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第二节　蛋白质
基础课时18　蛋白质
学习目标　1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。2.认识蛋白质的组成和性质特点。认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
一、氨基酸　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.氨基酸的组成和结构
2.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸
丙氨酸 2-氨基丙酸
谷氨酸 2-氨基戊二酸
苯丙 氨酸 2-氨基-3- 苯基丙酸
半胱 氨酸 2-氨基-3- 巯基丙酸
3.氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,一般能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
4.氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性
氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基。羧基是酸性基团,氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
①与酸反应:+HCl。
②与碱反应:+NaOH+H2O。
(2)成肽反应
①两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应。
②由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽。
(二)互动探究
营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如图。
【问题讨论】
问题1　氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式。
提示　+2NaOH+2H2O。
问题2　两分子乳酸可发生酯化反应形成环酯,两分子酪氨酸能否发生反应形成环状结构
提示　能。产物为
。
问题3　有两种氨基酸,分别是甘氨酸和丙氨酸,两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽 试写出它们的结构简式。
提示　甘氨酸两分子脱水形成二肽:
;
丙氨酸两分子脱水形成二肽:
;
甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽:
,
,共形成四种二肽。
【探究归纳】
1.氨基酸成肽反应原理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即,脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”,不能写成“—CNHO—”,两者的连接方式不同。
2.氨基酸的缩合反应
(1)两分子间缩合
H2N—CH2COOH+H2N—CH2COOH+H2O。
(2)分子间或分子内缩合成环
+2H2O;
+H2O。
1.酪氨酸学名为2-氨基-3-对羟苯基丙酸(相对分子质量为181),它是一种含有酚羟基的芳香族极性氨基酸。其结构如图所示,下列说法错误的是 (　　)
A.酪氨酸既能发生取代反应又可以发生加成反应
B.酪氨酸既能与盐酸反应又能与氢氧化钠反应,且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为2∶1
C.酪氨酸中可能共面的碳原子有9个
D.酪氨酸沸点比C10H21COOH(相对分子质量为186)高
答案　B
解析　酪氨酸有羟基、羧基、氨基都能发生取代反应,有苯环可以发生加成反应,故A正确;酪氨酸含有氨基能与盐酸反应,有酚羟基、羧基又能与氢氧化钠反应,且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为1∶2,故B错误;酪氨酸中支链上的碳都可能与苯环共面,故可能共面的碳原子有9个,故C正确;C10H21COOH的相对分子质量为186,但酪氨酸分子间能形成多个氢键,导致酪氨酸的沸点远高于C10H21COOH,D项正确。
2.榴莲中的“乙硫氨酸”()是其散发出特殊气味的原因。下列有关该物质的叙述错误的是 (　　)
A.能与盐酸反应
B.在一定条件下能生成二肽
C.乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2
D.1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2
答案　C
解析　该物质中含有氨基,氨基显碱性,能与盐酸反应,A正确;该结构中含有氨基、羧基,可发生分子间取代生成二肽,B正确;由结构简式可知该物质的分子式为C6H13NSO2,C错误;1 mol该物质中含有1 mol —COOH,能消耗1 mol碳酸氢钠,生成1 mol二氧化碳,即44 g CO2,D正确。
