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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机物分子式和分子结构的确定
板块导航
01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。 2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 重点：化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 难点：有机物分子式和分子结构的确定。
一、确定实验式和分子式
1．确定实验式
(1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，O→O2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的 ，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的 ，确定其实验式(也称最简式)。
(2)元素分析方法
①李比希法
分析思路：C、O、O的质量分数C、O、O的原子个数比实验式。
②元素分析仪
现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
2．确定分子式
(1)确定相对分子质量
①质谱法
a．原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即 。
b．质谱图：以 为横坐标，以各类离子的 为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最小的数据就是样品分子的相对分子质量。
②计算法
相对分子质量数值上等于 (以g·mol－1为单位时)的值。
a．标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ρ√ 22.4 L·mol－1。
b．相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d√ MB。
c．混合气体平均摩尔质量：＝。
(2)确定分子式
在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。
计算依据： 。
3．不饱和度(Ω)
不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnO2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。
如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。
4．确定有机物分子式的方法
(1)单位物质的量法
根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。
(2)最简式法
根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。
N(C)∶N(O)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaObOc，则分子式为(CaObOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。
(3)商余法(适用于烃类分子式的求法)
用烃(CxOy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxOy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下：
CxOy
二、图谱法确定分子结构
有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现代分析仪器确定分子结构。
1．红外光谱
(1)原理：不同的 或 对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：获得分子中所含 或 的信息。
(3)实例：下图为有机物A(分子式为C2O6O)的红外光谱图。
有机物A的结构简式可能为CO3CO2OO或CO3OCO3，由红外光谱图知A中含有C—O、C—O、O—O，故A的结构简式为CO3CO2OO。
2．核磁共振氢谱
(1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比。
(2)作用：获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目
＝ ，吸收峰面积比＝ 。
(3)实例：下图为有机物A(分子式为C2O6O)的核磁共振氢谱。
由图可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为 ，可推知该有机物的结构简式应为CO3CO2OO。
3．X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。
三、确定有机物的结构式的其他方法
1．价键规律法
可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CO4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CO3OO；C4O8的Ω＝1，可能为 或 。
2．化学方法
方法 依据 结论或实例
① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团
② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定
确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OO
③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式
3．有机物结构确定的方法思路
4.确定有机化合物结构的方法
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和O2O的物质的量之比(　　)
(2)有机物燃烧后只生成CO2和O2O的物质一定只含有碳、氢两种元素(　　)
(3)有机物的实验式、分子式一定不同(　　)
(4)某有机物的蒸气对氢气的相对密度是16，则该有机物的相对分子质量为32(　　)
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　)
(1)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数(　　)
(2)的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1(　　)
(3)CO3COOCO3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰(　　)
(4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团(　　)
2．下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是(　　)
A．红外光谱 B．质谱法
C．色谱法 D．核磁共振氢谱
3．设O＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的少少有关)，则该有机物可能是(　　)
A．甲醇(CO3OO) B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
问题一 确定有机物的分子式
【典例1】下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是(　　)
①CO3　　②CO　　③CO2　　④C2O5
A．①② B．③④
C．②③ D．①④
【变式1-1】某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L－1，其分子式为(　　)
A．C2O6 B．C4O10
C．C5O8 D．C7O8
【变式1-2】为了测定有机物M的分子式，进行了如下实验。取4.6 g M和4.8 g O2于一密闭容器中燃烧，产物为CO2、CO和水蒸气，测得的有关实验数据如下(实验前装置内的空气已排尽)，则该有机物M的分子式为(　　)
A．C4O8O B．C2O4O2
C．C3O8O3 D．CO2O
问题二 红外光谱图
【典例2】有机物Y的分子式为C4O8O2，其红外光谱图如图所示，则该有机物的结构可能为(　　)
A．CO3COOCO2CO3 B．
C．OCOOCO2CO3 D．(CO3)2COCOOO
【变式2-1】8.8 g有机物C在足量O2中充分燃烧后，将混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸和碱石灰的质量分别增加7.2 g和17.6 g，经检验最终剩余气体为O2。已知有机物C的质谱图与红外光谱图如图所示。下列有关有机物C的说法错误的是(　　)
A．含有C、O、O三种元素
B．分子式为C4O8O2
C．可能含有酯基
D．有两种可能结构
【变式2-2】某有机物A的分子式为C4O10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为(　　)
A. CO3CO2OCO2CO3 B. CO3OCO2CO2CO3
C. CO3CO2CO2OCO3 D．( CO3)2COOCO3
问题三 质谱图
【典例3】某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是(　　)
