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专题五　常见有机化合物
【知识重构】
　有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 碳卤键 (—X　卤素原子) 溴乙烷C2H5Br
醇 —OH羟基 乙醇C2H5OH
酚 苯酚
醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛CH3CHO
酮 酮羰基(羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 —NH2氨基 乙胺CH3CH2NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2
　重要有机反应类型
　　1.有机反应基本类型与有机化合物类型的关系
有机反应基本类型 有机化合物类型
取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、纤维素等
水解反应 卤代烃、酯等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酮、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化 反应 燃烧 绝大多数有机化合物
与酸性KMnO4溶液反应 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含氢原子)、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等
与新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应 醛、甲酸、甲酸酯等
还原反应 醛、酮、葡萄糖等
聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3 溶液的显色反应 酚类
　　2.根据反应条件推断反应的类型
反应条件 有机反应
氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 烯烃、炔烃、苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热 某些醇、醛氧化
反应条件 有机反应
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的C原子上含H原子)、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的Cu(OH)2,加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠水溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠醇溶液、加热 卤代烃消去
浓硫酸、加热 醇消去、醇醚化、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代
稀硫酸、加热 酯、二糖和多糖等水解
氢卤酸(HX)、加热 醇取代
　共线、共面问题分析
　　1.几种典型的结构
类型 结构式 结构特点
甲烷型 正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;中的所有原子不可能共平面
乙烯型 所有原子共平面,碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型 12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线
　　2.结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔(),所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可能重合,但不一定重合。如苯乙烯(),分子中共平面原子至少有12个,最多有16个。
(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如甲苯(),分子中共平面原子至少有12个,最多有13个。
　同分异构体
　　1.同分异构体的常见判断方法
方法 解读
基元法 将有机化合物视为由烃基(—R)与相应官能团(—A)构成的化合物(R—A),烃基(—R)的数目就是该有机化合物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体:丙基2种、丁基4种、戊基8种。如丁基的同分异构体有4种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有4种
等效 氢法 分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。①分子中同一个碳上的H原子等效;②同一个碳的甲基H原子等效;③分子中处于镜面对称位置上的H原子等效
定一移 一法 先利用对称性原则确定有几种定法,待一个取代基的位次确定后,再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体,C3H8只有一种碳架结构,有两种定法,先固定其中一个Cl原子的位置,移动另外一个Cl原子,共有4种
