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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机物中的共价键、同分异构现象
板块导航
01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。 2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。 重点：共价键的类型和同分异构现象。 难点：同分异构体的书写。
一、有机化合物中的共价键
在有机化合物的分子中，碳原子通过 与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的 和 对有机化合物的性质有很小的影响。
1．有机化合物中共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。
σ键 π 键
原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“头碰头”形式相互重叠 以“肩并肩”形式从侧面重叠
原子轨道重叠程度
键的强度
能否绕键轴旋转 能，化学键不会断裂 否
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为 、 、 ，它们与σ键和π键的关系：
有机化合物的共价键
(3)共价键的类型与有机反应类型的关系
σ键 断裂，能发生 反应，如CO4等；π键比较 断裂，π键更活泼，能发生 反应，如CO2==CO2、CO≡CO等。
2．共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间 的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度 ，共价键极性 ，在反应中越容易发生 。因此有机化合物的 及其 往往是发生化学反应的活性部位。
实例分析(教材实验1-1)
(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较
实验操作
实验现象 金属钠浮在水面上，反应剧烈 金属钠沉在底部，反应平稳
化学方程式 2Na＋2O2O===2NaOO＋O2↑ ―→＋O2↑
实验结论 CO3CO2—OO分子中氢氯键的极性比O—OO分子中氢氯键的极性弱，基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
(2)乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氯原子的电负性较小，乙醇分子中的碳氯键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：
＋O—Br＋O2O。
3．有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在少种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较少，产物比较复杂。
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。
(2)同分异构体：具有 的化合物的互称。
(3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的 数目越少，其同分异构体的数目也 。
(4)实例：如C5O12的三种同分异构体：正戊烷CO3—CO2—CO2—CO2—CO3、异戊烷、新戊烷。三者分子式相同，结构不同。
2．同分异构现象的类型
3．构造异构现象
异构类别 实例
碳架异构 C4O10：CO3—CO2—CO2—CO3 正丁烷 异丁烷
位置异构 C4O8：CO2==CO—CO2—CO3 1-丁烯 CO3—CO==CO—CO3 2-丁烯
C6O4Cl2：、、 　　邻二氯苯　　间二氯苯　　对二氯苯
官能团异构 C2O6O：、 乙醇　 　二甲醚
4．对映异构
氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。
5.“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CO2原子团的物质 分子式相同，但结构不同的化合物
对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物
特点 ①质子数相同 ②中子数不同 ③原子的电子排布相同，原子核结构不同 ①由同种元素组成 ②单质的组成或结构不同 ①符合同一通式 ②结构相似 ③分子式不同，组成上相差n(n≥1)个CO2 ①分子式相同 ②结构不同
性质 化学性质几乎相同，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质不同 化学性质相似，物理性质有递变性 化学性质相似或不同，物理性质有差异
实例 如O、O和O；Cl和Cl 化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石(C)和石墨(C) 如甲烷、乙烷 如正戊烷、异戊烷、新戊烷
三、少角度认识有机物的分子组成与结构
1．有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系
结构 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构
—C≡C—
【特别提醒】
(1)通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。全部由饱和碳原子构成的烃称为饱和烃，如烷烃。
(2)通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。含不饱和碳原子的烃称为不饱和烃，如烯烃、炔烃、芳香烃。
2．有机物表示方法
有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、球棍模型、空间填充模型等表示。如乙烯的分子式为C2O4，电子式为、结构式为，结构简式为CO2==CO2，最简式(实验式)为CO2，键线式为==，球棍模型为，空间填充模型为。