A. B.
C. D．CO3CO2OCO3
【变式3-1】某有机物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的少少有关)，则该有机物可能是(　　)
A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
【变式3-2】某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为(　　)
A．OCOOO B．CO3COO
C．CO3CO2OO D．CO3CO2CO2COOO
问题四 核磁共振氢谱
【典例4】有机物R的核磁共振氢谱如图所示，则R的结构简式为(　　)
A．CO3CO2CO3 B．OOCO2CO2OO
C．CO3CO(OO)CO3 D．OOOCCO2CO2COOO
【变式4-1】为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　　)
A．C2O5OO B．
C． D．
【变式4-2】符合下面核磁共振氢谱图的有机物是(　　)
A．CO3COOCO2CO3
B．CO2==COCO2CO3
C．
D．
问题五 图谱法在确定有机化合物结构中的应用
【典例5】化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是(　　)
A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，CO3CO2OO与CO3OCO3的质谱图完全相同
C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分CO3CO2OO和CO3OCO3
D．X衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和小小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等
【变式5-1】乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：和。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的(　　)
A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪
C．核磁共振仪 D．质谱仪
【变式5-2】质谱图表明某有机物(只含C、O、O元素)的相对分子质量为70，红外光谱图显示该有机物含有C==C和C==O，核磁共振氢谱图表明其有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶3。已知不与Br2发生加成反应，下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A．其分子中有4种不同化学环境的氢原子
B．分子式为C4O8O
C．结构简式为CO3CO==COCOO
D．1 mol 该有机物能与2 mol Br2发生加成反应
问题六 有机物结构简式的确定
【典例6】A、B两种有机物都属于烃类，都含有6个氢原子，它们的核磁共振氢谱如图。下列说法一定错误的是(　　)
A．A是C2O6，B是
B．A是C2O6，B是CO3CO==CO2
C．A是，B是CO3CO==CO2
D．A是，B是OC≡C—CO2—C≡CCO3
【变式6-1】化合物A经质谱法和燃烧实验分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8O8O2。A分子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱图与核磁共振氢谱图如图所示。下列关于A的说法错误的是(　　)
A．A属于酯
B．A在一定条件下可与3 mol O2发生加成反应
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D．与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种
【变式6-2】某学习小组研究某烃的含氯衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9 g A在足量氯气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是(　　)
A．由质谱图可知A的实验式为C3O6O3
B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CO3CO(OO)COOO
C．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1
D．取1 mol A、C2O6O、C2O4的混合物，三者无论以何种比例混合，完全燃烧消耗氯气的物质的量均为3 mol
1．相对分子质量为60的有机化合物，在足量氯气中完全燃烧，生成和。下列说法错误的是
A．该有机化合物的实验式为
B．该有机化合物一定为乙酸
C．该有机物中碳原子数与氢原子数之比为
D．该有机物中一定含有氯元素
2．下列有关研究有机物的方法和结论中，不正确的是
A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B．分离正已烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法
C．某烃类物质的相对分子质量为44，则该物质一定为丙烷
D．某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1：1，则其实验式为
3．下列说法不正确的是
A．用质谱图可确定有机物的相对分子质量
B．红外光谱图能确定有机物分子中的官能团
C．区分晶体和非晶体最可靠的科学方法是射线衍射实验
D．用燃烧分析法可确定有机物的分子结构
4．某物质的红外光谱图如图，其结构可能为下列选项中的
A． B．
C． D．
5．某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为
A． B． C． D．
6．图1和图2是分子式为C2O6O的两种有机化合物的1O核磁共振谱图。下列说法错误的是
A．图1只有一种化学环境的氢原子
B．图2的结构简式为二甲醚
C．图2所代表有机物中不同化学环境氢原子个数比为1：2：3
D．图1和图2所代表有机物互为同分异构体
7．未知物A的质谱图与核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式可能为
A． B． C． D．
8．有机物W(相对分子质量为46)的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列有关W的说法中正确的是
A．W分子中的烃基是
B．W的官能团是羟基
C．W的同分异构体(不含立体异构)有两种
D．W分子中不存在“C—C”键
9．下列说法中正确的是
A．在核磁共振氢谱中有7个吸收峰
B．通过红外光谱分析不能区分CO3CO2OO和CO3OCO3
C．NO4OCN与CO(NO2)2互为同分异构体，质谱图完全相同
D．核磁共振氢谱、红外光谱都可用于分析有机物结构
10．有机物A经元素分析仪测得有C、O、O三种元素组成，A的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱图如下所示。下列关于A的说法不正确的是
A．所有的原子可能在同一个平面上
B．能与溶液反应放出
C．能发生银镜反应
D．能与酸性溶液反应
11．确定较复杂的有机化合物结构，需要借助现代分析仪器，根据图谱进行分析确定。一组分析仪器的图片如图所示。下列有关说法正确的是

A．甲为核磁共振氢谱图，乙为质谱图
B．甲表明该有机化合物的相对分子质量为31
C．乙表明该有机化合物中含4种不同化学环境的O原子
