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基础课时2　有机化合物中的共价键　同分异构现象
学习目标　1.能正确区分有机化合物中的共价键类型并正确判断,从有机化合物共价键的极性强弱和官能团的角度判断有机反应的断键部位,认识有机物的性质。2. 认识有机化合物种类繁多的原因,了解同分异构现象, 通过简单同分异构体的书写和数目判断,形成一定的思维模型。
一、有机化合物中的共价键　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.共价键的类型
σ键 π键
存在 在化合物中,单键都是σ键 在化合物中,双键或三键存在π键
实例 甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键 在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道形成4个C—H σ键和一个C—C σ键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”重叠形成π键
特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 π键与σ键的轨道重叠程度不同,所以强度不同,也不能绕键轴旋转
2.共价键的极性与有机反应
(1)不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对会发生偏移。使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)实例
举例 反应原理 断键 部位 原因
乙醇与 Na反应 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ O—H O—H的极性较强,能够发生断裂
乙醇与 HBr 反应 CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O C—O 羟基中氧原子的电负性较大,碳氧键极性也较强
(二)问题探究
问题1　根据物质结构理论和价键理论,分析碳原子为什么容易形成4个共价键
提示　碳原子最外层有4个电子,既不容易失去也不容易得到电子,所以通常通过4个共价键与H、S、N等形成共价化合物。
问题2　在1 mol CH3CH3分子中含有σ键的物质的量是多少 1 mol CH3—CHCH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少
提示　7 mol;8 mol σ键、1 mol π键。1 mol CH3CH3分子中含6 mol碳氢键和1 mol碳碳单键,共7 mol σ键。1 mol CH3—CHCH2分子含有6 mol C—H σ键与2 mol C—C σ键、1 mol π键。
问题3　乙烷和乙烯都属烃类,都含有2个碳原子,但二者的化学性质差异较大。乙烷多发生取代反应,而乙烯却易发生加成反应。请你从化学键的角度解释其中的原因。
提示　乙烷中的共价键都是σ键,能发生取代反应,乙烯中含有σ键和π键,π键易发生加成反应。
问题4　从化学键的变化分析反应:CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
提示　CH2CH2分子的π键易断裂与Br2发生加成反应,形成两个C—Br σ键。
【探究归纳】　有机化合物中共价键类型与反应
注意　σ键的特点是比较牢固,而π键容易断裂。
1.从原子成键情况分析,下列有机物的结构式或结构简式正确的是 (　　)
A.
B.
C.CH3CH2CH2Cl2
D.CH3—CH≡CH—CH3
答案　B
解析　N原子周围应该形成三个共价键,应为CH3CH2NH2,A错误;O原子周围应该形成2个共价键,C原子周围应该形成4个共价键,B正确;C原子周围应该形成4个共价键,应为CH3CH2CHCl2,C错误;C原子周围应该形成4个共价键,应为CH3C≡CCH3,D错误。
2.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是 (　　)
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
答案　D
解析　与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B项正确;题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确;羟基中的O—H都是σ键,D项错误。
3.(2024·河北武安高二月考)下列说法错误的是 (　　)
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应
答案　A
解析　甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A错误;有机化合物原子间一定含有σ键,但不一定含有π键,B正确;1个碳原子最多有4个单电子,可以与其他原子形成4个共价键,C正确;乙烯中含有CC,乙炔中含有C≡C,其中都含有π键,且都能发生加成反应,D正确。
二、有机化合物的同分异构现象　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称。
2.同分异构现象的类型
同分异构 形成途径 示例
构造 异构 碳架 异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与