3.如图,现有三种氨基酸,最多能合成不同结构的二肽的种类 (　　)
结构 名称
甘氨酸
丙氨酸
天冬氨酸
A.12种 B.9种 C.6种 D.3种
答案　B
解析　由两个氨基酸分子缩合后形成的含肽键的化合物称为二肽;三种氨基酸形成二肽时,若由同种氨基酸分子形成的二肽,则有三种;若由两种不同的氨基酸分子形成二肽,甘氨酸与丙氨酸形成两种,甘氨酸与天冬氨酸形成两种,丙氨酸与天冬氨酸形成两种;故形成的二肽最多有3+2+2+2=9种;答案选B。
【题后归纳】　
(1)分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。
(2)二肽是指两分子氨基酸缩去1分子水形成含有肽键的化合物,n肽则是n分子氨基酸缩去n-1分子水形成的含有n-1个肽键的化合物。
二、蛋白质　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.蛋白质的组成和结构
定义 蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
组成 蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素,属于天然有机高分子,其溶液具有胶体的某些性质。
结构 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。
2.蛋白质的性质
3.酶
(二)互动探究
通过实验探究蛋白质的性质
实验 序号 实验操作
①
②
③
④
⑤
【问题讨论】
问题1　填写下列表格,完成对应实验现象。
实验 操作 实验现象
① 试管①中出现　　　　;试管②中　　　　
② 加热后产生　　　　,加入蒸馏水后　　　　
③ 加入硝酸银溶液后产生　　　　,加入蒸馏水后　　　　
④ 加入乙醇后产生　　　　,加入蒸馏水后　　　　
⑤ 加入浓硝酸后产生　　　　,加热后　　　　
提示　
实验 操作 实验现象
① 试管①中出现白色沉淀;试管②中白色沉淀消失
② 加热后产生白色沉淀,加入蒸馏水后沉淀不溶解
③ 加入硝酸银溶液后产生白色沉淀,加入蒸馏水后沉淀不溶解
④ 加入乙醇后产生白色沉淀,加入蒸馏水后沉淀不溶解
⑤ 加入浓硝酸后产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
问题2　可以采用什么方法检验蛋白质
提示　(1)显色反应:向溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄色。(2)灼烧法:灼烧,可闻到烧焦羽毛气味。
问题3　医用酒精、84消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么 在临床上解救Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属盐中毒的病人时,为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等
提示　依据的原理是它们能使细菌、病毒等生物蛋白质变性。生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质,重金属离子破坏这些食物中的蛋白质,而减少对人的伤害。
问题4　加酶洗衣粉为何一般不能在70 ℃以上的水中使用
提示　洗衣粉中有酶存在,超过适宜的温度,酶将失去活性。
【探究归纳】
1.蛋白质的水解反应
蛋白质的水解:在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下:
2.蛋白质的盐析和变性
盐析 变性
概念 少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)在蛋白质溶液中达到一定浓度时,使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析 在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性
特征 可逆 不可逆
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热等物理因素;强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、乙醇等化学因素
用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒
注意　通常认为盐析是物理变化,变性是化学变化,但是教材中对于蛋白质变性属于化学变化并没有明确的说法。实际上有些变性主要是破坏次级键不涉及一级结构的改变,有些变性因素比如尿素或β-巯基乙醇等除去变性因素是可以“复性(可逆的)”,其他因素轻度变性也是可以复性(可逆)。即从中学对化学反应本质的认识角度讲,大多数变性属于物理变化才是合适的。
4.我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是 (　　)
A.陶瓷烧制 B.黑火药
C.造纸术 D.合成结晶牛胰岛素
答案　D