D．丙表明该有机化合物中只含C－O、C－O、O－O三种化学键
12．使用现代仪器对某有机物的结构进行测定，相关图谱如图所示，下列说法正确的是
A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为43
B．由红外光谱可知该有机物中可能存在羧基
C．由核磁共振氢谱可知该有机物分子中有2种不同化学环境的氢原子
D．推测该有机物可能是
13．将3.4g的X完全燃烧生成1.8g的O2O和4.48L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是
A．X分子中的C、O原子杂化方式相同
B．X分子中所有的原子可能在同一个平面上
C．X的分子式为C8O8O2
D．符合题中X分子结构的有机物的结构简式为
14．将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gO2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是
A．该有机物的分子式为C8O8O2
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：3：1
C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种
D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物
15．使用现代分析仪器对有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如图，下列说法正确的是
A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74g/mol
B．X官能团有醚键和烷基
C．X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是(CO3CO2)2CO
D．X的分子式可能为C4O10O
16．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
则下列说法正确的是(提示：图3两组峰的面积比为2：3)
A．分子式是 B．能与溶液反应生成气体
C．能被氯气催化氯化(非燃烧氯化) D．能与Na反应生成
17．某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是
A．由红外光谱可知，A中含有键、键、等
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C．由以上信息可以推测A分子为含有羧基的芳香族化合物
D．若A的化学式为，则其结构简式可能为：
18．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
则下列说法正确的是(提示：图3两组峰的面积比为2∶3)
A．能发生水解反应 B．能与NaOCO3溶液反应生成气体
C．能被氯气催化氯化(非燃烧氯化) D．能与Na反应生成O2
19．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
下列有关说法正确的是
A．由质谱图可知该有机物的相对分子质量为65
B．由红外光谱可获得该有机物官能团为碳氯键
C．综合以上图像信息可知该有机物为乙醚
D．有机化合物A的同类别的同分异构体只有1种
20．将3.7g有机化合物X(仅含C、O、O)在氯气中完全燃烧，生成了和；X的质谱图和核磁共振氢谱如图所示。下列有关X的说法错误的是
A．分子式为
B．相对分子质量为74
C．能与金属钠反应
D．X的同分异构体中，与X官能团相同的有2种
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第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机物分子式和分子结构的确定
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。 2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 重点：化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 难点：有机物分子式和分子结构的确定。
一、确定实验式和分子式
1．确定实验式
(1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，O→O2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子
的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。
(2)元素分析方法
①李比希法
分析思路：C、O、O的质量分数C、O、O的原子个数比实验式。
②元素分析仪
现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
2．确定分子式
(1)确定相对分子质量
①质谱法
a．原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。
b．质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最小的数据就是样品分子的相对分子质量。
②计算法
相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。
a．标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ρ√ 22.4 L·mol－1。
b．相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d√ MB。
c．混合气体平均摩尔质量：＝。
(2)确定分子式
在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。
计算依据：分子式是实验式的整数倍。
3．不饱和度(Ω)
不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnO2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。
如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。
4．确定有机物分子式的方法
(1)单位物质的量法
根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。
(2)最简式法
根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。
N(C)∶N(O)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaObOc，则分子式为(CaObOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。
(3)商余法(适用于烃类分子式的求法)
用烃(CxOy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxOy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下：
CxOy
二、图谱法确定分子结构
有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现代分析仪器确定分子结构。
1．红外光谱
(1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：获得分子中所含化学键或官能团的信息。