位置 异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2CH—CH2—CH3与CH3—CHCH—CH3
官能团 异构 官能团不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
立体 异构 立体异构有顺反异构和对映异构等
(二)问题探究
问题1　请解释CH3—CH2—CH2—CH2—CH3与、、是否互为同分异构体
提示　不是。由于碳碳单键可以旋转,故它们都表示同一种物质。
问题2　试讨论并写出分子式为C5H10的属于烯烃的同分异构体。
提示　书写方法可采用先链后位,即先写出可能的碳链方式(即碳链异构),再加上含有的官能团位置(即碳碳双键的位置异构)。
碳链异构:　　
位置异构:用箭头表示双键的位置。
在(Ⅰ)式中,双键可能加入的位置有
CC—C—C—C、C—CC—C—C;在(Ⅱ)式中,双键可能加入的位置有、、;在(Ⅲ)式中,双键无法加入,因为碳只能形成四个键。整理后得CH2CH—CH2CH2CH3、CH3CHCH—CH2CH3、、、。
问题3　结合官能团位置异构的书写思路,请你判断分子式为C5H12O的属于醇的同分异构体有多少种
提示　8种。
如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
,,。
【探究归纳】
(1)碳架异构体的书写方法——实例己烷(C6H14)
(2)含有官能团有机化合物
同分异构体的一般书写顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。
4.同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是 (　　)
A.C4H10有2种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是物理变化
D.和互为同分异构体
答案　A
解析　C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2共2种同分异构体,A正确;相对分子质量相同、结构不同的两种化合物,分子式不一定相同,二者不一定互为同分异构体,B不正确;同分异构体的分子式相同,但结构不同,它们之间的转化是化学变化,C错误;和的结构相同,为同一种物质,不互为同分异构体,D不正确。
5.(2024·江苏江阴高二调研)进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 (　　)
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH2CH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
答案　D
解析　(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢,所以其一氯代物有5种,能生成5种沸点不同的产物,A不选;(CH3)2CHCH2CH3中有4种位置不同的氢,所以其一氯代物有4种,能生成4种沸点不同的产物,B不选;(CH3)2CHCH(CH3)2含有2种等效氢,所以能生成2种沸点不同的有机物,C不选;(CH3)3CCH2CH3中有3种位置不同的氢,所以其一氯代物有3种,能生成3种沸点不同的产物,D选。
6.(2024·福建福州福清虞阳中学高二月考)已知C12H12的烃分子结构表示为,它在苯环上的二溴代物有9种,则其环上的四溴代物有 (　　)
A.3种 B.5种
C.9种 D.11种
答案　C
解析　苯环上有六个氢原子可以被取代,它的四溴代物可以看作苯环六溴代物其中2个溴原子被2个H原子取代,故四溴代物与二溴代物同分异构体数目相同,由于二溴代物有9种同分异构体,故四溴代物的同分异构体数目也为9种,故选C。
【题后归纳】　有机化合物同分异构体数目判断方法
(1)基元法。例如,丁基有4种同分异构体,则丁基连接一种官能团时,也有4种同分异构体,如丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同类别的同分异构体。
(2)等效氢原子法判断一元取代物数目。
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
等效氢原子上的一元取代物只计1种,分子中有几种等效氢原子,一元取代物就有几种同分异构体。
(3)替代法。例如,二氯苯有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
　　　　　　　　　　　　　　　　A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)有机物中的共价键
1.下列关于有机化合物中碳原子的叙述错误的是 (　　)
A.碳原子可与碳原子成键外,也可与其他元素的原子形成化学键
B.碳原子易得到电子,形成负离子
C.有机化合物分子中可以含有1个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子
D.碳原子之间能形成单键,也能形成双键、三键,还能形成碳链或碳环
答案　B
