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第二节　醇　酚
基础课时11　醇
学习目标　1.通过分析乙醇的分子结构,认识和理解醇类的结构共性、醇的定义和分类,了解醇类的简单应用。2. 通过实验和相关证实,归纳总结醇类的化学性质及其反应规律。
一、醇的综述　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.结构特点
烃分子中氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(—OH)。
2.分类
3.饱和一元醇
由链状烷烃所衍生的一元醇,通式为CnH2n+1OH,简写为R—OH。如甲醇、乙醇。
4.三种重要的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
颜色、 状态 无色、具有挥发性的液体 无色、黏稠的液体
毒性 有毒,误服损伤视神经 ——
溶解性 易溶于水 易溶于水和乙醇
用途 车用燃料、化工原料 化工原料,化妆品等
5.醇的物理性质
(二)问题探究
问题1　下列物质是否都属于醇类 请根据官能团对下列有机物进行分类。
提示　羟基直接连在苯环上的有机物属于酚类化合物,醇类有机物是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连,所以①②③④均属于醇类,⑤⑥属于酚类。
问题2　丁烷的相对分子质量比乙醇的大,为什么常温下乙醇呈液态而丁烷呈气态
提示　乙醇分子含有羟基,分子间形成氢键,故熔、沸点比丁烷高。
问题3　木糖醇(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CH2OH)和丙三醇属于同系物吗
提示　不属于。由二者的结构简式可知二者的通式不同,相差的不是若干个CH2原子团,不互为同系物。
问题4　给下列醇类物质命名。
提示　2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基-3-苯基-1-丙醇
【探究归纳】
1.醇的物理性质与氢键的关系
(1)醇分子中羟基的氧原子可与另一醇分子中羟基的氢原子相互吸引形成氢键,如图中虚线所示,氢键增强了醇分子间的相互作用。氢键的存在使醇的沸点比其相应烃的沸点高。
(2)多元醇分子中存在多个羟基,一方面增加了分子间形成氢键的概率,使多元醇的沸点较高;另一方面增加了醇分子与水分子间形成氢键的概率,使多元醇具有易溶于水的性质。
2.醇的系统命名法
(1)选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;
(2)编号位—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称—用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。
注意　用系统命名法命名醇, 确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。当醇分子中含有多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳链为主链,羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。
1.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是 (　　)
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
答案　D
解析　乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小,所以二者均能与水以任意比例混溶,A正确;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B正确;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C正确;乙醇分子中含一个—OH,而乙二醇分子中含两个—OH,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D错误。
2.下列对醇的命名正确的是 (　　)
A.2,2-二甲基-3-丙醇
B.1-甲基-1-丁醇
C.2-甲基-1-丙醇
D.1,2-二甲基乙二醇
答案　C
解析　2,2-二甲基-3-丙醇对应物质的正确命名应该是2,2-二甲基-1-丙醇,A错误;1-甲基-1-丁醇对应物质的正确命名应该是2-戊醇,B错误;2-甲基-1-丙醇的名称正确,C正确;1号碳原子上不可能出现甲基,因此1,2-二甲基乙二醇的名称错误,D错误。
二、醇的化学性质(以乙醇为例)　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.取代反应
乙醇与浓氢溴酸发生取代反应,反应方程式为CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,这是制备溴乙烷的方法之一。
注意　乙醇能与活泼金属(如Na、K等)反应。乙醇与Na反应的化学方程式:2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑。该反应一般认为是置换反应。
2.消去反应
乙醇与浓H2SO4在170 ℃时反应的化学方程式:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。
3.醇分子间脱水成醚
把乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140 ℃左右,乙醇将以另外一种方式脱水,即每两个乙醇分子间会脱去一分子水而生成乙醚,反应方程式为CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O。
4.氧化反应
(1)乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸,其氧化过程可分为两个阶段:
(2)氧化反应和还原反应:
在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应;有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应。
注意　①乙醇的燃烧方程式为C2H5OH+3O22CO2+3H2O。乙醇的燃烧也属于乙醇的氧化反应;②在催化剂铜或银的催化下,乙醇能与氧气反应,其反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,该反应称为催化氧化。
5.醚的结构与性质
(二)互动探究
实验探究 Ⅰ——乙醇的消去反应
实验 装置
实验 步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸; ②加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象
【问题讨论】
问题1　写出下列试剂在该实验中的作用。
试剂 作用
浓硫酸
氢氧化钠溶液
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
提示　作催化剂和脱水剂　除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)　验证乙烯的还原性　验证乙烯的不饱和性
问题2　上述实验步骤②中,加热混合液,为什么要使温度迅速升到170 ℃
提示　为了减少副反应的发生,因为在140 ℃时,乙醇分子间脱水生成乙醚。
问题3　若将实验装置中盛10% NaOH溶液的洗气瓶去除,酸性KMnO4溶液褪色,能证明生成了乙烯吗
提示　不能,因为乙醇易挥发,且反应中会有SO2、CO2生成,乙醇、SO2都可使酸性KMnO4溶液褪色。
问题4　某醇A的结构简式如下:,该醇在一定条件下发生消去反应,可得到几种烯烃
提示　可以得到三种烯烃。分别是、和。
【探究归纳】　醇类的消去反应规律
(1)结构特点
醇分子中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子,才能发生消去反应,形成不饱和键。