换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考,一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。例如,乙烷分子中共有6个H原子,若有2个H原子被Cl原子取代,所得二氯乙烷有2种结构,则四氯乙烷也有2种结构
组合法 饱和一元酯(R1COOR2),R1—有m种,R2—有n种,则酯共有m×n种
插入法 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团(如碳碳双键)插入碳链中,注意辨别由对称性引起的相同结构
　　2.相同通式下不同类别的同分异构体
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n(n>2) 烯烃、环烷烃 CH2CHCH3、
CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH、CH3OCH3
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2nO2 羧酸、酯、羟 基醛、羟基酮等 CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 HO—CH2CH2—CHO、
类别异构体数目可借助不饱和度确定,分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系如下: ①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2,说明分子中有两个双键,或一个三键,或一个双键和一个环,或两个环 ④若Ω≥4,说明分子中可能有苯环
　常见重要官能团或物质的检验方法
官能团种类 试剂及操作 判断依据
碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去
酸性KMnO4溶液 紫红色褪去
碳卤键 NaOH溶液、稀硝 酸、AgNO3溶液 有沉淀生成
醇羟基 钠 有H2放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液,水浴加热 有银镜生成
新制的Cu(OH)2,加热 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
葡萄糖 银氨溶液,水浴加热 产生银镜
新制的Cu(OH)2, 加热至沸腾 产生砖红色沉淀
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸,微热 显黄色
灼烧 烧焦羽毛的气味
　提纯常见有机化合物的方法
混合物 试剂 分离方法 主要仪器
甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
苯(乙苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗
溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
硝基苯(苯) — 蒸馏 蒸馏烧瓶
乙醇(H2O) 生石灰 蒸馏 蒸馏烧瓶
乙酸乙酯(乙 酸、乙醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶
乙烷(乙炔) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 洗气 洗气瓶
　常见有机化合物的性质及应用
性质 应用
医用酒精(乙醇的体积分数为75%)使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
福尔马林(35%~40%的甲醛水溶液)使蛋白质变性 良好的杀菌剂,常用作浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)
蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒
蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯性质稳定、无毒 可作食品包装袋
植物油中含有碳碳双键,能发生加成反应 植物油氢化制人造奶油
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层
甘油具有吸水性 作护肤保湿剂
食用油反复加热会产生有害物质 食用油不能反复加热与使用
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂
阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时,用NaHCO3溶液解毒
植物纤维加工后具有吸水性 可用作食品干燥剂
谷氨酸钠具有鲜味 用作味精
【题型解码】
题型1　常见有机化合物的结构的确定
例1　(2024·浙江1月选考)关于有机化合物检测,下列说法正确的是 (　　)
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机化合物的元素组成
C.质谱法测得某有机化合物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
变式1　(2024·山东高考)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是 (　　)