解析　碳原子除了彼此间可以成键外,还可以与其他元素的原子成键,是有机化合物种类繁多的原因之一,A正确;碳元素更多显示出还原性,相对得电子,失电子更容易,并且不易形成简单离子,B错误;有机物分子中可以含有1个碳原子,也可以含有几个甚至成千上万个碳原子,所以有机物的种类远多于无机物,C正确;碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键,也可以形成碳碳双键、三键,但碳原子与碳原子之间不能形成4对共用电子,D正确。
2.下列化学式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是 (　　)
A.C2H8N2
B.CH4Si
C.CH2SO
D.COCl2
答案　B
解析　C、Si能形成4个共价键,N能形成3个共价键,而O、S能形成2个共价键,Cl能形成1个共价键,因此可以看出选项B中物质C、Si成键不合理,其余选项均是正确的。
3.下列说法正确的是 (　　)
A.碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2CCH2
B.有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C.有的烃分子中,一个碳原子形成3个共价键
D.乙烷的分子结构中含有π键
答案　A
解析　碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2CCH2,A项正确;根据碳原子的成键特点,碳原子间可形成非极性共价键,碳原子也可与其他非金属原子形成极性共价键,但是甲烷分子中只有极性键,B项错误;有机物中碳原子通过4个共价键与其他原子相连,C项错误;乙烷分子中只含有单键,只含有σ键,D项错误。
4.(2024·浙江温州高二期末)乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是 (　　)
A.碳原子的杂化方式为sp2、sp3
B.该乳酸分子能与钠反应
C.该乳酸分子中含有NA个π键
D.含有2种官能团
答案　C
解析　乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A正确;乳酸中有羧基和羟基,能与钠反应,B正确;1个乳酸分子中含有1个CO键,1个CO键含1个π键,由于乳酸物质的量未知,故不能确定π键的数目,C错误;由乳酸的结构式可知,乳酸中含羧基和(醇)羟基两种官能团,D正确。
5.据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键或三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。
下列对该物质的说法中正确的是 (　　)
A.①处的化学键表示碳碳双键
B.此星际分子属于烃类
C.③处的原子可能是氯原子或氟原子
D.②处的共价键只有σ键
答案　D
解析　该物质为有机物,有机物分子中碳原子形成4个共价键,从左边氢原子开始推断,该结构为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。该分子为有机物,有机物分子中碳原子形成4个共价键,从左边氢原子开始推断,第一个碳碳键为碳碳三键,第二个碳碳键为单键,第三个为三键,同理推出①为碳碳三键,A错误;颜色相同的球表示同一种原子,根据结构可知,有3种不同的原子,最右侧原子半径小于C原子的,且形成三键,所以推测可能是N原子,不属于烃类,B错误;③处原子半径小于C原子的,不可能是Cl原子,且根据“碳四价键”原则,也不可能是F原子,C错误;②处的键为碳碳单键,即σ键,D正确。
6.(2024·北京市第二中学高二期末)下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是 (　　)
A.
B.+NH3+HCl
C.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
D.CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3
答案　D
解析　乙醛分子中的CO双键是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应与反应物中键的极性有关,A不符合;乙酰氯中的C—Cl是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应与反应物中键的极性有关,B不符合;乙醇中C—O键是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应与反应物中键的极性有关,C不符合;丙烯中的CC双键是非极性共价键,双键上有一个σ键,较稳定,一个π键,不稳定,反应与反应物中键的极性没有关系,D符合。
(二)有机物中的同分异构
7.下列物质互为同分异构体的是 (　　)
A.CH3COOH和CH3COOCH3
B.CH3CH2OH和CH3OCH3
C.和
D.和
答案　B
解析　A项,分子式分别为C2H4O2、C3H6O2,分子式不相同,不可能为同分异构体,A错误;B项,分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;C项属于同种物质,不是同分异构体,C错误;D项分别为烷烃和烯烃,不可能互为同分异构体,错误。
8.(2024·云南玉溪师范学院附中高二期末)对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物 CH2CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是 (　　)
