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提升课时2　限定条件下的同分异构体
学习目标　1.能正确判断限定条件下有机物同分异构体的数目。2.能正确书写和判断常见有机物的同分异构体,写出符合特定条件的同分异构体。
限定条件下同分异构体的书写及数目判断　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识储备
1.以核磁共振氢谱(1HNMR谱) 为限定条件
利用核磁共振氢谱(1HNMR 谱) 可以确定有机物分子中氢原子的种类及数目。规则为核磁共振氢谱的峰数即为有机物分子中不同化学环境氢原子的种类, 且峰值比例为不同化学环境氢原子数的最简比例。若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少, 则该分子对称性较高或处于相同位置的基团较多。若峰值为3或3的倍数, 分子中可能含有甲基或几个相同位置(或对称位置) 的甲基。
2.明确有机物性质、结构与官能团的关系
有限定条件的同分异构体的书写,限定条件一般是由性质或结构指向特定官能团的,这就要求学生对结构决定性质,性质反映结构,熟记于心。对考题中常见的性质进行总结如下表。
反应现象(或性质) 有机物中可能含有的官能团
溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物;伯或仲醇羟基等
遇氯化铁溶液显色或与浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基、甲酸酯基等
与钠反应产生H2 羟基或羧基
遇碳酸氢钠或碳酸钠反应产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基或醛基与酯基同时存在
水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应 酚酯结构 ()
与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、卤素原子等
3.用四种思维方法判断同分异构体
(1)取代思想:采用等效氢、对称的方法,适用于一卤代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等官能团处于端点的一元烃的衍生物或苯环上一个支链同分异构体的找法,如:
①一卤代烃:看作是氯原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H11Cl”为例。
②醇:看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H12O”为例。
(2)变键思想:即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物,适用于烯烃、炔烃、醛、羧酸及羧酸衍生物。
①烯烃:单键变双键,要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子,以“C5H10”为例。
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子,不能变成双键
②炔烃:单键变三键,要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子,以“C5H8”为例。
箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子,两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子,不能变成三键
③醛:醛基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成醛基,以“C5H10O”为例。
箭头指向是指将链端甲基变成醛基,数甲基个数即可
④羧酸:羧基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成羧基,以“C5H10O2”为例。
箭头指向是指将链端甲基变成羧基,数甲基个数即可
(3)插键思想:在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构,适用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物。
①醚:醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子,以“C5H12O”为例。
箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
②酯:酯可以理解在左、右两边插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,以“C5H10O2”为例。
若在链端,注意只能在一边插入氧原子,另外要注意对称性,此法对含苯环类的非常有效
(4)“定X移Y”思想——解决多官能团同分异构体判断
①同种官能团:定一移一,以“C3H6Cl2”为例。
先找一氯代物,再利用等效氢法,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团:变键优先,取代最后,以“羟基醛(C5H10O2)”为例。
先找戊醛,再用羟基取代氢原子
4.苯环上的同分异构体
下表中列出苯环上的常见的几种取代情况(仅列举1~3取代的情况),以便遇到相同情况时,做出快速准确地判断。目前高考涉及1~3元取代居多; 4元取代考查简单情况; 5~6元取代简单情况可了解,复杂的高考范畴不考。另外要注意上述均未考虑取代基本身存在的异构体。
取代基数目 取代基种类 同分异构体种类数 结构简式
一取代 —X 1
二取代 —X —Y(—X) 3
三取代 —X　—X　—X 3
—X　—X　—Y 6
—X　—Y　—Z 10
5.限定条件下同分异构体书写及数目判断流程
结构 要求
(邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应
第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)
与银氨 溶液 与NaOH 溶液 备注 注意细节是做题制胜的法宝
羧酸 × √ —
羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以
酯 甲酸酯 √ √ 酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以
综上所述,符合本题条件的有两大类: ①羟基醛[(酚)—OH,—CHO]; ②甲酸酯(—OOCH)