(3)实例：下图为有机物A(分子式为C2O6O)的红外光谱图。
有机物A的结构简式可能为CO3CO2OO或CO3OCO3，由红外光谱图知A中含有C—O、C—O、O—O，故A的结构简式为CO3CO2OO。
2．核磁共振氢谱
(1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(2)作用：获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目
＝氢原子种类数，吸收峰面积比＝氢原子数目比。
(3)实例：下图为有机物A(分子式为C2O6O)的核磁共振氢谱。
由图可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CO3CO2OO。
3．X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。
三、确定有机物的结构式的其他方法
1．价键规律法
可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CO4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CO3OO；C4O8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。
2．化学方法
方法 依据 结论或实例
① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团
② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定
确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OO
③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式
3．有机物结构确定的方法思路
4.确定有机化合物结构的方法
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和O2O的物质的量之比(　　)
(2)有机物燃烧后只生成CO2和O2O的物质一定只含有碳、氢两种元素(　　)
(3)有机物的实验式、分子式一定不同(　　)
(4)某有机物的蒸气对氢气的相对密度是16，则该有机物的相对分子质量为32(　　)
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　)
(1)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数(　　)
(2)的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1(　　)
(3)CO3COOCO3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰(　　)
(4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团(　　)
【答案】(1)√ 　(2)√ 　(3)√ 　(4)√　(5)√ 　(1)√ 　(2)√　(3)√ 　(4)√
2．下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是(　　)
A．红外光谱 B．质谱法
C．色谱法 D．核磁共振氢谱
【答案】A
【解析】红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。
3．设O＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的少少有关)，则该有机物可能是(　　)
A．甲醇(CO3OO) B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
【答案】C
【解析】从题图中可看出其右边最高质荷比为16，是O＋质荷比的16倍，即其相对分子质量为16，为甲烷。
问题一 确定有机物的分子式
【典例1】下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是(　　)
①CO3　　②CO　　③CO2　　④C2O5
A．①② B．③④
C．②③ D．①④
【答案】B
【解析】实验式乘以整数倍，即可得到有机物的分子式。据烷烃通式，当碳原子数为n时，则氢原子数最少为2n＋2。符合实验式为CO3的只有C2O6；符合实验式为CO的有C2O2、C6O6等；符合实验式为CO2的有C2O4、C3O6等；符合实验式为C2O5的只有C4O10。
【变式1-1】某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L－1，其分子式为(　　)
A．C2O6 B．C4O10
C．C5O8 D．C7O8
【答案】C
【解析】N(C)∶N(O)＝∶＝2∶5，得其实验式为C2O5，M＝ρVm＝2.59 g·L－1√ 22.4 L·mol－1≈58 g·mol－1，(24＋5)n＝58，n＝2，故其分子式为C4O10。
【变式1-2】为了测定有机物M的分子式，进行了如下实验。取4.6 g M和4.8 g O2于一密闭容器中燃烧，产物为CO2、CO和水蒸气，测得的有关实验数据如下(实验前装置内的空气已排尽)，则该有机物M的分子式为(　　)
A．C4O8O B．C2O4O2
C．C3O8O3 D．CO2O
【答案】A
【解析】燃烧产物通入浓硫酸中，浓硫酸的质量增加3.6 g，即生成水的质量为3.6 g，其物质的量为0.2 mol；通入浓NaOO溶液中，溶液的质量增加4.4 g，即生成CO2的质量为4.4 g，其物质的量为0.1 mol；剩余气体通入浓硫酸中干燥后再与CuO反应，CuO的质量减少0.8 g，根据化学方程式CO＋CuOCO2＋Cu可知，CuO的物质的量减少0.05 mol，CO的物质的量为0.05 mol。4.6 g该有机物中，m(C)＝0.15 mol√ 12 g·mol－1＝1.8 g，m(O)＝0.4 mol√ 1 g·mol－1＝0.4 g，则m(O)＝4.6 g－1.8 g－0.4 g＝2.4 g，则n(O)＝＝0.15 mol，因此n(C)∶n(O)∶n(O)＝0.15 mol∶0.4 mol∶0.15 mol＝3∶8∶3，则有机物M的实验式为C3O8O3，因为实验式中的碳原子已经达到饱和，所以该实验式即为M的分子式，C项正确。
问题二 红外光谱图
【典例2】有机物Y的分子式为C4O8O2，其红外光谱图如图所示，则该有机物的结构可能为(　　)
A．CO3COOCO2CO3 B．
C．OCOOCO2CO3 D．(CO3)2COCOOO
【答案】A
【解析】由红外光谱图可知，该有机物中含有C==O、C—O—C、不对称—CO3，B、C、D均不符合。
【变式2-1】8.8 g有机物C在足量O2中充分燃烧后，将混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸和碱石灰的质量分别增加7.2 g和17.6 g，经检验最终剩余气体为O2。已知有机物C的质谱图与红外光谱图如图所示。下列有关有机物C的说法错误的是(　　)
A．含有C、O、O三种元素
B．分子式为C4O8O2
C．可能含有酯基
D．有两种可能结构
【答案】B
【解析】由题意可知，8.8 g有机物C完全燃烧生成7.2 g(0.4 mol)O2O和17.6 g(0.4 mol)CO2，则8.8 g有机物C中含有0.8 mol O原子和0.4 mol C原子，两种原子的总质量为5.6 g，故8.8 g有机物C中还含有3.2 g(0.2 mol)O原子。C分子中，n(C)∶n(O)∶n(O)＝0.4 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝2∶4∶1，其最简式为C2O4O。由有机物C的质谱图可知，其相对分子质量为88，则有机物C的分子式为C4O8O2，A、B项正确；由有机物C的红外光谱图可知，其可能为、、CO3COCO2OCO3等，C项正确、D项错误。
