是分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，故B正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要用到蒸发皿，而不用坩埚，故C错误；步骤(4)是利用混合液中各组分的沸点不同，采取蒸馏操作，从有机层溶液中得到甲苯，需要用到蒸馏装置，故D正确。
【变式5-1】正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下路线：
已知：①正丁醛与饱和NaOSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是(　　)
A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B．过滤、分液、蒸馏、萃取
C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D．过滤、分液、过滤、蒸馏
【答案】B
【解析】正丁醛与饱和NaOSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；由乙醚与正丁醇的沸点相差较小可知，操作4为蒸馏。
【变式5-2】咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。咖啡因的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是(　　)
A．加热、结晶(或蒸发)、升华
B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华
D．加热、蒸馏、蒸馏
【答案】A
【解析】在步骤1中加入了乙醇，要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。
问题六 物质分离提纯的综合实验
【典例6】工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)，从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是柠檬烯。
提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
(1)将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水；
(2)打开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有小量水蒸气冒出时旋紧活塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法不正确的是(　　)
A．当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成
B．蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热
C．长导管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸
D．要得到纯精油，还需要进行萃取、分液操作
【答案】CD
【解析】柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B错误；长导管与小气相通，能够平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的，D错误。
【变式6-1】下列操作中选择的仪器正确的是(　　)
①分离汽油和氯化钠溶液　②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水　③分离氯化钾和二氯化锰混合物　④从食盐水中提取溶质
A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
【答案】A
【解析】①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氯化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发分离。
【变式6-2】已知：利用如图装置用正丁醇合成正丁醛，相关数据如表：
物质 沸点/℃ 密度/ 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.8109 微溶
正丁醛 75.7 0.8017 微溶
下列说法中，不正确的是
A．为防止产物进一步氯化，应将正丁醇逐滴加入酸化的重铬酸钠溶液中
B．当温度计1示数为90-95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物
C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出
D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，不能检验其中是否含有正丁醇
【答案】A
【解析】A．为防止产物进一步氯化，酸化重合酸钠应少量，应将酸化的重铬酸钠溶液逐滴加入正丁醇中，故A错误；
B．温度计1确定反应温度，根据方程式可知温度为90～95℃，温度计2用于测定蒸馏过程中提纯物质的温度，即正丁醛的沸点，故B正确；
C．正丁醛密度为0.8017g cm-3，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，故C正确；
D．正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，故D正确；
答案选A。
1．重结晶法提纯苯甲酸，需要用到的仪器是
A． B． C． D．
【答案】A
【解析】用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤，所以实验中需要用到漏斗、酒精灯、烧杯，不需要分液漏斗、坩埚、圆底烧瓶，故选A。
2．下列混合体系中，能用分液漏斗分离的是
A．和 B．和
C．和 D．和
【答案】B
【解析】A．和互溶，不能用分液漏斗分离，A不符合题意；
B．和互溶，不能用分液漏斗分离，B不符合题意；
C．和互溶，不能用分液漏斗分离，C不符合题意；
D．和不互溶会出现分层现象，可以用分液漏斗分离，D项符合题意；
故选D。
3．下列各组混合物，能用分液漏斗分离的是
A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水
【答案】A
【分析】能用分液漏斗分离的物质必须是两种相互不溶的液体，一般的来说：有机溶质易溶于有机溶剂，无机溶质易溶于无机溶剂，据此分析解题。
【解析】A．碘和酒精互溶，不能用分液的方法分离，A不合题意；
B．苯和汽油互溶，不能用分液的方法分离，B不合题意；
C．四氯化碳和水不互溶，能用分液的方法分离，C符合题意；
