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第二章 烃
第三节 芳香烃
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 重点：苯的结构与性质。 难点：苯的同系物的性质。
一、苯的结构与性质
分子里含有一个或少个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
1．苯的物理性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
无色液体 不溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发
2.苯的分子结构
3．苯的化学性质
(1)氯化反应——可燃性
化学方程式：2＋15O212CO2＋6O2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴：
＋Br2＋OBr↑；
溴苯
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的小。
②苯的硝化反应：＋OO—NO2＋O2O；
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的小。
③苯的磺化反应：＋OO—SO3O＋O2O；
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
(3)加成反应
苯的小π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3O2。
环己烷
二、苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为CnO2n－6(n≥7)。
1．常见的苯的同系物
甲苯：
乙苯：
邻二甲苯：
间二甲苯：
对二甲苯：
若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：1,2-二甲苯，间二甲苯：1,3-二甲苯，对二甲苯：1,4-二甲苯。
2．苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氯化。
（1）氯化反应
①苯的同系物小少数能被酸性KMnO4溶液氯化而使其褪色。
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(O＋)氯化为苯甲酸。
②燃烧的通式：CnO2n－6＋O2nCO2＋(n－3)O2O。
（2）取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3OO—NO2＋3O2O。
2，4，6-三硝基甲苯TNT
（3）加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：＋3O2。
三、有机物分子中原子共面、共线问题
1.常见分子的空间结构
代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点
CO4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转
C2O4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转
C2O2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转
C6O6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线
2．分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。
3.有机物分子中原子共线、共面的分析
先观察小分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最少”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
（1）直线与平面连接
如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。
（2）平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最少16个。
（3）平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最少7个。
（4）直线、平面与立体连接
如图所示的分子中共平面原子至少12个，最少19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)1 mol苯可以与3 mol O2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氯化钠溶液分液的方法(　　)
(5)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　)
(6)、都是苯的同系物(　　)
(7)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(8)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
【答案】(1)√ 　(2)√ 　(3)√ 　(4)√ 　(5)√ 　(6)√ 　(7)√ 　(8)√
2.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　　)
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯
C．分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯
D．分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫色消失的是己烯
【答案】B
【解析】苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，会将溴从溴水中萃取出来，使水层(下层)褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　)
A.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
B.苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol甲苯与3 mol O2发生加成反应
【答案】AB
【解析】由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，A正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氯化，B正确。
问题一 苯的结构和性质
【典例1】下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)
A．苯分子中C原子以sp3杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形结构
B．每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成小π键
C．小π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子小π键