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
题型2　陌生有机化合物的结构、性质
例2　(2024·山东高考)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 (　　)
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
变式2　(2024·河北高考)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是 (　　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
题型3　有机合成小流程
例3　(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是 (　　)
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
变式3　(2024·浙江1月选考)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是 (　　)
A.试剂a为NaOH乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
【真题改编】
(选择题1~10题,每题3分,共30分)
1.(2023·浙江省1月选考改编)下列说法不正确的是 (　　)
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.某些蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变为黄色
C.色谱分析法是一种物质分离的分析方法,也可以对反应进程进行跟踪
D.核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
2.(2022·北京高考改编)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法不正确的是 (　　)
A.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
B.该物质既有酸性又有碱性
C.该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应
D.该分子不存在顺反异构,也没有对映异构
3.(2023·全国乙卷改编)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是 (　　)
①
②
A.反应①的另一产物为H2O
B.反应②的反应类型为加成反应
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的分子式为C5H10O2
4.(2023·北京高考改编)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是 (　　)
A.PHA可通过缩聚反应合成
B.PHA中有两种官能团
C.PHA中存在手性碳原子
D.PHA在碱性条件下发生水解反应的化学方程式为+nNaOH+H2O
5.(2023·广东高考改编)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。下列关于该化合物的说法不正确的是 (　　)
A.能发生加成反应
B.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.该化合物中碳原子的杂化方式有2种
6.(2023·湖北高考改编)烯醇与酮的互变异构机理是有机化学中的一种重要的反应,反应原理如图所示。下列说法错误的是 (　　)
(R为烃基或氢)
烯醇式　　　　　酮式
A.在酸性条件下水解能生成
B.1-丁炔和2-丁炔与水反应均能生成2-丁酮
C.CH≡CCH2OH与H2按物质的量之比1∶1加成的产物与丙酮互为同分异构体
D.CH3COCH2COOC2H5的互变异构体可形成氢键
7.(2023·山东高考改编)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是 (　　)
A.分子中含有2个手性碳原子
B.分子中含有6种官能团,分子式为C8H9NO5
C.可形成分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应
8.(2023·湖北高考改编)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中有4种官能团
C.该分子能够发生取代反应、氧化反应、消去反应
D.1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH
9.(2023·辽宁高考改编)在光照下,螺呲喃发生开、闭环转换而变色,过程如图所示。下列关于开、闭环螺呲喃的说法正确的是 (　　)
A.开环螺吡喃分子中含有手性碳原子
B.闭环螺吡喃的分子式为C19H19NO
C.闭环螺吡喃在水中溶解性很好
D.二者中碳原子数不等,但杂化方式相同
10.(2023·湖南高考改编)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如图所示:
下列说法错误的是 (　　)
A.葡萄糖在阳极上被间接电氧化,氧化过程的氧化剂是HBrO