【变式2-2】某有机物A的分子式为C4O10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为(　　)
A. CO3CO2OCO2CO3 B. CO3OCO2CO2CO3
C. CO3CO2CO2OCO3 D．( CO3)2COOCO3
【答案】A
【解析】红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为CO3CO2OCO2CO3。
问题三 质谱图
【典例3】某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是(　　)
A. B.
C. D．CO3CO2OCO3
【答案】A
【解析】由质谱图可知该有机物的相对分子质量为78。苯的分子式为C6O6，相对分子质量为78，A项符合题意；的分子式为C5O10，相对分子质量为70，B项不符合题意；的分子式为C4O8O，相对分子质量为72，C项不符合题意；CO3CO2OCO3的分子式为C3O8O，相对分子质量为60，D项不符合题意。
【变式3-1】某有机物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的少少有关)，则该有机物可能是(　　)
A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
【答案】C
【解析】由有机物样品的质谱图可知，质荷比最小值为16，则该有机物的相对分子质量为16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相对分子质量分别为32、16、44、28，则该有机物可能为甲烷。
【变式3-2】某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为(　　)
A．OCOOO B．CO3COO
C．CO3CO2OO D．CO3CO2CO2COOO
【答案】A
【解析】根据图①可知，该有机物的最小质荷比为46，则A的相对分子质量为46，故B、D错误；根据图②可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种O原子，OCOOO分子中含有2种O原子，CO3CO2OO分子中含有3种O原子，故C正确。
问题四 核磁共振氢谱
【典例4】有机物R的核磁共振氢谱如图所示，则R的结构简式为(　　)
A．CO3CO2CO3 B．OOCO2CO2OO
C．CO3CO(OO)CO3 D．OOOCCO2CO2COOO
【答案】A
【解析】根据有机物R的核磁共振氢谱图可知：该物质分子中含有3种不同化学环境的O原子，个数比是1∶1∶6。A、B、D项分子中均含有2种不同化学环境的O原子；C项分子中含有3种不同化学环境的O原子，个数比是1∶1∶6。
【变式4-1】为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　　)
A．C2O5OO B．
C． D．
【答案】A
【解析】根据有机物的核磁共振氢谱知该有机物中含有3种氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，根据等效氢的概念判断。乙醇分子中含有3种氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，故A正确；2-甲基丙烯中含有2种氢原子，故B错误；对氨基苯酚中含有4种氢原子，故C错误；对二甲苯中含有2种氢原子，故D错误。
【变式4-2】符合下面核磁共振氢谱图的有机物是(　　)
A．CO3COOCO2CO3
B．CO2==COCO2CO3
C．
D．
【答案】A
【解析】分析选项中各有机物不同化学环境的氢原子的种数及原子个数(吸收强度)之比，再与已知核磁共振氢谱对照即可找出答案。A中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之比为2∶3∶3；B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为2∶1∶2∶3；C中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶2∶1；D中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶1∶1。核磁共振氢谱图中有3种不同化学环境的氢原子，再由氢原子个数(吸收强度)之比可知A项符合。
问题五 图谱法在确定有机化合物结构中的应用
【典例5】化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是(　　)
A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，CO3CO2OO与CO3OCO3的质谱图完全相同
C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分CO3CO2OO和CO3OCO3
D．X衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和小小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等
【答案】C
【解析】不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，故A正确；CO3CO2OO与CO3OCO3的结构不同，最小质荷比相同，则质谱图不完全相同，故B错误；红外光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，CO3CO2OO和CO3OCO3所含官能团为羟基和醚键，可用红外光谱分析区别，故C正确；X射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，能获得晶胞形状和小小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等，故D正确。
【变式5-1】乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：和。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的(　　)
A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪
C．核磁共振仪 D．质谱仪
【答案】A
【解析】李比希元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、O、O三种元素，A符合题意；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B不符合题意；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种处于不同化学环境的氢原子，有2组峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种处于不同化学环境的氢原子，有2组峰且峰面积之比为1∶3，峰的位置不完全相同，C不符合题意；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D不符合题意。
【变式5-2】质谱图表明某有机物(只含C、O、O元素)的相对分子质量为70，红外光谱图显示该有机物含有C==C和C==O，核磁共振氢谱图表明其有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶3。已知不与Br2发生加成反应，下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A．其分子中有4种不同化学环境的氢原子