(2)反应规律
3.实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是 (　　)
A.装置甲加热时应缓慢升高温度到170 ℃
B.装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂
C.为除去乙烯中混有的少量SO2,装置乙中可加入NaOH溶液
D.装置丙中溶液褪色时有CH3CHBr2生成
答案　C
解析　在浓硫酸的作用下,乙醇制备乙烯的反应温度为170 ℃,关键是迅速升温至170 ℃,防止温度较低发生副反应,A错误;装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂,B错误;二氧化硫与氢氧化钠溶液可以反应,而乙烯与氢氧化钠溶液不反应,C正确;装置丙中溶液褪色时有CH2BrCH2Br生成,无CH3CHBr2,D错误。
4.有机物的结构可用键线式简化表示,如CH3—CHCH—CH3可表示为,有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图所示,则下列说法不正确的是 (　　)
A.1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C.该物质能和金属钾反应产生氢气
D.该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
答案　D
解析　1 mol该物质只含有1 mol碳碳双键,最多能和1 mol氢气发生加成反应,A正确;根据结构简式可知该分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键,B正确;该物质含有羟基,羟基能和金属钾反应产生氢气,C正确;根据该有机物的结构简式可知,发生消去反应只能消去甲基上的氢和与羟基相邻的碳环上的一个氢,两个甲基是等效的,只生成两种可能的有机物,D错误。
实验探究Ⅱ——醇的催化氧化
某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
【问题讨论】
问题1　实验时硬质玻璃管中铜网出现红色和黑色交替的现象,其原因及相应的化学方程式分别是什么
提示　实验中铜网出现红色和黑色交替现象,是因为铜与氧气反应生成氧化铜,氧化铜与乙醇反应生成铜和乙醛,反应的方程式为2Cu+O22CuO、C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O。
问题2　该实验有两处用到水浴,第一处水浴的作用是什么 反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到哪些物质
提示　常温下乙醇为液体,如果要在玻璃管中进行反应则需要转化为气体,所以第一处水浴加热的目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇气流。经过反应后并冷却,a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水。
问题3　下列醇能发生催化氧化反应吗 若能,写出对应的化学方程式。
①　② ③(CH3)3COH
提示　①②可以,③不能。反应方程式为
+O2+2H2O;+O2+2H2O。
【探究归纳】　醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数,具体分析如下:
5.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,下列叙述错误的是 (　　)
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应
答案　B
解析　A项,在铜作催化剂的作用下,乙醇与氧气反应生成乙醛,即在铜网表面,乙醇发生氧化反应,正确;B项,甲中为热水,起到加热乙醇的作用,使乙醇形成蒸气挥发,乙中水起到冷凝作用,使乙醛蒸气冷凝,错误;C项,试管a收集到的液体为乙醇和乙醛,乙醛还可能被氧化为乙酸,所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物,正确。
6.(2024·辽宁朝阳建平县实验中学高二月考)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是 (　　)
A.CH3OH
B.
C.
D.
答案　B
解析　醇分子中,能发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子相邻碳上有H,能发生催化氧化的条件是与羟基相连碳原子上有H。甲醇中与羟基相连的碳原子无相邻碳,不能发生消去反应,A错误;2-丙醇既能发生消去反应生成丙烯,又能发生催化氧化生成丙酮,B正确;2,2-二甲基丙醇中与羟基相连的碳原子相邻碳上无H,不能发生消去反应,C错误;羟基在1号碳被氧化为醛,D错误。
　　　　　　　　　　　　　　　　A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)醇的综述
1.下列关于醇的说法中,正确的是 (　　)
A.醇类都易溶于水
B.醇就是羟基和烃基相连的化合物
C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
D.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用
答案　C
解析　A不正确,分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水;B不正确,醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物;C正确,饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物;D不正确,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等饮用。
2.(2024·北京第二十中学高二月考)下列说法正确的是 (　　)
A.与互为同系物
B.二氯甲烷有两种结构
C.相同压强下的沸点:乙醇>乙二醇>丙烷
D.室温下,在水中的溶解度:甘油>1-氯丁烷
答案　D
解析　同系物必须满足结构相似、组成上相差n个CH2这两个条件,与中的官能团分别是酚羟基与醇羟基,其结构不同,故不属于同系物,A错误;甲烷不是平面结构而是正四面体结构,四个氢原子完全等效,故二氯甲烷只有一种结构,B错误;相同状况下,有机物的相对分子质量越大,其沸点越高,且醇中羟基可以形成分子间氢键,使沸点升高,羟基越多,氢键越多,考虑两个因素,则乙醇、乙二醇和丙烷的沸点从大到小为乙二醇>乙醇>丙烷,C错误;由于羟基能与水分子形成氢键,增大溶解度,故有机物分子结构中羟基相对含量越高,其越易溶于水,则甘油、1-氯丁烷在水中的溶解度大小为甘油>1-氯丁烷,D正确。
3.对某一醇类作系统命名,其中正确的是 (　　)
A.1,1-二甲基-3-丙醇
B.2-甲基-4-戊醇
C.2-甲基-3-丁醇
D.3,3-二甲基-1-丁醇
答案　D
解析　对某一醇类作系统命名时,应选择含有羟基的最长碳链做主链,则1,1-二甲基-3-丙醇正确命名为3-甲基-1-丁醇;主链编号时,羟基的位次应最小,则2-甲基-4-戊醇正确命名为4-甲基-2-戊醇;2-甲基-3-丁醇的正确命名是3-甲基-2-丁醇。
4.乙二醇和丙三醇(结构分别如图所示)是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用。下列说法正确的是 (　　)
A.沸点:乙二醇>丙三醇
B.均能与NaOH溶液反应
C.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙二醇的实验式为CH2O
答案　C
解析　丙三醇分子比乙二醇分子中羟基个数多,分子间可形成更多氢键,沸点:乙二醇<丙三醇,A错误;醇类有机物不能与NaOH反应,B错误;乙二醇和丙三醇均含羟基官能团,可被酸性高锰酸钾氧化,使其溶液褪色,C正确;乙二醇的实验式为CH3O,D错误。
(二)醇的化学性质
5.下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是 (　　)
A.CH3Cl B.