A. B.
C. D.
答案　D
解析　键线式为的分子式为C7H8O,根据分子式相同,结构不同的有机物互称同分异构体进行分析。D项,与的分子式均为C7H8O,但结构不同,互为同分异构体,D符合题意。
9.下列叙述错误的是 (　　)
A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
B.CH3—CHCH—CH3与CH2CH—CH2—CH3属于官能团异构
C.CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构
D.和属于同一种物质
答案　B
解析　异戊烷和正戊烷中碳骨架不同,属于碳架异构,A正确;两种有机化合物的官能团均为且数目相同,但官能团位置不同,应属于位置异构,B错误;两种有机化合物的官能团均为碳碳三键且数目相同,但碳碳三键的位置不同,属于位置异构,C正确;和的分子式均为C5H12,结构相同,属于同一种物质,D正确。
10.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　)
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
答案　C
解析　先写出C5H12碳链异构有3种,再用等效氢原子法,即可求出C5H11Cl的同分异构体数目。
①　②③
①中—Cl可取代的氢原子有1、2、3,共3种同分异构体;②中左右不对称,—Cl可取代的氢原子有1(5与1相同)、2、3、4,共4种同分异构体;③只有1种氢原子,故只有1种同分异构体,所以C5H11Cl的同分异构体共有8种。
11.烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某链状烷烃分子中同时存在这4种基团,所含碳原子数又最少,则该烷烃分子应含　　　　个碳原子,其结构简式可能为　　　　　　或　　　　或　　　　。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生　　　　反应,这些同分异构体中,一氯代物有4种的是　　　　(填结构简式)。
答案　(1)8　　　
(2)取代　
解析　(1)—CH2—只能连接2个碳原子,只能连接4个碳原子,只能连接3个碳原子,三者均不能连接氢原子。所以有、、,共3种结构。
(2)中含有4种不同类型的氢原子,故发生取代反应生成的一氯代物有4种,而另外2种同分异构体中均含有5种不同类型的氢原子,故发生取代反应生成的一氯代物均有5种。
B级　素养培优练
12.(2024·河北省衡水市第二中学高二期中)下列烷烃在光照条件下与氯气反应,生成一氯代烃种类最多的是 (　　)
A.CH3CH2CH3
B.
C.
D.
答案　C
解析　A项,有两种等效氢,生成两种一氯代烃;B项,只有一种等效氢,生成一种一氯代烃;C项,有四种等效氢,生成四种一氯代烃;D项, 有两种等效氢,生成两种一氯代烃。
13.(2024·宁夏石嘴山平罗中学高二期中)下面是丁醇的两种同分异构体,其键线式、沸点如表所示,下列说法不正确的是 (　　)
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
A.两者含有相同的官能团,都属于醇类,互为官能团异构
B.叔丁醇分子中化学环境不同的氢原子只有两种,个数比为1∶9
C.丁基有4种结构,其中异丁基的结构简式为(CH3)2CHCH2—
D.表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
答案　A
解析　异丁醇和叔丁醇的官能团均为羟基,二者是同分异构体,但不属于官能团异构,A错误;叔丁醇分子中含有2种化学环境不同的氢原子,个数比为1∶9,B正确;丁基有4种结构,异丁醇由异丁基和羟基构成,异丁基的结构简式为(CH3)2CHCH2—,C正确;异丁醇和叔丁醇分子式相同,碳链结构不同,沸点差异较大,则表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质,D正确。
14.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团异构,②位置异构,③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体,下面给出其中四种:
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根据上述信息完成下列问题:
(1)根据所含官能团判断A属于　　　　　　类有机化合物,B、C、D中,与A互为官能团异构的是　　　　(填字母,下同),与A互为碳架异构的是　　　　;与A互为位置异构的是　　　　。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式:　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种,除B、C、D中的一种以外,其中两种的结构简式为、,写出另外两种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。
答案　(1)醇　B　D　C
(2)
(3)
解析　(1)A属于醇类;B与A互为官能团异构,D与A互为碳架异构,C与A互为位置异构。
(2)与A官能团位置不同,互为位置异构。(3)与A互为碳架异构的同分异构体,可以根据戊基的碳架异构来书写,戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—,
CH3CH2CH(CH3)CH2—,CH3CH2C(CH3)2—,
(CH3)2CHCH2CH2—,(CH3)3CCH2—,
