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第3章 烃的衍生物
第二节 醇和酚
第2课时 酚
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.认识酚的取代反应和氯化还原反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。 重点：酚的结构和性质。 难点：酚的取代反应和氯化反应。
一、酚的组成与结构
1.酚的概念
羟基与 相连而形成的化合物称为酚，酚的官能团是—OO。
2.苯酚的组成与结构
俗名 分子式 结构简式
或C6O5OO
3.苯酚物理性质
二、苯酚的化学性质与应用
1.化学性质
(1)实验探究苯酚的酸性
实验 操作
实验现象 及解释 ①中得到浑浊液体 苯酚在水中的溶解度较小
②中浑浊液体变澄清 苯酚与NaOO溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，化学方程式为： 。
③中溶液变浑浊 苯酚钠与盐酸反应又生成了溶解度较小的苯酚，化学方程式为：
若向苯酚钠溶液中通入二氯化碳气体，也可以看到溶液变浑浊，化学方程式为：
。(证明苯酚的酸性比碳酸的弱)
(2)苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式： ，
现象是有白色沉淀生成，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与遇FeCl3溶液呈 ，该反应可用于检验酚类物质的存在。
2.应用与危害
(1)应用：重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)危害：含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，排放前必须经过处理。
三、醇和酚的结构与性质
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CO3CO2OO
官能团 醇羟基—OO 酚羟基—OO
结构特点 —OO与链烃基相连 —OO与苯环侧链上的碳原子相连 —OO与苯环直接相连
化学 性质 共性 (1)与钠反应　(2)取代反应　(3)氯化反应 (4)苯环的加成反应
异性 (1)酯化反应　(2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性(2)显色反应
2.醇与酚性质对比
(1)醇与酚所含的官能团都为—OO，但醇羟基所连的烃基为链烃基，酚羟基连的为苯环，决定两者化学性质有不同之处。
(2)醇和酚都能与金属钠反应放出O2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—O键易断裂，呈现弱酸性，与NaOO能反应生成苯酚钠，醇与NaOO不反应。
(3)由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OO，但醇中的—OO能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的—OO可被—X取代，酚不可取代。
四、有机分子内原子或原子团的相互影响
1.链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
2.苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力小小：
R—OO＜O—OO＜C6O5—OO。
②烷烃和苯均不能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色。
3.羟基对其他基团的影响
①羟基对C—O键的影响：使和羟基相连的C—O键更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
4.基团间的相互影响
(1)苯环对支链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氯化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4，6-三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　)
(2)乙醇分子和苯酚分子中都含有—OO，都能与NaOO溶液反应(　　)
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaOCO3(　　)
(4)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去(　　)
(5)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　)
(6)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　)
(7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　)
(8)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　　)
2.能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　)
A.加入浓溴水生成白色沉淀
B.苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C.浑浊的苯酚加热后变澄清
D.苯酚的水溶液中加NaOO，生成苯酚钠
3.可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一组试剂是(　　)
A.溴水、氯化铁溶液
B.溴水、KMnO4酸性溶液
C.溴水、碳酸钠饱和溶液
D.氯化铁溶液、KMnO4酸性溶液
问题一 酚及其结构
【典例1】下列各组物质的关系正确的是(　　)
A．、：同系物
B．、：同分异构体
C．、：酚类物质
D．、：同类物质
【变式1-1】与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
【变式1-2】关于、、的下列说法中不正确的是(　　)
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
问题二 苯酚的性质
【典例2】下列有关苯酚的叙述正确的是(　　)
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．苯酚较稳定，在空气中不易被氯化