C. D.
答案　B
解析　CH3Cl只有一个C,不能发生消去反应,A错误;中与溴原子相连碳的邻位碳原子上含氢原子,可以发生消去反应,也可以发生水解反应,B正确;中与氯原子相连碳的邻位碳原子上无氢原子,不可以发生消去反应,C错误;能发生消去反应但是不能发生水解反应,D错误。
6.下列醇中既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是 (　　)
①　②③CH3OH　④⑤　
⑥
A.①④⑤ B.②⑥
C.②④⑥ D.①②③
答案　B
解析　①中与—OH相连碳原子的邻位碳上没有H原子,不能发生消去反应,该物质能被氧化成醛(),①不符合题意;②与—OH相连碳原子的邻位碳上有H原子,能发生消去反应生成CH2CHCH3,该物质能被氧化成酮(CH3COCH3),②符合题意;③CH3OH只有1个碳原子,不能发生消去反应,CH3OH被氧化成醛(HCHO),③不符合题意;④与—OH相连碳原子的邻位碳上有H原子,能发生消去反应生成,该物质能被氧化成醛(),④不符合题意;⑤与—OH相连碳原子的邻位碳上没有H原子,不能发生消去反应,该物质能被氧化成醛(),⑤不符合题意;⑥与—OH相连碳原子的邻位碳上有H原子,能发生消去反应生成(CH3)3CCHCH2,该物质能被氧化成酮[(CH3)3CCOCH3],⑥符合题意。
7.下列各种醇中,既可以发生消去反应生成对应的烯烃,又能发生氧化反应生成含有相同碳原子数醛的是 (　　)
A.甲醇(CH3OH)
B.1-丙醇(CH3CH2CH2OH)
C.2-丁醇()
D.2-甲基-2-丙醇()
答案　B
解析　醇类发生消去反应,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上需要有氢原子;要催化氧化生成醛,与羟基直接相连的碳原子上要有2个以上的氢原子,同时符合这两个条件的只有B。
(三)醇的典型实验
8.(2024·广东佛山高二质检)某学习小组利用如图装置制取乙烯并检验性质。下列说法正确的是 (　　)
A.该装置还需补充温度计,并将其水银球置于瓶口附近
B.浓硫酸的作用仅为催化剂、吸水剂
C.NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇
D.试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了氧化反应
答案　C
解析　该装置还需补充温度计,并将其水银球深入液面以下,A错误;浓硫酸的作用仅为催化剂、脱水剂,B错误;NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇,C正确;试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了加成反应,D错误。
B级　素养培优练
9.(2024·江苏镇江第一中学高二期中)某二元醇的结构简式如图,关于该有机物的说法错误的是 (　　)
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
C.该有机物通过消去反应能得到二烯烃
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2体积为22.4 L(标准状况下)
答案　B
解析　为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在5碳上,二个羟基分别在2、5碳上,用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;羟基碳原子上至少有2个氢原子才能催化氧化得到醛类物质,左羟基碳原子上无氢原子,右羟基碳上只有1个氢原子,不能得到醛类物质,B错误;该有机物通过消去反应能得到、、、、、6种二烯烃,C正确;1 mol该有机物含2 mol羟基,2 mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1 mol,标况下为22.4 L,D正确。
10.醇类化合物在香料中占有重要的地位,a、b、c均为这类香料,它们的结构简式如图所示。
a.
b.
c.