B.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有五元、六元等环状结构的内酯
C.葡萄糖和葡萄糖酸都能与H2发生加成反应
D.葡萄糖酸分子中含有4个手性碳原子
【新题快递】
(选择题1~10题,每题3分,共30分)
1.下列说法不正确的是 (　　)
A.质谱法可精确测定相对分子质量
B.X射线衍射实验可测定青蒿素的分子结构
C.可用新制的氢氧化铜鉴别环己烷、乙醛和苯甲酸溶液
D.核酸是由许多核苷酸单体形成的不可水解的天然高分子化合物
2.随着科学技术的发展,人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机化合物的组成和结构。下列说法正确的是 (　　)
A.利用红外光谱仪可以区分丁烯和环丁烷两种烃
B.对乙醇和二甲醚进行质谱分析,质谱图完全相同
C.通过李比希元素分析仪可以确定有机化合物的组成
D.X射线衍射图经过计算可获得键长、键角和键能等数据
3.8-羟基大豆黄酮对B16细胞中黑色素的产生具有很强的抑制作用,同时兼具抗氧化等多种生理功能,其结构如图所示。下列关于该化合物的说法不正确的是 (　　)
A.该化合物的分子式为C14H10O5
B.分子中所有的原子可能共平面
C.该物质与足量H2加成后,生成物分子中含6个手性碳原子
D.1 mol该物质与浓溴水反应,最多消耗5 mol Br2
4.化合物M是一种药物中间体,其结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确的是 (　　)
A.该有机化合物中有6种官能团
B.该有机化合物的分子式为C14H19O4Br
C.1 mol该有机化合物最多消耗3 mol NaOH
D.一定不存在含有2个酯基的M的同分异构体
5.东莨菪碱具有扩张毛细血管、改善微循环以及抗晕船等作用,其结构简式如图所示。下列关于东莨菪碱的说法错误的是 (　　)
A.能与稀硫酸或NaOH溶液发生反应
B.催化氧化后可得到含有醛基的物质
C.苯环上的二氯代物有6种
D.完全燃烧时生成的n(CO2)∶n(H2O)=17∶10
6.合成某抗HTV 药物的中间体X和Y的结构如图所示,下列有关说法错误的是 (　　)
　A.可用NaHCO3溶液区分X和Y
B.X分子中苯环上的碳原子一定共平面
C.X能发生取代反应和消去反应
D.Y与足量H2加成后,产物分子中含有4个手性碳原子
7.高分子材料聚芳醚腈被广泛应用于航空航天等领域。某聚芳醚腈(PEN)的合成线路如图所示。下列说法错误的是 (　　)
A.的官能团为碳氯键和氰基
B.的名称为1,3-苯二酚
C.X为H2O
D.该反应为缩聚反应
8.药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用,其制备原理为:
下列有关说法正确的是 (　　)
A.X与H2完全加成的产物不存在对映异构
B.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面
C.可用核磁共振氢谱确定Z含有的官能团
D.X、Y可用NaHCO3溶液鉴别
9.科学家通过图示反应原理获得立体嵌段聚酯。下列叙述错误的是 (　　)
A.甲和乙发生加成反应合成丙
B.甲和乙互为同系物
C.x=n,y=2m且该反应的原子利用率为100%
D.1 mol丙最多能与40(n+2m) g NaOH反应
10.2-甲基环戊醇可作为合成橡胶、塑料和纤维等高分子材料中的软化剂和增塑剂。其合成路线如图所示:
下列说法不正确的是 (　　)
A.根据化合物B的结构,推测过程Ⅰ依次发生了加成反应、水解反应
B.试剂1选择的试剂为NaOH醇溶液,反应条件是加热
C.化合物C是一种难溶于水的液体
D.过程Ⅲ中,化合物C与水反应时可能生成多种组成相同的有机产物
【原创好题】
(选择题1~5题,每题3分,共15分)
1.(实验与官能团)根据下列操作及现象得出的结论正确的是 (　　)
选项 操作及现象 结论
A 将丁烷裂解气通入酸性KMnO4溶液,溶液褪色 裂解气一定含乙烯
B 分别在生物柴油和柴油中加入适量NaOH溶液,共热,前者油层消失,后者油层无明显变化 生物柴油含酯基,柴油不含酯基
C 在甲基丙烯醛中滴加少量溴水,振荡,溶液褪色 甲基丙烯醛含碳碳双键
D 在银氨溶液中加入适量淀粉水解液,加热,产生银镜 淀粉已完全水解
2.(酯酮醇结构与性质)某有机物A的结构如图所示。
下列叙述错误的是 (　　)
A.A分子中含有4种官能团
B.A分子含6个手性碳原子
C.A能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1 mol A最多能与5 mol H2反应
3.(有机高分子材料)以丙烯为主要原料合成一种生物聚合物材料(T)的转化关系如图所示。
下列叙述正确的是 (　　)
A.丙烯和CO合成M的反应属于缩聚反应
B.M和T都可以发生水解反应
C.M具有线型结构,T具有网状结构
D.高聚物W为
4.(含氮硫有机化合物与药物)阿拉普利是一种利尿降压药,其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是 (　　)
A.阿拉普利分子中含有2个手性碳原子
B.阿拉普利能发生取代、加成和消去反应
C.在酸性介质中,阿拉普利水解产物之一是氨基酸
D.阿拉普利的分子式为C20H24O5N2S
5.(有机化合物的转化与性质)近日,中国科学家开发了供-受体共价有机框架限域超精细双金属Pt基纳米团簇(丙)。结构如图所示(部分产物省略)。
下列叙述错误的是 (　　)