解析　A.陶瓷的主要成分是硅酸盐,陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物,A不符合题意;B.黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾,B不符合题意;C.造纸术研究的物质是纤维素,C不符合题意;D.胰岛素的主要成分是蛋白质,故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质,D符合题意。
5.(2024·湖北武汉新洲区高二期末)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 (　　)
A.大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水可生成4种二肽
D.酶均是生物体对复杂反应具有高效催化作用的蛋白质
答案　C
解析　豆浆煮沸是蛋白质发生了变性,不能生成氨基酸,A错误;重金属盐能使蛋白质发生变性,但不能使氨基酸发生变性,B错误;氨基酸生成二肽,是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氨基酸脱水,生成2种二肽,当不同种氨基酸脱水,可以是α-氨基丙酸脱羟基、α-氨基苯丙酸脱氢,也可以α-氨基丙酸脱氢、α-氨基苯丙酸脱羟基,生成2种二肽,所以共有4种,C正确;酶是生物体对复杂反应具有高效催化作用的物质,主要是蛋白质,部分是RNA,D错误。
　　　　　　　　　　　　　　　　A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)氨基酸
1.下列关于氨基酸的叙述不正确的是 (　　)
A.天然氨基酸在室温下都是晶体,一般都能溶于水
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
答案　D
解析　天然氨基酸熔点较高,室温下均为无色晶体,一般都能溶于水,A正确;氨基酸中的氨基、羧基都不能水解,故不能发生水解反应,B正确;氨基酸是两性化合物,氨基能与酸反应、羧基能与碱反应均生成盐,C正确;二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目,并不是生成物中肽键的数目,D错误。
2.(2024·江西九江高二期末)甘氨酸常作食品的调味剂,还可预防氧化、延缓衰老等。甘氨酸的结构为。n mol甘氨酸聚合成多肽,生成m mol水分子。下列叙述正确的是 (　　)
A.甘氨酸属于酸性化合物
B.甘氨酸的官能团有氨基和羰基
C.甘氨酸分子有手性异构体
D.若m=n则多肽为环肽
答案　D
解析　甘氨酸中分子中含有酸性基团——羧基和碱性基团——氨基,因此属于两性化合物,A错误;甘氨酸分子中含有的官能团为氨基、羧基两种,B错误;手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的碳原子,根据甘氨酸分子结构可知:该物质分子中不含手性碳原子,因此没有手性异构体,C错误;甘氨酸形成环肽时,参与反应的甘氨酸分子数等于生成的水分子数,故若m=n时,形成的多肽为环肽,D正确。
3.(2024·广东汕头潮阳区高二期末)味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。下图为谷氨酸的结构简式,有关说法错误的是 (　　)
A.谷氨酸能发生加聚、缩聚反应
B.谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水
D.1 mol谷氨酸能与2 mol NaOH发生反应
答案　A
解析　谷氨酸中含有羧基和氨基,故能发生缩聚反应,但分子中不含碳碳双键、碳碳三键等,故不能发生加聚反应,A错误;同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故谷氨酸分子中有1个手性碳原子,如图所示:,B正确;谷氨酸单钠属于钠盐,且分子中含有羧基、氨基,故能溶于水,C正确;1分子谷氨酸分子中含有2个羧基,则1 mol谷氨酸能与2 mol NaOH发生反应,D正确。
4.青霉素是医学上一种常用的抗生素,在人体内经酸性水解后,得到青霉氨基酸,青霉氨基酸的结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。
下列关于青霉氨基酸的推断合理的是 (　　)
A.青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上
B.青霉氨基酸不能与酸反应
C.多个青霉氨基酸分子能形成多肽
D.1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2
答案　C
解析　青霉氨基酸分子中碳原子间均为碳碳单键,所有碳原子呈锯齿状,不在同一直线上,A错误;青霉氨基酸分子中含有—NH2,能与酸反应生成盐,B错误;青霉氨基酸分子中含有氨基和羧基,多个青霉氨基酸分子能形成多肽,C项正确;青霉氨基酸分子中—COOH、—SH均可以与Na反应,所以1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1 mol H2,D错误。
(二)蛋白质
5.《天工开物》中记载丝织品的处理:“凡帛织就犹是生丝,煮练方熟。练用稻稿灰入水煮。以猪胰脂陈宿一晚,入汤浣之,宝色烨然。”下列有关说法不正确的是 (　　)