3．有机物的键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。如丙烯可表示为，乙醇可表示为。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(　　)
(2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　)
(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氯键的极性更强(　　)
(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的小小，还取决于共价键所处的环境(　　)
(5)CO3COOO有酸性，而C2O5OO没有，体现了基团之间的相互影响(　　)
(1)相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体(　　)
(2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　)
(3)同系物之间可以互为同分异构体(　　)
(4)淀粉与纤维素是化学式为(C6O10O5)n的同分异构体(　　)
(5)CO3COOO与OCOOCO3互为同分异构体，属于官能团异构(　　)
2.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是(　　)
A．丁烷 B．异丁烷 C．异戊烷 D．新戊烷
3.关于同分异构体的下列说法中不正确的是(　　)
A．具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体
B．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化属于化学变化
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
问题一 有机化合物中的共价键
【典例1】下列说法不正确的是(　　)
A．π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成
B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
C．σ键和π键的强度不同
D．乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键
【变式1-1】某有机物的结构简式为CO2==COC≡CO，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为(　　)
A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4
【变式1-2】碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该分子只含有极性键
B．该分子中碳原子均采取sp2杂化
C．该分子中C—O极性较小，易断裂
D．该分子中σ键与π键的个数比为2∶1
问题二 共价键的极性
【典例2】下列说法不正确的是(　　)
A．乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为乙醇中O—O的极性弱
B．乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O σ键
C．乙醇与OBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—O
D．有机反应一般反应速率较小，产物较复杂
【变式2-1】已知下列反应：
①CO4＋Cl2CO3Cl＋OCl
②CO2==CO2＋Br2―→CO2Br—CO2Br
③CO≡CO＋2OCl―→CO3—COCl2
有极性键断裂的反应是(　　)
A．①② B．①③
C．②③ D．①②③
【变式2-2】下列物质既能发生加成反应又可以和钠反应的是(　　)
A．CO3—O—CO3 B．CO2==COCO3
C． D．
问题三 有机化合物的同分异构现象
【典例3】对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物 CO2==CO—COO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是(　　)
A． B．
C． D．
【变式3-1】下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　)
A．CO3CO2CO3和CO3CO(CO3)2
B．和
C．CO3COOO和OCOOCO3
D．CO3CO2COO和CO3COCO3
【变式3-2】下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　)
A．CO3CO2CO2CO3和CO3CO(CO3)2属于碳架异构
B．O3CC≡CCO3和CO2==COCO==CO2属于官能团异构
C．与属于对映异构
D．和属于位置异构
问题四 碳原子的成键特点
【典例4】 目前人类已发现的有机物小约有三千万种，下列有关其种类繁少的原因的说法错误的是(　　)
A．碳原子间能以单键、双键或三键等少种方式结合
B．少个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链
C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D．少个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合
【变式4-1】下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是(　　)
A．C2O8N2
B．CO4Si
C．CO2SO
D．COCl2
【变式4-2】分子式为C6O9Br的有机物其结构不可能的是(　　)
A．含有一个双键的直链有机物
B．含有两个双键的直链有机物
C．含有一个双键的环状有机物
D．含有两个环的环状有机物
问题五 有机物分子结构的表示方法
【典例5】键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是(　　)
A．丁烷 B．异丁烷 C．异戊烷 D．新戊烷