第三步:按类别去找,方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论 若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种 若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基总共有10种 ②若为甲酸酯(—OOCH),则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,总共4种
第四步:总共17种
注意　若题目中要求书写符合条件的同分异构体的结构简式时,优先考虑分子结构对称的有机物的结构简式,书写完毕再代入给定的条件进一步验证。
1.巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂的合成中间体,存在如下转化过程:
W巴豆醛XYZ
已知:①X为CH3CHCHCH(OH)CN;②Z为六元环状化合物;③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定。下列说法错误的是 (　　)
A.W的同分异构体中,含有6个相同化学环境氢原子的有2种
B.Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个
C.与X具有相同官能团的X的同分异构体有14种(不考虑立体异构)
D.可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z
答案　A
解析　根据已知X为CH3CHCHCH(OH)CN;酸性条件下转化为Y,则Y为CH3CHCHCH(OH)COOH;Y在浓硫酸作用下转化为Z,Z为六元环状化合物,则发生酯化反应,Z为;③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定,巴豆醛为CH3CHCHCHO,巴豆醛与氢加成生成W为CH3CH2CH2CH2OH;W的同分异构体中含6个相同化学环境氢原子的有3种:(CH3)2CHCH2OH、CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH3,A错误;Y为CH3CHCHCH(OH)COOH,根据乙烯6个原子共平面、甲醛4个原子共平面可以推出可能共平面的最多为5个碳,B正确;与X具有相同官能团的同分异构体共14种,可用定一移一的方法写,固定—OH,移动—CN,位置1、2、3、4共4种;固定—OH,移动—CN,位置1、2、3共3种;固定—OH,移动—CN,位置1、2、3、4共4种;固定—OH,移动—CN,位置1、2、3共3种;总共14种,C正确;酯类物质在饱和碳酸钠溶液中溶解度小,D正确。
2.下列对有机物结构的叙述中不正确的是 (　　)
A.符合C9H12的苯的同系物有8种
B.分子式为CH4O和C2H6O的有机物不一定互为同系物
C.符合C5H10的烯烃(不考虑立体异构)有6种
D.分子式为C4H8Cl2的有机物,分子中含2个甲基的同分异构体(不含立体异构)有4种
答案　C
解析　苯的同系物就是苯加上饱和取代基,分子式为C9H12的苯的同系物,当取代基为—CH2CH2CH3时,有1种结构,当取代基为—CH(CH3)2时,有1种结构,当取代基为—CH3、—CH2CH3时,有邻、间、对三种位置,有3种结构,当取代基为3个—CH3时,有3种结构,因此共有8种,A正确;CH4O为甲醇,C2H6O可能是乙醇,也可能是乙醚,当C2H6O为乙醇时,与CH4O互为同系物,当C2H6O为乙醚时,与CH4O不互为同系物,B正确;符合C5H10的不考虑立体异构的烯烃有:CH2CH—CH2—CH2—CH3,CH3—CHCH—CH2—CH3,CH3C(CH3)CHCH3,CH2C(CH3)CH2CH3,CH3CH(CH3)CHCH2,共5种,C错误;分子式为C4H8Cl2,分子中含2个甲基的同分异构体有:CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3、(CH3)2CClCH2Cl、(CH3)2CHCHCl2共4种,D正确。
3.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是 (　　)
A.与互为同分异构体的芳香烃有3种
B.它与硝酸反应,可生成4种一硝基取代物
C.与两分子溴发生加成反应的产物,理论上最多有3种
D.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有4种
答案　D
解析　的分子式为C8H8,与其互为同分异构体的芳香烃为苯乙烯,有1种,A错误;为对称结构,如与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物,B错误;因分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示,1分子物质与2分子Br2加成时,可以在①②的位置上发生加成,也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成,还可以1分子Br2在①②发生1,4-加成反应,另1分子Br2在③上加成,故所得产物共有四种,C错误;分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3个碳原子上的氢原子被2个甲基取代,2个甲基在同一碳原子有2种,在不同碳原子有2种,合计有4种,D正确。
4.回答下列问题:
(1)(2023·全国甲卷)具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有　　　　种(不考虑立体异构,填标号)。 　　　　　　　　　　　　　　　
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　　　　。
(2)(2023·全国乙卷)在D()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　。
(3)(2022·全国乙卷)在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为　　　　种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为　　　　　　　　　　　。
(4)(2022·湖北卷)若只考虑氟的位置异构,则化合物F()的同分异构体有　　　　种。
(5)(2021·广东卷)化合物Ⅵ()的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有　　　　种,写出其中任意一种的结构简式:　　　　。
条件:a.能与NaHCO3反应;b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子。
(6)(2021·全国乙卷)C()的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有　　　　种。
(7)已知化合物F是的芳香族同分异构体,则符合下列条件的F的结构有　　　　种;其中核磁共振氢谱显示有6组氢(氢原子数之比为2∶2∶2∶2∶1∶1)的结构简式为　　　　　。