(CH3)2CHCH(CH3)—,所以另外两种同分异构体的结构简式为、。基础课时2　有机化合物中的共价键　同分异构现象
学习目标　1.能正确区分有机化合物中的共价键类型并正确判断,从有机化合物共价键的极性强弱和官能团的角度判断有机反应的断键部位,认识有机物的性质。2. 认识有机化合物种类繁多的原因,了解同分异构现象, 通过简单同分异构体的书写和数目判断,形成一定的思维模型。
一、有机化合物中的共价键　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.共价键的类型
σ键 π键
存在 在化合物中,单键都是σ键 在化合物中,双键或三键存在π键
实例 甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个　　　　杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“　　　　”的形式相互重叠,形成σ键 在乙烯分子中,两个碳原子均以　　　　杂化轨道形成4个C—H σ键和一个C—C σ键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“　　　　”重叠形成π键
特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴　　　　而不会导致化学键的破坏 π键与σ键的轨道重叠程度不同,所以强度不同,也不能绕键轴旋转
2.共价键的极性与有机反应
(1)不同成键原子间　　　　　　　　　的差异,会使共用电子对会发生偏移。使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的　　　　及其　　　　　　　　往往是发生化学反应的活性部位。
(2)实例
举例 反应原理 断键 部位 原因
乙醇与 Na反应 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ 　　　　　　　　　,能够发生断裂
乙醇与 HBr 反应 CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O 羟基中　　　　的电负性　　　　,　　　　键极性也较强
(二)问题探究
问题1　根据物质结构理论和价键理论,分析碳原子为什么容易形成4个共价键
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　在1 mol CH3CH3分子中含有σ键的物质的量是多少 1 mol CH3—CH==CH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　乙烷和乙烯都属烃类,都含有2个碳原子,但二者的化学性质差异较大。乙烷多发生取代反应,而乙烯却易发生加成反应。请你从化学键的角度解释其中的原因。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题4　从化学键的变化分析反应:CH2==CH2+Br2--→CH2Br—CH2Br。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】　有机化合物中共价键类型与反应
注意　σ键的特点是比较牢固,而π键容易断裂。
1.从原子成键情况分析,下列有机物的结构式或结构简式正确的是(　　)
A.
B.
C.CH3CH2CH2Cl2
D.CH3—CH≡CH—CH3
2.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是(　　)
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
3.(2024·河北武安高二月考)下列说法错误的是(　　)
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应
二、有机化合物的同分异构现象　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的　　　　,但具有不同　　　　的现象。
(2)同分异构体:具有　　　　　　　　的化合物的互称。
2.同分异构现象的类型
同分异构 形成途径 示例
构造 异构 碳架 异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与　　　　　
位置 异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2==CH—CH2—CH3与　　　　　
官能团 异构 官能团不同而产生的异构 CH3CH2OH与 　　　　　　　
立体 异构 立体异构有　　　　　　异构和　　　　　异构等
(二)问题探究
问题1　请解释CH3—CH2—CH2—CH2—CH3与、
、是否互为同分异构体
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　试讨论并写出分子式为C5H10的属于烯烃的同分异构体。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　结合官能团位置异构的书写思路,请你判断分子式为C5H12O的属于醇的同分异构体有多少种
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】
(1)碳架异构体的书写方法——实例己烷(C6H14)
(2)含有官能团有机化合物
同分异构体的一般书写顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。
4.同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是(　　)