下列说法中正确的是 (　　)
A.b和c互为同分异构体
B.一定条件下,a可以与O2(Cu)反应生成醛
C.b的核磁共振氢谱有7组峰
D.c发生消去反应时,生成3种有机物
答案　B
解析　由题干结构简式可知,b、c分子结构相似,组成上相差一个CH2,故b和c互为同系物,A错误;由题干结构简式可知,a为伯醇,可以发生催化氧化反应生成醛,B正确;由题干结构简式可知,根据等效氢原理可知,b的核磁共振氢谱有6组峰即羟基1种,两个甲基1种,—CH2—一种和苯环上3种(邻、间、对),C错误;由题干结构简式可知,c发生消去反应时,生成2种有机物即跟—CH2—发生消去和跟—CH3发生消去,D错误。
11.(2024·江苏海安实验中学高二月考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是 (　　)
A.N分子不可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有3种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有2种
答案　D
解析　M(2-甲基-2-丁醇)在浓硫酸加热作用下发生消去反应生成2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯;2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯和HCl加成反应引入氯原子得到L:,L在氢氧化钠水溶液加热条件下水解得到M;根据分析可知N可能的两种结构中,都有一个双键上的碳原子连接了相同的原子或原子团,所以不存在顺反异构,A正确; 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、,任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,B正确;M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有、、共3种,C正确;连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上的甲基等效,由B项解析可知,L的同分异构体中,含有2种化学环境的氢原子的结构为1种,D错误。
12.实验室由环己醇()制备环己酮()的过程如下:
已知:主反应为,该反应为放热反应;环己酮可被强氧化剂氧化;环己酮的沸点为155.6 ℃,能与水形成沸点为95 ℃的共沸混合物;NaCl水溶液的密度比水的大,无水K2CO3易吸收水分。
下列说法错误的是 (　　)
A.分批次加入Na2Cr2O7溶液,可防止副产物增多
B.反应后加入少量草酸溶液的目的是调节pH
C.①、②、③分别是含有硫酸和Cr3+的水相、含NaCl的水相、K2CO3水合物
D.操作1为蒸馏,收集150~156 ℃的馏分;获取③的操作为过滤
答案　B
解析　由题给流程可知,向硫酸酸化的环己醇溶液中分批次加入重铬酸钠溶液,将环己醇氧化为环己酮;向反应后的溶液中加入少量草酸溶液,除去过量重铬酸钠溶液防止环己酮被氧化;将反应后的溶液在95 ℃条件下加热蒸馏,收集得到环己酮和水的共沸混合物;向混合物中加入氯化钠固体,降低环己酮的溶解度使环己酮析出,分液得到粗环己酮;向粗环己酮中加入碳酸钾固体除去有机物的水分,过滤得到滤液;滤液蒸馏收集得到环己酮。由分析可知,分批次加入重铬酸钠溶液的目的是防止环己酮被氧化,导致产品中副产物增多,A正确;加入少量草酸溶液的目的是除去过量重铬酸钠溶液防止环己酮被氧化,B错误;95 ℃蒸馏的目的是得到环己酮和水的共沸混合物、加入氯化钠固体的目的是降低环己酮的溶解度使环己酮析出、加入碳酸钾固体的目的是除去有机物的水分,则流程中①、②、③分别是含有硫酸和铬离子的水相、含氯化钠的水相、碳酸钾水合物,C正确;向粗环己酮中加入碳酸钾固体的目的是除去有机物的水分,过滤得到滤液;滤液蒸馏的目的是收集得到环己酮,D正确。
13.(2024·山东烟台招远高二期中)沉香中含有镇静的成分,能够有效地缓解失眠症。
(1)沉香螺醇是沉香香气的主要成分之一,它结构简式如图所示,其分子式为　　　　　,下列有关沉香螺醇的说法正确的是　　　　　。
A.沉香螺醇中所有碳原子在同一平面上
B.沉香螺醇能发生取代反应
C.沉香螺醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.沉香螺醇能被催化氧化
E.沉香螺醇能发生消去反应
(2)①1,3-丁二烯可以发生Diels-Alder反应,如图a所示。沉香的香气与呋喃类化合物有关,呋喃的结构简式如图b所示,与1,3-丁二烯类似,呋喃也可以发生Diels-Alder反应,请写出呋喃与马来酸酐(图c)发生Diels-Alder反应的化学方程式(可以不写条件)　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
②呋喃可以与氢气发生加成反应得到四氢呋喃(C4H8O),请写出两种符合下列条件的四氢呋喃的同分异构体　　　　　。
ⅰ.具有环状结构　ⅱ.能发生消去反应　ⅲ.能在铜的催化下被氧气氧化
答案　(1)C15H26O　BCE
(2)①
②(任写两种)
解析　(1)根据沉香螺醇结构简式得到其分子式为C15H26O;沉香螺醇中有1个饱和碳原子连了4个碳原子,所以所有碳原子不在同一平面上,A错误;沉香螺醇中的碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;沉香螺醇中羟基能发生取代反应,C正确;沉香螺醇中羟基所连碳原子上没有H,不能被氧化铜氧化,D错误;沉香螺醇中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H,能发生消去反应,E正确;(2)①模仿图a,呋喃与马来酸酐发生Diels-Alder反应的化学方程式为
②题干的要求:有环状结构、与羟基相连碳原子邻位碳原子上有氢原子、与羟基相连碳原子上有氢原子,符合要求的结构为。第二节　醇　酚
基础课时11　醇
学习目标　1.通过分析乙醇的分子结构,认识和理解醇类的结构共性、醇的定义和分类,了解醇类的简单应用。2. 通过实验和相关证实,归纳总结醇类的化学性质及其反应规律。
一、醇的综述　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.结构特点
烃分子中氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,羟基与　　　　　　　　相连的化合物称为醇。官能团为　　　　　　　　。
2.分类
3.饱和一元醇
由链状烷烃所衍生的一元醇,通式为　　　　　　,简写为　　　　　　。如甲醇、乙醇。
4.三种重要的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
颜色、 状态 无色、具有挥发性的液体 无色、黏稠的液体
毒性 有毒,误服损伤视神经 ——
溶解性 易溶于水 易溶于水和乙醇
用途 车用燃料、化工原料 化工原料,化妆品等
5.醇的物理性质
(二)问题探究
问题1　下列物质是否都属于醇类 请根据官能团对下列有机物进行分类。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　丁烷的相对分子质量比乙醇的大,为什么常温下乙醇呈液态而丁烷呈气态
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　木糖醇(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CH2OH)和丙三醇属于同系物吗