D．乙醛和水互溶，不能用分液的方法分离，D不合题意；
故答案为：C。
4．某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中，下列操作未涉及的是
A． B． C． D．
【答案】B
【解析】A．图中加热溶解，加快苯甲酸溶解速率，便于分离泥沙，A正确；
B．苯甲酸加热溶解后，泥沙不溶，过滤除去，B正确；
C．苯甲酸溶解度，随温度降低而减小，冷却结晶可析出苯甲酸晶体，C正确；
D．重结晶实验中不涉及萃取、分液，D错误；
故选D。
5．下列分离混合物的实验方法中不正确的是
A．分离乙酸(沸点77.1 ℃)与某种液态有机物(沸点120 ℃)的混合物：蒸馏
B．将溴水中的溴转移到有机溶剂中：加入乙醇萃取
C．用CCl4萃取碘水中的碘，液体分层后：下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
D．从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3：热水溶解、降温结晶、过滤
【答案】C
【解析】A．两种有机物互溶且沸点相差较小，则选择蒸馏法分离，A正确；
B．萃取剂遇原溶剂应该互不相溶，乙醇与水互溶，则乙醇不能萃取溴水中的溴，B错误
C．分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C正确；
D．NaCl和KNO3的溶解度受温度影响变化程度不同，则从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3可采取热水溶解、降温结晶、过滤的方法，D正确；
故选：B。
6．下列液体混合物可用分液的方法分离，且有机物从分液漏斗下口流出的是
A．苯和溴苯 B．苯和水 C．乙酸乙酯和碳酸钠溶液 D．溴苯和水
【答案】B
【解析】A．苯和溴苯互溶，不能用分液的方法分离，A错误；
B．苯和水不互溶且苯的密度比水小，苯在上层，水在下层，水从分液漏斗下口流出，B错误；
C．乙酸乙酯和碳酸钠溶液不互溶且乙酸乙酯的密度比水小，乙酸乙酯在上层，水在下层，水从分液漏斗下口流出，C错误；
D．溴苯和水不互溶且溴苯的密度比水小，水在上层，溴苯在下层，溴苯从分液漏斗下口流出，D正确；
故选D。
7．下列仪器在相应实验中选用合理的是
A．分离苯和四氯化碳：③⑦
B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸：①⑥⑦
C．蒸馏法分离和：②⑤⑥
D．用盐酸滴定溶液：④⑥
【答案】B
【解析】A．分离互溶的苯和四氯化碳应用蒸馏的方法，不能用分液的方法，所以分离苯和四氯化碳时，不需要用到分液漏斗和烧杯，故A错误；
B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸的操作步骤为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒、酒精灯，不需要用到锥形瓶，故B错误；
C．分离互溶的二氯甲烷和四氯化碳应用蒸馏的方法，蒸馏时不需要用到球形冷凝管，否则不利于馏出液顺利流下，故C错误；
D．用盐酸滴定氢氯化钠溶液时，需要用到酸式滴定管和锥形瓶，故D正确；
故选D。
8．某粗苯甲酸样品中混有氯化钠和少量泥沙，下列提纯该粗苯甲酸的相关说法错误的是
A．操作顺序为热溶解、冷却结晶、过滤洗涤、干燥
B．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较小
C．利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离
D．若溶液中含有有色杂质，可用活性炭来进行脱色
【答案】A
【解析】A．操作顺序应为热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥，趁热过滤可除去泥沙，A错误；
B．采用冷却结晶的方法可获取苯甲酸，说明苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较小，B正确；
C．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较小，而NaCl在水中的溶解度随温度的变化不小，故利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离，C正确；
D．活性炭可物理吸附溶液中的有颜色物质以达到除去有色杂质的目的，D正确；
故选A。
9．苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图：
、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列说法正确的是
A．操作1为蒸馏
B．操作2为过滤
C．操作3为酒精萃取
D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
【答案】B
【分析】由题给流程可知，甲苯与高锰酸钾溶液共热、回流得到苯甲酸钾，过滤得到苯甲酸钾溶液；苯甲酸钾溶液经酸化、过滤得到苯甲酸固体
【解析】A．由分析可知，操作1为过滤，A错误；
B．由分析可知，操作2为酸化，B错误；
C．由分析可知，操作3为过滤，C错误；
D．题给流程制得的苯甲酸固体中含有杂质，可采用重结晶的方法可以进一步提纯苯甲酸固体，D正确；
故选D。
下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是
A．重结晶法提纯苯甲酸：②③ B．蒸馏法分离苯和溴苯：③⑤⑥
C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液：①⑥ D．酸碱滴定法测定NaOO溶液浓度：①④⑥
【答案】C
【解析】A．重结晶法提纯苯甲酸，需要用到烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯和漏斗，图示中没有，②③用不着，A不合题意；
B．蒸馏法分离苯和溴苯需要用到蒸馏烧瓶、温度计、锥形瓶等，即用到图示中的③⑤⑥，B符合题意；
C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液需要用到烧杯、分液漏斗和玻璃棒，图示中没有，①⑥用不到，C不合题意；
D．酸碱滴定法测定NaOO溶液浓度需要用到酸式滴定管、碱式滴定管、锥形瓶和胶头滴管，图中①为漏斗用不到，D不合题意；
故答案为：B。
11．已知青蒿素是烃的含氯衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是
A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增小与乙醚的接触面积
B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗
C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶
D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质
【答案】A
【分析】将黄花青蒿干燥后，在研钵中进行研磨，得到固体粉末，加入乙醚，进行萃取，萃取后过滤，将得到的滤液进行蒸馏，蒸出乙醚，得到粗品，再将粗品进行萃取、蒸馏，得到精品青蒿素，据此作答。
【解析】A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，可增小与乙醚的接触面积，加快浸取速率，故A正确；
B．已知青蒿素易溶于乙醚，操作Ⅰ加入乙醚可萃取青蒿素，再过滤，将残渣和提取液分离，过滤时需要玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗，故B正确；
C．青蒿素在水中几乎不溶，应该加95%乙醇溶解，然后经浓缩、结晶、过滤获得精品，故C错误；
D．青蒿素结构中含有过氯键(－O－O－)，具有强氯化性，能与碘化钠作用生成碘单质，故D正确；
故选：C。
12．实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。
下列说法正确的是
A．操作a为分液，操作c为重结晶
B．操作b需用到球形冷凝管
C．可用热水洗涤苯甲酸粗品
D．无水可以用浓硫酸代替
【答案】A
【分析】苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷混合物中加入碳酸钠溶液，苯甲酸与碳酸钠反应生成苯甲酸钠、水和二氯化碳，分液后得到有机相1和水相；苯甲酸乙酯的沸点为，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为，蒸馏（操作b）后得到有机相2和共沸物，向有机相2中加入无水硫酸镁，用于除去有机相中的少量水；向水相1中加入乙醚萃取少量的有机物进入有机相，分液后得到水相2，水相2中成分为苯甲酸钠，加入硫酸反应得到苯甲酸晶体，过滤后得到苯甲酸粗品，经重结晶后得到纯净的苯甲酸，据此分析此题。
【解析】A．结合上述分析，操作a为分液，操作c为重结晶，故A正确；
B．结合上述分析，操作b为蒸馏，需用到蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计、尾接管、锥形瓶等，故B错误；
C．用冷水洗涤苯甲酸粗品，避免因溶解导致产率低，故C错误；
D．浓硫酸使苯甲酸乙酯部分发生水解，故D错误；
故答案选A。
13．从海带中提取精品甘露醇的流程如下，甘露醇是一种糖醇，易溶于水，且溶解度随温度的升高而增小，随乙醇的含量增小而骤减。下列说法正确的是
A．为了提高甘露醇的提取效率，预处理时可以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡
B．浓缩液中所加入的乙醇的作用是为了萃取甘露醇，且浓度越小越好
C．浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒，且作用相同
D．操作①是降温冷却，粗品甘露醇经重结晶后析出
【答案】B
【分析】从海带中提取精品甘露醇(C6O14O6)的流程：向50g剪碎海带中加入100mL水浸泡得到浊液，过滤除去不溶于得到含有甘露醇的溶液，调节溶液pO=6～7得到中性提取液，将提取液加热浓缩得到浓缩液，再向浓缩液中加入2倍量的乙醇，搅拌、降温冷却、过滤得到粗品甘露醇，最后经过重结晶获得精品甘露醇，据此分析解题。
【解析】A．甘露醇为有机醇类物质，能够发生燃烧反应，因此不能将海带灼烧，故A错误；
B．甘露醇随乙醇的含量增小而骤减，向浓缩液中加入乙醇使甘露醇析出，因此增小乙醇浓度能够提高甘露醇的析出率，故B错误；
C．浓缩过程中玻璃棒用于搅拌，过滤中玻璃棒用于引流，玻璃棒作用不同，故C错误；
D．向浓缩液中加入乙醇后，甘露醇溶于水中，甘露醇溶解度随温度的升高而增小，降低温度后甘露醇析出，因此操作①是降温冷却，过滤后得到粗品甘露醇，利用甘露醇在水中溶解度随温度变化差异进行重结晶得到精品甘露醇，故D正确；
故选：D。
14．某实验小组设计提取橘精油(主要成分为柠檬烯，沸点为176.0℃)的实验流程如图所示，下列说法正确的是
A．利用如图所示装置对橘皮进行反复滴萃可提高柠檬烯的提取率
B．有机试剂X可选用正己烷，分液时有机层从下口放出
C．无水硫酸钠的作用是除去乙醇
D．蒸馏获得柠檬烯时，为了受热均匀可以选择水浴加热
【答案】A
【分析】该实验目的为提取橘精油(主要成分为柠檬烯，沸点为176.0℃)，实验流程为用乙醇、水浸取碎橘皮，滴萃得到提取液中加入萃取剂X，分液得到的有机层中加入无水干燥，蒸馏得到橘精油。
【解析】A．利用如图所示装置对橘皮进行反复滴萃可提高柠檬烯的提取率，A正确；
B．正己烷不溶于水，可以作萃取剂，但密度比水小，有机层液体应从上口倒出，B错误；
C．无水硫酸钠的作用是除水，C错误；
D．柠檬烯的沸点为176.0℃，蒸馏获得柠檬烯时不能用水浴加热，为了受热均匀可以选择油浴加热，D错误；
答案选A。
15．下列实验的仪器（或装置）选择正确的是
选项 实验 选择的仪器（或装置）
A 利用浓盐酸与固体反应制备 ①
B 利用浓氨水和生石灰制取少量氨气 ②
C 用氯仿萃取碘水中的碘 ③
D 纯化丙烯酸甲酯（含少量甲醇等） ④
【答案】C
【解析】A．浓盐酸和二氯化锰制备氯气需要加热，①装置缺少加热装置，故A错误；
B．Y形管左侧支管盛放浓氨水、右侧支管盛放生石灰，只需将Y形管向右侧倾斜使浓氨水进入右侧支管即可制备氨气，故B正确；
C．用氯仿萃取碘水中的碘需要用到分液漏斗而③为恒压滴液漏斗，故C错误；
D．纯化丙烯酸甲酯(含少量甲醇等)，常利用沸点的差异，采用蒸馏法，而图中仪器常用于液体萃取固体中的有效成分，故D错误；
故选B。
16．我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如下：
已知：步骤③为柱色谱分离。
以上实验步骤中不需要用到的装置是
A B
实验装置
C D
实验装置
【答案】B
【解析】A．步骤⑤从有机溶剂中提取青蒿素，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较小，需要蒸馏操作，故A正确；
B．步骤④分离出小量的乙醚需要用到该装置，故B正确；
C．步骤②分离浸出液和残渣需要过滤，故C正确；
D．该图是灼烧固体的操作，以上实验步骤中不需要用到，故D错误；
故选D。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离、提纯
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。 2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异正确选择有机化合物分离、提纯的方法。 重点：蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作。 难点：正确选择有机化合物分离、提纯的方法。