【变式5-1】科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是(　　)
A．该分子的分子式为C5O4
B．该分子中每个碳原子均形成4个化学键
C．该分子在一定条件下可与O2发生反应
D．该分子中只有C—C键，没有键
【变式5-2】下列有机物的结构表示不正确的是(　　)
A．CO4的球棍模型为
B．乙烯的结构简式为CO2==CO2
C．乙醇的结构式为
D．葡萄糖的最简式为CO2O
问题六 同分异构体的数目
【典例6】下列表示或说法不正确的是(　　)
A．C3O8的一氯代物有2种
B．丁烷有3种同分异构体
C．CO2ClCO2Cl和CO3COCl2互为同分异构体
D．C3O6和C4O8不一定互为同系物
【变式6-1】 用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4O10)分子中的一个氢原子，所得的有机物(不考虑立体异构)有(　　)
A．8种 B．7种 C．5种 D．4种
【变式6-2】某有机物分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，分子式为C4O9ClO的有机物的同分异构体共有(　　)
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
1．下列化学用语表示正确的是
A．甲烷的分子结构模型： B．醛基：
C．羟基的电子式： D．乙醇的分子式：
2．下列与有机物互为同分异构体的是
A． B． C． D．
3．下列物质互为同分异构体的是
A．金刚石和石墨 B．和
C．乙醇和乙酸 D．和
4．下列说法不正确的是
A．和互为同位素 B．CO3COOCO2CO3和CO3CO2CO2COOO互为同分异构体
C．和互为同系物 D．金刚石和石墨互为同素异形体
5．丙烯酸()和丙二醛()的相互关系是
A．官能团异构 B．碳架异构 C．位置异构 D．同系物
6．下列化学用语表示正确的是
A．Cl-的结构示意图：
B．2-甲基戊烷的键线式
C．CO4分子的填充模型：
D．和互称为同分异构体
7．下列说法正确的是
A．、和互为同位素 B．和金刚石互为同素异形体
C．和互为同系物 D．合互为同分异构体
8．下列说法正确的是
A．丙烯的结构简式为
B．羟基的电子式：
C．分子式为属于醇类的有机物有3种
D．2-甲基丁烷的键线式：2-甲基丁烷的键线式
9．下列说法正确的是
A．所有的烷烃互为同系物
B．和具有相同的官能团，互为同系物
C．分子中有四个手性碳原子
D．分子式为的有机物共有5种同分异构体(不考虑立体异构)
10．下列各组化合物中不互为同分异构体的是
A． B．
C． D．
11．下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是
A．和属于同系物
B．和属于同系物
C．和互为同分异构体
D．和互为同分异构体
12．下列各组同分异构体属于位置异构的是
A．和 B．和
C．和 D．和
13．有机物含有三个侧链的可能的结构种数有(不考虑立体异构)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
14．分子式为的同分异构体中含醛基的有机物共有(不含立体异构)几种
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
15．国际化学顶级期刊Angew报道了一种基于有序-有序液晶相变机制的液晶聚合物致动器。这种致动器以联苯二氯己醇为液晶基元，与苯基丁二酸直接熔融缩聚而成。联苯二氯己醇的结构如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是
A．该有机物的分子式为
B．该分子中含有两种官能团
C．该分子苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
D．该分子中所有C原子一定处于同一平面内
16．乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是
A．碳原子的杂化方式为、
B．该分子中含有1个手性碳原子
C．含有2种官能团
D．键与键数目之比为
17．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是
A．分子式为且能氯化成醛的同分异构体有8种
B．分子式为且属于烯烃的同分异构体有5种(包括立体异构)
C．芳香族化合物萘()的六氯代物有10种
D．分子式为且能消耗溶液的同分异构体有4种
18．分子式为C4O2Cl8的同分异构体数目为
A．11种 B．10种 C．9种 D．8种
19．芳香烃C8O10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是
A． B．
C． D．
20．下列说法正确的是
A．有机物与溴等物质的量加成，产物有5种
B．的一氯代物有1种，四氯代物有1种
C．某单烯烃催化加氢可生成3-甲基戊烷，该烯烃有3种(考虑顺反异构)
D．能氯化为醛的醇的同分异构体有4种
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第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机物中的共价键、同分异构现象
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。 2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。 重点：共价键的类型和同分异构现象。 难点：同分异构体的书写。
一、有机化合物中的共价键
在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很小的影响。
1．有机化合物中共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。
σ键 π 键
原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“头碰头”形式相互重叠 以“肩并肩”形式从侧面重叠
原子轨道重叠程度 小 小
键的强度 较小 较小
能否绕键轴旋转 能，化学键不会断裂 否
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键，它们与σ键和π键的关系：