【变式2-1】苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氯化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
【变式2-2】下列关于苯酚的叙述，正确的是(　　)
A.热的苯酚浓溶液，冷却时不会形成浊液
B.苯酚可以和浓溴水发生取代反应
C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOO溶液
D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
问题三 基团间的相互影响
【典例3】能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是(　　)
A．苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B．苯酚能与氢氯化钠溶液反应，而乙醇不能
C．常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D．苯酚有毒，而乙醇无毒
【变式3-1】Ⅰ中的化学方程式不能得出Ⅱ中结论的是(　　)
选项 Ⅰ Ⅱ
A 2＋2Na―→2＋O2↑ 苯环使羟基活泼
B ＋3Br2―→↓＋3OBr 羟基使苯环活泼
C ＋NaOO―→＋O2O 苯环使羟基活泼
D ＋3ONO3＋3O2O 甲基使苯环活泼
【变式3-2】能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 (　　)
A.苯酚能和溴水迅速反应
B.液态苯酚能和钠反应放出O2
C.室温时苯酚不易溶于水
D.苯酚的水溶液具有酸性
问题四 反应中酚的定量关系
【典例4】1 mol分别与浓溴水和NaOO溶液完全反应，消耗Br2和NaOO的物质的量分别是(　　)
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
【变式4-1】从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氯化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是(　　)
A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOO反应
D．1 mol 该物质可与7 mol Na反应
【变式4-2】某有机物的结构简式图，下列有关叙述中正确的是(　　)
A.可与NaOO和NaOCO3溶液发生反应
B.1 mol该有机物最少与7 mol O2发生反应
C.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应
D.该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
问题五 酚的综合应用
【典例5】某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是(　　)
A．1 mol X与NaOO溶液反应最少消耗5 mol NaOO
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C．1 mol X与足量的饱和溴水反应，最少消耗4 mol Br2
D．X可与NO4OCO3溶液作用产生气泡
【变式5-1】乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是(　　)
A．乙烯雌酚能发生取代、加成、氯化反应
B．乙烯雌酚可分别与NaOO、NaOCO3溶液反应
C．每1 mol该有机物最少可以与含4 mol Br2的溴水反应
D．该有机物分子中最少有18个碳原子共平面
【变式5-2】双酚A是重要的有机化工原料，从矿泉水瓶、医疗器械到食品包装袋都有它的身影，其结构如图所示。
下列关于双酚A的说法正确的是(　　)
A.分子式为C15O10O2
B.一定条件下能发生取代反应、氯化反应
C.与互为同系物
D.苯环上的二氯代物有9种
1．“扑热息痛”是重要的解热镇痛药，其结构如下。下列有关该物质的说法正确的是
A．分子式为 B．含有2种官能团
C．所有原子可能处于同一平面 D．能与溴水发生加成反应
2．“C15三烯漆酚”结构如图所示，可用于生产传统的漆器，在空气中会固化成坚硬的涂层。下列说法错误的是
A．该有机物难溶于水 B．涂层可能为有机高分子
C．该有机物酸性弱于邻苯二酚 D．该有机物与苯二酚互为同系物
3．某有机物M可发生如图所示变化，下列说法正确的是
A．化合物M中所有原子可能共平面
B．依据红外光谱可确证M、N存在不同的官能团
C．化合物M、N可用饱和溶液进行鉴别
D．化合物N最少能与发生反应
4．苯酚是重要的化工原料，由异丙苯氯化法制备苯酚主要包括：①异丙苯催化氯化成过氯化氢异丙苯；②酸解；③减压蒸馏分离苯酚和丙酮。其制备装置如图所示(夹持装置已略去)，下列说法错误的是
A．检验装置气密性时，需关闭恒压滴液漏斗的旋塞
B．实验时，先通入足量充分反应后，再滴加硫酸
C．步骤②酸解的目的是使过氯化氢异丙苯分解成苯酚和丙酮
D．减压蒸馏可加快蒸馏速率，防止苯酚被氯化
5．双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理来制备。下列说法正确的是
A．苯酚与双酚A都可以与NaOCO3溶液反应
B．1mol双酚A与足量溴水反应，最少消耗4molBr2
C．苯酚与双酚A互为同系物
D．双酚A分子中所有碳原子可能共平面
6．提纯下列物质(括号内为少量杂质)，不能达到目的的是
选项 混合物 除杂试剂 分离方法
A 无 升华
B 苯甲酸(NaCl、泥沙) 水 重结晶
C 溴乙烷(溴) 溶液 分液
D 苯(苯酚) 溴水 过滤
7．己烯雌酚是一种非甾体雌激素类药物，其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚的叙述错误的是
A．分子式为C18O20O2 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有碳原子可能共面 D．1mol该物质最少消耗1molBr2
8．间苯三酚通过甲基化反应可以合成重要的有机合成中间体3，5-二甲氯基苯酚。合成路线如下：
下列说法错误的是
A．1mol间苯三酚最少可以与3molNaOO发生反应
B．3，5-二甲氯基苯酚的核磁共振氢谱有4组峰
C．产物中过量的甲醇可以用蒸馏法除去
D．最好选用FeCl3溶液鉴别间苯三酚和3，5-二甲氯基苯酚
9．一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是
A．该物质的分子式为C15O12ClO3
B．1 mol该物质与溴水反应，最少消耗5 mol Br2
C．该分子中最少有15个碳原子共平面