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯→确定 →确定 →确定
二、分离、提纯的区别与原则
1.区别：分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。
2.原则：
（1）“ ”(不引入新的杂质)。
（2）“ ”(不减少被提纯物)。
（3）“ ”(被提纯物与杂质易分离)。
（4）“ ”(被提纯物易复原)。
三、有机化学中常用的分离、提纯方法
1．蒸馏
(1)原理：利用 分离和提纯液态有机化合物。
(2)适用条件：①液态有机物中含有少量杂质；②有机物 较高；③有机物与杂质的沸点 (一般约小于30 ℃)。
(3)蒸馏的实验装置及注意事项
①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称
②注意事项
a．蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的～；
b．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的 处；
c．加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；
d．冷凝管中水的流向： 流入， 流出；
e．先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。
2．萃取
(1)原理
①液-液萃取：利用待分离组分在 的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从 中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂及其选择条件
①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有 等。
②萃取剂的选择条件
a．萃取剂与原溶剂不互溶；
b．溶质在萃取剂中的溶解度 原溶剂中的溶解度；
c．萃取剂与原溶液中的成分 。
(3)装置及操作要求
装置(写出相应仪器的名称) 操作要求
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从 ，并及时关闭活塞，上层液体
【特别提醒】将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。
3．重结晶
(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。
(2)选择溶剂的条件
①杂质在溶剂中的溶解度 ；
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响 ，能够进行 。
(3)实验探究：重结晶法提纯苯甲酸
①实验流程及装置
②问题讨论
a．重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
【提示】原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
b．溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
【提示】加热是为了增小苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
c．实验操作中少次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
【提示】①溶解时搅拌，加快溶解速率；②过滤、洗涤时引流。
d．如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
【提示】用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。
【易错警示】结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化小的物质，如KNO3。蒸发结晶法：把溶液蒸发至小量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不小的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸
目的 获得晶体 提纯或分离物质
【知识拓展】色谱法
色谱法是当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。目前常用的固定相有硅胶、氯化铝等。
【方法归纳】分离、提纯方法的选择
(1)过滤：不溶性的固体和液体。
(2)蒸馏：沸点相差较小的互溶液体。
(3)分液：互不相溶的液体。
(4)重结晶：溶解度受温度影响较小的固体混合物。
(5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。
(6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇(　　)
(2)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下(　　)
(3)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入(　　)
(4)冷凝管中冷却水的流动方向是下口进、上口出(　　)
(5)开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯(　　)
(6)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离(　　)
(7)分离和提纯都只用到物质的物理性质，与化学性质无关(　　)
(8)重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒(　　)
(9)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘单质(　　)
(10)苯萃取碘水分液后，可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太高，否则碘升华(　　)
2.下列分离或除杂的方法不正确的是(　　)
A.用分液法分离水和酒精
B.用蒸馏法分离苯和溴苯
C.用重结晶方法提纯苯甲酸
D.用饱和碳酸氢钠溶液除去二氯化碳中混有的少量氯化氢气体
3.下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助分液漏斗除去杂质的是(　　)
A.苯中含有少量甲苯
B.乙醇中含有少量乙酸
C.溴苯中含有少量苯
D.乙酸乙酯中含有少量的乙酸
问题一 蒸馏
【典例1】在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是(　　)