A.若上述反应分两步进行,第一步为加成反应,则第二步为消去反应
B.乙、丙都含碱性官能团,能与质子形成配位键
C.0.1 mol甲与足量新制的Cu(OH)2共热生成28.8 g红色固体
D.丙分子中苯环上一溴代物有7种
参考答案
例1　A　解析　溴乙烷可萃取浓溴水中的溴,出现分层,下层为有色层;溴水具有强氧化性,乙醛具有强还原性,乙醛能还原溴水,使溴水褪色;苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀,故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚,A项正确。用红外光谱可确定有机化合物的化学键、官能团等,用元素分析仪可以检测样品中所含有的元素,B项错误。质谱法测得某有机化合物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的有机化合物还可以是C4H8O、C3H4O2等,C项错误。麦芽糖及其水解产物均具有还原性,均能和新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀(Cu2O),若按方案进行该实验,不管麦芽糖是否水解,均可生成砖红色沉淀,故不能判断麦芽糖是否水解,D项错误。
变式1　C　解析　某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法也叫萃取,A项正确;晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B项正确;通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C项不正确;红外光谱可推测有机化合物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D项正确。
例2　B　解析　由阿魏萜宁的结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键。该有机化合物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HC,Na2CO3溶液显碱性,故该有机化合物可与Na2CO3溶液反应,A项正确。由阿魏萜宁的分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机化合物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B项不正确。该有机化合物在酸性条件下的水解产物有2种,其中一种水解产物含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C项正确。该有机化合物分子中含有酚羟基且其邻位碳上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成反应,D项正确。
变式2　D　解析　化合物X中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,苯环上酚羟基邻位碳上有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A项正确;化合物X中有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,B项正确;化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团,C项正确;该化合物中只有一个碳碳双键,且该碳碳双键中的一个碳原子连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D项错误。
例3　C　解析　聚乳酸含有酯基结构,可以在碱性条件下发生降解反应,A项正确;MP可视为由丙酸和甲醇发生酯化反应得到的,因此其化学名称为丙酸甲酯,B项正确;MP的同分异构体中,含有羧基的有2种,分别为正丁酸和异丁酸,C项错误;MMA中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子,D项正确。
变式3　A　解析　X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,故X为乙烯;C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为CH2C(CH3)COOCH2CH2OH;则Z为。1,2-二溴乙烷发生水解反应,反应所需试剂为NaOH水溶液,A项错误;Y为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增大在水中的溶解度,B项正确;Z的结构简式可能为或,C项正确;M的结构简式为CH2C(CH3)COOCH2CH2OH,含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团,D项正确。
1.A　解析　从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物,A项错误;含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体聚沉而产生白色沉淀,加热后沉淀发生显色反应变为黄色,B项正确;不同物质在层析液中扩散速率不同,可以进行分离,色谱分析法是一种物质分离的分析方法,也可以对反应进程进行跟踪,C项正确。