①苯环上只有2个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应
答案　(1)d　
(2)13　
(3)10
、
(4)5　(5)10　　(6)10
(7)18　
解析　(1)与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团共有17种,分别为:(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、
,除有机物B外,其同分异构体的个数为16个;在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1,说明其结构中有4种化学环境的H原子,该物质应为一种对称结构,则该物质为。
(2)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基,能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基,则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能的情况有,固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能;固定醛基、酚羟基的位置处在间位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能;固定醛基、酚羟基的位置处在对位上,变换甲基的位置,这种情况下有2种可能;将醛基与亚甲基相连,变换酚羟基的位置,这种情况下有3种可能,因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,说明这种同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构,因此,这种同分异构体的结构简式为。
(3)由E的结构简式知其分子式为C11H12O3,不饱和度为6;E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数,说明含1个羧基;能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有1种位置;故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种;上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为
、。
(4)只考虑氟的位置异构, F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子,如图:,取代后有6种一氟代物,除去F本身,应为5种同分异构体,故F有5种同分异构体; (5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4,能与NaHCO3反应说明含有羧基,能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个,能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基,能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应,说明一定含有醇羟基,综上该分子一定含有羧基和醇羟基,由于该分子共有4个氧原子,不可能再含有羧基和酯基,则还应含有酚羟基,核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,说明含有两个甲基取代基,并且高度对称,据此可知共有三个取代基,根据总结的规律,可知有10种同分异构体,具体分析如下:
三个取代基分别是—OH、—COOH和,当—OH与—COOH处于对位时,有两种不同的取代位置,即和;当—OH与处于对位时,—COOH有两种不同的取代位置,和;当—COOH与处于对位时,—OH有两种不同的取代位置,即和;当三个取代基处于三个连续碳时,共有三种情况,即、和;当三个取代基处于间位时,共有一种情况,即,综上分析该有机物的同分异构体共有10种。(6)C为,含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为含有醛基,氟原子,氯原子,即苯环上含有三个不同的取代基,根据总结的规律可知共有10种同分异构体,具体如下:
、、、、、、、、、。(7)F是的芳香族同分异构体,满足条件:①苯环上只有2个取代基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基;③能发生水解反应没说明含酯基,其中一个取代基为—OH,另一个取代基可能为:—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH、—(CH3)CHOOCH,每种取代基与酚羟基都存在邻、间、对三种位置异构,共计18种同分异构体;其中核磁共振氢谱显示有6组氢(氢原子数之比为2∶2∶2∶2∶1∶1)的结构简式:。
【题后归纳】　
对限定条件下同分异构体的书写和数目的判断,按照“条件分析→不饱和度判断→结构联想→零件确定→组装变换”认知模型进行分析。具体步骤如下:
第1步:确定“零件”,明确有机物的分子组成,解读限定条件,从性质联想结构,将有机物分解成一个个“零件”,可以是官能团或其他基团。
第2步:骨架构建,将除“零件”以外的碳原子(包含其他杂原子)按碳骨架异构构建基础结构部件。
第3步:组装分子,根据结构特点(包括几何特征和化学特征)将各种“零件”按照一定的规则依次安装在基础结构部件上。
第4步:检查分子,删除重复的、不符合限定条件的结构简式。
选择题只有1个选项符合题意
1.分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的醇无具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有 (　　)
A.8种 B.16种
C.24种 D.28种
答案　C
解析　生成的醇无具有相同官能团的同分异构体,则醇为甲醇或乙醇。如果为甲醇,则酸为C5H11—COOH,戊基有8种同分异构体,所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种;如果为乙醇,则酸为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种,故醇有2种,酸有8+4=12种,所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12=24种,答案选C。
2.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目为 (　　)
A.18种 B.15种
C.12种 D.9种
答案　B