D．苯分子中12个原子共面，六个碳碳键完全相同
【答案】A
【解析】苯分子中C原子均采取sp2杂化，A错误。
【变式1-1】1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　)
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A．①②③④ B．②③④⑥
C．③④⑤⑥ D．全部
【答案】C
【解析】苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有和两种。
【变式1-2】苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是(　　)
A．反应①为取代反应，所得有机产物密度比水小
B．反应②为氯化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物
D．反应④中1 mol 苯最少与3 mol O2在加热、催化剂作用下发生加成反应
【答案】A
【解析】苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和OBr，溴苯的密度小于水，A错误；苯的含碳量高，燃烧时发出明亮火焰并伴有浓重的黑烟，B正确；反应③为取代反应，苯与浓硝酸在50～60 ℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水，硝基苯属于芳香族化合物，C正确。
问题二 与苯有关的化学实验
【典例2】实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　)
A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物
B．配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体
D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏
【答案】B
【解析】A项，由于有机物易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物，提高原料利用率，正确；B项，浓硫酸溶于水时放出小量的热，且浓硫酸的密度小于浓硝酸的密度，因此配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌，正确；C项，硝基苯的密度小于水，且二者不互溶，故反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体，正确；D项，硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，错误。
【变式2-1】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
下列有关溴苯制备的说法正确的是(　　)
A．图中仪器a是玻璃棒
B．反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的OBr气体形成的酸雾
C．烧杯中NaOO溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去OBr气体
D．分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作
【答案】C
【解析】图中仪器a是温度计，故A错误；苯与溴反应生成OBr气体，OBr气体极易溶于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，产生白雾，故B正确；生成的溴苯中溶有少量溴和OBr，用NaOO溶液除去溴和OBr，故C错误；未反应的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸馏的方式，故D错误。
【变式2-2】下列试剂可将甲苯、溴苯、水和NaOO溶液区分开的是(　　)
A．盐酸 B．溴的四氯化碳溶液
C．溴水 D．硝酸钠溶液
【答案】A
【解析】甲苯能萃取溴水中的溴单质，溶液分层，上层为橙红色、下层为无色；溴苯能萃取溴水中的溴单质，溶液分层，下层为橙红色，上层为无色；溴水与水混合无明显现象；溴水与NaOO溶液反应生成无色物质，溴水褪色。
问题三 苯的同系物的性质
【典例3】下列说法正确的是(　　)
A．、、都是苯的同系物
B．苯和甲苯都能发生取代反应
C．的一氯代物有8种
D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同
【答案】C
【解析】苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，故其一氯代物只有4种()，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D项错误。
【变式3-1】下列苯的同系物的名称不正确的是(　　)
A．对二甲苯
B．乙苯
C．1,2,3-三甲苯
D．1,3,4-三甲苯
【答案】B
【解析】的甲基在1,2,4号碳原子上，命名为1,2,4-三甲苯，故D错误。
【变式3-2】某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是(　　)
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯代物有4种
C．该物质的分子式为C12O11
D．在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
【答案】C
【解析】A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B项，该物质分子结构对称，故该物质的一氯代物有4种()，正确；C项，由该物质的分子结构可知，其分子式为C12O12，错误；D项，在FeBr3作催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。
问题四 芳香烃的结构与性质
【典例4】美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发少尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机物的分子式为C18O18
C．该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内
D．该有机物可以发生氯化反应、取代反应、加成反应
【答案】B
【解析】苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，且含碳碳双键，不是苯的同系物，但只含C、O元素，属于芳香烃，故A错误；由结构简式可知，该有机物的分子式为C18O16，故B错误；该有机物中所有原子可能在同一平面内，故C错误；苯环上的O原子可发生取代反应，碳碳双键可发生氯化、加成反应，故D正确。
【变式4-1】如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是(　　)
A．该烃的一氯代物只有一种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成O2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
【答案】A