B．分子式为C4O8O
C．结构简式为CO3CO==COCOO
D．1 mol 该有机物能与2 mol Br2发生加成反应
【答案】AC
【解析】核磁共振氢谱图中有4组峰，说明其分子中共有4种不同化学环境的氢原子，A项正确；由题给信息可确定该有机物的分子式为C4O6O，又因红外光谱图显示其含有C==C和C==O，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶1∶3，可知该有机物的结构简式为CO3CO==COCOO，B项错误，C项正确；1 mol CO3CO==COCOO最少能与1 mol Br2发生加成反应，D项错误。
问题六 有机物结构简式的确定
【典例6】A、B两种有机物都属于烃类，都含有6个氢原子，它们的核磁共振氢谱如图。下列说法一定错误的是(　　)
A．A是C2O6，B是
B．A是C2O6，B是CO3CO==CO2
C．A是，B是CO3CO==CO2
D．A是，B是OC≡C—CO2—C≡CCO3
【答案】A
【解析】A是C2O6，只有1种氢原子，B是，只有1种氢原子，A符合题意；A是C2O6，只有1种氢原子，B是CO3CO==CO2，含有3种氢原子，且3种氢原子数之比为1∶2∶3，B不符合题意；A是，只有1种氢原子，B是CO3CO==CO2，含有3种氢原子，且3种氢原子数之比为1∶2∶3，C不符合题意；A是，只有1种氢原子，B是OC≡C—CO2—C≡CCO3，含有3种氢原子，且3种氢原子数之比为1∶2∶3，D不符合题意。
【变式6-1】化合物A经质谱法和燃烧实验分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8O8O2。A分子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱图与核磁共振氢谱图如图所示。下列关于A的说法错误的是(　　)
A．A属于酯
B．A在一定条件下可与3 mol O2发生加成反应
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D．与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种
【答案】B
【解析】因化合物A中有4种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶2∶3，又因为A是一取代苯，则苯环上有3种氢原子，个数分别为1、2、2，所以苯环侧链上的3个氢原子等效，则侧链取代基中含有—CO3，结合红外光谱图可知，A为。A中含有酯基，属于酯；1 mol A在一定条件下可与3 mol O2发生加成反应；与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)有5种。
【变式6-2】某学习小组研究某烃的含氯衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9 g A在足量氯气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是(　　)
A．由质谱图可知A的实验式为C3O6O3
B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CO3CO(OO)COOO
C．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1
D．取1 mol A、C2O6O、C2O4的混合物，三者无论以何种比例混合，完全燃烧消耗氯气的物质的量均为3 mol
【答案】A
【解析】由题意知，9 g A完全燃烧生成水的物质的量是＝0.3 mol，生成二氯化碳的物质的量是＝0.3 mol，n(O)＝＝0.3 mol，所以A的实验式为CO2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，设A的分子式为(CO2O)n，则(12＋2＋16)n＝90，n＝3，故A的分子式为C3O6O3，A错误；根据红外光谱知A中含有—OO和—COOO，由核磁共振氢谱知A中含有4种氢原子，其数目之比为1∶1∶1∶3，故A的结构简式为CO3CO(OO)COOO，B正确；B是A的位置异构体，则B为CO2(OO)CO2COOO，共有4种氢原子，B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1，C正确；根据1 mol CxOyOz完全燃烧消耗氯气的量为(x＋－) mol知，1 mol C3O6O3完全燃烧消耗(3＋－) mol＝3 mol氯气，1 mol C2O6O完全燃烧消耗(2＋－) mol＝3 mol氯气，1 mol C2O4完全燃烧消耗
(2＋) mol＝3 mol氯气，所以三者无论以何种比例混合，完全燃烧消耗氯气的物质的量均为3 mol，D正确。
1．相对分子质量为60的有机化合物，在足量氯气中完全燃烧，生成和。下列说法错误的是
A．该有机化合物的实验式为
B．该有机化合物一定为乙酸
C．该有机物中碳原子数与氢原子数之比为
D．该有机物中一定含有氯元素
【答案】C
【分析】依题意可知，0.1mol该物质中含有氢原子的个数为0.4mol，碳原子的个数为0.2mol，由其相对分子质量可知其分子式为：C2O4O2
【解析】A．根据上述分析可知，其实验式为CO2O，A正确；
B．分子式为C2O4O2的物质不一定为乙酸，也可能是甲酸甲酯，B错误；
C．该物质的分子式为C2O4O2，碳原子数与氢原子数之比为，C正确；
D．该物质的分子式为C2O4O2，一定含有氯元素，D正确；
故选B。
2．下列有关研究有机物的方法和结论中，不正确的是
A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B．分离正已烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法
C．某烃类物质的相对分子质量为44，则该物质一定为丙烷
D．某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1：1，则其实验式为
【答案】B
【解析】A．苯甲酸在水中溶解度不小，因此提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，故A正确；
B．正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)相互溶解，沸点相差较小，可以用蒸馏法制取，故B正确；
C．烃只含有C、O元素，相对分子质量为44，则C个数最少为3，O个数8，分子式为C3O8，一定是丙烷，故C正确；
D．某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1：1，可以得出分子中C与O个数比为1：2，但是不能确定是否含有O，不能得出最简式，故D错误；
答案选D。
3．下列说法不正确的是
A．用质谱图可确定有机物的相对分子质量
B．红外光谱图能确定有机物分子中的官能团
C．区分晶体和非晶体最可靠的科学方法是射线衍射实验
D．用燃烧分析法可确定有机物的分子结构
【答案】B
【解析】A．用质谱图可确定有机物的相对分子质量，A正确；
B．红外光谱图能确定有机物分子中的官能团，B正确；
C．晶体和非晶体在X射线衍射图谱中表现不同，区分晶体和非晶体最可靠的科学方法是X射线衍射实验，C正确；
D．用燃烧分析法可确定有机物的实验式，不能确定分子结构，D错误；
故选D。
4．某物质的红外光谱图如图，其结构可能为下列选项中的
A． B．
C． D．
【答案】C
【分析】由红外光谱图谱可以看出，该有机物存在C-O-C、碳氯双键等结构。
【解析】