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题4　给下列醇类物质命名。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】
1.醇的物理性质与氢键的关系
(1)醇分子中羟基的氧原子可与另一醇分子中羟基的氢原子相互吸引形成氢键,如图中虚线所示,氢键增强了醇分子间的相互作用。氢键的存在使醇的沸点比其相应烃的沸点高。
(2)多元醇分子中存在多个羟基,一方面增加了分子间形成氢键的概率,使多元醇的沸点较高;另一方面增加了醇分子与水分子间形成氢键的概率,使多元醇具有易溶于水的性质。
2.醇的系统命名法
(1)选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;
(2)编号位—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称—用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。
注意　用系统命名法命名醇, 确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。当醇分子中含有多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳链为主链,羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。
1.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是(　　)
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
2.下列对醇的命名正确的是(　　)
A.2,2-二甲基-3-丙醇
B.1-甲基-1-丁醇
C.2-甲基-1-丙醇
D.1,2-二甲基乙二醇
二、醇的化学性质(以乙醇为例)　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.取代反应
乙醇与浓氢溴酸发生取代反应,反应方程式为　　　　　　　 　　　　　　　　,
这是制备溴乙烷的方法之一。
注意　乙醇能与活泼金属(如Na、K等)反应。乙醇与Na反应的化学方程式:　　　　　　　
　　　　　　　　。 该反应一般认为是置换反应。
2.消去反应
乙醇与浓H2SO4在170 ℃时反应的化学方程式:　　　　　　　　。
3.醇分子间脱水成醚
把乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140 ℃左右,乙醇将以另外一种方式脱水,即每两个乙醇分子间会脱去一分子水而生成乙醚,反应方程式为　　　　　　　 　　　　　　　　。
4.氧化反应
(1)乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸,其氧化过程可分为两个阶段:
(2)氧化反应和还原反应:
在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做　　　　反应;有机化合物分子中　　　　　　氢原子或　　　　　　氧原子的反应是还原反应。
注意　①乙醇的燃烧方程式为　　　　　　　 　　　　　　　　。
乙醇的燃烧也属于乙醇的氧化反应;②在催化剂铜或银的催化下,乙醇能与氧气反应,其反应方程式为　　　　　　　 　　　　　　　　, 该反应称为催化氧化。
5.醚的结构与性质
(二)互动探究
实验探究 Ⅰ——乙醇的消去反应
实验 装置
实验 步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸; ②加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象
【问题讨论】
问题1　写出下列试剂在该实验中的作用。
试剂 作用
浓硫酸
氢氧化钠溶液
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
问题2　上述实验步骤②中,加热混合液,为什么要使温度迅速升到170 ℃
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　若将实验装置中盛10% NaOH溶液的洗气瓶去除,酸性KMnO4溶液褪色,能证明生成了乙烯吗
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题4　某醇A的结构简式如下:
,该醇在一定条件下发生消去反应,可得到几种烯烃
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】　醇类的消去反应规律
(1)结构特点
醇分子中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子,才能发生消去反应,形成不饱和键。
(2)反应规律
3.实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是(　　)
A.装置甲加热时应缓慢升高温度到170 ℃
B.装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂
C.为除去乙烯中混有的少量SO2,装置乙中可加入NaOH溶液
D.装置丙中溶液褪色时有CH3CHBr2生成
4.有机物的结构可用键线式简化表示,如CH3—CH==CH—CH3可表示为,有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图所示,则下列说法不正确的是(　　)
A.1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C.该物质能和金属钾反应产生氢气
D.该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
实验探究Ⅱ——醇的催化氧化
某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
【问题讨论】
问题1　实验时硬质玻璃管中铜网出现红色和黑色交替的现象,其原因及相应的化学方程式分别是什么
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　该实验有两处用到水浴,第一处水浴的作用是什么 反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到哪些物质
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　下列醇能发生催化氧化反应吗 若能,写出对应的化学方程式。
　② ③(CH3)3COH
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】　醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数,具体分析如下:
5.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,下列叙述错误的是(　　)
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应
6.(2024·辽宁朝阳建平县实验中学高二月考)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是(　　)
A.CH3OH
B.