A.生丝的主要成分为蛋白质
B.稻稿灰含有碳酸钾,其入水后溶液呈碱性
C.该过程实际就是生丝的除杂过程
D.生丝煮练之后变为熟丝,熟丝的成分是氨基酸
答案　D
解析　根据题目信息分析可知,生丝为蛋白质,所以A项正确;稻稿灰中含有碳酸钾,溶于水导致溶液呈碱性,故B项正确;上述过程为生丝除杂的过程,C项正确;生丝煮练的目的是除去杂质,所得熟丝的主要成分仍为蛋白质,故D项错误。
6.下列有关说法正确的是 (　　)
A.蛋白质在紫外线的照射下会失去生理活性
B.蛋白质溶液不能产生丁达尔效应
C.蛋白质溶液中加入硫酸铜可产生盐析现象
D.蚕丝、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白质
答案　A
解析　蛋白质在紫外线照射下发生变性,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变,A正确;蛋白质溶液为胶体,具有丁达尔效应,B错误;Cu2+属于重金属离子,使蛋白质发生变性,失去生理活性,C错误;蚕丝、羊毛主要成分是蛋白质,棉花的主要成分是纤维素,D错误。
7.下列关于酶的叙述中,错误的是 (　　)
A.酶是一种氨基酸
B.酶的催化条件通常较温和
C.酶是生物体中重要的催化剂
D.酶在重金属盐作用下会失去活性
答案　A
解析　酶是生物活细胞产生的一种生物催化剂,在体内的化学反应中加快反应速度,绝大多数的酶本质是蛋白质,A错误;酶的催化作用会受到温度的影响,需要适宜的温度和pH,催化条件通常较温和,B正确;酶是生物活细胞产生的一种生物催化剂,具有催化效率高、专一性的特点,C正确;绝大多数酶是蛋白质,在重金属盐作用下发生变性会失去活性,D正确。
8.下列关于蛋白质的叙述中不正确的是 (　　)
A.蚕丝、病毒、绝大多数酶的主要成分都是蛋白质
B.人工合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国最先合成的
C.重金属盐能使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会使人中毒
D.浓硝酸使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质与浓硝酸发生了颜色显色反应
答案　C
解析　蚕丝是熟蚕结茧时所分泌丝液凝固而成的连续长纤维,主要成分是蛋白质;绝大多数酶是具有催化能力的特殊蛋白质;病毒由蛋白质和核酸组成,A正确;结晶牛胰岛素是我国科学家1965年首次合成的,B正确;可溶性重金属盐会使蛋白质变性,而“钡餐”的主要成分BaSO4,既不溶于水也不溶于酸,吞服时不会使人中毒,C错误;浓硝酸能使蛋白质发生显色反应,人的皮肤主要是由蛋白质构成,所以将浓硝酸沾到了皮肤上,会产生黄色斑点,D正确。
B级　素养培优练
9.野生食用菌,是天然的绿色食品,富含多种有益于人体的成分,有的食用菌还有治疗多种疾病的药理作用。下列说法中错误的是 (　　)
A.野生食用菌中含有多种多糖体,如β-葡聚糖{[C6H10O5]n}等,β-葡聚糖与淀粉互为同分异构体
B.野生食用菌中含有多种氨基酸,氨基酸既能与酸反应又能与碱反应
C.野生食用菌中富含多种矿物质和微量元素,如铁、锌等,铁、锌均属于过渡元素
D.野生食用菌所含的蛋白质营养价值高,蛋白质水解的最终产物为氨基酸
答案　A
解析　β-葡聚糖与淀粉聚合度n值不同,不互为同分异构体,A错误;氨基酸中含有氨基和羧基,既能与酸反应又能与碱反应,B正确;铁、锌在元素周期表中均属于过渡元素,C正确;蛋白质水解的最终产物为氨基酸,D正确。
10.α-氨基酸指的是氨基和羧基都连在同一个碳原子上的氨基酸。两个氨基酸分子脱去一分子水形成的化合物称为二肽。下列有关说法不正确的是 (　　)
A.将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中,以提取鸡蛋清
B.在油脂中加入碱,最终水解产物中有甘油
C.最简单的α-氨基酸是甘氨酸(氨基乙酸),由两个甘氨酸分子形成的二肽只有一种
D.酶是生物体内重要的催化剂,它是一种氨基酸,具有两性
答案　D
解析　将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中,会发生盐析现象,可以提取鸡蛋清,A正确;最简单的α-氨基酸是甘氨酸(氨基乙酸),两个甘氨酸分子形成的二肽只有1种,C正确;大多数酶主要成分为蛋白质,D错误。
11.(2024·浙江杭州高二月考)化学烫发过程如图所示。烫发先用药剂A巯基乙酸()使头发角蛋白质的二硫键断裂,再用卷发器将头发固定形状,最后用药剂B使角蛋白质在新的位置形成二硫键。下列说法正确的是 (　　)
A.药剂A化学式为C2H4O2S,能溶于水,既具有酸性,又具有强还原性
B.①→②过程,药剂A是软化剂,能把S—S键断裂,失去二硫键后头发韧性也变差,因此经常烫发的人,发质变差,这个过程中角蛋白质发生氧化反应
C.②→③过程,通常采用的药剂B是H2O2,其氧化产物为H2O
D.化学烫发改变了头发角蛋白质中氨基酸的数目
答案　A
解析　根据A的结构简式可知A的化学式为C2H4O2S,A中含有羧基,能溶于水,有酸性,含有—SH,有还原性,A正确;①→②过程中,硫元素化合价-1价降低到-2价,角蛋白质发生还原反应,B错误;②→③过程中是部分硫元素化合价升高,需要氧化剂,药剂B是H2O2,其还原产物为H2O,C错误;烫发的过程只改变了—SH的结构,没有改变氨基和羧基,故不改变氨基酸的数目,D错误。