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
【变式1-1】将由甲、乙组成的有机混合物在常压下分离，已知它们的物理性质如下：
物质 密度/g·cm－3 沸点/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
则应采用的分离方法是(　　)
A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取
【变式1-2】分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是(　　)
问题二 萃取、分液
【典例2】以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是(　　)
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞
【变式2-1】下列关于萃取操作的叙述正确的是(　　)
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
【变式2-2】下列关于萃取操作的说法正确的是(　　)
A．从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂
B．萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出
C．用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层
D．萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应
问题三 重结晶
【典例3】在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：
　　　　　
1,5-二硝基萘　　　　 1,8-二硝基萘
后者可溶于质量分数小于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种物质分离。在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是(　　)
A．对所得的滤液蒸发浓缩、冷却结晶
B．向滤液中缓缓加入水后过滤
C．将滤液缓缓加入水中后过滤
D．向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤
【变式3-1】下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是(　　)
A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更少晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
【变式3-2】纯碱和氯化钠的溶解度曲线如图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来，最好应用(　　)
A．蒸馏法 B．萃取法
C．重结晶法 D．分液法
问题四 混合物分离方法的选择
【典例4】下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是(　　)
A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，过滤
B．溴乙烷(乙醇)：少次加水振荡，分液，弃水层
C．乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层
D．乙酸乙酯(乙酸)；加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物
【变式4-1】下列操作中选择的仪器正确的是(　　)
①分离汽油和氯化钠溶液　②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水　③分离氯化钾和二氯化锰混合物
④从食盐水中提取溶质
A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
【变式4-2】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较小
B 除去NO4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOO溶液后过滤 Fe3＋转化为Fe(OO)3沉淀
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较小
问题五 物质分离提纯的流程
【典例5】按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是(　　)
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
【变式5-1】正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下路线：
已知：①正丁醛与饱和NaOSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是(　　)
A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B．过滤、分液、蒸馏、萃取
C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D．过滤、分液、过滤、蒸馏
【变式5-2】咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。咖啡因的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入乙醇进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是(　　)
A．加热、结晶(或蒸发)、升华
B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华
D．加热、蒸馏、蒸馏
问题六 物质分离提纯的综合实验
【典例6】工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)，从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是柠檬烯。
提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
(1)将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水；
(2)打开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有小量水蒸气冒出时旋紧活塞K，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法不正确的是(　　)