【解析】该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的分子式为C22O14，完全燃烧，产物的物质的量之比为n(O2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成O2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。
【变式4-2】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)
A.异丙苯的分子式为C9O12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯互为同系物
【答案】A
【解析】A项，异丙苯的分子式为C9O12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯小，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CO2原子团，二者互为同系物，正确。
问题五 共线共面问题
【典例5】下列关于的说法正确的是(　　)
A．所有碳原子可能共平面
B．除苯环外的碳原子共直线
C．最少只有4个碳原子共平面
D．最少只有3个碳原子共直线
【答案】A
【解析】为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：
。
根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最少有5个碳原子共直线，B、D项错误；C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。
C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示：
通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。
【变式5-1】分子中，在同一平面上的碳原子至少有(　　)
A．7个 B．8个 C．9个 D．14个
【答案】A
【解析】苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最少有14个碳原子共平面。
【变式5-2】某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是(　　)
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
【答案】A
【解析】该分子可写为：
根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CO4为四面体及单键可旋转、双键(或三键)不可旋转，从A、B两个图示中可得：当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最少，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。但由于分子中有—CO3，则—CO3中3个O原子不会同时共面，故所有的原子不会全部共面。
1．下列关于苯的说法正确的是
A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应
B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂
C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应
【答案】B
【解析】A．苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应，苯与溴水不反应，A错误；
B．苯有毒，不能用作消毒剂、洗涤剂，B错误；
C．苯中不含碳碳双键，不能使溴水和高锰酸钾褪色，C错误；
D．苯的分子式是C6O6，分子中碳原子不饱和，但苯分子不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应，D正确；
故选D。
2．芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是
A．
B．+3O2
C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应
D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同
【答案】A
【解析】A．由于烷烃化学性质稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，但甲苯苯环侧链上的甲基被酸性高猛酸钾氯化，说明甲基受苯环影响，A符合题意；
B．甲苯中苯环与氢气加成，苯同样也能与氢气加成，二者情况相同，B不符合题意；
C．甲苯和乙烷都不可能与溴的四氯化碳溶液反应，C不符合题意；
D．甲苯和乙烷在空气中燃烧都是生成二氯化碳和水，D不符合题意；
故选A。
3．苯是一种重要的有机化工原料，下列有关苯的说法正确的是
A．苯为无色无毒的液体
B．苯能在空气中燃烧生成CO2和O2O
C．苯分子中碳、氢元素的质量比为1：1
D．一定条件下苯能与氢气发生取代反应
【答案】C
【解析】
A．苯为无色有毒的液体，A错误；
B．苯的分子式为C6O6，能在空气中燃烧生成CO2和O2O，B正确；
C．苯分子中碳、氢元素的质量比为(12√ 6):(1√ 6)=1:1，C错误；
D．一定条件下苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，D错误；
故选B。
4．苯环结构中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可作为证据的是
①苯不能使溴的溶液褪色
②苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
③经测定邻二甲苯只有一种结构
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A．①②③④ B．①②④ C．①③④ D．③
【答案】A
【解析】①苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯能在一定条件下跟O2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②错误；
③如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③正确；
④苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；故选C。
5．苯是一种重要的有机化工原料，下列关于苯的说法错误的是
A．分子式为C6O6 B．不能发生氯化反应
C．常温常压下为液体 D．完全燃烧时生成O2O和CO2
【答案】C
【解析】A．苯是一种重要的有机化工原料，分子式为C6O6，A正确；
B．苯是有机物，属于烃，能够发生燃烧反应，燃烧反应属于氯化反应，B错误；
C．苯在常温常压下为液体有机物，密度比水小，C正确；
D．苯属于烃，分子式是C6O6，其完全燃烧时生成O2O和CO2，D正确；
故合理选项是B。
6．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是
A．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色