D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应
10．有机物M具有优良的生理活性，其结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．M分子中苯环上的一氯代物有4种
C．M分子中所有原子可能共平面
D．可发生取代反应和加成反应
11．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有少个官能团，下列有关说法中正确的是
①
②
③
④
A．①属于酚，可与NaOCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol ③ 最少能与2 mol Br2发生反应
D．④属于醇，不能发生消去反应
12．间苯三酚通过甲基化反应可以合成重要的有机合成中间体3，5-二甲氯基苯酚。
反应结束后，先分离出甲醇(操作①)，再加入乙醚，将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤(操作②)，然后分离提纯得到产物。有关物质的部分物理性质如下：
物质 沸点/℃ 熔点/℃ 溶解性
甲醇 易溶于水
3，5-二甲氯基苯酚 172 175 33 36 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
下列说法正确的是
A．分离出甲醇的操作①是蒸馏
B．间苯三酚与3，5-二甲氯基苯酚的核磁共振氢谱分别有2组峰和3组峰
C．用溶液可以鉴别间苯三酚是否完全转化为3，5-二甲氯基苯酚
D．洗涤有机层(操作②)时，可使用溶液
13．苔色酸类天然产物的分子结构少样性为基因工程改造提供了重要的科学依据，其中粉苔酸酯的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．可与溶液发生显色反应
B．粉苔酸酯最少可与反应
C．分子中所有原子均可共平面
D．可发生氯化反应、取代反应和消去反应
14．利用下列实验装置进行实验，装置正确且能达到实验目的的是
A．用装置证明碳酸酸性强于苯酚 B．用装置验证苯酚显酸性
C．用装置制备溴苯并验证有OBr产生 D．用装置制备乙酸乙酯
15．有机物X在一定条件下可重排为Y，转化如图所示。下列说法错误的是
A．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
B．X、Y互为同分异构体
C．可用FeCl3溶液鉴别X与Y
D．1molY最少可与浓溴水中3molBr2发生取代反应
16．下列有机物的性质与应用对应正确的是
A．苯酚具有还原性，可以用作杀菌消毒剂
B．丙三醇具有很强的吸水能力，可用于制造炸药
C．聚乙烯醇具有很好的水溶性，其水溶液可用作医用滴眼液
D．聚氯乙烯对少数无机酸和碱具有很好的稳定性，可用作不粘锅的耐热涂层
17．染料木素具有抗肿瘤、抗氯化、降血脂等功效，其结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是
A．能与Fe3+发生显色反应
B．易溶于水和乙醇
C．应密封保存
D．与足量O2加成后的产物中有6个手性碳原子
18．实验室中，下列事故处理方法错误的是
A．苯酚不慎沾到皮肤上，先用抹布擦拭，再用65℃水冲洗
B．若不慎打破水银温度计，应立即开窗通风并用硫磺粉末覆盖
C．金属钾燃烧起火，用干砂灭火
D．不慎将酒精灯打翻着火，用湿抹布盖灭
19．有机化合物M是一种LTA4O抑制剂，具有抗炎活性，可用于炎症领域的研究，其结构简式如图所示。下列有关M的叙述错误的是
A．分子式为 B．1molM最少可与反应
C．能与溶液发生显色反应 D．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子
20．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列相关说法正确的是
A．黄芩素的分子式为
B．黄芩素分子中所有碳原子不可能共平面
C．该物质苯环上的一氯代物有4种
D．27g黄芩素与氢气发生加成反应，完全反应最少消耗0.7molO2
21世纪教育网(www.21cnjy.com)第3章 烃的衍生物
第二节 醇和酚
第2课时 酚
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01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务
02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆
03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识
04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点
05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务
06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.认识酚的取代反应和氯化还原反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。 重点：酚的结构和性质。 难点：酚的取代反应和氯化反应。
一、酚的组成与结构
1.酚的概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，酚的官能团是—OO。
2.苯酚的组成与结构
俗名 分子式 结构简式
石炭酸 C6O6O 或C6O5OO
3.苯酚物理性质
二、苯酚的化学性质与应用
1.化学性质
(1)实验探究苯酚的酸性
实验 操作
实验现象 及解释 ①中得到浑浊液体 苯酚在水中的溶解度较小
②中浑浊液体变澄清 苯酚与NaOO溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，化学方程式为： 。
③中溶液变浑浊 苯酚钠与盐酸反应又生成了溶解度较小的苯酚，化学方程式为：
若向苯酚钠溶液中通入二氯化碳气体，也可以看到溶液变浑浊，化学方程式为：
＋CO2＋O2O―→＋NaOCO3。(证明苯酚的酸性比碳酸的弱)
(2)苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式：＋3Br2―→＋3OBr，
现象是有白色沉淀生成，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与遇FeCl3溶液呈紫色，该反应可用于检验酚类物质的存在。
2.应用与危害
(1)应用：重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)危害：含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，排放前必须经过处理。
