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第1节 有机化学反应类型
第2课时 有机化学反应类型的应用
——卤代烃的性质和制备
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
鲁科版高中化学选择性必修3
学习目标 核心素养培养
1.能够复述卤代烃的物理性质和化学性质 宏观辨识与微观探析
2.能准确描述卤代烃的组成和结构的特点，能说出卤代烃的水解反应和消去反应的化学键变化过程 证据推理与模型认知
1. 卤代烃及其定义
一、卤代烃
⑴定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
⑶卤代烃的分类
①按卤素的种类
氟代烃：CF2=CF2 氯代烃：CH3Cl
溴代烃：CH3CH2Br 碘代烃：CH3I
②按卤原子多少
一卤代烃：CH3Cl 二卤代烃：CH2BrCH2Br
多卤代烃：CHCl3
③按烃基的不同
卤代烷烃：CH3CH2Cl 卤代烯烃：CH2=CHCl
卤代芳香烃：C6H5Br
⑵常见的卤代烃及其应用： CF3CHBrCl 三氟氯溴乙烷,广泛用作麻醉剂，CHCl3 氯仿 CH2Cl2 二氯甲烷---常用作溶剂。
课本P54身边的化学
学习指导P46
3、物理性质
常温下，除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体。沸点比同碳原子数的烃沸点高；同系物沸点，随碳原子数增加而升高；烃基相同，随卤素原子序数递增而升高。卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CHCl3、CCl4等。密度一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。
2、卤代烃的命名(以烃基为母体，卤原子为取代基)
2—甲基—3—氯丁烷
2,2—二甲基—1—溴丙烷
4、化学性质
(1)取代反应——又称水解反应
①条件：NaOH水溶液、加热。
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强，易发生取代(水解)反应。
应用：可以用来检验卤代烃中的卤素原子
检验操作：
①取少量卤代烃加入NaOH水溶液
②振荡、加热、静置、冷却，
③取上层溶液，加入稀硝酸酸化
④加入AgNO3溶液，有 色沉淀生成。
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
【实验注意事项】
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀HNO3的试管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有Br-。
【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
Br
CH3CH CH2CH3
Br
①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。
②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻
通式： R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
(2)消去反应——又称为消除反应。
以溴乙烷为例：
思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前
加一个盛有水的试管？
溴乙烷、乙醇、水蒸汽
(3)若用溴水或溴的CCl4溶液检验气体产物，还有必要先将气体通入水中吗？
②条件：NaOH的乙醇溶液、加热
③反应原理：
④实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
消去反应(消除反应)
①定义：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。
思考：下列卤代烃能否发生消去反应？
①CH3I
CH2Br
③
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
由此你能得出什么结论？
总结：消去反应的规律：
a 必须有相邻的碳(β-C)，否则不能发生消去反应，如①CH3I。
b 邻位碳原子上必须有氢原子(β-H),否则不能发生消去反应，如②③
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如
⑥
邻C有H
CH3CHCHBrCH3
—
CH3
⑤
d 有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物，如⑤
⑤ CH3CHCHBrCH3
写出⑤发生消去反应的方程式。
—
CH3
判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
2种
1种
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
3种
CH3
CH2CH3
C
Br
CH2CH3
2种
二元卤代烃的消去反应
二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如
CHCH +2NaOH
| |
H Cl
醇
△
—
Cl
—
H
CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O
CH3CHBr2
④
写出④发生消去反应的方程式。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
5、卤代烃的制备
①烷烃、苯及其同系物、烯烃和卤素单质的取代反应
②烯烃、炔烃和HX或X2的加成反应：
③醇与HX的取代反应：
CH3CH2OH ＋ HBr
CH3CH2Br ＋ H2O
CH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl
CH3-CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl ＋ HCl
交流 研讨
完成课本第56页表格，选择合适的反应物和试剂制备1-溴丙烷。
⑶卤代烃的危害：卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解。因此卤代烃不合理使用会对环境造成破坏，引起一系列的环境问题。
6、卤代烃在有机合成中的重要作用及对环境的影响
⑵氟氯烃的特性：多数为无色、无味的液体，化学性质稳定、无毒，具有不燃烧，易挥发、易液化等特性。常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、CHCl3)。
(1)卤代烃能够发生取代反应和消去反应，可以发生官能团的转化、增长碳骨架、引入不饱和键。在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。
课本P56拓展视野
CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+NaBr +H2O
醇
△
根据卤代烃的性质，如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br？如何用CH3CH2Br制取乙二醇？
练习
CH3CH2Br
CH2－CH2
Br
Br
CH2＝CH2+Br2 CH2－CH2
Br
Br
CH2－CH2+2NaOH
CH2－CH2+ 2NaBr
OH OH
Br
Br
总结
X
C
C
H
OH
C
C
H
C
C
消去反应
取代反应
结构
性质
决定
反映
NaOH
乙醇
水
△
△
δ+
δ－
课堂练习
1.下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是(　　)
A.CH3Cl
答案 B
2.某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是(　　)
A.加热时间太短
B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸
D.加AgNO3溶液前未加稀硝酸
答案 D
解析 1-氯丙烷在碱性溶液中发生取代反应后溶液显碱性,不能直接加AgNO3溶液,否则Ag+与OH-反应生成Ag2O棕黑色沉淀,影响氯离子的检验,所以应先加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液检验,故选D。

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