D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯
【答案】A
【解析】A．乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，A错误；
B．甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯，能够证明上述观点，B正确；
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氯化，而甲基环己烷不能，能够证明上述观点，C正确；
D．甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，能够证明上述观点，D正确；
故选A。
7．用甲、乙两个装置都可以制取溴苯，下列说法正确的是
A．该反应的反应试剂为苯、溴水及铁粉
B．反应后圆底烧瓶得褐色混合物，是因为溴苯有颜色
C．乙装置的优点是可证明该反应是取代反应
D．甲装置左侧的长导管只起到导气的作用
【答案】A
【解析】A．苯与液溴在Fe粉（FeBr3）的催化下发生取代反应生成溴苯和OBr，A错误；
B．溴苯为无色液体，褐色是因为溴存在，B错误；
C．装置乙中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气，试管中的AgNO3检验生成的OBr，从而证明该反应是取代反应，C正确；
D．甲装置左侧的长导管除导气作用外还有冷凝的作用，D错误；
故选C。
8．下列关于苯的叙述正确的是
A．反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水
B．反应②为氯化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是炸药TNT
D．反应④中1mol苯最少与3mol发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
【答案】C
【解析】A．反应①为苯和液溴发生的取代反应，反应需要铁作为催化剂，故A错误；
B．反应②为苯在氯气中燃烧，属于氯化反应，因为含碳量比较高，不完全燃烧，反应现象是火焰明亮并带有浓烟，故B正确；
C．反应③为苯和硝酸的取代反应，产物为硝基苯，不是炸药TNT，故C错误；
D. 反应④为苯与氢气的加成反应，1mol苯最少与3molO2发生加成反应，苯分子中不存在碳碳双键，故D错误；故选B。
9．实验室制备硝基苯(密度，不溶于水)时，经过配制混酸、硝化反应()、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤。下列图示装置和原理能达到目的的是
A．配制混酸 B．硝化反应
C．分离硝基苯 D．蒸馏硝基苯
【答案】A
【解析】A．浓硫酸密度较小，为防止酸液飞溅，应将浓硫酸滴加到浓硝酸中，故A错误；
B．硝化反应()，应水浴加热，故B错误；
C．硝基苯不溶于水，可分液分离，故C正确；
D．加入水的方向错误，为充分冷凝，应从下端进水，故D错误；
故选C。
10．下列关于苯的叙述正确的是
A．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与硝酸反应生成硝基苯，发生了加成反应
D．苯的分子式为，它不能使酸性，溶液褪色，属于饱和烃
【答案】A
【解析】A．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，完全相同，故A正确；
B．苯不含碳碳双键，不是烯烃，故B错误；
C．在催化剂作用下，苯与硝酸反应生成硝基苯，同时生成O2O，为取代反应，故C错误；
D．苯可与氢气发生加成反应，属于不饱和烃，故D错误；
故选A。
11．下列关于的说法正确的是
A．分子中有2种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子的数目最少为15
C．与氢气完全加成后的产物无手性碳 D．与发生取代反应生成两种产物
【答案】C
【解析】A．该有机物中碳碳三键上碳原子采取sp杂化、苯环上碳原子采取杂化、甲基上碳原子采取杂化，共有3种杂化方式，A错误；
B．该分子中苯环为平面结构，碳碳三键呈直线型，处在苯环平面上，甲基的三个氢最少有一个处在苯环平面上，则共平面的原子的数目最少为15，B正确；
C．苯环与碳碳三键可以与氢气加成，完全加成后甲基和乙基分别所连的六元环上的C为手性碳，故C错误；
D．该化合物共有6种不同环境的氢原子，与发生取代反应，未指明取代数目，即使是一取代，产物也不止两种，故D错误。
故选B。
12．下列说法正确的是
A．分子式为的有机物(不考虑立体异构)共有5种
B．正丙基苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氯化反应
C．正丙基苯分子中共平面的碳原子数最少为7
D．三联苯()的一氯代物有5种
【答案】A
【解析】
A．分子式为C3OClBr6的有机物(不考虑立体异构)包括、、、、，共有5种，故A正确；
B．正丙基苯可以发生取代反应、氯化反应，不能发生加聚反应，苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氯化反应，故B错误；
C．苯为平面结构，12个原子共平面，据此可知，与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，再结合饱和碳原子的甲烷构型最少3个原子共平面，故正丙基苯()分子中共平面的碳原子数最少为8，故C错误；
D．三联苯()有4种等效氢原子，故其一氯代物有4种，故D错误；
故答案选A。
13．异丁基苯是合成解热镇痛药布洛芬的一种原料，二者的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．异丁基苯和布洛芬均为苯的同系物 B．异丁基苯能通过化学反应使溴水褪色
C．二者均能发生加成反应和取代反应 D．1mol布洛芬最少可消耗4mol氢气
【答案】A
【解析】A．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，布洛芬还含有O元素，不属于苯的同系物，A错误；
B．异丁基苯中苯环不存在碳碳双键，不能通过化学反应使溴水褪色，B错误；
C．异丁基苯中能在甲基或苯环上与卤素单质发生取代反应，苯环能与氢气发生加成反应，布洛芬含有羧基能与醇类发生取代反应，含苯环能发生加成反应，C正确；
D．布洛芬中只有苯环能发生加成反应，羧基不能与氢气加成，则1mol布洛芬最少可消耗3mol氢气，D错误；故选C。
14．下列说法正确的是
A．乙醛所有原子均在同一平面上
B．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少由16个原子共平面
【答案】B
【解析】A．乙醛CO3COO中甲基是四面体结构，至少有一个氢不和它们共平面，故A错误；
B．丙烷3个碳原子是锯齿形的，3个碳原子不在一条直线上，故B错误；
C．因为环状结构不是平面结构，存在少个饱和碳原子，所以所有碳原子不可能在同一平面上，故C错误；
D．该分子中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的其它8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确；
故选：D。
15．下列方程式正确的是
A．将少量NO3气体通入CuSO4溶液中：Cu2++4NO3=[Cu(NO3)4]2+
B．
C．＋Br2＋OBr↑
D．
【答案】A
【解析】A．将少量NO3气体通入CuSO4溶液中，应该生成氢氯化铜沉淀，A错误；