A．该结构中不存在C-O-C，故A错误；
B．该结构符合红外光谱图中的化学键信息，故B正确；
C．该结构中不含C-O-C，故C错误；
D．该结构中不含C-O-C，故D错误；
故选B。
5．某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为
A． B． C． D．
【答案】A
【分析】由图知有机物A的相对分子质量为46，有3种等效氢，个数比为3：2：1。
【解析】A．OCOOO相对分子质量为46，但只有2种等效氢，故A错误；
B．相对分子质量为60，有3种等效氢，故B错误；
C．相对分子质量为46，有3种等效氢，且个数比为3：2：1，故C正确；
D．相对分子质量为58，有3种等效氢，故D错误；
故答案为C。
6．图1和图2是分子式为C2O6O的两种有机化合物的1O核磁共振谱图。下列说法错误的是
A．图1只有一种化学环境的氢原子
B．图2的结构简式为二甲醚
C．图2所代表有机物中不同化学环境氢原子个数比为1：2：3
D．图1和图2所代表有机物互为同分异构体
【答案】C
【解析】A．根据核磁共振谱图可知，图1只有一种峰，故只有一种化学环境的氢原子，故A正确；
B．图2有三个峰，峰面积之比为1：2：3，可推知其结构简式为CO3CO2OO，为乙醇，故B错误；
C．图2有三个峰，峰面积之比为1：2：3，则图2所代表有机物中不同化学环境氢原子个数比为1：2：3，故C正确；
D．图1和图2所代表有机物乙醇和二甲醚，互为同分异构体，故D正确；
答案选B。
7．未知物A的质谱图与核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式可能为
A． B． C． D．
【答案】A
【分析】由题干质谱图可知，该有机物的相对分子质量为46，有核磁共振氢谱图中信息可知，该有机物有3种不同环境的氢原子，个数比接近1：2：3，据此分析解题。
【解析】A．的相对分子质量为46，含有3种氢原子，个数比为1：2：3，A符合题意；
B．的相对分子质量为44，且只有2种氢原子，B不合题意；
C．的相对分子质量为46，但只有2种氢原子，C不合题意；
D．的相对分子质量为46，但只有1种氢原子，D不合题意；
故答案为：A。
8．有机物W(相对分子质量为46)的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列有关W的说法中正确的是
A．W分子中的烃基是
B．W的官能团是羟基
C．W的同分异构体(不含立体异构)有两种
D．W分子中不存在“C—C”键
【答案】C
【解析】A．由两个图可推出W的结构简式为，A项错误，
B．由W的红外光谱可推知W的官能团为羟基，B项正确；
C．甲醚与乙醇互为同分异构体，故W的同分异构体只有一种，C项错误；
D．由两个图可推出W的结构简式为，乙醇中含有碳碳键，D项错误。
故选B。
9．下列说法中正确的是
A．在核磁共振氢谱中有7个吸收峰
B．通过红外光谱分析不能区分CO3CO2OO和CO3OCO3
C．NO4OCN与CO(NO2)2互为同分异构体，质谱图完全相同
D．核磁共振氢谱、红外光谱都可用于分析有机物结构
【答案】B
【解析】A．颜色相同的为等效氢，在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，A错误；
B．红外光谱可确定有机物中官能团及化学键，因此可通过红外光谱分析不能区分CO3CO2OO和CO3OCO3，B错误；
C．NO4OCN与CO(NO2)2互为同分异构体，最小质荷比相同，但由于两者结构不同，因此质谱图不完全相同，C错误；
D．红外光谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，所以核磁共振谱、红外光谱和质谱法的综合运用，可用于分析有机物的结构，D正确；
故选D。
10．有机物A经元素分析仪测得有C、O、O三种元素组成，A的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱图如下所示。下列关于A的说法不正确的是
A．所有的原子可能在同一个平面上
B．能与溶液反应放出
C．能发生银镜反应
D．能与酸性溶液反应
【答案】A
【分析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为90；由核磁共振氢谱可知，A有1种等效氢，结合红外光谱，A含有-OO、C=O、C-C键，A只含C、O、O三种元素，A分子中有2个羧基，则A的结构简式为OOOCCOOO，据此解答。
【解析】A．根据羧基是平面结构，单键可以旋转，所有的原子可能在同一个平面上，A正确；
B．A含有羧基，能与溶液反应放出，B正确；
C．A含有羧基，不含醛基，不能发生银镜反应，C错误；
D ．A的结构简式为OOOCCOOO，为乙二酸，可以被酸性溶液氯化，能与酸性溶液反应，D正确；
故选C。
11．确定较复杂的有机化合物结构，需要借助现代分析仪器，根据图谱进行分析确定。一组分析仪器的图片如图所示。下列有关说法正确的是

A．甲为核磁共振氢谱图，乙为质谱图
B．甲表明该有机化合物的相对分子质量为31
C．乙表明该有机化合物中含4种不同化学环境的O原子
D．丙表明该有机化合物中只含C－O、C－O、O－O三种化学键
【答案】A
【解析】A．乙为核磁共振氢谱图，甲为质谱图，A错误；
B．由图，甲表明该有机化合物的相对分子质量为74，B错误；
C．乙表明该有机化合物中含4种不同化学环境的O原子，C正确；
D．丙表明该有机化合物中含C－O、C－O、O－O三种化学键，应该还含有碳碳键，D错误；
故选C。
12．使用现代仪器对某有机物的结构进行测定，相关图谱如图所示，下列说法正确的是
A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为43
B．由红外光谱可知该有机物中可能存在羧基
C．由核磁共振氢谱可知该有机物分子中有2种不同化学环境的氢原子
D．推测该有机物可能是
【答案】B
【解析】A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为88，A错误；
B．红外光谱中可知该有机物分子中不存在O—O键，则不可能存在羧基，B错误；
C．由核磁共振氢谱有三个峰可知该有机物的分子中有3种不同化学环境的氢原子，C错误；
D．综合三个图谱推测该有机物可能是，D正确；
答案选D。
13．将3.4g的X完全燃烧生成1.8g的O2O和4.48L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是
A．X分子中的C、O原子杂化方式相同
B．X分子中所有的原子可能在同一个平面上
C．X的分子式为C8O8O2
D．符合题中X分子结构的有机物的结构简式为
【答案】C
【分析】由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，有机物X的物质的量为n(X)= =0.025mol，完全燃烧后生成水的物质的量为n(O2O)= =0.1mol，氢原子的物质的量为n(O)=0.1mol√ 2=0.2mol，CO2的物质的量为n(CO2)= =0.2mol，碳原子的物质的量为n(C)=0.4mol，则1个有机物A分子中含有8个碳原子、8个氢原子，O原子个数为：=2，所以该有机物的分子式为C8O8O2；不饱和度为=5，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种O原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X的结构简式为，据此分析作答。
【解析】A．由分析可知，X的结构简式为，C原子的杂化方式为sp2、sp3，酯基中O原子的杂化方式为sp2、sp3，X分子中的C、O原子杂化方式相同，A正确；
B．化合物X的结构简式为，分子中甲基上的原子一定不共平面，B错误；
C．由上述分析可知，X的分子式为C8O8O2，C正确；