解析　甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,说明含有羧基;苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,根据分子式C10H11ClO2确定另一个取代基为—C4H7O2,取代基—C4H7O2的种类数为甲的同分异构体的种类数,当取代基—C4H7O2的含羧基的主链为4个碳有1种,含羧基的主链为3个碳有2种,含羧基的主链为2个碳有2种,共有5种,取代基—C4H7O2与取代基—Cl有邻、间、对三种情况,则满足条件的同分异构体的数目为5×3=15。所以B对,A、C、D错误。
3.我国科学家合成了一种光响应高分子X,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 (　　)
A.E的结构简式:
B.F的同分异构体有6种(不考虑手性异构体)
C.H中含有配位键
D.高分子X水解可得到G和H
答案　D
解析　结合F、G的结构简式,E与F发生酯化反应生成G,则E为,A正确;F的分子式为C4H10O,与F互为同分异构体的可以为醇类:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH;可以为醚类:CH3CH2OCH2CH3、CH3CH2CH2OCH3、CH3OCH(CH3)2;故总共6种,B正确;H中B原子和N原子之间形成配位键,C正确;高分子X中含有酯基,可以发生水解,但是得到的单体不是G和H,D错误。
4.(2024·江苏南通如东高二期中)按要求回答下列问题。
(1)有机物A(C8H8O2)的红外光谱图如下图所示,A能发生水解反应,分子中不同化学环境的氢原子数目比为3∶2∶2∶1,其结构简式为　　　　。A有多种同分异构体,同时满足下列条件(①属于芳香族化合物;②属于酯类;③分子中含有一个甲基)的同分异构体有　　　　种。
(2)有机物B()与足量NaOH溶液加热时反应的化学方程式为　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　。
B的同分异构体(不考虑立体异构)中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的有　　　　种。
答案　(1)　4
(2)+2NaOH+NaCl+H2O　19
解析　(1)A能发生水解反应,说明A含有酯基,结合A的红外光谱图和氢原子种类知A分子中还含有甲基、苯环且苯环只有一个侧链,因此A的结构简式为。满足条件的A的同分异构体中,若苯环只有一个侧链,只有1种:,若苯环有两个侧链,有3种:、、,因此符合条件的A的同分异构体共有4种。(2)该有机物与足量NaOH溶液加热时碳卤键发生水解反应,羧基发生中和反应,反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O。B的同分异构体要求氯原子直接连在苯环上,若其余原子组合成一个侧链,侧链结构分别有:、、,上述每种侧链与氯原子在苯环上形成的二取代产物分别又有邻、间、对3种不同结构,合计有9种不同的结构,若其余原子组合成两个侧链,两个侧链结构分别是和—CH3,与氯原子在苯环上形成三取代结构,根据“定二移一”的方法得(编号处为氯原子可能取代的不同位置):、、,合计有10种不同的结构。因此符合条件的A的同分异构体共有19种。
5.写出符合下列条件的物质的同分异构体结构简式　　　　　　。
a.苯环上有两个取代基且为邻位
b.含有酯基和—CO—NH—结构
c.能发生银镜反应,1 mol该物质完全反应可产生4 mol单质Ag
答案　、
解析　根据所给条件,含有酯基和酰胺基,能发生银镜反应,1 mol该物质完全反应可产生4 mol单质Ag,含有两个醛基,所以为甲酸酯和甲酸胺,结构分别为和。
6.满足下列条件的B()的同分异构体的数目为　　　　　　种,其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为　　　　　　。
①属于芳香族化合物;
②可以发生银镜反应、不与氯化铁发生显色反应;
③不考虑O—F直接相连情况。
答案　6　、
解析　B为,满足下列条件的B的同分异构体:①属于芳香族化合物,说明含有苯环;②可以发生银镜反应、不与氯化铁发生显色反应,说明含有醛基、没有酚羟基;③不考虑O—F直接相连情况,苯环含有1个HCOO—,3个氟原子,苯环上2个氢原子有邻、间、对3种位置关系,对应的—OOCH分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体2+3+1=6种,其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为、。
7.G()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
　　　　　　　　　　　。
①遇FeCl3溶液发生显色反应;
②1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2;
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶6∶2∶1。
答案　、
解析　的同分异构体,满足①遇FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基;②1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,则含有2个羧基;③分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶6∶2∶1,说明苯环上的取代基具有对称性,其结构简式为、。
8.化合物X是的同分异构体,且能与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol X最多与1 mol Na发生反应,满足上述条件的X共有　　　　　　种。其中满足核磁共振氢谱具有五组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,则其结构简式为　　　　　　　　　　　。
(写出一种即可)
答案　16　或
解析　化合物X是的同分异构体,且能与FeCl3溶液发生显色反应,故X含有酚羟基,且1 mol X最多与1 mol Na发生反应,说明只有1个酚羟基。若苯环上只有2个取代基,可以是一个酚羟基、一个—CH2OCH3,也可以是一个酚羟基和—OCH2CH3,每种情况都有邻、间、对三种,共有6种;若苯环上只有3个取代基,则是一个酚羟基、一个—OCH3和一个甲基,共有10种不同位置关系,合计共16种;其中满足核磁共振氢谱具有五组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,则其结构简式为或
。
9.M与D()元素种类相同,且M比D少2个氧原子,同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为　　　　　　(任写一种)。