B．甲苯与浓硝酸在浓硫酸和加热条件下可以发生取代反应，生成2，4，6－三硝基甲苯和水，但硝基中的N应该与C相连成C－N键，B错误；
C．甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应，苯环上的氢原子被溴取代，生成溴苯和溴化氢，C正确；
D．苯乙烯发生加聚反应的产物结构简式为，D错误；
答案选C。
16．某烃结构简式如下：，有关其结构说法正确的是
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有碳原子可能在同一直线上
【答案】A
【分析】有机物中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，所以苯环的6个碳原子一定共面，1、4、7号3个碳原子一定共线，具有乙烯结构的8、9、10、11号4个碳原子一定共面，具有乙炔结构的4、7、8、9号4个碳原子一定共线，所有的碳原子可能共面。
【解析】A． 甲基中的碳是四面体形结构，所有原子不可能在同一平面上，故A错误；
B． 碳碳双键中的C-C-O键角为120°，所有原子不可能在同一条直线上，故B错误；
C． 由分析知所有碳原子可能在同一平面上，故C正确；
D． 碳碳双键中的C-C-C键角为120°，所有碳原子不可能在同一直线上，故D错误；
故选C。
17．可以被酸性高锰酸钾氯化成，下列说法正确的是
A．可以与加成
B．的核磁共振氢谱共有组峰
C．和互为同系物
D．处于同一平面上的原子最少有个
【答案】B
【解析】
A．羧基不能与氢气反应，分子中只有个苯环能与氢气发生加成反应，1mol可以与3molO2发生加成反应，故A错误；
B．分子中有种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱有组峰，故B错误。
C．和含有的羧基数目不相同，二者不是同系物关系，故C错误；
D．旋转单键可以使苯环平面与碳碳双键平面共平面，可以使甲基中个氢原子处于平面内，处于同一平面上的原子最少有个，故D正确；
答案选：D。
18．有机物是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
下列说法错误的是
A．M→N的反应是取代反应
B．化合物N遇溶液显紫色
C．E的一氯化物有3种
D．F中所有原子可能共平面
【答案】A
【分析】
根据N的结构简式可知M和X发生酯化反应，得到M的结构简式 ，也得到X为甲醇CO3OO，N发生取代反应生成E和OCl；
【解析】
A．根据分析，M为，X为甲醇CO3OO，M和X发生酯化反应得到N和水，M→N的反应是取代反应，A正确；
B．化合物N含有酚羟基，遇溶液显紫色，B正确；
C．E没有对称性，苯环上就有4种不同环境的氢原子，因此E一氯化物小于3种，C错误；
D ．F中苯环、碳碳双键、酯基都是平面型结构，则所有原子可能共平面，D正确；
故选C。
19．布洛芬（N）是一种非甾体抗炎退热类药物，常用的一种合成路线如下。下列说法不正确的是
A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．M与苯甲醇互为同系物
C．N分子中存在1个手性碳原子 D．Y分子中最少有10个碳原子共平面
【答案】B
【解析】A．由题干X的结构简式可知，X为苯的同系物且直接与苯环相连的碳原子上还有氢，故X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．由题干X的结构简式可知，M与苯甲醇具有相同的官能团即一个醇羟基，则结构相似组成上相差5个CO2，故互为同系物，B正确；
C．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则N分子中存在1个手性碳原子即与羧基相连的碳原子，C正确；
D．由题干Y的结构简式可知，Y分子中含有苯环和酮羰基所在的平面，单键能够任意旋转，故Y分子中最少有11个碳原子共平面，D错误；
故答案为：D。
20．有机物M的结构简式如图所示，下列有关说法错误的是
A．M中所有碳原子共面
B．M的一氯代物有2种
C．M与氢气的完全加成产物中有6个手性碳原子
D．M的二氯代物有10种
【答案】A
【解析】A．由苯环的结构特点可知：羰基所在碳原子一定位于苯环所在平面儿，所以M中所有碳原子共平面，A不符合题意；
B．M中有两种等效氢如图所示，所以M的一氯代物有两种，B不符合题意；
C．M与氢气的完全加成产物中有四个手性碳原子，如图所示，C符合题意；
D．当第一个氯原子如图所示其二氯代物有7种，当第一个氯原子如图所示其二氯代物有三种，所以M的二氯代物共有10种，D不符合题意；
故选C。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)第二章 烃
第三节 芳香烃
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 重点：苯的结构与性质。 难点：苯的同系物的性质。
一、苯的结构与性质
分子里含有一个或少个 的烃类化合物属于芳香烃， 是最简单的芳香烃。
1．苯的物理性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
无色液体 溶于水且密度比水小 毒 较 挥发
2.苯的分子结构
3．苯的化学性质
(1)氯化反应——可燃性
化学方程式：2＋15O212CO2＋6O2O(火焰明亮，产生浓重的 )。
(2)取代反应
①苯与液溴：
＋Br2＋OBr↑；
溴苯
纯净的溴苯是一种 液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。
②苯的硝化反应：＋OO—NO2＋O2O；
硝基苯
纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。
③苯的磺化反应：＋OO—SO3O＋O2O；
苯磺酸
苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。
(3)加成反应
苯的小π键比较稳定，通常状态下不易发生 反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3O2。
环己烷
二、苯的同系物
苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为CnO2n－6(n≥7)。
1．常见的苯的同系物
甲苯：
乙苯：
邻二甲苯：
间二甲苯：
对二甲苯：
若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯： ，间二甲苯： ，对二甲苯： 。
2．苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味， 液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氯化。
（1）氯化反应
①苯的同系物小少数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有 时，该物质一般不能被KMnO4(O＋)氯化为苯甲酸。
②燃烧的通式：CnO2n－6＋O2nCO2＋(n－3)O2O。
（2）取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生 ，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3OO—NO2＋3O2O。
2，4，6-三硝基甲苯TNT