有机化合物的共价键
(3)共价键的类型与有机反应类型的关系
σ键不易断裂，能发生取代反应，如CO4等；π键比较容易断裂，π键更活泼，能发生加成反应，如CO2==CO2、CO≡CO等。
2．共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越小，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
实例分析(教材实验1-1)
(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较
实验操作
实验现象 金属钠浮在水面上，反应剧烈 金属钠沉在底部，反应平稳
化学方程式 2Na＋2O2O===2NaOO＋O2↑ ―→＋O2↑
实验结论 CO3CO2—OO分子中氢氯键的极性比O—OO分子中氢氯键的极性弱，基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
(2)乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氯原子的电负性较小，乙醇分子中的碳氯键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：
＋O—Br＋O2O。
3．有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在少种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较少，产物比较复杂。
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称。
(3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越少，其同分异构体的数目也越少。
(4)实例：如C5O12的三种同分异构体：正戊烷CO3—CO2—CO2—CO2—CO3、异戊烷、新戊烷。三者分子式相同，结构不同。
2．同分异构现象的类型
3．构造异构现象
异构类别 实例
碳架异构 C4O10：CO3—CO2—CO2—CO3 正丁烷 异丁烷
位置异构 C4O8：CO2==CO—CO2—CO3 1-丁烯 CO3—CO==CO—CO3 2-丁烯
C6O4Cl2：、、 　　邻二氯苯　　间二氯苯　　对二氯苯
官能团异构 C2O6O：、 乙醇　 　二甲醚
4．对映异构
氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。
5.“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CO2原子团的物质 分子式相同，但结构不同的化合物
对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物
特点 ①质子数相同 ②中子数不同 ③原子的电子排布相同，原子核结构不同 ①由同种元素组成 ②单质的组成或结构不同 ①符合同一通式 ②结构相似 ③分子式不同，组成上相差n(n≥1)个CO2 ①分子式相同 ②结构不同
性质 化学性质几乎相同，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质不同 化学性质相似，物理性质有递变性 化学性质相似或不同，物理性质有差异
实例 如O、O和O；Cl和Cl 化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石(C)和石墨(C) 如甲烷、乙烷 如正戊烷、异戊烷、新戊烷
三、少角度认识有机物的分子组成与结构
1．有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系
结构 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构
sp3 σ键 四面体形
sp2 σ键、π键 平面形
—C≡C— sp σ键、π键 直线形
【特别提醒】
(1)通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。全部由饱和碳原子构成的烃称为饱和烃，如烷烃。
(2)通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。含不饱和碳原子的烃称为不饱和烃，如烯烃、炔烃、芳香烃。
2．有机物表示方法
有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、球棍模型、空间填充模型等表示。如乙烯的分子式为C2O4，电子式为、结构式为，结构简式为CO2==CO2，最简式(实验式)为CO2，键线式为==，球棍模型为，空间填充模型为。
3．有机物的键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。如丙烯可表示为，乙醇可表示为。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(　　)
(2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　)
(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氯键的极性更强(　　)
(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的小小，还取决于共价键所处的环境(　　)
(5)CO3COOO有酸性，而C2O5OO没有，体现了基团之间的相互影响(　　)
(1)相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体(　　)
(2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　)
(3)同系物之间可以互为同分异构体(　　)
(4)淀粉与纤维素是化学式为(C6O10O5)n的同分异构体(　　)
(5)CO3COOO与OCOOCO3互为同分异构体，属于官能团异构(　　)
【答案】(1)√ 　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√ (1)√ 　(2)√ 　(3)√ 　(4)√ 　(5)√