①溴原子直接连苯环　②能发生酯类水解反应　③核磁共振氢谱中有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶3
答案　或
解析　M与D元素种类相同,且M比D少2个氧原子,D的分子式为C8H7O4Br,故M的分子式为C8H7O2Br,符合条件的同分异构体分子应含有酯基,且含有三种等效氢原子为2∶2∶3,所以M的结构简式为或。
10.在C()的同分异构体中,同时满足下列条件的可能结构共有　　　　　种(不含立体异构)。
(a)含有苯环和硝基;
(b)核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1。
上述同分异构体中,硝基和苯环直接相连的结构简式为　　　　　。
答案　4　
解析　a)含有苯环和硝基;b)核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1,即含有4种等效氢,每种等效氢的氢原子个数之比为6∶2∶2∶1,且含有2个甲基,则在C的同分异构体中,同时满足以上条件的可能结构共有4种:、、、;上述同分异构体中,硝基和苯环直接相连的结构简式为。
11.在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有　　　　种;
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应;
②属于芳香族化合物;
③苯环上只有2个取代基。
其中核磁共振氢谱有六组峰,且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是　　　　　　　　　　　。
答案　15　
解析　E的同分异构体符合下列条件:①既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有HCOO—;②属于芳香族化合物,说明含有苯环;③苯环上只有2个取代基,如果取代基为HCOO—、CH3CH2CH2—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOO—、(CH3)2CH—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOOCH2—、CH3CH2—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOOCH2CH2—、CH3—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;如果取代基为HCOOCH(CH3)—,CH3—,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,则符合条件的一共有15种;其中核磁共振氢谱有六组峰,且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是。
12.的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　。
①分子中有一个含氮五元环;
②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子;
③红外光谱显示分子中无甲基。
答案　
解析　①分子中有一个含氮五元环;②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子,说明结构对称;③红外光谱显示分子中无甲基。符合条件的的同分异构体的结构简式为。
13.化合物M()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　　种(不考虑立体异构)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色;
②能与NaHCO3溶液反应;
③苯环上有三个取代基,其中2个为酚羟基。
其中核磁共振氢谱有7组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　(只写一种)。
答案　48　或或或或或
解析　M的同分异构体中,同时满足条件:①能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明其中含有碳碳双键或碳碳三键;②能与NaHCO3溶液反应,说明其中含有—COOH;③苯环上有三个取代基,其中2个为酚羟基;综上所述,苯环上的取代基组合为2个—OH、—CH2CHCHCOOH;2个—OH、—CHCHCH2COOH;2个—OH、—C(COOH)CHCH3;2个—OH、—CH(COOH)CHCH2;2个—OH、—CHC(COOH)CH3;2个—OH、—CH2C(COOH)CH2;2个—OH、—C(CH3)CHCOOH;2个—OH、—C(CH2COOH)CH2;每种组合都由6种位置关系,则符合条件的同分异构体共有6×8=48种,其中核磁共振氢谱有7组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为、、、、、。提升课时2　限定条件下的同分异构体
学习目标　1.能正确判断限定条件下有机物同分异构体的数目。2.能正确书写和判断常见有机物的同分异构体,写出符合特定条件的同分异构体。
限定条件下同分异构体的书写及数目判断　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识储备
1.以核磁共振氢谱(1HNMR谱) 为限定条件
利用核磁共振氢谱(1HNMR 谱) 可以确定有机物分子中氢原子的种类及数目。规则为核磁共振氢谱的峰数即为有机物分子中不同化学环境氢原子的种类, 且峰值比例为不同化学环境氢原子数的最简比例。若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少, 则该分子对称性较高或处于相同位置的基团较多。若峰值为3或3的倍数, 分子中可能含有甲基或几个相同位置(或对称位置) 的甲基。
2.明确有机物性质、结构与官能团的关系
有限定条件的同分异构体的书写,限定条件一般是由性质或结构指向特定官能团的,这就要求学生对结构决定性质,性质反映结构,熟记于心。对考题中常见的性质进行总结如下表。
反应现象(或性质) 有机物中可能含有的官能团
溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物;伯或仲醇羟基等
遇氯化铁溶液显色或与浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基、甲酸酯基等
与钠反应产生H2 羟基或羧基
遇碳酸氢钠或碳酸钠反应产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基或醛基与酯基同时存在
水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应 酚酯结构 ()
与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、卤素原子等