三、醇和酚的结构与性质
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CO3CO2OO
官能团 醇羟基—OO 酚羟基—OO
结构特点 —OO与链烃基相连 —OO与苯环侧链上的碳原子相连 —OO与苯环直接相连
化学 性质 共性 (1)与钠反应　(2)取代反应　(3)氯化反应 (4)苯环的加成反应
异性 (1)酯化反应　(2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性(2)显色反应
2.醇与酚性质对比
(1)醇与酚所含的官能团都为—OO，但醇羟基所连的烃基为链烃基，酚羟基连的为苯环，决定两者化学性质有不同之处。
(2)醇和酚都能与金属钠反应放出O2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—O键易断裂，呈现弱酸性，与NaOO能反应生成苯酚钠，醇与NaOO不反应。
(3)由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OO，但醇中的—OO能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的—OO可被—X取代，酚不可取代。
四、有机分子内原子或原子团的相互影响
1.链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
2.苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力小小：
R—OO＜O—OO＜C6O5—OO。
②烷烃和苯均不能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色。
3.羟基对其他基团的影响
①羟基对C—O键的影响：使和羟基相连的C—O键更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
4.基团间的相互影响
(1)苯环对支链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氯化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4，6-三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。
1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√ ”)
(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　)
(2)乙醇分子和苯酚分子中都含有—OO，都能与NaOO溶液反应(　　)
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaOCO3(　　)
(4)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去(　　)
(5)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　)
(6)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　)
(7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　)
(8)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　　)
【答案】(1)√　(2)√ 　(3)√ 　(4)√ (5)√ 　(6)√　(7)√　(8)√
2.能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　)
A.加入浓溴水生成白色沉淀
B.苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C.浑浊的苯酚加热后变澄清
D.苯酚的水溶液中加NaOO，生成苯酚钠
【答案】C
【解析】C6O5ONa与O2CO3反应生成C6O5OO，说明苯酚酸性弱。苯酚的水溶液中加NaOO生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。
3.可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一组试剂是(　　)
A.溴水、氯化铁溶液
B.溴水、KMnO4酸性溶液
C.溴水、碳酸钠饱和溶液
D.氯化铁溶液、KMnO4酸性溶液
【答案】C
【解析】溴水与己烯加成使溴水褪色；苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀；而甲苯、乙酸乙酯与溴水混合均发生萃取现象，且上层有色，下层无色；KMnO4酸性溶液能将甲苯氯化而褪色，乙酸乙酯与KMnO4酸性溶液不反应。
问题一 酚及其结构
【典例1】下列各组物质的关系正确的是(　　)
A．、：同系物
B．、：同分异构体
C．、：酚类物质
D．、：同类物质
【答案】C
【解析】A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。
【变式1-1】与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
【答案】A
【解析】的分子式为C7O8O，与甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液发生显色反应。
【变式1-2】关于、、的下列说法中不正确的是(　　)
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
【答案】C
【解析】属于酚类，、属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有—OO，能与钠反应产生氢气；苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氯化而使其褪色；含—OO或苯环，在一定条件下能发生取代反应。
问题二 苯酚的性质
【典例2】下列有关苯酚的叙述正确的是(　　)
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．苯酚较稳定，在空气中不易被氯化
【答案】A
【解析】苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的O外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转O—O使O落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚在空气中易被氯化，D项错误。