A.C4H10有2种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是物理变化
D.和互为同分异构体
5.(2024·江苏江阴高二调研)进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(　　)
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH2CH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
6.(2024·福建福州福清虞阳中学高二月考)已知C12H12的烃分子结构表示为,它在苯环上的二溴代物有9种,则其环上的四溴代物有(　　)
A.3种 B.5种 C.9种 D.11种
【题后归纳】　有机化合物同分异构体数目判断方法
(1)基元法。例如,丁基有4种同分异构体,则丁基连接一种官能团时,也有4种同分异构体,如丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同类别的同分异构体。
(2)等效氢原子法判断一元取代物数目。
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
等效氢原子上的一元取代物只计1种,分子中有几种等效氢原子,一元取代物就有几种同分异构体。
(3)替代法。例如,二氯苯有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
:课后完成　第一章　基础课时2(共59张PPT)
基础课时 　有机化合物中的共价键　同分异构现象
2
第一节　有机化合物的结构特点
第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
1.能正确区分有机化合物中的共价键类型并正确判断,从有机化合物共价键的极性强弱和官能团的角度判断有机反应的断键部位,认识有机物的性质。2. 认识有机化合物种类繁多的原因,了解同分异构现象, 通过简单同分异构体的书写和数目判断,形成一定的思维模型。
学习目标
一、有机化合物中的共价键　
二、有机化合物的同分异构现象
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、有机化合物中的共价键　
对点训练
(一)知识梳理
1.共价键的类型
σ键 π键
存在 在化合物中,单键都是σ键 在化合物中,双键或三键存在π键
实例 甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个　　　　杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“_______”的形式相互重叠,形成σ键 在乙烯分子中,两个碳原子均以_____杂化轨道形成4个C—H σ键和一个C—C σ键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“　　　　”重叠形成π键
特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴　　　　而不会导致化学键的破坏 π键与σ键的轨道重叠程度不同,所以强度不同,也不能绕键轴旋转
sp3
头碰头
sp2
肩并肩
旋转
2.共价键的极性与有机反应
(1)不同成键原子间　　　　　　　　　的差异,会使共用电子对会发生偏移。使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的　　　　及其_______________________往往是发生化学反应的活性部位。
电负性
官能团
邻近的化学键
(2)实例
O—H
O—H的极性较强
C—O
氧原子
较大
碳氧
(二)问题探究
问题1　根据物质结构理论和价键理论,分析碳原子为什么容易形成4个共价键
提示　碳原子最外层有4个电子,既不容易失去也不容易得到电子,所以通常通过4个共价键与H、S、N等形成共价化合物。
问题2　在1 mol CH3CH3分子中含有σ键的物质的量是多少 1 mol CH3—CH==CH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少
提示　7 mol;8 mol σ键、1 mol π键。1 mol CH3CH3分子中含6 mol碳氢键和1 mol碳碳单键,共7 mol σ键。1 mol CH3—CH==CH2分子含有6 mol C—H σ键与2 mol C—C σ键、1 mol π键。
问题3　乙烷和乙烯都属烃类,都含有2个碳原子,但二者的化学性质差异较大。乙烷多发生取代反应,而乙烯却易发生加成反应。请你从化学键的角度解释其中的原因。
提示　乙烷中的共价键都是σ键,能发生取代反应,乙烯中含有σ键和π键,π键易发生加成反应。
问题4　从化学键的变化分析反应:CH2==CH2+Br2--→CH2Br—CH2Br。
提示　CH2==CH2分子的π键易断裂与Br2发生加成反应,形成两个C—Br σ键。
【探究归纳】　有机化合物中共价键类型与反应
注意　σ键的特点是比较牢固,而π键容易断裂。
1.从原子成键情况分析,下列有机物的结构式或结构简式正确的是(　　)
解析　N原子周围应该形成三个共价键,应为CH3CH2NH2,A错误;O原子周围应该形成2个共价键,C原子周围应该形成4个共价键,B正确;C原子周围应该形成4个共价键,应为CH3CH2CHCl2,C错误;C原子周围应该形成4个共价键,应为CH3C≡CCH3, D错误。
B
2.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是(　　)