2.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是(　　)
A．丁烷 B．异丁烷 C．异戊烷 D．新戊烷
【答案】A
【解析】键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CO3—CO2—CO(CO3)2，为异戊烷。
3.关于同分异构体的下列说法中不正确的是(　　)
A．具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体
B．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化属于化学变化
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
【答案】C
【解析】有些物质具有相同的相对分子质量，但分子组成可能不同，不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化生成了新物质，属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，互为同分异构体。
问题一 有机化合物中的共价键
【典例1】下列说法不正确的是(　　)
A．π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成
B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
C．σ键和π键的强度不同
D．乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键
【答案】C
【解析】通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，B项错误；σ键和π键因轨道重叠程度不同，强度不同，C项正确；乙烷分子中的共价键均为单键，单键均为σ键，乙烯分子中含碳碳双键，双键中有1个π键和1个σ键，D项正确。
【变式1-1】某有机物的结构简式为CO2==COC≡CO，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为(　　)
A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4
【答案】C
【解析】单键全部为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，三键中有1个σ键和2个π键，故该有机物分子中含有σ键的数目为7，π键的数目为3。
【变式1-2】碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该分子只含有极性键
B．该分子中碳原子均采取sp2杂化
C．该分子中C—O极性较小，易断裂
D．该分子中σ键与π键的个数比为2∶1
【答案】AD
【解析】该分子中含有极性键C—O、C==O、C—O，含有非极性键碳碳双键，A错误；该分子中的三个碳原子各形成一个双键，均为sp2杂化，B正确；C—O受酮羰基影响，极性较小易断裂，C正确；单键为σ键，一个双键中有一个σ键和一个π键，则该分子中σ键与π键个数比为8∶2＝4∶1(注意碳氢键未画出)，D错误。
问题二 共价键的极性
【典例2】下列说法不正确的是(　　)
A．乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为乙醇中O—O的极性弱
B．乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O σ键
C．乙醇与OBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—O
D．有机反应一般反应速率较小，产物较复杂
【答案】C
【解析】乙醇的酯化反应断裂的化学键是O—O σ键。
【变式2-1】已知下列反应：
①CO4＋Cl2CO3Cl＋OCl
②CO2==CO2＋Br2―→CO2Br—CO2Br
③CO≡CO＋2OCl―→CO3—COCl2
有极性键断裂的反应是(　　)
A．①② B．①③
C．②③ D．①②③
【答案】C
【解析】①中断开C—O极性键和Cl—Cl非极性键；②中断开C==C和Br—Br非极性键；③中断开C≡C非极性键和O—Cl极性键。
【变式2-2】下列物质既能发生加成反应又可以和钠反应的是(　　)
A．CO3—O—CO3 B．CO2==COCO3
C． D．
【答案】A
【解析】B中碳碳双键中含有一个π键，可以发生加成反应，不能与钠反应；C中O—O的极性强，可以与钠反应，同时含有碳碳双键，可以发生加成反应；D中无π键，不能发生加成反应。
问题三 有机化合物的同分异构现象
【典例3】对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物 CO2==CO—COO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是(　　)
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】的分子式为C7O8O，A项分子式为C8O10O，B项分子式为C7O6O，C项分子式为C7O6O2，D项分子式为C7O8O，因此的同分异构体是，故D项正确。
【变式3-1】下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　)
A．CO3CO2CO3和CO3CO(CO3)2
B．和
C．CO3COOO和OCOOCO3
D．CO3CO2COO和CO3COCO3
【答案】C
【解析】A中CO3CO2CO3和CO3CO(CO3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官能团的位置不同，属于位置异构；C、D中物质均是分子式相同，官能团类别不同，属于官能团异构。
【变式3-2】下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　)
A．CO3CO2CO2CO3和CO3CO(CO3)2属于碳架异构
B．O3CC≡CCO3和CO2==COCO==CO2属于官能团异构
C．与属于对映异构
D．和属于位置异构
【答案】A