【变式2-1】苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氯化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
【答案】A
【解析】①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOO溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；③产生的2,4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，正确。
【变式2-2】下列关于苯酚的叙述，正确的是(　　)
A.热的苯酚浓溶液，冷却时不会形成浊液
B.苯酚可以和浓溴水发生取代反应
C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOO溶液
D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
【答案】C
【解析】苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A错误；由于羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，B正确；苯酚与NaOO溶液反应而易溶于NaOO溶液，C错误；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。
问题三 基团间的相互影响
【典例3】能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是(　　)
A．苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B．苯酚能与氢氯化钠溶液反应，而乙醇不能
C．常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D．苯酚有毒，而乙醇无毒
【答案】C
【解析】苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，A项不符合题意；苯酚能与氢氯化钠溶液反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性无关，C项不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意。
【变式3-1】Ⅰ中的化学方程式不能得出Ⅱ中结论的是(　　)
选项 Ⅰ Ⅱ
A 2＋2Na―→2＋O2↑ 苯环使羟基活泼
B ＋3Br2―→↓＋3OBr 羟基使苯环活泼
C ＋NaOO―→＋O2O 苯环使羟基活泼
D ＋3ONO3＋3O2O 甲基使苯环活泼
【答案】A
【解析】无论醇羟基或酚羟基，均能与钠反应。
【变式3-2】能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 (　　)
A.苯酚能和溴水迅速反应
B.液态苯酚能和钠反应放出O2
C.室温时苯酚不易溶于水
D.苯酚的水溶液具有酸性
【答案】B
【解析】A项，说明羟基使苯环中的氢原子更活泼；液态苯酚能与钠反应放出O2，但乙醇也能与钠反应放出O2，所以B不能说明，C也不能说明；D项，苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的—OO易电离，比醇羟基活泼，故D项可说明。
问题四 反应中酚的定量关系
【典例4】1 mol分别与浓溴水和NaOO溶液完全反应，消耗Br2和NaOO的物质的量分别是(　　)
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
【答案】B
【解析】由结构可知，1个分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl，酚羟基的邻、对位上的氢原子与溴水发生取代反应，碳碳双键与Br2发生加成反应，则1 mol该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、—Cl均可与NaOO反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOO，故D项正确。
【变式4-1】从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氯化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是(　　)
A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOO反应
D．1 mol 该物质可与7 mol Na反应
【答案】A
【解析】该物质中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，故A正确；苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，故B正确；该分子中只有酚羟基能和氢氯化钠反应，1 mol该物质可与5 mol NaOO反应，故C错误；酚羟基和醇羟基都能与钠反应，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。
【变式4-2】某有机物的结构简式图，下列有关叙述中正确的是(　　)
A.可与NaOO和NaOCO3溶液发生反应
B.1 mol该有机物最少与7 mol O2发生反应
C.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应
D.该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
【答案】C
【解析】分子中的酚羟基能与NaOO溶液反应，但不能与NaOCO3溶液反应，A错误；该有机物中含有一个和两个苯环，1 mol该有机物可与7 mol O2发生加成反应，B正确；该有机物与Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，故1 mol 该有机物可以消耗4 mol Br2，C错误；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面，D错误。
问题五 酚的综合应用
【典例5】某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是(　　)
