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限制条件同分异构体的书写
专题八 主观题突破3
01
核心精讲
1.限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
如：写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式：
　　 　　。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
思维流程
(1)根据 确定
除苯 环外 C O 不饱和度
3 3 1
(2)根据
限制条
件确定
官能团
(3)

　　　　　
　剩余2个饱和碳原子
(4) 或
归纳总结
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。
②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。
③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。
④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
2.根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数=氢原子种类数，吸收峰面积之比=氢原子数目之比。
【应用示例】
写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。
(1)①苯环上有3个取代基；
②能与NaHCO3溶液反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
答案　
(2)①苯环上有3个取代基；
②能水解；
③能发生银镜反应；
④能与FeCl3溶液发生显色反应；
⑤有4种不同化学环境的氢原子。
答案　
(3)①苯环上有4个取代基；
②能发生银镜反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
答案　
02
真题演练
1.[2021·江苏，16(2)] 的一种同分异构体同时满足下列条件，写
出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　 　　　。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1；
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
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(或 )
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2.[2020·江苏，17(4)]C( )的一种同分异构体同时满足
下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　 　　　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环。
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C的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基；能发生水解反应，说明存在酯基，根据水解产物之一是α 氨基酸，且该同分异构体中除苯环外，只剩2个碳原子，则可知该氨基酸为
，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环，说明该产物对称性强，推出为 ，
由此可知该同分异构体为 。
3.[2019·江苏，17(4)]C( )的一种同分异构体同时满
足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　 　　　　　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
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C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构
简式为 。
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4.[2023·新课标卷，30(7)]在B( )的同分异构体中，同时满足下列条
件的共有　种(不考虑立体异构)，
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同
分异构体的结构简式为　　　　。
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连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，同时含有手性碳、3个甲基和苯环的同分异构体有9种，分别
为 、 、 、 、 、 、 、 、
。
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5.[2023·河北，18(5)]写出一种能同时满足下列条件的G(
)的同分异构体的结构简式：
　　 　　。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2；
(b)红外光谱中存在C==O吸收峰，但没有O—H吸收峰；
(c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
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G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C == O吸收峰，但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可
与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有 ，
不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为
。
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5限制条件同分异构体的书写
1.限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
如：写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：　　　　。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
思维流程
(1)根据确定
除苯 环外 C O 不饱和度
3 3 1
(2)根据
限制条
件确定
官能团
(3)
　　　　　
　剩余2个饱和碳原子
(4)或
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。
②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。
③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。
④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
2.根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数=氢原子种类数，吸收峰面积之比=氢原子数目之比。
应用示例
写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。
(1)①苯环上有3个取代基；
②能与NaHCO3溶液反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
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(2)①苯环上有3个取代基；
②能水解；
③能发生银镜反应；
④能与FeCl3溶液发生显色反应；
⑤有4种不同化学环境的氢原子。
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(3)①苯环上有4个取代基；
②能发生银镜反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
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1.[2021·江苏，16(2)]的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1；
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
2.[2020·江苏，17(4)]C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环。
3.[2019·江苏，17(4)]C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
4.[2023·新课标卷，30(7)]在B()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构)，
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。
5.[2023·河北，18(5)]写出一种能同时满足下列条件的G()的同分异构体的结构简式：　　　　。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2；
(b)红外光谱中存在CO吸收峰，但没有O—H吸收峰；
(c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
答案精析
核心精讲
应用示例
(1)
(2)
(3)
真题演练
1.(或)
2.
解析　C的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基；能发生水解反应，说明存在酯基，根据水解产物之一是α 氨基酸，且该同分异构体中除苯环外，只剩2个碳原子，则可知该氨基酸为，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环，说明该产物对称性强，推出为，由此可知该同分异构体为。
3.
解析　C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为。
4.9　
解析　连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，同时含有手性碳、3个甲基和苯环的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、。
5.
解析　G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在CO吸收峰，但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有，不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。

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