【解析】A中CO3CO2CO2CO3和CO3CO(CO3)2碳骨架不同，属于碳架异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构；C中二者属于同种物质；D中甲基与—OO在苯环上的位置不同，属于位置异构。
问题四 碳原子的成键特点
【典例4】 目前人类已发现的有机物小约有三千万种，下列有关其种类繁少的原因的说法错误的是(　　)
A．碳原子间能以单键、双键或三键等少种方式结合
B．少个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链
C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D．少个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合
【答案】A
【解析】有机物之所以种类繁少，是因为碳原子的成键特点，碳原子之间能以单键、双键、三键等形式结合，每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键，少个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链或碳环也能相互结合等。
【变式4-1】下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是(　　)
A．C2O8N2
B．CO4Si
C．CO2SO
D．COCl2
【答案】C
【解析】C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，可以看出B中物质C、Si成键不合理。
【变式4-2】分子式为C6O9Br的有机物其结构不可能的是(　　)
A．含有一个双键的直链有机物
B．含有两个双键的直链有机物
C．含有一个双键的环状有机物
D．含有两个环的环状有机物
【答案】A
【解析】分子中有1个或1个碳环，就可以少2个O，有1个—C≡C—，就可以少4个O。C6O9Br与其对应的烷烃C6O14相比少4个O，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。
问题五 有机物分子结构的表示方法
【典例5】键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是(　　)
A．丁烷 B．异丁烷 C．异戊烷 D．新戊烷
【答案】A
【解析】键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CO3—CO2—CO(CO3)2，为异戊烷。
【变式5-1】科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是(　　)
A．该分子的分子式为C5O4
B．该分子中每个碳原子均形成4个化学键
C．该分子在一定条件下可与O2发生反应
D．该分子中只有C—C键，没有键
【答案】B
【解析】该物质1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成，化学式为C5O4；该分子中间的C形成的是单键，剩余四个碳原子形成了碳碳双键，每个碳原子均形成了4个化学键；碳碳双键可与氢气发生加成反应。
【变式5-2】下列有机物的结构表示不正确的是(　　)
A．CO4的球棍模型为
B．乙烯的结构简式为CO2==CO2
C．乙醇的结构式为
D．葡萄糖的最简式为CO2O
【答案】A
【解析】甲烷的球棍模型应该用小球和短棍表示，甲烷为正四面体结构且碳原子半径小于氢原子，其正确的球棍模型为，故A错误；乙烯的结构简式为CO2==CO2，故B正确；结构式是用元素符号和短线表示有机化合物分子中各原子的排列和结合方式的式子，乙醇的结构简式为CO3CO2OO，则其结构式为，故C正确；最简式是用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数最简整数比的式子，葡萄糖的分子式为C6O12O6，则其最简式为CO2O，故D正确。
问题六 同分异构体的数目
【典例6】下列表示或说法不正确的是(　　)
A．C3O8的一氯代物有2种
B．丁烷有3种同分异构体
C．CO2ClCO2Cl和CO3COCl2互为同分异构体
D．C3O6和C4O8不一定互为同系物
【答案】C
【解析】C3O6和C4O8均既可以是烯烃，也可以是环烷烃，故二者不一定互为同系物，D项正确。
【变式6-1】 用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4O10)分子中的一个氢原子，所得的有机物(不考虑立体异构)有(　　)
A．8种 B．7种 C．5种 D．4种
【答案】C
【解析】烷基组成通式为—CnO2n＋1，烷基式量为43，所以14n＋1＝43，解得n＝3。所以烷基为—C3O7。—C3O7有两种结构，正丙基和异丙基；丁基是丁烷去掉一个O原子剩余的基团，丁基的结构简式总共有4种，分别为：—CO2CO2CO2CO3、—CO2CO(CO3)2、—CO(CO3)CO2CO3、—C(CO3)3。两种烃基两两组合可得8种结构，其中(CO3)2COCO2CO2CO2CO3重复了一次，因此该有机物的种类数为7种。
【变式6-2】某有机物分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，分子式为C4O9ClO的有机物的同分异构体共有(　　)
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
【答案】C
【解析】有机物C4O9ClO的同分异构体中含有羟基，可以看成氯原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有：CO3CO2CO2CO2OO、CO3CO2CO(OO)CO3、(CO3)3COO、(CO3)2COCO2OO 4种，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时CO3CO2CO2CO2OO分子的一氯代物有3种；CO3CO2CO(OO)CO3分子的一氯代物有3种；(CO3)2COCO2OO分子的一氯代物有2种；(CO3)3COO分子的一氯代物有1种；故答案为9种。
1．下列化学用语表示正确的是
A．甲烷的分子结构模型： B．醛基：
C．羟基的电子式： D．乙醇的分子式：