12.生物体内多巴胺的合成是以L-酪氨酸为起始原料,在多种复杂的生物酶共同作用下完成的,其过程如下图所示。下列相关说法错误的是 (　　)
A.多巴胺分子中所有碳原子可能同平面
B.1 mol L-多巴与浓溴水反应最多可以消耗3 mol Br2
C.L-酪氨酸与L-多巴混合发生缩合反应可生成3种二肽
D.上图中三种有机物均可与FeCl3溶液发生显色反应
答案　C
解析　根据碳碳单键可以旋转,苯环所有原子共平面,则多巴胺分子中所有碳原子可能同平面,A正确;L-多巴中含有两个酚羟基,酚与浓溴水发生取代反应,取代发生在酚羟基的邻、对位,根据其结构简式可知,1 mol L-多巴与浓溴水反应最多可以消耗3 mol Br2,B正确;L-酪氨酸与L-多巴混合发生缩合反应生成二肽,可以两分子L-酪氨酸形成二肽,可以两分子L-多巴形成二肽,也可以1分子L-酪氨酸与1分子L-多巴形成二肽,根据酸脱羟基氨脱氢,1分子L-酪氨酸与1分子L-多巴形成二肽有两种结构,因此L-酪氨酸与L-多巴混合发生缩合反应可生成4种二肽,C错误;上图三种有机物均有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,D正确。
13.(2024·辽宁葫芦岛高二第二次联考)氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位,要认识蛋白质必须先认识氨基酸。请回答下列问题:
(1)甘氨酸和丙氨酸的关系为　　　　　(填“同种物质”“互为同系物”或“互为同分异构体”)。
(2)苯丙氨酸属于　　　　　(填“烃”“芳香烃”或“芳香族化合物”),含有的官能团的名称为　　　　　。
(3)一定条件下,甘氨酸与丙氨酸形成的二肽的结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种)。
(4)丙氨酸既能与酸反应,也能与碱反应,写出其与盐酸反应的化学方程式:　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　。
(5)有机物R是苯丙氨酸的同分异构体,满足下列条件的R的结构有　　　　　种(不考虑立体异构),其中含有手性碳原子且苯环上只有两种一氯代物的结构简式为　　　　　　　　　　　。
①氨基与苯环直接相连
②能与足量NaHCO3反应生成CO2
③苯环上只有两个取代基
答案　(1)互为同系物
(2)芳香族化合物　氨基、羧基
(3)或
(4)+HCl
(5)6　
解析　(1)同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;甘氨酸和丙氨酸的关系为互为同系物;(2)苯丙氨酸中含有苯环及氮、氧元素,属于芳香族化合物,含有的官能团的名称为氨基、羧基;(3)甘氨酸与丙氨酸均含有氨基、羧基,能脱水缩合形成二肽,一定条件下,甘氨酸与丙氨酸形成的二肽的结构简式可以为或;(4)丙氨酸含有氨基具有碱性,能与盐酸反应生成盐,化学方程式:+HCl;
(5)R是苯丙氨酸的同分异构体,满足下列条件:①氨基与苯环直接相连;②能与足量NaHCO3反应生成CO2,则含有羧基;③苯环上只有两个取代基;则取代基可以为—NH2、—CH2CH2COOH或—NH2、—CH(CH3)COOH,每种组合均有邻、间、对三种同分异构体,共6种;其中含有手性碳原子且苯环上只有两种一氯代物,则结构对称,结构简式为。(共65张PPT)
第二节　蛋白质
第四章　生物大分子
基础课时 　蛋白质
18
1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。2.认识蛋白质的组成和性质特点。认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
学习目标
一、氨基酸
二、蛋白质
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、氨基酸
对点训练
(一)知识梳理
1.氨基酸的组成和结构
氨基
氨基
2.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2COOH
丙氨酸 2-氨基丙酸
谷氨酸
苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸
氨基乙酸
2-氨基戊二酸
3.氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为____________晶体,熔点较高,一般________溶于水,而________溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
无色
能
难
4.氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性
氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基。____________是酸性基团,____________是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