C.
D.
:课后完成　第三章　基础课时11(共71张PPT)
第二节　醇　酚
第三章　烃的衍生物
基础课时 　醇
11
1.通过分析乙醇的分子结构,认识和理解醇类的结构共性、醇的定义和分类,了解醇类的简单应用。2. 通过实验和相关证实,归纳总结醇类的化学性质及其反应规律。
学习目标
一、醇的综述　　　　　　　　　　　　　　　　
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、醇的综述
对点训练
(一)知识梳理
1.结构特点
烃分子中氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,羟基与___________相连的化合物称为醇。官能团为____________。
饱和碳原子
羟基(—OH)
2.分类
CH3CH2OH
3.饱和一元醇
由链状烷烃所衍生的一元醇,通式为____________,简写为______。如甲醇、乙醇。
CnH2n+1OH
R—OH
4.三种重要的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
颜色、状态 无色、具有挥发性的液体 无色、黏稠的液体
毒性 有毒,误服损伤视神经 ——
溶解性 易溶于水 易溶于水和乙醇
用途 车用燃料、化工原料 化工原料,化妆品等
5.醇的物理性质
升高
降低
高于
氢键
互溶
氢键
提示　羟基直接连在苯环上的有机物属于酚类化合物,醇类有机物是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连,所以①②③④均属于醇类,⑤⑥属于酚类。
问题2　丁烷的相对分子质量比乙醇的大,为什么常温下乙醇呈液态而丁烷呈气态
提示　乙醇分子含有羟基,分子间形成氢键,故熔、沸点比丁烷高。
问题3　木糖醇(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CH2OH)和丙三醇属于同系物吗
提示　不属于。由二者的结构简式可知二者的通式不同,相差的不是若干个CH2原子团,不互为同系物。
提示　2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基-3-苯基-1-丙醇
【探究归纳】
1.醇的物理性质与氢键的关系
(1)醇分子中羟基的氧原子可与另一醇分子中羟基的氢原子相互吸引形成氢键,如图中虚线所示,氢键增强了醇分子间的相互作用。氢键的存在使醇的沸点比其相应烃的沸点高。
(2)多元醇分子中存在多个羟基,一方面增加了分子间形成氢键的概率,使多元醇的沸点较高;另一方面增加了醇分子与水分子间形成氢键的概率,使多元醇具有易溶于水的性质。
1.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是(　　)
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
D
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
解析　乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小,所以二者均能与水以任意比例混溶,A正确;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B正确;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C正确;乙醇分子中含一个—OH,而乙二醇分子中含两个—OH,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D错误。
2.下列对醇的命名正确的是(　　)
A.2,2-二甲基-3-丙醇 B.1-甲基-1-丁醇
C.2-甲基-1-丙醇 D.1,2-二甲基乙二醇
解析　2,2-二甲基-3-丙醇对应物质的正确命名应该是2,2-二甲基-1-丙醇,A错误;1-甲基-1-丁醇对应物质的正确命名应该是2-戊醇,B错误;2-甲基-1-丙醇的名称正确,C正确;1号碳原子上不可能出现甲基,因此1,2-二甲基乙二醇的名称错误,D错误。
C
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
对点训练
(一)知识梳理
强于
氧原子
取代
消去
1.取代反应
乙醇与浓氢溴酸发生取代反应,反应方程式为
______________________________________________, 这是制备溴乙烷的方法之一。
注意　乙醇能与活泼金属(如Na、K等)反应。乙醇与Na反应的化学方程式:______________________________________________。 该反应一般认为是置换反应。
2.消去反应
乙醇与浓H2SO4在170 ℃时反应的化学方程式:
________________________________________________。
3.醇分子间脱水成醚
把乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140 ℃左右,乙醇将以另外一种方式脱水,即每两个乙醇分子间会脱去一分子水而生成乙醚,反应方程式为
_________________________________________________________________。
4.氧化反应
氧化
加入
失去
注意　①乙醇的燃烧方程式为________________________________________。
乙醇的燃烧也属于乙醇的氧化反应;②在催化剂铜或银的催化下,乙醇能与氧气反
应,其反应方程式为___________________________________________________,
该反应称为催化氧化。
5.醚的结构与性质
烃基
氧原子
R—O—R'
无
易
易
(二)互动探究
实验探究 Ⅰ——乙醇的消去反应
实验 装置
实验 步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;
②加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象
【问题讨论】
问题1　写出下列试剂在该实验中的作用。
试剂 作用
浓硫酸
氢氧化钠溶液
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
作催化剂和脱水剂
除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)
验证乙烯的还原性
验证乙烯的不饱和性
问题2　上述实验步骤②中,加热混合液,为什么要使温度迅速升到170 ℃
提示　为了减少副反应的发生,因为在140 ℃时,乙醇分子间脱水生成乙醚。