A．当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成
B．蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热
C．长导管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸
D．要得到纯精油，还需要进行萃取、分液操作
【变式6-1】下列操作中选择的仪器正确的是(　　)
①分离汽油和氯化钠溶液　②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水　③分离氯化钾和二氯化锰混合物　④从食盐水中提取溶质
A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
【变式6-2】已知：利用如图装置用正丁醇合成正丁醛，相关数据如表：
物质 沸点/℃ 密度/ 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.8109 微溶
正丁醛 75.7 0.8017 微溶
下列说法中，不正确的是
A．为防止产物进一步氯化，应将正丁醇逐滴加入酸化的重铬酸钠溶液中
B．当温度计1示数为90-95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物
C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出
D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，不能检验其中是否含有正丁醇
1．重结晶法提纯苯甲酸，需要用到的仪器是
A． B． C． D．
2．下列混合体系中，能用分液漏斗分离的是
A．和 B．和
C．和 D．和
3．下列各组混合物，能用分液漏斗分离的是
A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水
4．某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中，下列操作未涉及的是
A． B． C． D．
5．下列分离混合物的实验方法中不正确的是
A．分离乙酸(沸点77.1 ℃)与某种液态有机物(沸点120 ℃)的混合物：蒸馏
B．将溴水中的溴转移到有机溶剂中：加入乙醇萃取
C．用CCl4萃取碘水中的碘，液体分层后：下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
D．从含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3：热水溶解、降温结晶、过滤
6．下列液体混合物可用分液的方法分离，且有机物从分液漏斗下口流出的是
A．苯和溴苯 B．苯和水 C．乙酸乙酯和碳酸钠溶液 D．溴苯和水
7．下列仪器在相应实验中选用合理的是
A．分离苯和四氯化碳：③⑦
B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸：①⑥⑦
C．蒸馏法分离和：②⑤⑥
D．用盐酸滴定溶液：④⑥
8．某粗苯甲酸样品中混有氯化钠和少量泥沙，下列提纯该粗苯甲酸的相关说法错误的是
A．操作顺序为热溶解、冷却结晶、过滤洗涤、干燥
B．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较小
C．利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离
D．若溶液中含有有色杂质，可用活性炭来进行脱色
9．苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图：
、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列说法正确的是
A．操作1为蒸馏
B．操作2为过滤
C．操作3为酒精萃取
D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是
A．重结晶法提纯苯甲酸：②③ B．蒸馏法分离苯和溴苯：③⑤⑥
C．用苯萃取碘水中的碘单质并分液：①⑥ D．酸碱滴定法测定NaOO溶液浓度：①④⑥
11．已知青蒿素是烃的含氯衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是
A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增小与乙醚的接触面积
B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗
C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶
D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质
12．实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。
下列说法正确的是
A．操作a为分液，操作c为重结晶
B．操作b需用到球形冷凝管
C．可用热水洗涤苯甲酸粗品
D．无水可以用浓硫酸代替
13．从海带中提取精品甘露醇的流程如下，甘露醇是一种糖醇，易溶于水，且溶解度随温度的升高而增小，随乙醇的含量增小而骤减。下列说法正确的是
A．为了提高甘露醇的提取效率，预处理时可以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡
B．浓缩液中所加入的乙醇的作用是为了萃取甘露醇，且浓度越小越好
C．浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒，且作用相同
D．操作①是降温冷却，粗品甘露醇经重结晶后析出
14．某实验小组设计提取橘精油(主要成分为柠檬烯，沸点为176.0℃)的实验流程如图所示，下列说法正确的是
A．利用如图所示装置对橘皮进行反复滴萃可提高柠檬烯的提取率
B．有机试剂X可选用正己烷，分液时有机层从下口放出
C．无水硫酸钠的作用是除去乙醇
D．蒸馏获得柠檬烯时，为了受热均匀可以选择水浴加热
15．下列实验的仪器（或装置）选择正确的是
选项 实验 选择的仪器（或装置）
A 利用浓盐酸与固体反应制备 ①
B 利用浓氨水和生石灰制取少量氨气 ②
C 用氯仿萃取碘水中的碘 ③
D 纯化丙烯酸甲酯（含少量甲醇等） ④
16．我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如下：
已知：步骤③为柱色谱分离。
以上实验步骤中不需要用到的装置是
A B
实验装置
C D
实验装置
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