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
D
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
解析　与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B项正确;题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确;羟基中的O—H都是σ键,D项错误。
3.(2024·河北武安高二月考)下列说法错误的是(　　)
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应
A
解析　甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A错误;有机化合物原子间一定含有σ键,但不一定含有π键,B正确;1个碳原子最多有4个单电子,可以与其他原子形成4个共价键,C正确;乙烯中含有C==C,乙炔中含有C≡C,其中都含有π键,且都能发生加成反应,D正确。
二、有机化合物的同分异构现象　　
对点训练
(一)知识梳理
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的　　　　,但具有不同　　　　的现象。
(2)同分异构体:具有　　　　　　　　的化合物的互称。
分子式
结构
同分异构现象
2.同分异构现象的类型
同分异构 形成途径 示例
构造异构 碳架 异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与
　　　　　
位置 异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2==CH—CH2—CH3与　　　　　　　　　　
官能 团异构 官能团不同而产生的异构 CH3CH2OH与　　　　　　　
立体异构 立体异构有　　　　　　异构和　　　　　异构等
CH3—CH==CH—CH3
CH3—O—CH3
顺反
对映
提示　不是。由于碳碳单键可以旋转,故它们都表示同一种物质。
问题2　试讨论并写出分子式为C5H10的属于烯烃的同分异构体。
问题3　结合官能团位置异构的书写思路,请你判断分子式为C5H12O的属于醇的同分异构体有多少种
【探究归纳】
(1)碳架异构体的书写方法——实例己烷(C6H14)
(2)含有官能团有机化合物
同分异构体的一般书写顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。
4.同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是(　　)
A
5.(2024·江苏江阴高二调研)进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(　　)
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH2CH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
D
解析　(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢,所以其一氯代物有5种,能生成5种沸点不同的产物,A不选;(CH3)2CHCH2CH3中有4种位置不同的氢,所以其一氯代物有4种,能生成4种沸点不同的产物,B不选;(CH3)2CHCH(CH3)2含有2种等效氢,所以能生成2种沸点不同的有机物,C不选;(CH3)3CCH2CH3中有3种位置不同的氢,所以其一氯代物有3种,能生成3种沸点不同的产物,D选。
C
【题后归纳】　有机化合物同分异构体数目判断方法
(1)基元法。例如,丁基有4种同分异构体,则丁基连接一种官能团时,也有4种同分异构体,如丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同类别的同分异构体。
(2)等效氢原子法判断一元取代物数目。
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
等效氢原子上的一元取代物只计1种,分子中有几种等效氢原子,一元取代物就有几种同分异构体。
(3)替代法。例如,二氯苯有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)有机物中的共价键
1.下列关于有机化合物中碳原子的叙述错误的是(　　)
A.碳原子可与碳原子成键外,也可与其他元素的原子形成化学键
B.碳原子易得到电子,形成负离子
C.有机化合物分子中可以含有1个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子
D.碳原子之间能形成单键,也能形成双键、三键,还能形成碳链或碳环
B
解析　碳原子除了彼此间可以成键外,还可以与其他元素的原子成键,是有机化合物种类繁多的原因之一,A正确;碳元素更多显示出还原性,相对得电子,失电子更容易,并且不易形成简单离子,B错误;有机物分子中可以含有1个碳原子,也可以含有几个甚至成千上万个碳原子,所以有机物的种类远多于无机物,C正确;碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键,也可以形成碳碳双键、三键,但碳原子与碳原子之间不能形成4对共用电子,D正确。
2.下列化学式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是(　　)
B