①与酸反应:___________________________________________________。
②与碱反应:___________________________________________________。
羧基
氨基
(2)成肽反应
①两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合
脱去水,形成含有____________________的化合物,发生成肽反应。
②由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽。
(二)互动探究
营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如图。
【问题讨论】
问题1　氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式。
问题2　两分子乳酸可发生酯化反应形成环酯,两分子酪氨酸能否发生反应形成环状结构
问题3　有两种氨基酸,分别是甘氨酸和丙氨酸,两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽 试写出它们的结构简式。
【探究归纳】
1.氨基酸成肽反应原理
2.氨基酸的缩合反应
1.酪氨酸学名为2-氨基-3-对羟苯基丙酸(相对分子质量为181),它是一种含有酚羟基的芳香族极性氨基酸。其结构如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.酪氨酸既能发生取代反应又可以发生加成反应
B.酪氨酸既能与盐酸反应又能与氢氧化钠反应,且消耗盐酸和氢
氧化钠的物质的量之比为2∶1
C.酪氨酸中可能共面的碳原子有9个
D.酪氨酸沸点比C10H21COOH(相对分子质量为186)高
B
解析　酪氨酸有羟基、羧基、氨基都能发生取代反应,有苯环可以发生加成反应,故A正确;酪氨酸含有氨基能与盐酸反应,有酚羟基、羧基又能与氢氧化钠反应,且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为1∶2,故B错误;酪氨酸中支链上的碳都可能与苯环共面,故可能共面的碳原子有9个,故C正确;C10H21COOH的相对分子质量为186,但酪氨酸分子间能形成多个氢键,导致酪氨酸的沸点远高于C10H21COOH,D项正确。
A.能与盐酸反应
B.在一定条件下能生成二肽
C.乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2
D.1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2
C
解析　该物质中含有氨基,氨基显碱性,能与盐酸反应,A正确;该结构中含有氨基、羧基,可发生分子间取代生成二肽,B正确;由结构简式可知该物质的分子式为C6H13NSO2,C错误;1 mol该物质中含有1 mol —COOH,能消耗1 mol碳酸氢钠,生成1 mol二氧化碳,即44 g CO2,D正确。
3.如图,现有三种氨基酸,最多能合成不同结构的二肽的种类(　　)
A.12种 B.9种 C.6种 D.3种
B
解析　由两个氨基酸分子缩合后形成的含肽键的化合物称为二肽;三种氨基酸形成二肽时,若由同种氨基酸分子形成的二肽,则有三种;若由两种不同的氨基酸分子形成二肽,甘氨酸与丙氨酸形成两种,甘氨酸与天冬氨酸形成两种,丙氨酸与天冬氨酸形成两种;故形成的二肽最多有3+2+2+2=9种;答案选B。
【题后归纳】　
(1)分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。
(2)二肽是指两分子氨基酸缩去1分子水形成含有肽键的化合物,n肽则是n分子氨基酸缩去n-1分子水形成的含有n-1个肽键的化合物。
二、蛋白质
对点训练
(一)知识梳理
1.蛋白质的组成和结构
定义 蛋白质是由多种__________通过__________等相互连接形成的一类生物大分子。
组成 蛋白质中主要含有__________________等元素,属于天然有机_____________,其溶液具有____________的某些性质。
结构 蛋白质的结构不仅取决于________________、
______________及______________,还与其
________________有关。

氨基酸
肽键
C、H、O、N、S
高分子
胶体
多肽链的氨基酸种类
数目
排列顺序
特定的空间结构
排列顺序
氢键
空间结构
三级结构
2.蛋白质的性质
酸、碱或酶
氨基酸
碱
酸
苯环
3.酶
催化
蛋白质
专一性
(二)互动探究
通过实验探究蛋白质的性质
【问题讨论】
问题1　填写下列表格,完成对应实验现象。
实验操作 实验现象
① 试管①中出现　　　　　　;试管②中　　　　　　　
② 加热后产生　　　　　,加入蒸馏水后　　　　　　　
③ 加入硝酸银溶液后产生　　　　　,加入蒸馏水后　　　　　　
④ 加入乙醇后产生　　　　　,加入蒸馏水后　　　　　　　
⑤ 加入浓硝酸后产生　　　　　,加热后　　　　　　　
白色沉淀
白色沉淀消失
白色沉淀
沉淀不溶解
白色沉淀