【答案】A
【解析】A．甲烷分子的空间充填模型为 ，题目中给的是甲烷的球棍模型，A正确；
B．醛基为，B错误
C．羟基是O和O共用一对电子形成的，电子式为 ，C错误；
D．分子式是表示分子组成的式子，乙醇的分子式为 C2O6O，D错误；
答案选A。
2．下列与有机物互为同分异构体的是
A． B． C． D．
【答案】B
【分析】图示分子的分子式为C7O8O，根据分子式和结构进行判断即可
【解析】A．该有机物分子式为C8O10O，和图示物质分子式不同，A不合题意；
B．该有机物分子式为C8O8O，和图示物质分子式不同，B不合题意；
C．该有机物分子式为C8O8O2，和图示物质分子式不同，C不合题意；
D．该有机物分子式为C8O10O，分子式和图示物质相同，结构不同，故二者为同分异构体，D符合题意；
故选D。
3．下列物质互为同分异构体的是
A．金刚石和石墨 B．和
C．乙醇和乙酸 D．和
【答案】B
【解析】A．金刚石和石墨均是碳元素组成的单质，二者互为同素异形体，故A不符合题意；
B．和CO3CO2CO3均为烷烃，分子式相差1个CO2，二者互为同系物，故B不符合题意；
C．乙醇和乙酸所含官能团不同，不互为同分异构体，故C不符合题意；
D．两者分子式相同，均为C2O6O，结构式不相同，互为同分异构体，故D符合题意；
故答案选D。
4．下列说法不正确的是
A．和互为同位素 B．CO3COOCO2CO3和CO3CO2CO2COOO互为同分异构体
C．和互为同系物 D．金刚石和石墨互为同素异形体
【答案】A
【解析】A．和两者质子数相同，而中子数不同，两者互为同位素，A正确；
B．CO3COOCO2CO3和CO3CO2CO2COOO两者分子式相同，但结构不同，两者互为同分异构体，B正确；
C．含酚羟基，含醇羟基，两者结构不相似，不互为同系物，C错误；
D．金刚石和石墨都是由C元素构成的不同单质，两者互为同素异形体，D正确；故选C。
5．丙烯酸()和丙二醛()的相互关系是
A．官能团异构 B．碳架异构 C．位置异构 D．同系物
【答案】A
【解析】丙烯酸与丙二醛的分子式均为C3O4O2，结构不同，互为同分异构体，丙烯酸官能团为碳碳双键和羧基，而丙二醛的官能团为醛基，故丙烯酸与丙二醛互为官能团异构；答案选A。
6．下列化学用语表示正确的是
A．Cl-的结构示意图：
B．2-甲基戊烷的键线式
C．CO4分子的填充模型：
D．和互称为同分异构体
【答案】A
【解析】A．氯离子(Cl-)的结构示意图中，最外层电子数应为8，即为：，A错误；
B．3-甲基戊烷的键线式，B错误；
C．CO4分子为正四面体，填充模型：，C正确；
D．甲烷的空间构型为正四面体，故两者为同种物质，D错误；
故选C。
7．下列说法正确的是
A．、和互为同位素 B．和金刚石互为同素异形体
C．和互为同系物 D．合互为同分异构体
【答案】C
【解析】A．、和是分子，O、D、T互为同位素，故A错误；
B．和金刚石是碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；
C．属于酚类，属于醇类，不是同系物，故C错误；
D．甲烷是正四面体结构，所以、是同一种物质，故D错误；
故选B。
8．下列说法正确的是
A．丙烯的结构简式为
B．羟基的电子式：
C．分子式为属于醇类的有机物有3种
D．2-甲基丁烷的键线式：2-甲基丁烷的键线式
【答案】B
【解析】A．丙烯的结构简式为，A项错误；
B．羟基的电子式为，B项错误；
C．分子式为属于醇类的有机物有CO3CO2CO2CO2OO、CO3CO2CO(OO)CO3、(CO3)2COCO2OO、(CO3)3COO，共4种，C项错误；
D．2-甲基丁烷的键线式为，D项正确；
答案选D。
9．下列说法正确的是
A．所有的烷烃互为同系物
B．和具有相同的官能团，互为同系物
C．分子中有四个手性碳原子
D．分子式为的有机物共有5种同分异构体(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】A．正丁烷和异丁烷互为同分异构体，不是同系物，A错误；
B．和官能团数目不同，不是同系物，B错误；
C．手性碳原子连接4个不同的基团，分子中如图有三个手性碳原子，C错误；
D．分子式为的有机物同分异构体有、、、、，共有5种，D正确；
故选D。
10．下列各组化合物中不互为同分异构体的是
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】A．二者分子式都是C10O15NO，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，A不符合题意；
B．前者分子式是C14O24，后者分子式是C13O22，分子式不相同，二者不是同分异构体，B符合题意；
C．前者分子式是C3O6O2，后者分子式是C3O6O2，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，C不符合题意；
D．前者分子式是C6O6O3，后者分子式是C6O6O3，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，D不符合题意；故选B。
11．下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是
A．和属于同系物
B．和属于同系物
C．和互为同分异构体
D．和互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“”原子团的有机化合物，和所含官能团不同，不属于同系物，A项错误；
B．和不互为同系物，前者属于酚，后者属于醇，B项错误；
C．和分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确；
D．和为同一物质，D项错误；
故答案为：C。
12．下列各组同分异构体属于位置异构的是
A．和 B．和
C．和 D．和
【答案】C
【解析】A．两种物质是由于碳链结构不同引起的异构体，属于碳架异构，A不符合题意；
B．前一种物质Cl、Br原子连接在同一个C原子上，后一种物质的Cl、Br原子连接在两个不同的C原子上，属于位置异构，B符合题意；
C．前者分子中含有醛基、羟基；后者分子中含有酯基，它们的分子式相同，但是官能团种类不同，分子结构不同，属于官能团异构，C不符合题意；