问题3　若将实验装置中盛10% NaOH溶液的洗气瓶去除,酸性KMnO4溶液褪色,能证明生成了乙烯吗
提示　不能,因为乙醇易挥发,且反应中会有SO2、CO2生成,乙醇、SO2都可使酸性KMnO4溶液褪色。
【探究归纳】　醇类的消去反应规律
(1)结构特点
醇分子中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子,才能发生消去反应,形成不饱和键。
(2)反应规律
3.实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是(　　)
A.装置甲加热时应缓慢升高温度到170 ℃
B.装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂
C.为除去乙烯中混有的少量SO2,装置乙中可加入NaOH溶液
D.装置丙中溶液褪色时有CH3CHBr2生成
C
解析　在浓硫酸的作用下,乙醇制备乙烯的反应温度为170 ℃,关键是迅速升温至170 ℃,防止温度较低发生副反应,A错误;装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂,B错误;二氧化硫与氢氧化钠溶液可以反应,而乙烯与氢氧化钠溶液不反应,C正确;装置丙中溶液褪色时有CH2BrCH2Br生成,无CH3CHBr2,D错误。
D
A.1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C.该物质能和金属钾反应产生氢气
D.该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
解析　1 mol该物质只含有1 mol碳碳双键,最多能和1 mol氢气发生加成反应,A正确;根据结构简式可知该分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键,B正确;该物质含有羟基,羟基能和金属钾反应产生氢气,C正确;根据该有机物的结构简式可知,发生消去反应只能消去甲基上的氢和与羟基相邻的碳环上的一个氢,两个甲基是等效的,只生成两种可能的有机物,D错误。
实验探究Ⅱ——醇的催化氧化
某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
【问题讨论】
问题1　实验时硬质玻璃管中铜网出现红色和黑色交替的现象,其原因及相应的化学方程式分别是什么
问题2　该实验有两处用到水浴,第一处水浴的作用是什么 反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到哪些物质
提示　常温下乙醇为液体,如果要在玻璃管中进行反应则需要转化为气体,所以第一处水浴加热的目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇气流。经过反应后并冷却,a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水。
问题3　下列醇能发生催化氧化反应吗 若能,写出对应的化学方程式。
【探究归纳】　醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数,具体分析如下:
5.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,下列叙述错误的是(　　)
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应
B
解析　A项,在铜作催化剂的作用下,乙醇与氧气反应生成乙醛,即在铜网表面,乙醇发生氧化反应,正确;B项,甲中为热水,起到加热乙醇的作用,使乙醇形成蒸气挥发,乙中水起到冷凝作用,使乙醛蒸气冷凝,错误;C项,试管a收集到的液体为乙醇和乙醛,乙醛还可能被氧化为乙酸,所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物,正确。
6.(2024·辽宁朝阳建平县实验中学高二月考)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是(　　)
解析　醇分子中,能发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子相邻碳上有H,能发生催化氧化的条件是与羟基相连碳原子上有H。甲醇中与羟基相连的碳原子无相邻碳,不能发生消去反应,A错误;2-丙醇既能发生消去反应生成丙烯,又能发生催化氧化生成丙酮,B正确;2,2-二甲基丙醇中与羟基相连的碳原子相邻碳上无H,不能发生消去反应,C错误;羟基在1号碳被氧化为醛,D错误。
B
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)醇的综述
1.下列关于醇的说法中,正确的是(　　)
A.醇类都易溶于水 B.醇就是羟基和烃基相连的化合物
C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH D.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用
解析　A不正确,分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水;B不正确,醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物;C正确,饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物;D不正确,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等饮用。
C
2.(2024·北京第二十中学高二月考)下列说法正确的是(　　)
D
3.对某一醇类作系统命名,其中正确的是(　　)
A.1,1-二甲基-3-丙醇 B.2-甲基-4-戊醇
C.2-甲基-3-丁醇 D.3,3-二甲基-1-丁醇
解析　对某一醇类作系统命名时,应选择含有羟基的最长碳链做主链,则1,1-二甲基-3-丙醇正确命名为3-甲基-1-丁醇;主链编号时,羟基的位次应最小,则2-甲基-4-戊醇正确命名为4-甲基-2-戊醇;2-甲基-3-丁醇的正确命名是3-甲基-2-丁醇。
D
4.乙二醇和丙三醇(结构分别如图所示)是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用。下列说法正确的是(　　)
A.沸点:乙二醇>丙三醇
B.均能与NaOH溶液反应
C.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙二醇的实验式为CH2O
C
解析　丙三醇分子比乙二醇分子中羟基个数多,分子间可形成更多氢键,沸点:乙二醇<丙三醇,A错误;醇类有机物不能与NaOH反应,B错误;乙二醇和丙三醇均含羟基官能团,可被酸性高锰酸钾氧化,使其溶液褪色,C正确;乙二醇的实验式为CH3O,D错误。