沉淀不溶解
白色沉淀
沉淀不溶解
白色沉淀
沉淀变黄色
问题2　可以采用什么方法检验蛋白质
提示　(1)显色反应:向溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄色。(2)灼烧法:灼烧,可闻到烧焦羽毛气味。
问题3　医用酒精、84消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么 在临床上解救Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属盐中毒的病人时,为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等
提示　依据的原理是它们能使细菌、病毒等生物蛋白质变性。生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质,重金属离子破坏这些食物中的蛋白质,而减少对人的伤害。
问题4　加酶洗衣粉为何一般不能在70 ℃以上的水中使用
提示　洗衣粉中有酶存在,超过适宜的温度,酶将失去活性。
【探究归纳】
1.蛋白质的水解反应
蛋白质的水解:在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下:
2.蛋白质的盐析和变性
盐析 变性
概念 少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)在蛋白质溶液中达到一定浓度时,使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析 在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性
特征 可逆 不可逆
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热等物理因素;强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、乙醇等化学因素
用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒
注意　通常认为盐析是物理变化,变性是化学变化,但是教材中对于蛋白质变性属于化学变化并没有明确的说法。实际上有些变性主要是破坏次级键不涉及一级结构的改变,有些变性因素比如尿素或β-巯基乙醇等除去变性因素是可以“复性(可逆的)”,其他因素轻度变性也是可以复性(可逆)。即从中学对化学反应本质的认识角度讲,大多数变性属于物理变化才是合适的。
4.我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是(　　)
A.陶瓷烧制 B.黑火药 C.造纸术 D.合成结晶牛胰岛素
解析　A.陶瓷的主要成分是硅酸盐,陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物,A不符合题意;B.黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾,B不符合题意;C.造纸术研究的物质是纤维素,C不符合题意;D.胰岛素的主要成分是蛋白质,故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质,D符合题意。
D
5.(2024·湖北武汉新洲区高二期末)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)
A.大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水可生成4种二肽
D.酶均是生物体对复杂反应具有高效催化作用的蛋白质
C
解析　豆浆煮沸是蛋白质发生了变性,不能生成氨基酸,A错误;重金属盐能使蛋白质发生变性,但不能使氨基酸发生变性,B错误;氨基酸生成二肽,是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氨基酸脱水,生成2种二肽,当不同种氨基酸脱水,可以是α-氨基丙酸脱羟基、α-氨基苯丙酸脱氢,也可以α-氨基丙酸脱氢、α-氨基苯丙酸脱羟基,生成2种二肽,所以共有4种,C正确;酶是生物体对复杂反应具有高效催化作用的物质,主要是蛋白质,部分是RNA,D错误。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)氨基酸
1.下列关于氨基酸的叙述不正确的是(　　)
A.天然氨基酸在室温下都是晶体,一般都能溶于水
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
D
解析　天然氨基酸熔点较高,室温下均为无色晶体,一般都能溶于水,A正确;氨基酸中的氨基、羧基都不能水解,故不能发生水解反应,B正确;氨基酸是两性化合物,氨基能与酸反应、羧基能与碱反应均生成盐,C正确;二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目,并不是生成物中肽键的数目,D错误。
A.甘氨酸属于酸性化合物 B.甘氨酸的官能团有氨基和羰基
C.甘氨酸分子有手性异构体 D.若m=n则多肽为环肽
D