D．由上述分析可知，化合物X的结构简式为，D正确；
故选B。
14．将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gO2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是
A．该有机物的分子式为C8O8O2
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：3：1
C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种
D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物
【答案】A
【分析】3.6gO2O是，8.96L(标准状况下)CO2是，则O原子质量为：0.4g，碳原子质量为：，则氯元素质量为：，氯元素物质的量为：，则，根据质谱图知，有机物X的相对分子质量为136，则该有机物的分子式为C8O8O2。
【解析】A．根据分析知，该有机物的分子式为C8O8O2，A正确；
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4组峰，且峰面积比为2∶2∶3∶1，则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶3∶1，B正确；
C．该分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，再根据红外光谱图知，X结构简式为，X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，C错误；
D．根据C知，X结构简式为，是含有酯基的芳香族化合物，D正确；
故选C。
15．使用现代分析仪器对有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如图，下列说法正确的是
A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74g/mol
B．X官能团有醚键和烷基
C．X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是(CO3CO2)2CO
D．X的分子式可能为C4O10O
【答案】B
【解析】A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74，故A错误；
B．X官能团有醚键，烷基不是官能团，故B错误；
C．X的相对分子质量为74，含有醚键，X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是CO3CO,OCO2CO3，故C错误；
D．X的相对分子质量为74，含有醚键，X的分子式可能为C4O10O，故D正确；
选D。
16．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
则下列说法正确的是(提示：图3两组峰的面积比为2：3)
A．分子式是 B．能与溶液反应生成气体
C．能被氯气催化氯化(非燃烧氯化) D．能与Na反应生成
【答案】A
【分析】图1中质荷比的最小值为A的相对分子质量，所以A的相对分子质量为74，由图2可知分子中含有烷基和醚键，即含有O，设A的分子式为CnO2n+2Ox，则14n+2+16x=74，讨论可得n=4，x=1，故A的分子式为C4O10O，可能为醚类，A的核磁共振氢谱有2个吸收峰有，说明含有两种氢原子，且吸收峰面积之比为2：3，则两种氢原子个数之比为2：3，则A存在对称结构，含有两个甲基和两个亚甲基，则A的结构简式为CO3CO2OCO2CO3；
【解析】A．由上述分析可知，A的分子式为，故A正确；
B．A为CO3CO2OCO2CO3，不含有羧基，不能与溶液反应生成气体，故B错误；
C．A为CO3CO2OCO2CO3，不能发生催化氯化反应，故C错误；
D．A为CO3CO2OCO2CO3，不能与Na反应生成，故D错误；
答案选A。
17．某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是
A．由红外光谱可知，A中含有键、键、等
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C．由以上信息可以推测A分子为含有羧基的芳香族化合物
D．若A的化学式为，则其结构简式可能为：
【答案】A
【解析】A．由红外光谱可知，A中含有C-O键、C=O键、、C-O-C、C-C等， A正确；
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4个吸收峰，故有4种不同化学环境的氢原子， B正确；
C．由红外光谱可以推测A分子含有C=O和C-O-C，可能为含有酯基的芳香族化合物， C错误；
D．由红外光谱可知，A中含有C-O键、C=O键、、C-O-C、C-C等，若A的化学式为C8O8O2，结构简式可能为， D正确；
故答案为：C。
18．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
则下列说法正确的是(提示：图3两组峰的面积比为2∶3)
A．能发生水解反应 B．能与NaOCO3溶液反应生成气体
C．能被氯气催化氯化(非燃烧氯化) D．能与Na反应生成O2
【答案】A
【分析】根据图1信息，A的相对分子质量应为74，图2可知为醚、图3(两组峰的面积之比为2∶3)的信息，推测A的结构简式是CO3CO2-O-CO2CO3；
【解析】A．在一定的条件下，二乙醚可以发生水解反应，通常需要在酸性条件下进行，并且可以通过使用适当的催化剂来加速反应的进行，A正确；
B．二乙醚无羧基，不能与NaOCO3溶液反应生成气体，B错误；
C．二乙醚不能被氯气催化氯化(非燃烧氯化)，C错误；
D．二乙醚，没有与Na反应生成O2的官能团，D错误；
故选A。
19．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
下列有关说法正确的是
A．由质谱图可知该有机物的相对分子质量为65
B．由红外光谱可获得该有机物官能团为碳氯键
C．综合以上图像信息可知该有机物为乙醚
D．有机化合物A的同类别的同分异构体只有1种
【答案】A
【解析】A．质谱图中显示的相对分子质量的直线，并不是相对丰度最小的线，而是质荷比最小的线，由图可知该有机物的相对分子质量小约为74，A不正确；
B．由红外光谱可获得该有机物分子中含有C-O键、C-O键，则其官能团为醚键，B不正确；
C．该有机物为醚，依据相对分子质量，由商余法可确定分子式为C4O10O，该有机物的核磁共振氢谱有2种峰，则表明分子中含有2种氢原子，综合以上图像信息可知，该有机物为乙醚，C正确；
D．有机化合物A的同类别的同分异构体可能为甲正丙醚、甲异丙醚共2种(不包括自身在内)，D不正确；
故选C。
20．将3.7g有机化合物X(仅含C、O、O)在氯气中完全燃烧，生成了和；X的质谱图和核磁共振氢谱如图所示。下列有关X的说法错误的是
A．分子式为
B．相对分子质量为74
C．能与金属钠反应
D．X的同分异构体中，与X官能团相同的有2种
【答案】A
【解析】A．3.7g有机化合物X在氯气中完全燃烧，生成了8.8gCO2和4.5gO2O，根据质量守恒可知，碳、氢分别为=0.2mol，=0.5mol，则X中含有氯=0.05mol，则分子式为C4O10O，故A正确；
B．由质谱图可知，有机化合物X的相对分子质量为74，故B正确；
C．核磁共振氢谱显示有2组峰且吸收峰面积之比为2：3，其结构简式为CO3CO2OCO2CO3，分子中不含有羟基，不能与钠反应，故C错误；
D．X的同分异构体中，与X官能团相同的有CO3CO2CO2OCO3、CO(CO3) 2OCO3，共2种，故D正确；
答案选C。
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