解析　C、Si能形成4个共价键,N能形成3个共价键,而O、S能形成2个共价键, Cl能形成1个共价键,因此可以看出选项B中物质C、Si成键不合理,其余选项均是正确的。
3.下列说法正确的是(　　)
A
4.(2024·浙江温州高二期末)乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是(　　)
A.碳原子的杂化方式为sp2、sp3
B.该乳酸分子能与钠反应
C.该乳酸分子中含有NA个π键
D.含有2种官能团
C
解析　乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A正确;乳酸中有羧基和羟基,能与钠反应,B正确;1个乳酸分子中含有1个C==O键,1个C==O键含1个π键,由于乳酸物质的量未知,故不能确定π键的数目,C错误;由乳酸的结构式可知,乳酸中含羧基和(醇)羟基两种官能团,D正确。
5.据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键或三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。
下列对该物质的说法中正确的是(　　)
A.①处的化学键表示碳碳双键
B.此星际分子属于烃类
C.③处的原子可能是氯原子或氟原子
D.②处的共价键只有σ键
D
解析　该物质为有机物,有机物分子中碳原子形成4个共价键,从左边氢原子开始推断,该结构为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。该分子为有机物,有机物分子中碳原子形成4个共价键,从左边氢原子开始推断,第一个碳碳键为碳碳三键,第二个碳碳键为单键,第三个为三键,同理推出①为碳碳三键,A错误;颜色相同的球表示同一种原子,根据结构可知,有3种不同的原子,最右侧原子半径小于C原子的,且形成三键,所以推测可能是N原子,不属于烃类,B错误;③处原子半径小于C原子的,不可能是Cl原子,且根据“碳四价键”原则,也不可能是F原子,C错误;②处的键为碳碳单键,即σ键,D正确。
6.(2024·北京市第二中学高二期末)下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是(　　)
D
解析　乙醛分子中的C==O双键是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应与反应物中键的极性有关,A不符合;乙酰氯中的C—Cl是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应与反应物中键的极性有关,B不符合;乙醇中C—O键是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应与反应物中键的极性有关,C不符合;丙烯中的C==C双键是非极性共价键,双键上有一个σ键,较稳定,一个π键,不稳定,反应与反应物中键的极性没有关系,D符合。
(二)有机物中的同分异构
7.下列物质互为同分异构体的是(　　)
B
解析　A项,分子式分别为C2H4O2、C3H6O2,分子式不相同,不可能为同分异构体,A错误;B项,分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;C项属于同种物质,不是同分异构体,C错误;D项分别为烷烃和烯烃,不可能互为同分异构体,错误。
D
9.下列叙述错误的是(　　)
B
10.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
C
8
取代
B级　素养培优练
12.(2024·河北省衡水市第二中学高二期中)下列烷烃在光照条件下与氯气反应,生成一氯代烃种类最多的是(　　)
C
解析　A项,有两种等效氢,生成两种一氯代烃;B项,只有一种等效氢,生成一种一氯代烃;C项,有四种等效氢,生成四种一氯代烃;D项, 有两种等效氢,生成两种一氯代烃。
13.(2024·宁夏石嘴山平罗中学高二期中)下面是丁醇的两种同分异构体,其键线式、沸点如表所示,下列说法不正确的是(　　)
A
A.两者含有相同的官能团,都属于醇类,互为官能团异构
B.叔丁醇分子中化学环境不同的氢原子只有两种,个数比为1∶9
C.丁基有4种结构,其中异丁基的结构简式为(CH3)2CHCH2—
D.表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
解析　异丁醇和叔丁醇的官能团均为羟基,二者是同分异构体,但不属于官能团异构,A错误;叔丁醇分子中含有2种化学环境不同的氢原子,个数比为1∶9,B正确;丁基有4种结构,异丁醇由异丁基和羟基构成,异丁基的结构简式为(CH3)2CHCH2—,C正确;异丁醇和叔丁醇分子式相同,碳链结构不同,沸点差异较大,则表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质,D正确。
14.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团异构,②位置异构,③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体,下面给出其中四种:
根据上述信息完成下列问题:
(1)根据所含官能团判断A属于　　　　　　类有机化合物,B、C、D中,与A互为官能团异构的是　　　　(填字母,下同),与A互为碳架异构的是　　　　;与A互为位置异构的是　　　　。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式:
　　　　　　　 　　　　　　　　。
醇
B
D
C

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