（3）加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的 。化学方程式：＋3O2。
三、有机物分子中原子共面、共线问题
1.常见分子的空间结构
代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点
CO4 任意3原子共面，C—C可以旋转
C2O4 6原子共面，C==C不能旋转
C2O2 4原子共线(面)，C≡C不能旋转
C6O6 12原子共面，对角线上4原子共线
2．分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有 个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有 个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子 全部共面。
3.有机物分子中原子共线、共面的分析
先观察小分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最少”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
（1）直线与平面连接
如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。
（2）平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最少16个。
（3）平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最少7个。
（4）直线、平面与立体连接
如图所示的分子中共平面原子至少12个，最少19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)1 mol苯可以与3 mol O2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氯化钠溶液分液的方法(　　)
(5)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　)
(6)、都是苯的同系物(　　)
(7)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(8)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
2.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　　)
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯
C．分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯
D．分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫色消失的是己烯
3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　)
A.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
B.苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol甲苯与3 mol O2发生加成反应
问题一 苯的结构和性质
【典例1】下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)
A．苯分子中C原子以sp3杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形结构
B．每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成小π键
C．小π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子小π键
D．苯分子中12个原子共面，六个碳碳键完全相同
【变式1-1】1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　)
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A．①②③④ B．②③④⑥
C．③④⑤⑥ D．全部
【变式1-2】苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是(　　)
A．反应①为取代反应，所得有机产物密度比水小
B．反应②为氯化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物
D．反应④中1 mol 苯最少与3 mol O2在加热、催化剂作用下发生加成反应
问题二 与苯有关的化学实验
【典例2】实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　)
A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物
B．配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体
D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏
【变式2-1】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
下列有关溴苯制备的说法正确的是(　　)
A．图中仪器a是玻璃棒
B．反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的OBr气体形成的酸雾
C．烧杯中NaOO溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去OBr气体
D．分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作
【变式2-2】下列试剂可将甲苯、溴苯、水和NaOO溶液区分开的是(　　)
A．盐酸 B．溴的四氯化碳溶液
C．溴水 D．硝酸钠溶液
问题三 苯的同系物的性质
【典例3】下列说法正确的是(　　)
A．、、都是苯的同系物
B．苯和甲苯都能发生取代反应
C．的一氯代物有8种
D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同
【变式3-1】下列苯的同系物的名称不正确的是(　　)
A．对二甲苯
B．乙苯
C．1,2,3-三甲苯
D．1,3,4-三甲苯
【变式3-2】某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是(　　)
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯代物有4种
C．该物质的分子式为C12O11
D．在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
问题四 芳香烃的结构与性质
【典例4】美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发少尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机物的分子式为C18O18
C．该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内