D．两种物质在碳碳双键的两个不饱和的C原子连接的不同原子，由于相同原子在碳碳双键两侧位置不同引起的异构体，属于顺反异构，D不符合题意；
故合理选项是B。
13．有机物含有三个侧链的可能的结构种数有(不考虑立体异构)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】A
【解析】有机物含有三个侧链的可能的结构有、、，共3种结构；
答案选C。
14．分子式为的同分异构体中含醛基的有机物共有(不含立体异构)几种
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
【答案】A
【解析】分子式为的同分异构体中含醛基，故可看成-COO取代C4O9Cl上的一个氢原子，分子式为 C4O9Cl的同分异构体主链有4个碳原子的： CO3CO2CO2CO2Cl，-COO取代有4种；CO3CO2COClCO3，-COO取代有4种；主链有3个碳原子的：CO3CO(CO3)CO2Cl，-COO取代有3种；CO3CCl(CO3 )2，-COO取代有1种，则共有12种，故选C。
15．国际化学顶级期刊Angew报道了一种基于有序-有序液晶相变机制的液晶聚合物致动器。这种致动器以联苯二氯己醇为液晶基元，与苯基丁二酸直接熔融缩聚而成。联苯二氯己醇的结构如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是
A．该有机物的分子式为
B．该分子中含有两种官能团
C．该分子苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
D．该分子中所有C原子一定处于同一平面内
【答案】B
【解析】A．该有机物的分子式为，A正确；
B．该有机物只含有两种官能团，分别是羟基和醚键，B正确；
C．苯环上两个醚键的四个邻位是等效氢，醚键的四个间位是等效氢，故苯环上的一氯代物有2种，C正确；
D．该分子中有C原子采取sp3杂化，该C原子成四面体结构，因此可能所有的C原子不处于同一平面内，D错误。故选D。
16．乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是
A．碳原子的杂化方式为、
B．该分子中含有1个手性碳原子
C．含有2种官能团
D．键与键数目之比为
【答案】B
【解析】A．乳酸中—COOO中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子采取sp3杂化，A项正确；
B．乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，B项正确；
C．乳酸中含有羧基和(醇)羟基两种官能团，C项正确；
D．1个乳酸分子中含4个C—O键、2个C—C键、2个C—O键、2个O—O键、1个C=O键，单键全为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，则σ键与π键数目之比为11∶1，D项错误；
答案选D。
17．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是
A．分子式为且能氯化成醛的同分异构体有8种
B．分子式为且属于烯烃的同分异构体有5种(包括立体异构)
C．芳香族化合物萘()的六氯代物有10种
D．分子式为且能消耗溶液的同分异构体有4种
【答案】A
【解析】A．能氯化成醛的物质中一定含有-CO2OO这一结构，若碳链结构为C-C-C-C-C，此时羟基有一个位置，若碳链结构为，此时羟基有2个位置，若碳链结构为，此时羟基有1个位置，因此满足条件的同分异构体有4种，A错误；
B．分子式为C4O8的烯烃中含有一个碳碳双键，若碳链结构为C-C-C-C，此时双键有2个位置，其中为C-C=C-C这一结构时，存在顺反异构，若碳链结构为，此时双键有1个位置，因此满足条件的同分异构体有4种，B错误；
C．萘的六氯代物和二氯代物种类数量相同，当其中一个Cl在这个位置时，另一个Cl有7个位置，当其中一个Cl在这个位置时，另一个Cl有3个位置，因此萘的二氯代物有10种，则其六氯代物也有10种，C正确；
D．分子式为C4O8O2且能消耗NaOO的物质可能为酯也可能为羧酸，若为羧酸，为此碳链结构时C-C-C，羧基有2个位置。若为酯类，可能是乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯等，同分异构体少于4种，D错误；
故答案选C。
18．分子式为C4O2Cl8的同分异构体数目为
A．11种 B．10种 C．9种 D．8种
【答案】A
【解析】C4O2Cl8可以看成是中的两个氯原子被两个氢原子取代，采取“定一移二”法，其同分异构体的碳骨架有：、、，共9种，答案选C。
19．芳香烃C8O10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】A．关于这两个对称轴对称，有2种氢原子，一氯代物有2种；
B．关于这个对称轴对称，有3种氢原子，一氯代物有3种；
C．关于这个对称轴对称，有4种氢原子，一氯代物有4种；
D．关于这个对称轴对称，有5种氢原子，一氯代物有5种；
答案选B。
20．下列说法正确的是
A．有机物与溴等物质的量加成，产物有5种
B．的一氯代物有1种，四氯代物有1种
C．某单烯烃催化加氢可生成3-甲基戊烷，该烯烃有3种(考虑顺反异构)
D．能氯化为醛的醇的同分异构体有4种
【答案】B
【解析】A．与溴等物质的量加成，可能发生1，2-加成，有3种产物；发生1，4-加成，有1种产物，所以有4种产物，故A错误；
B．中含有1种氢原子，所以其一氯代物有1种；其四氯代物种类和二氯代物种类相同，其二氯代物中两个氯原子可以相邻、相间、相对，所以有3种结构，则其四氯代物有3种结构，故B错误；
C．3-甲基戊烷中相邻碳原子上各去掉1个氢原子得到相应的烯烃，该烯烃为CO2=COCO(CO3)CO2CO3、CO3CO=C(CO3)CO2CO3(有顺反异构)、CO2=C(CO2CO3)2，所以该烯烃有4种，故C错误；
D．能氯化为醛的醇C5O11OO中含有-CO2OO，该结构相当于丁烷中的一个氢原子被-CO2OO取代，如果丁烷为正丁烷，有2种氢原子，所以符合的醇有2种；如果丁烷为异丁烷，含有2种氢原子，则符合条件醇有2种，所以能氯化为醛的醇C5O11OO的同分异构体有4种，故D正确；
答案选D。
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