3.用四种思维方法判断同分异构体
(1)取代思想:采用等效氢、对称的方法,适用于一卤代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等官能团处于端点的一元烃的衍生物或苯环上一个支链同分异构体的找法,如:
①一卤代烃:看作是氯原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H11Cl”为例。
②醇:看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H12O”为例。
(2)变键思想:即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物,适用于烯烃、炔烃、醛、羧酸及羧酸衍生物。
①烯烃:单键变双键,要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子,以“C5H10”为例。
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子,不能变成双键
②炔烃:单键变三键,要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子,以“C5H8”为例。
箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子,两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子,不能变成三键
③醛:醛基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成醛基,以“C5H10O”为例。
箭头指向是指将链端甲基变成醛基,数甲基个数即可
④羧酸:羧基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成羧基,以“C5H10O2”为例。
箭头指向是指将链端甲基变成羧基,数甲基个数即可
(3)插键思想:在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构,适用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物。
①醚:醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子,以“C5H12O”为例。
箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
②酯:酯可以理解在左、右两边插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,以“C5H10O2”为例。
若在链端,注意只能在一边插入氧原子,另外要注意对称性,此法对含苯环类的非常有效
(4)“定X移Y”思想——解决多官能团同分异构体判断
①同种官能团:定一移一,以“C3H6Cl2”为例。
先找一氯代物,再利用等效氢法,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团:变键优先,取代最后,以“羟基醛(C5H10O2)”为例。
先找戊醛,再用羟基取代氢原子
4.苯环上的同分异构体
下表中列出苯环上的常见的几种取代情况(仅列举1~3取代的情况),以便遇到相同情况时,做出快速准确地判断。目前高考涉及1~3元取代居多; 4元取代考查简单情况; 5~6元取代简单情况可了解,复杂的高考范畴不考。另外要注意上述均未考虑取代基本身存在的异构体。
取代基数目 取代基种类 同分异构体种类数 结构简式
一取代 —X 1
二取代 —X —Y(—X) 3
三取代 —X　—X　—X 3
—X　—X　—Y 6
—X　—Y　—Z 10
5.限定条件下同分异构体书写及数目判断流程
结构 要求
(邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应
第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)
与银氨 溶液 与NaOH 溶液 备注 注意细节是做题制胜的法宝
羧酸 × √ —
羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以
酯 甲酸酯 √ √ 酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以
综上所述,符合本题条件的有两大类: ①羟基醛[(酚)—OH,—CHO]; ②甲酸酯(—OOCH)
第三步:按类别去找,方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论 若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种 若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基总共有10种 ②若为甲酸酯(—OOCH),则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,总共4种
第四步:总共17种
注意　若题目中要求书写符合条件的同分异构体的结构简式时,优先考虑分子结构对称的有机物的结构简式,书写完毕再代入给定的条件进一步验证。
1.巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂的合成中间体,存在如下转化过程:
W巴豆醛XYZ
已知:①X为CH3CH==CHCH(OH)CN;②Z为六元环状化合物;③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定。下列说法错误的是(　　)
A.W的同分异构体中,含有6个相同化学环境氢原子的有2种
B.Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个
C.与X具有相同官能团的X的同分异构体有14种(不考虑立体异构)
D.可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z
2.下列对有机物结构的叙述中不正确的是(　　)
A.符合C9H12的苯的同系物有8种
B.分子式为CH4O和C2H6O的有机物不一定互为同系物
C.符合C5H10的烯烃(不考虑立体异构)有6种
D.分子式为C4H8Cl2的有机物,分子中含2个甲基的同分异构体(不含立体异构)有4种
3.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是(　　)
A.与互为同分异构体的芳香烃有3种
B.它与硝酸反应,可生成4种一硝基取代物
C.与两分子溴发生加成反应的产物,理论上最多有3种
D.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有4种