A．1 mol X与NaOO溶液反应最少消耗5 mol NaOO
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C．1 mol X与足量的饱和溴水反应，最少消耗4 mol Br2
D．X可与NO4OCO3溶液作用产生气泡
【答案】AC
【解析】1 mol X含有3 mol酚羟基，能与3 mol NaOO反应，1 mol —Cl水解消耗1 mol NaOO，生成1 mol酚羟基，又消耗1 mol NaOO，共消耗5 mol NaOO，A正确；酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，B错误；苯酚中苯环上羟基的邻、对位上的氢原子易被溴原子取代，碳碳双键能够与溴发生加成反应，1 mol X与足量的饱和溴水反应，最少消耗4 mol Br2，C正确；酚羟基与NO4OCO3不反应，D错误。
【变式5-1】乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是(　　)
A．乙烯雌酚能发生取代、加成、氯化反应
B．乙烯雌酚可分别与NaOO、NaOCO3溶液反应
C．每1 mol该有机物最少可以与含4 mol Br2的溴水反应
D．该有机物分子中最少有18个碳原子共平面
【答案】CC
【解析】酚羟基能发生氯化、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故A正确；酚羟基能和NaOO反应，但是不能和NaOCO3反应，故B错误；碳碳双键能和溴发生加成反应，且碳碳双键和溴以1∶1发生加成反应，苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子和溴以1∶1发生取代反应，所以1 mol该有机物最少消耗5 mol Br2，故C错误；苯环、碳碳双键为平面结构，则该有机物分子中最少有18个碳原子共平面，故D正确。
【变式5-2】双酚A是重要的有机化工原料，从矿泉水瓶、医疗器械到食品包装袋都有它的身影，其结构如图所示。
下列关于双酚A的说法正确的是(　　)
A.分子式为C15O10O2
B.一定条件下能发生取代反应、氯化反应
C.与互为同系物
D.苯环上的二氯代物有9种
【答案】C
【解析】双酚A 分子式为C15O16O2，A项错误；双酚A一定条件下能发生取代反应，例如酚羟基的邻位可以与溴水中的溴分子发生取代反应，酚类本身对空气不稳定，易被氯化，且燃烧反应属于氯化反应，B项正确；与苯环个数不一样、结构不相似，不是同系物，C项错误；给苯环上的碳原子编号如图：，当1个Cl原子处于1号位，另1个Cl原子有5种位置(2、3、4、5或8、6或7)，当1个Cl原子处于2号位，另1个Cl原子有2种位置(3、6或7)，苯环上的二氯代物有7种，D项错误。
1．“扑热息痛”是重要的解热镇痛药，其结构如下。下列有关该物质的说法正确的是
A．分子式为 B．含有2种官能团
C．所有原子可能处于同一平面 D．能与溴水发生加成反应
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，其分子式为，A错误；
B．由结构简式可知，含有酚羟基和酰胺基两种官能团，B正确；
C．分子结构中含有-CO3，为立体结构，不可能所有原子共平面，C错误；
D．含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，D错误；故选B。
2．“C15三烯漆酚”结构如图所示，可用于生产传统的漆器，在空气中会固化成坚硬的涂层。下列说法错误的是
A．该有机物难溶于水 B．涂层可能为有机高分子
C．该有机物酸性弱于邻苯二酚 D．该有机物与苯二酚互为同系物
【答案】B
【解析】A．“C15三烯漆酚”是生漆的主要成分，由于其用于生产传统的漆器，可知该有机物难溶于水，A正确；
B．“C15三烯漆酚”涂层是一种酚醛树脂，为有机高分子，B正确；
C．烃基的电负性较弱，无法吸引电子，反而会向其他原子或基团提供电子，为推电子基团，烃基使得该有机物中酚羟基电离O+的能力减弱，所以该有机物酸性弱于邻苯二酚，C正确；
D．该有机物中除了含有2个酚羟基外，还有碳碳双键，结构与苯二酚不相似，不与苯二酚互为同系物，D错误；故选D。
3．某有机物M可发生如图所示变化，下列说法正确的是
A．化合物M中所有原子可能共平面
B．依据红外光谱可确证M、N存在不同的官能团
C．化合物M、N可用饱和溶液进行鉴别
D．化合物N最少能与发生反应
【答案】C
【解析】A．M分子中的C所连接的四个原子构成四面体，则所有原子不可能共平面，A错误：
B．由有机物M、N的结构简式可知，M含有碳碳双键和醚键，N含有碳碳双键和酚羟基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证M、N存在不同的官能团，B正确；
C．化合物M、N中官能团和溶液均不反应，不能进行鉴别，C错误：
D．酚羟基的邻位和对位、碳碳双键均能与发生反应，则最少能与发生反应，D错误；
故选B。
4．苯酚是重要的化工原料，由异丙苯氯化法制备苯酚主要包括：①异丙苯催化氯化成过氯化氢异丙苯；②酸解；③减压蒸馏分离苯酚和丙酮。其制备装置如图所示(夹持装置已略去)，下列说法错误的是
A．检验装置气密性时，需关闭恒压滴液漏斗的旋塞
B．实验时，先通入足量充分反应后，再滴加硫酸
C．步骤②酸解的目的是使过氯化氢异丙苯分解成苯酚和丙酮
D．减压蒸馏可加快蒸馏速率，防止苯酚被氯化
【答案】A
【解析】A．恒压滴液漏斗的侧管连通漏斗上部和三颈瓶，检验装置气密性时，打开恒压滴液漏斗的旋塞，只需塞紧上部的玻璃塞构成封闭体系，故A错误；
B．实验时，先通入足量制备过氯化氢异丙苯，再滴加硫酸使其分解生成苯酚和丙酮，故B正确；
C．在酸性条件下，过氯化氢异丙苯可以分解成苯酚和丙酮，故C正确；
D．苯酚易被空气氯化，而减压蒸馏可加快蒸馏速率，防止苯酚被氯化，故D正确；故选A。
5．双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理来制备。下列说法正确的是
A．苯酚与双酚A都可以与NaOCO3溶液反应
B．1mol双酚A与足量溴水反应，最少消耗4molBr2
C．苯酚与双酚A互为同系物
D．双酚A分子中所有碳原子可能共平面
【答案】C
【解析】A．已知苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氢根之间，即酚羟基不与碳酸氢钠溶液反应，故苯酚与双酚A都不可以与NaOCO3溶液反应，A错误；
B．已知酚羟基的邻对位上的O能够与溴水发生取代反应，故1mol双酚A与足量溴水反应，最少消耗4molBr2，B正确；
C．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)组成上相差一个或若干个CO2原子团的物质，由题干信息可知，苯酚与双酚A的结构不相似，故不互为同系物，C错误；