2.D　解析　苯环上的C、中的C、中的C为sp2杂化,—CH2CH3中的C为sp3杂化,A项正确;—COOH具有酸性,—N(CH2CH3)2具有碱性,所以该物质具有酸性和碱性,B项正确;苯环能发生加成反应,羧基、碳氯键能发生取代反应,CN能发生氧化反应,C项正确;该分子中存在CN,其中碳原子连有两个不同原子或原子团,故该分子存在顺反异构,D项错误。
3.C　解析　反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,A项正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,B项正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,通过甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中所有碳原子不可能共平面,C项错误;该产物是乙酸异丙酯,分子式为C5H10O2,D项正确。
4.B　解析　PHA是通过单体分子中的羧基与羟基脱水缩聚合成的,A项正确;PHA中有羟基、羧基和酯基三种官能团,B项错误;PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子,C项正确;PHA可以在碱性条件下水解,水解产物中的羧基可以与氢氧化钠反应,D项正确。
5.D　解析　该分子中含苯环、碳碳三键和羰基,能发生加成反应,A项正确;1 mol该物质中含1 mol酰胺基和1 mol羧基,则1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,B项正确;该分子中含碳碳三键,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;该化合物中碳原子的杂化方式有3种,饱和碳原子为sp3杂化,苯环和双键中碳原子为sp2杂化,三键中碳原子为sp杂化,D项错误。
6.A　解析　由结构简式可知,在酸性条件下发生水解反应生成和乙酸,A项错误;一定条件下,1-丁炔和2-丁炔均能与水发生加成反应分别生成和,由题给信息可知,和均可以发生构型转化生成2-丁酮(),B项正确;一定条件下,CH≡CCH2OH与氢气按物质的量之比1∶1发生加成反应生成CH2CHCH2OH,CH2CHCH2OH与互为同分异构体,C项正确;由题给信息可知,CH3COCH2COOC2H5的互变异构体为,分子中含有羟基,可形成分子间氢键,D项正确。
7.B　解析　该分子中含有2个手性碳原子(*标出),A项正确;该分子中含有酰胺基、醚键、羟基、羧基、碳碳双键5种官能团,B项错误;该有机化合物分子中含有多个O—H,可形成分子间氢键,C项正确;羧基、酰胺基均能与氢氧化钠反应,故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D项正确。
8.D　解析　由结构简式可知,该物质中含有氧元素,不属于烃,属于烃的衍生物,A项错误;由结构简式可知,该分子中有羟基、羧基、酯基、醚键和碳碳双键5种官能团,B项错误;该分子中有羟基、羧基、酯基,能发生取代反应,含有酚羟基和碳碳双键,能发生氧化反应,但不含醇羟基,不能发生消去反应,C项错误;该分子中有7个酚羟基,2个羧基和2个酯基,故1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH,D项正确。
9.B　解析　连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,开环螺吡喃中不含手性碳原子,A项错误;由闭环螺吡喃的结构简式可知,其分子式为C19H19NO,B项正确;闭环螺吡喃分子不易与水分子形成分子间氢键,溶解性较差,C项错误;根据开、闭环螺吡喃分子结构可知,二者中碳原子数相等,D项错误。
10.C　解析　由图可知,溴离子在阳极失去电子,发生氧化反应,生成溴单质,溴单质与水反应生成氢溴酸和次溴酸,次溴酸与葡萄糖反应生成葡萄糖酸和氢溴酸,氧化过程的氧化剂是次溴酸(HBrO),A项正确;葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基,可反应生成含有五元、六元等环状结构的酯,B项正确;葡萄糖酸中的不能与氢气发生加成反应,C项错误;由结构简式可知,葡萄糖酸分子中含有4个连有不同原子或原子团的手性碳原子:(用标出的碳原子为手性碳原子),D项正确。
1.D　解析　质谱法可精确测定相对分子质量,A项正确;通过X射线衍射实验可测定青蒿素晶体的结构,B项正确;新制的氢氧化铜可与乙醛在加热条件下产生砖红色沉淀,苯甲酸具有酸性,能与新制的氢氧化铜反应,使溶液变蓝,环己烷与新制的氢氧化铜不反应,出现分层现象,C项正确;核酸可以水解为核苷酸,D项错误。
2.A　解析　红外光谱仪可确定有机化合物中的化学键、官能团,丁烯和环丁烷的官能团不同,利用红外光谱仪可以区分丁烯和环丁烷两种烃,A项正确;质谱仪可测定有机化合物的相对分子质量,二者的相对分子质量相同,但分子碎片的质量不完全相同,质谱图不完全相同,B项错误;李比希元素分析仪只能定量测定有机化合物中碳、氢元素的含量,C项错误;X射线衍射图经过计算可获得分子结构的有关数据,如键长和键角等分子结构信息,不能得到键能的相关数据,D项错误。
3.A　解析　由图可知,该化合物的分子式为C15H10O5,A项错误;由于苯环为平面形结构,碳碳双键和羰基也为平面形结构,故分子中所有的原子可能共平面,B项正确;该物质与足量H2加成后,得到(标*的为手性碳原子),C项正确;1 mol该物质与浓溴水反应时,有1 mol Br2与碳碳双键发生加成反应,有4 mol Br2在酚羟基的邻位和对位发生取代反应,故该物质最多消耗5 mol Br2,D项正确。