4.回答下列问题:
(1)(2023·全国甲卷)具有相同官能团的
B()的芳香同分异构体还有　　　　种(不考虑立体异构,填标号)。
　　　　　　　　　　　　　　　
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　　　　。
(2)(2023·全国乙卷)在D()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为
　　　　　　　　。
(3)(2022·全国乙卷)在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为　　　　种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为　　　　　　　　。
(4)(2022·湖北卷)若只考虑氟的位置异构,则化合物F()的同分异构体有　　　　种。
(5)(2021·广东卷)化合物Ⅵ()的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有　　　　　种,写出其中任意一种的结构简式:
　　　　　　　　。
条件:a.能与NaHCO3反应;b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子。
(6)(2021·全国乙卷)C()的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有　　　　种。
(7)已知化合物F是的芳香族同分异构体,则符合下列条件的F的结构有　　　　种;其中核磁共振氢谱显示有6组氢(氢原子数之比为2∶2∶2∶2∶1∶1)的结构简式为
　　　　　　　　。
①苯环上只有2个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应
【题后归纳】　
对限定条件下同分异构体的书写和数目的判断,按照“条件分析→不饱和度判断→结构联想→零件确定→组装变换”认知模型进行分析。具体步骤如下:
第1步:确定“零件”,明确有机物的分子组成,解读限定条件,从性质联想结构,将有机物分解成一个个“零件”,可以是官能团或其他基团。
第2步:骨架构建,将除“零件”以外的碳原子(包含其他杂原子)按碳骨架异构构建基础结构部件。
第3步:组装分子,根据结构特点(包括几何特征和化学特征)将各种“零件”按照一定的规则依次安装在基础结构部件上。
第4步:检查分子,删除重复的、不符合限定条件的结构简式。
:课后完成　第三章　提升课时2(共81张PPT)
第四节　羧酸　羧酸衍生物
第三章　烃的衍生物
提升课时 　限定条件下的同分异构体
2
1.能正确判断限定条件下有机物同分异构体的数目。2.能正确书写和判断常见有机物的同分异构体,写出符合特定条件的同分异构体。
学习目标
限定条件下同分异构体的书写及数目判断
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
限定条件下同分异构体的书写及数目判断
对点训练
(一)知识储备
1.以核磁共振氢谱(1HNMR谱) 为限定条件
利用核磁共振氢谱(1HNMR 谱) 可以确定有机物分子中氢原子的种类及数目。规则为核磁共振氢谱的峰数即为有机物分子中不同化学环境氢原子的种类, 且峰值比例为不同化学环境氢原子数的最简比例。若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少, 则该分子对称性较高或处于相同位置的基团较多。若峰值为3或3的倍数, 分子中可能含有甲基或几个相同位置(或对称位置) 的甲基。
2.明确有机物性质、结构与官能团的关系
有限定条件的同分异构体的书写,限定条件一般是由性质或结构指向特定官能团的,这就要求学生对结构决定性质,性质反映结构,熟记于心。对考题中常见的性质进行总结如下表。
反应现象(或性质) 有机物中可能含有的官能团
溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物;伯或仲醇羟基等
遇氯化铁溶液显色或与浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
反应现象(或性质) 有机物中可能含有的官能团
生成银镜或砖红色沉淀 醛基、甲酸酯基等
与钠反应产生H2 羟基或羧基
遇碳酸氢钠或碳酸钠反应产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基或醛基与酯基同时存在
水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应 酚酯结构
( )
与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、卤素原子等
3.用四种思维方法判断同分异构体
(1)取代思想:采用等效氢、对称的方法,适用于一卤代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等官能团处于端点的一元烃的衍生物或苯环上一个支链同分异构体的找法,如:
①一卤代烃:看作是氯原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H11Cl”为例。
②醇:看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H12O”为例。
(2)变键思想:即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物,适用于烯烃、炔烃、醛、羧酸及羧酸衍生物。
①烯烃:单键变双键,要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子,以“C5H10”为例。
②炔烃:单键变三键,要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子,以“C5H8”为例。
③醛:醛基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成醛基,以“C5H10O”为例。
④羧酸:羧基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成羧基,以“C5H10O2”为例。
(3)插键思想:在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构,适用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物。
①醚:醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子,以“C5H12O”为例。
4.苯环上的同分异构体
下表中列出苯环上的常见的几种取代情况(仅列举1~3取代的情况),以便遇到相同情况时,做出快速准确地判断。目前高考涉及1~3元取代居多; 4元取代考查简单情况; 5~6元取代简单情况可了解,复杂的高考范畴不考。另外要注意上述均未考虑取代基本身存在的异构体。