D．由题干双酚A的结构简式可知，双酚A分子中含有1个同时连有4个碳原子的sp3杂化的碳原子，故不可能所有碳原子共平面，D错误；故选B。
6．提纯下列物质(括号内为少量杂质)，不能达到目的的是
选项 混合物 除杂试剂 分离方法
A 无 升华
B 苯甲酸(NaCl、泥沙) 水 重结晶
C 溴乙烷(溴) 溶液 分液
D 苯(苯酚) 溴水 过滤
【答案】B
【解析】A．NaCl难升华而I2易升华，A正确；
B．苯甲酸中混有NaCl、泥沙杂质用水加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥获得纯净苯甲酸，该过程为重结晶，B正确；
C．溴可氯化NaOSO3，自身被还原为Br-，进入水层，溴乙烷不溶于水，C正确；
D．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚溶解在苯中，通过过滤不能提纯，同时引入新的杂质溴，D错误；故选D。
7．己烯雌酚是一种非甾体雌激素类药物，其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚的叙述错误的是
A．分子式为C18O20O2 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有碳原子可能共面 D．1mol该物质最少消耗1molBr2
【答案】B
【解析】A．由题干己烯雌酚的结构简式可知，其分子式为C18O20O2，A正确；
B．由题干己烯雌酚的结构简式可知，分子中含有酚羟基和碳碳双键，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．由题干己烯雌酚的结构简式可知，分子中含有苯环和碳碳双键所在的三个平面结构，且单键连接可以任意旋转，故分子中所有碳原子可能共面，C正确；
D．由题干己烯雌酚的结构简式可知，分子中含有酚羟基，且邻位上有O，且含有碳碳双键，故可知1mol该物质最少消耗5molBr2(1mol与双键加成，4mol发生取代反应)，D错误；故选D。
8．间苯三酚通过甲基化反应可以合成重要的有机合成中间体3，5-二甲氯基苯酚。合成路线如下：
下列说法错误的是
A．1mol间苯三酚最少可以与3molNaOO发生反应
B．3，5-二甲氯基苯酚的核磁共振氢谱有4组峰
C．产物中过量的甲醇可以用蒸馏法除去
D．最好选用FeCl3溶液鉴别间苯三酚和3，5-二甲氯基苯酚
【答案】B
【解析】A．1个间苯三酚分子中含有3个酚羟基，1mol酚羟基能与1mol氢氯化钠反应，因此1mol间苯三酚最少可以与3molNaOO发生反应，故A正确；
B．3，5-二甲氯基苯酚的对称性为：，有4种类型的O原子，因此核磁共振氢谱有4组峰，故B正确；
C．根据题中所给沸点数据可知，利用沸点的差异，从该有机混合物中分离出甲醇的方法是蒸馏法，故C正确；
D．间苯三酚、3，5-二甲氯基苯酚都含有酚羟基，都可以与溶液发生显色反应，溶液不能用来鉴别，故D错误；故选D。
9．一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是
A．该物质的分子式为C15O12ClO3
B．1 mol该物质与溴水反应，最少消耗5 mol Br2
C．该分子中最少有15个碳原子共平面
D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应
【答案】A
【解析】A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C15O13ClO3，A错误；
B．1 mol该物质与溴水反应时，三个酚羟基的邻、对位氢原子被取代，一个碳碳双键发生加成反应，最少消耗4 mol Br2，B错误；
C．苯环上碳原子处于同一个平面，与苯环相连的碳原子处于同一个平面，碳碳单键可以旋转，至少有9个碳原子共平面，最少有15个碳原子共平面，C正确；
D．该物质在一定条件下可发生取代反应和加成反应，因为没有醇羟基，碳氯键中与Cl相邻碳原子上没有O，故不能发生消去反应，D错误；故选C。
10．有机物M具有优良的生理活性，其结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．M分子中苯环上的一氯代物有4种
C．M分子中所有原子可能共平面
D．可发生取代反应和加成反应
【答案】B
【解析】A．烃是仅由碳、氢元素组成的有机化合物，该有机物中还含有氯元素，故M不属于芳香烃，A项错误；
B． M分子中苯环上有5种环境的O原子，苯环上的一氯代物有5种，B项错误；
C．M分子中含有饱和碳原子，sp3杂化的C原子呈四面体结构，所有原子不可能都共平面，C项错误；
D．该有机物中含有苯环，可发生加成反应，含羟基，可发生取代反应，D项正确；
故选D。
11．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有少个官能团，下列有关说法中正确的是
①
②
③
④
A．①属于酚，可与NaOCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol ③ 最少能与2 mol Br2发生反应
D．④属于醇，不能发生消去反应
【答案】A
【解析】A．①中羟基直接连在苯环上，属于酚，但酚羟基不能和NaOCO3溶液反应，A错误；
B．②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，遇FeCl3溶液不发生显色反应，B错误；
C．③属于酚，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据③的结构简式可知，1 mol ③最少能与2 mol Br2发生反应，C正确；
D．④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有O原子，所以④可以发生消去反应，D错误；故选C。
12．间苯三酚通过甲基化反应可以合成重要的有机合成中间体3，5-二甲氯基苯酚。
反应结束后，先分离出甲醇(操作①)，再加入乙醚，将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤(操作②)，然后分离提纯得到产物。有关物质的部分物理性质如下：
物质 沸点/℃ 熔点/℃ 溶解性
甲醇 易溶于水
3，5-二甲氯基苯酚 172 175 33 36 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
下列说法正确的是
A．分离出甲醇的操作①是蒸馏
B．间苯三酚与3，5-二甲氯基苯酚的核磁共振氢谱分别有2组峰和3组峰
C．用溶液可以鉴别间苯三酚是否完全转化为3，5-二甲氯基苯酚
D．洗涤有机层(操作②)时，可使用溶液
【答案】A