(二)醇的化学性质
5.下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是(　　)
B
6.下列醇中既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是(　　)
A.①④⑤ B.②⑥ C.②④⑥ D.①②③
B
7.下列各种醇中,既可以发生消去反应生成对应的烯烃,又能发生氧化反应生成含有相同碳原子数醛的是(　　)
解析　醇类发生消去反应,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上需要有氢原子;要催化氧化生成醛,与羟基直接相连的碳原子上要有2个以上的氢原子,同时符合这两个条件的只有B。
B
(三)醇的典型实验
8.(2024·广东佛山高二质检)某学习小组利用如图装置制取乙烯并检验性质。下列说法正确的是(　　)
A.该装置还需补充温度计,并将其水银球置
于瓶口附近
B.浓硫酸的作用仅为催化剂、吸水剂
C.NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇
D.试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了氧化反应
C
解析　该装置还需补充温度计,并将其水银球深入液面以下,A错误;浓硫酸的作用仅为催化剂、脱水剂,B错误;NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇,C正确;试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了加成反应,D错误。
B级　素养培优练
9.(2024·江苏镇江第一中学高二期中)某二元醇的结构简式如图,关于该有机物的说法错误的是(　　)
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
C.该有机物通过消去反应能得到二烯烃
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2体积为22.4 L(标准状况下)
B
10.醇类化合物在香料中占有重要的地位,a、b、c均为这类香料,它们的结构简式如图所示。
下列说法中正确的是(　　)
A.b和c互为同分异构体 B.一定条件下,a可以与O2(Cu)反应生成醛
C.b的核磁共振氢谱有7组峰 D.c发生消去反应时,生成3种有机物
B
解析　由题干结构简式可知,b、c分子结构相似,组成上相差一个CH2,故b和c互为同系物,A错误;由题干结构简式可知,a为伯醇,可以发生催化氧化反应生成醛,B正确;由题干结构简式可知,根据等效氢原理可知,b的核磁共振氢谱有6组峰即羟基1种,两个甲基1种,—CH2—一种和苯环上3种(邻、间、对),C错误;由题干结构简式可知,c发生消去反应时,生成2种有机物即跟—CH2—发生消去和跟—CH3发生消去,D错误。
11.(2024·江苏海安实验中学高二月考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.N分子不可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有3种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有2种
D
下列说法错误的是(　　)
A.分批次加入Na2Cr2O7溶液,可防止副产物增多
B.反应后加入少量草酸溶液的目的是调节pH
C.①、②、③分别是含有硫酸和Cr3+的水相、含NaCl的水相、K2CO3水合物
D.操作1为蒸馏,收集150~156 ℃的馏分;获取③的操作为过滤
B
解析　由题给流程可知,向硫酸酸化的环己醇溶液中分批次加入重铬酸钠溶液,将环己醇氧化为环己酮;向反应后的溶液中加入少量草酸溶液,除去过量重铬酸钠溶液防止环己酮被氧化;将反应后的溶液在95 ℃条件下加热蒸馏,收集得到环己酮和水的共沸混合物;向混合物中加入氯化钠固体,降低环己酮的溶解度使环己酮析
出,分液得到粗环己酮;向粗环己酮中加入碳酸钾固体除去有机物的水分,过滤得到滤液;滤液蒸馏收集得到环己酮。由分析可知,分批次加入重铬酸钠溶液的目的是防止环己酮被氧化,导致产品中副产物增多,A正确;加入少量草酸溶液的目的是除去过量重铬酸钠溶液防止环己酮被氧化,B错误;95 ℃蒸馏的目的是得到环己酮和水的共沸混合物、加入氯化钠固体的目的是降低环己酮的溶解度使环己酮析出、加入碳酸钾固体的目的是除去有机物的水分,则流程中①、②、③分别是含有硫酸和铬离子的水相、含氯化钠的水相、碳酸钾水合物,C正确;向粗环己酮中加入碳酸钾固体的目的是除去有机物的水分,过滤得到滤液;滤液蒸馏的目的是收集得到环己酮,D正确。
13.(2024·山东烟台招远高二期中)沉香中含有镇静的成分,能够有效地缓解失眠症。
(1)沉香螺醇是沉香香气的主要成分之一,它结构简式如图所示,其分子式为__________,下列有关沉香螺醇的说法正确的是__________。
A.沉香螺醇中所有碳原子在同一平面上
B.沉香螺醇能发生取代反应
C.沉香螺醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.沉香螺醇能被催化氧化
E.沉香螺醇能发生消去反应
C15H26O
BCE
解析　(1)根据沉香螺醇结构简式得到其分子式为C15H26O;沉香螺醇中有1个饱和碳原子连了4个碳原子,所以所有碳原子不在同一平面上,A错误;沉香螺醇中的碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;沉香螺醇中羟基能发生取代反应,C正确;沉香螺醇中羟基所连碳原子上没有H,不能被氧化铜氧化,D错误;沉香螺醇中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H,能发生消去反应,E正确;
(2)①1,3-丁二烯可以发生Diels-Alder反应,如图a所示。沉香的香气与呋喃类化合物有关,呋喃的结构简式如图b所示,与1,3-丁二烯类似,呋喃也可以发生Diels-Alder反应,请写出呋喃与马来酸酐(图c)发生Diels-Alder反应的化学方程式(可以不写条
件)_______________________________。
②呋喃可以与氢气发生加成反应得到四氢呋喃(C4H8O),请写出两种符合下列条
件的四氢呋喃的同分异构体__________________________________。
ⅰ.具有环状结构　ⅱ.能发生消去反应　ⅲ.能在铜的催化下被氧气氧化
(任写两种)

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