5.限定条件下同分异构体书写及数目判断流程
与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节是做题制胜的法宝
羧酸 × √ —
羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以
酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以
综上所述,符合本题条件的有两大类: ①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)
第三步:按类别去找,方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论
若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种
若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基总共有10种
②若为甲酸酯(—OOCH),则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,总共4种
第四步:总共17种
注意　若题目中要求书写符合条件的同分异构体的结构简式时,优先考虑分子结构对称的有机物的结构简式,书写完毕再代入给定的条件进一步验证。
1.巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂的合成中间体,存在如下转化过程:
已知:①X为CH3CH==CHCH(OH)CN;②Z为六元环状化合物;③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定。下列说法错误的是(　　)
A.W的同分异构体中,含有6个相同化学环境氢原子的有2种
B.Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个
C.与X具有相同官能团的X的同分异构体有14种(不考虑立体异构)
D.可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z
A
2.下列对有机物结构的叙述中不正确的是(　　)
A.符合C9H12的苯的同系物有8种
B.分子式为CH4O和C2H6O的有机物不一定互为同系物
C.符合C5H10的烯烃(不考虑立体异构)有6种
D.分子式为C4H8Cl2的有机物,分子中含2个甲基的同分异构体(不含立体异构)有4种
C
解析　苯的同系物就是苯加上饱和取代基,分子式为C9H12的苯的同系物,当取代基为—CH2CH2CH3时,有1种结构,当取代基为—CH(CH3)2时,有1种结构,当取代基为—CH3、—CH2CH3时,有邻、间、对三种位置,有3种结构,当取代基为3个—CH3时,有3种结构,因此共有8种,A正确;CH4O为甲醇,C2H6O可能是乙醇,也可能是乙醚,当C2H6O为乙醇时,与CH4O互为同系物,当C2H6O为乙醚时,与CH4O不互为同系物,B正确;符合C5H10的不考虑立体异构的烯烃有:CH2==CH—CH2—CH2—CH3,
CH3—CH==CH—CH2—CH3,CH3C(CH3)==CHCH3, CH2==C(CH3)CH2CH3, CH3CH(CH3)CH==CH2,共5种,C错误;分子式为C4H8Cl2,分子中含2个甲基的同分异构体有:CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3、(CH3)2CClCH2Cl、(CH3)2CHCHCl2共4种,D正确。
3.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是(　　)
D
4.回答下列问题:
d
13
10
5
10
10
18
【题后归纳】　
对限定条件下同分异构体的书写和数目的判断,按照“条件分析→不饱和度判断→结构联想→零件确定→组装变换”认知模型进行分析。具体步骤如下:
第1步:确定“零件”,明确有机物的分子组成,解读限定条件,从性质联想结构,将有机物分解成一个个“零件”,可以是官能团或其他基团。
第2步:骨架构建,将除“零件”以外的碳原子(包含其他杂原子)按碳骨架异构构建基础结构部件。
第3步:组装分子,根据结构特点(包括几何特征和化学特征)将各种“零件”按照一定的规则依次安装在基础结构部件上。
第4步:检查分子,删除重复的、不符合限定条件的结构简式。
课后巩固训练
选择题只有1个选项符合题意
1.分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的醇无具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有(　　)
A.8种 B.16种 C.24种 D.28种
解析　生成的醇无具有相同官能团的同分异构体,则醇为甲醇或乙醇。如果为甲醇,则酸为C5H11—COOH,戊基有8种同分异构体,所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种;如果为乙醇,则酸为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种,故醇有2种,酸有8+4=12种,所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12=24种,答案选C。
C
2.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目为(　　)
A.18种 B.15种 C.12种 D.9种
解析　甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,说明含有羧基;苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,根据分子式C10H11ClO2确定另一个取代基为—C4H7O2,取代基—C4H7O2的种类数为甲的同分异构体的种类数,当取代基—C4H7O2的含羧基的主链为4个碳有1种,含羧基的主链为3个碳有2种,含羧基的主链为2个碳有2种,共有5种,取代基—C4H7O2与取代基—Cl有邻、间、对三种情况,则满足条件的同分异构体的数目为5×3=15。所以B对,A、C、D错误。
B
3.我国科学家合成了一种光响应高分子X,其合成路线如下:
D
4.(2024·江苏南通如东高二期中)按要求回答下列问题。
(1)有机物A(C8H8O2)的红外光谱图如下图所示,A能发生水解反应,分子中不同
化学环境的氢原子数目比为3∶2∶2∶1,其结构简式为　　　　　　　　。
A有多种同分异构体,同时满足下列条件
(①属于芳香族化合物;②属于酯类;③分子
中含有一个甲基)的同分异构体有　　　种。
4
19
6
16
4
15

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