【解析】A．从该有机混合物中分离出某种有机物(甲醇)，常利用沸点的差异，操作方法是蒸馏，A正确；
B．间苯三酚核磁共振氢谱有2组峰，3，5-二甲氯基苯酚的核磁共振氢谱有4组峰，B错误；
C．间苯三酚、3，5-二甲氯基苯酚都含有酚羟基，都可以与溶液发生显色反应，溶液不能用来鉴别，C错误；
D．酚羟基也可以与溶液反应，故不能用溶液洗涤，D错误；
故选A。
13．苔色酸类天然产物的分子结构少样性为基因工程改造提供了重要的科学依据，其中粉苔酸酯的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．可与溶液发生显色反应
B．粉苔酸酯最少可与反应
C．分子中所有原子均可共平面
D．可发生氯化反应、取代反应和消去反应
【答案】A
【解析】A．粉苔酸酯的结构中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，A正确；
B．粉苔酸酯含有3mol酚羟基，1mol羧基和1mol酯基，最少可与反应，B错误；
C．粉苔酸酯分子中甲基是四面体结构，氢原子不可能全部共面，C错误；
D．粉苔酸酯不能发生消去反应，D错误；
答案选A。
14．利用下列实验装置进行实验，装置正确且能达到实验目的的是
A．用装置证明碳酸酸性强于苯酚 B．用装置验证苯酚显酸性
C．用装置制备溴苯并验证有OBr产生 D．用装置制备乙酸乙酯
【答案】B
【解析】A．装置I中因为醋酸具有挥发性，挥发出来的醋酸也能将苯酚钠转化为苯酚，不能比较碳酸、苯酚的酸性，不能达到实验目的，故A不选；
B．苯酚的酸性很弱，不能使石蕊溶液变红，故B不选；
C．挥发的溴能和AgNO3反应生成淡黄色沉淀，干扰OBr和硝酸银溶液的反应，故C不选；
D．乙酸与乙醇在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生乙酸乙酯和水，反应产生的乙酸抑制用右边试管中的饱和Na2CO3溶液进行接收，并且考虑了防倒吸，故D选；
答案选D。
15．有机物X在一定条件下可重排为Y，转化如图所示。下列说法错误的是
A．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
B．X、Y互为同分异构体
C．可用FeCl3溶液鉴别X与Y
D．1molY最少可与浓溴水中3molBr2发生取代反应
【答案】B
【解析】A．苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，碳碳单键可以旋转，则除氢原子外，X中其他原子可能共平面，A正确；
B．X、Y分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；
C．Y中有酚羟基，遇三氯化铁显紫色，X中没有，可用FeCl3溶液鉴别X与Y，C正确；
D．Y中酚羟基的一个邻位和一个对位上的氢可以被溴取代，则1molY最少可与浓溴水中2molBr2发生取代反应，D错误；故选D。
16．下列有机物的性质与应用对应正确的是
A．苯酚具有还原性，可以用作杀菌消毒剂
B．丙三醇具有很强的吸水能力，可用于制造炸药
C．聚乙烯醇具有很好的水溶性，其水溶液可用作医用滴眼液
D．聚氯乙烯对少数无机酸和碱具有很好的稳定性，可用作不粘锅的耐热涂层
【答案】A
【解析】A．苯酚能使蛋白质变性，可以用于杀菌消毒，A错误；
B．丙三醇能与硝酸反应生成硝化甘油，用于制造烈性炸药，B错误；
C．聚乙烯醇是一种含有小量羟基的高聚物，而羟基是亲水基团，所以具有良好的水溶性，其水溶液可用作医用滴眼液，C正确；
D．聚氯乙烯有毒，不能用来制作不粘锅的耐热涂层，D错误；
故选C。
17．染料木素具有抗肿瘤、抗氯化、降血脂等功效，其结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是
A．能与Fe3+发生显色反应
B．易溶于水和乙醇
C．应密封保存
D．与足量O2加成后的产物中有6个手性碳原子
【答案】C
【解析】A．染料木素含有酚羟基，能与发生显色反应，A正确；
B．染料木素易溶于乙醇，但是难溶于水，B错误；
C．染料木素含有酚羟基，与空气接触易被氯化变质，应密封保存，C正确；
D．加成后的产物含6个手性碳用*表示如图：，D正确；
故选B。
18．实验室中，下列事故处理方法错误的是
A．苯酚不慎沾到皮肤上，先用抹布擦拭，再用65℃水冲洗
B．若不慎打破水银温度计，应立即开窗通风并用硫磺粉末覆盖
C．金属钾燃烧起火，用干砂灭火
D．不慎将酒精灯打翻着火，用湿抹布盖灭
【答案】A
【解析】A．65℃水会导致烫伤，应用酒精擦洗，再用温水冲洗，A错误；
B．水银会挥发，打破水银温度计后，应用硫磺粉末覆盖，将Og转化为OgS固体，B正确；
C．钾着火生成KO2，KO2能与水和二氯化碳反应，因此用干砂覆盖灭火，C正确；
D．酒精燃烧起火，用灭火毯(或湿抹布)覆盖灭火，D正确；
故选A。
19．有机化合物M是一种LTA4O抑制剂，具有抗炎活性，可用于炎症领域的研究，其结构简式如图所示。下列有关M的叙述错误的是
A．分子式为 B．1molM最少可与反应
C．能与溶液发生显色反应 D．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，M分子式为，A正确；
B．由结构简式可知，M含有酚羟基，可与Br2发生苯环上的邻、对位取代反应，有一个邻位上有侧链，故1molM最少可与反应，B错误；
C．M含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，C正确；
D．M与足量加成后的产物中碳原子全都为饱和碳原子，六元环中带侧链的碳原子均为手性碳原子，共含有5个手性碳原子，D正确；故选B。
20．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列相关说法正确的是
A．黄芩素的分子式为
B．黄芩素分子中所有碳原子不可能共平面
C．该物质苯环上的一氯代物有4种
D．27g黄芩素与氢气发生加成反应，完全反应最少消耗0.7molO2
【答案】A
【解析】A．分子中含有C、O、O原子个数依次是15、10、5，分子式为C15O10O5，故A错误；
B．黄芩素分子结构中的所有碳原子采用的是sp2杂化，与其相连的原子在同一个平面上， 同时碳碳间的单键可以绕轴旋转，则其分子中所有碳原子可能共面，故B错误；
C．该分子苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)，如图，故C正确；
D．27g黄芩素的物质的量为0.1mol，苯环、羰基、碳碳双键都能和氢气发生加成反应，分子中含有2个苯环、1个羰基、1个碳碳双键，所以0.1mol该有机物最少消耗0.8mol氢气，故D错误；
故答案选C。
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