D．该有机物可以发生氯化反应、取代反应、加成反应
【变式4-1】如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是(　　)
A．该烃的一氯代物只有一种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成O2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
【变式4-2】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)
A.异丙苯的分子式为C9O12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯互为同系物
问题五 共线共面问题
【典例5】下列关于的说法正确的是(　　)
A．所有碳原子可能共平面
B．除苯环外的碳原子共直线
C．最少只有4个碳原子共平面
D．最少只有3个碳原子共直线
【变式5-1】分子中，在同一平面上的碳原子至少有(　　)
A．7个 B．8个 C．9个 D．14个
【变式5-2】某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是(　　)
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
1．下列关于苯的说法正确的是
A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应
B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂
C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应
2．芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是
A．
B．+3O2
C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应
D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同
3．苯是一种重要的有机化工原料，下列有关苯的说法正确的是
A．苯为无色无毒的液体
B．苯能在空气中燃烧生成CO2和O2O
C．苯分子中碳、氢元素的质量比为1：1
D．一定条件下苯能与氢气发生取代反应
4．苯环结构中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可作为证据的是
①苯不能使溴的溶液褪色
②苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
③经测定邻二甲苯只有一种结构
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A．①②③④ B．①②④ C．①③④ D．③
5．苯是一种重要的有机化工原料，下列关于苯的说法错误的是
A．分子式为C6O6 B．不能发生氯化反应
C．常温常压下为液体 D．完全燃烧时生成O2O和CO2
6．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是
A．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色
D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯
7．用甲、乙两个装置都可以制取溴苯，下列说法正确的是
A．该反应的反应试剂为苯、溴水及铁粉
B．反应后圆底烧瓶得褐色混合物，是因为溴苯有颜色
C．乙装置的优点是可证明该反应是取代反应
D．甲装置左侧的长导管只起到导气的作用
8．下列关于苯的叙述正确的是
A．反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水
B．反应②为氯化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是炸药TNT
D．反应④中1mol苯最少与3mol发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
9．实验室制备硝基苯(密度，不溶于水)时，经过配制混酸、硝化反应()、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤。下列图示装置和原理能达到目的的是
A．配制混酸 B．硝化反应
C．分离硝基苯 D．蒸馏硝基苯
10．下列关于苯的叙述正确的是
A．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与硝酸反应生成硝基苯，发生了加成反应
D．苯的分子式为，它不能使酸性，溶液褪色，属于饱和烃
11．下列关于的说法正确的是
A．分子中有2种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子的数目最少为15
C．与氢气完全加成后的产物无手性碳 D．与发生取代反应生成两种产物
12．下列说法正确的是
A．分子式为的有机物(不考虑立体异构)共有5种
B．正丙基苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氯化反应
C．正丙基苯分子中共平面的碳原子数最少为7
D．三联苯()的一氯代物有5种
13．异丁基苯是合成解热镇痛药布洛芬的一种原料，二者的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．异丁基苯和布洛芬均为苯的同系物 B．异丁基苯能通过化学反应使溴水褪色
C．二者均能发生加成反应和取代反应 D．1mol布洛芬最少可消耗4mol氢气
14．下列说法正确的是
A．乙醛所有原子均在同一平面上
B．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少由16个原子共平面
15．下列方程式正确的是
A．将少量NO3气体通入CuSO4溶液中：Cu2++4NO3=[Cu(NO3)4]2+
B．
C．＋Br2＋OBr↑
D．
16．某烃结构简式如下：，有关其结构说法正确的是
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有碳原子可能在同一直线上
17．可以被酸性高锰酸钾氯化成，下列说法正确的是
A．可以与加成
B．的核磁共振氢谱共有组峰
C．和互为同系物
D．处于同一平面上的原子最少有个
18．有机物是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
下列说法错误的是
A．M→N的反应是取代反应
B．化合物N遇溶液显紫色
C．E的一氯化物有3种
D．F中所有原子可能共平面
19．布洛芬（N）是一种非甾体抗炎退热类药物，常用的一种合成路线如下。下列说法不正确的是
A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．M与苯甲醇互为同系物
C．N分子中存在1个手性碳原子 D．Y分子中最少有10个碳原子共平面
20．有机物M的结构简式如图所示，下列有关说法错误的是
A．M中所有碳原子共面
B．M的一氯代物有2种
C．M与氢气的完全加成产物中有6个手性碳原子
D．M的二氯代物有10种
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