4.C　解析　该分子中有羟基、醚键、碳碳双键、碳溴键、酯基5种官能团,A项错误;根据该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C14H17O4Br,B项错误;酚羟基能和NaOH发生中和反应,酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应,卤代烃也能在NaOH溶液中发生水解反应,所以1 mol该有机化合物最多消耗3 mol NaOH,C项正确;含有2个酯基的M的同分异构体有多种,如,D项错误。
5.D　解析　该物质中含有酯基和取代氨基(),取代氨基在水中显碱性,能与稀硫酸反应,酯基能与NaOH溶液反应,A项正确;该物质中含有—CH2OH基团,可被催化氧化为—CHO,B项正确;该物质苯环上引入2个氯原子后,苯环上共有3个取代基,其中有2个相同,故共有6种结构,C项正确;该物质的分子式为C17H21NO4,由质量守恒可知,完全燃烧时生成的n(CO2)∶n(H2O)=17∶10.5,D项错误。
6.B　解析　X与NaHCO3溶液不反应,Y分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应并产生CO2气体,则可用NaHCO3溶液区分X和Y,A项正确;X分子中,3个苯环可能共平面,即苯环上的碳原子可能共平面,B项错误;X分子中含有碳氯键,且与碳氯键相连的碳原子上有氢原子,故X能发生取代反应和消去反应,C项正确;Y与足量H2加成后的产物为(标的碳原子为手性碳原子),则产物分子中含有4个手性碳原子,D项正确。
7.C　解析　观察结构简式可知,该有机化合物含有碳氯键和氰基(—CN),A项正确;根据系统命名法,其中与酚羟基相连的苯环上的一个碳原子定为1号,另一个为3号,得到名称为1,3-苯二酚,B项正确;根据元素守恒可知,X为HCl,C项错误;该反应为缩聚反应,脱去HCl,D项正确。
8.D　解析　X与H2完全加成的产物()中存在2个手性碳原子,存在对映异构,A项错误;Y分子中苯环、酰胺键为平面结构,单键可以旋转,所有碳原子有可能在同一平面,B项错误;核磁共振氢谱可确定等效氢,应用红外光谱确定Z含有的官能团,C项错误;羧基能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,X、Y可用NaHCO3溶液鉴别,D项正确。
9.A　解析　由图示反应原理可知,甲和乙通过聚合反应合成丙,A项错误;甲、乙分子结构相似,具有相同的官能团,且分子组成相差1个CH2基团,二者互为同系物,B项正确;根据原子守恒,x=n,y=2m,只有1种产物,故该反应的原子利用率为100%,C项正确;丙分子中含有(n+2m)个酯基,1 mol酯基最多能与1 mol NaOH反应,故1 mol丙最多能与40(n+2m) g NaOH反应,D项正确。
10.B　解析　根据化合物B的结构简式可知,化合物A与CH3MgI发生加成反应引入—CH3和—OMgI,然后—OMgI发生水解产生羟基,即生成化合物B,A项正确;化合物B转化为化合物C发生了醇羟基的消去反应,反应条件为浓硫酸加热,B项错误;化合物C为烃类物质,难溶于水,C项正确;过程Ⅲ可以认为是化合物C与水的加成反应,羟基位置不同可能会有不同的加成产物,D项正确。
1.B　解析　丁烷裂解可能生成乙烯、丙烯,A项错误;生物柴油与氢氧化钠反应,说明它含酯基,生物柴油是高级脂肪酸甲酯,柴油的成分是液态烃,B项正确;CH2C(CH3)CHO中碳碳双键、醛基都能与溴水反应,C项错误;淀粉水解液能发生银镜反应,只说明淀粉水解了,不能判断是否完全水解,D项错误。
2.D　解析　A分子中含有碳碳双键、酮羰基、羟基和酯基,共4种官能团,A项正确;A分子含6个手性碳原子,(用标注),B项正确;A分子中含碳碳双键,能与溴发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;A中碳碳双键、酮羰基均能与H2反应,酯基不能与H2反应,故1 mol A最多能与4 mol H2反应,D项错误。
3.D　解析　根据上述转化关系可知,丙烯和CO发生加聚反应合成M,A项错误;M含酮羰基,不能发生水解反应,B项错误;M和T是线型结构高分子,C项错误;M和W发生聚合反应,由T推知,W的结构简式为,D项正确。
4.C　解析　阿拉普利分子中含有3个手性碳原子,A项错误。它含酰胺基,能发生水解反应;含羧基,能发生酯化反应;含苯环,能发生加成反应;它不能发生消去反应,B项错误。它含酰胺基,在酸性介质中水解,产物之一为,C项正确。阿拉普利的分子式为C20H26O5N2S,D项错误。
5.D　解析　若上述反应分两步进行,则第一步反应为氨基和醛基发生加成反应生成羟基,第二步反应为消去水生成碳氮双键,A项正确;乙、丙都含氨基,能与氢离子形成配位键,B项正确;甲分子含2个醛基,0.1 mol 甲与足量新制的Cu(OH)2完全反应生成0.2 mol (28.8 g) Cu2O,C项正确;丙分子含4个苯环,,苯环①③等效,苯环①③上有2种不同化学环境的氢原子,苯环②上有2种不同化学环境的氢原子,苯环④上有2种不同化学环境的氢原子,故丙分子中苯环上一溴代物有6种,D项错误。

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