解析　甘氨酸中分子中含有酸性基团——羧基和碱性基团——氨基,因此属于两性化合物,A错误;甘氨酸分子中含有的官能团为氨基、羧基两种,B错误;手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的碳原子,根据甘氨酸分子结构可知:该物质分子中不含手性碳原子,因此没有手性异构体,C错误;甘氨酸形成环肽时,参与反应的甘氨酸分子数等于生成的水分子数,故若m=n时,形成的多肽为环肽,D正确。
3.(2024·广东汕头潮阳区高二期末)味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。下图为谷氨酸的结构简式,有关说法错误的是(　　)
A.谷氨酸能发生加聚、缩聚反应
B.谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水
D.1 mol谷氨酸能与2 mol NaOH发生反应
A
4.青霉素是医学上一种常用的抗生素,在人体内经酸性水解后,得到青霉氨基酸,青霉氨基酸的结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。
下列关于青霉氨基酸的推断合理的是(　　)
A.青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上
B.青霉氨基酸不能与酸反应
C.多个青霉氨基酸分子能形成多肽
D.1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2
C
解析　青霉氨基酸分子中碳原子间均为碳碳单键,所有碳原子呈锯齿状,不在同一直线上,A错误;青霉氨基酸分子中含有—NH2,能与酸反应生成盐,B错误;青霉氨基酸分子中含有氨基和羧基,多个青霉氨基酸分子能形成多肽,C项正确;青霉氨基酸分子中—COOH、—SH均可以与Na反应,所以1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1 mol H2,D错误。
(二)蛋白质
5.《天工开物》中记载丝织品的处理:“凡帛织就犹是生丝,煮练方熟。练用稻稿灰入水煮。以猪胰脂陈宿一晚,入汤浣之,宝色烨然。”下列有关说法不正确的是(　　)
A.生丝的主要成分为蛋白质
B.稻稿灰含有碳酸钾,其入水后溶液呈碱性
C.该过程实际就是生丝的除杂过程
D.生丝煮练之后变为熟丝,熟丝的成分是氨基酸
D
解析　根据题目信息分析可知,生丝为蛋白质,所以A项正确;稻稿灰中含有碳酸钾,溶于水导致溶液呈碱性,故B项正确;上述过程为生丝除杂的过程,C项正确;生丝煮练的目的是除去杂质,所得熟丝的主要成分仍为蛋白质,故D项错误。
6.下列有关说法正确的是(　　)
A.蛋白质在紫外线的照射下会失去生理活性
B.蛋白质溶液不能产生丁达尔效应
C.蛋白质溶液中加入硫酸铜可产生盐析现象
D.蚕丝、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白质
解析　蛋白质在紫外线照射下发生变性,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变,A正确;蛋白质溶液为胶体,具有丁达尔效应,B错误;Cu2+属于重金属离子,使蛋白质发生变性,失去生理活性,C错误;蚕丝、羊毛主要成分是蛋白质,棉花的主要成分是纤维素,D错误。
A
7.下列关于酶的叙述中,错误的是(　　)
A.酶是一种氨基酸 B.酶的催化条件通常较温和
C.酶是生物体中重要的催化剂 D.酶在重金属盐作用下会失去活性
解析　酶是生物活细胞产生的一种生物催化剂,在体内的化学反应中加快反应速度,绝大多数的酶本质是蛋白质,A错误;酶的催化作用会受到温度的影响,需要适宜的温度和pH,催化条件通常较温和,B正确;酶是生物活细胞产生的一种生物催化剂,具有催化效率高、专一性的特点,C正确;绝大多数酶是蛋白质,在重金属盐作用下发生变性会失去活性,D正确。
A
8.下列关于蛋白质的叙述中不正确的是(　　)
A.蚕丝、病毒、绝大多数酶的主要成分都是蛋白质
B.人工合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国最先合成的
C.重金属盐能使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会使人中毒
D.浓硝酸使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质与浓硝酸发生了颜色显色反应
C
解析　蚕丝是熟蚕结茧时所分泌丝液凝固而成的连续长纤维,主要成分是蛋白质;绝大多数酶是具有催化能力的特殊蛋白质;病毒由蛋白质和核酸组成,A正确;结晶牛胰岛素是我国科学家1965年首次合成的,B正确;可溶性重金属盐会使蛋白质变性,而“钡餐”的主要成分BaSO4,既不溶于水也不溶于酸,吞服时不会使人中毒,C错误;浓硝酸能使蛋白质发生显色反应,人的皮肤主要是由蛋白质构成,所以将浓硝酸沾到了皮肤上,会产生黄色斑点,D正确。
B级　素养培优练
9.野生食用菌,是天然的绿色食品,富含多种有益于人体的成分,有的食用菌还有治疗多种疾病的药理作用。下列说法中错误的是(　　)
A.野生食用菌中含有多种多糖体,如β-葡聚糖{[C6H10O5]n}等,β-葡聚糖与淀粉互为同分异构体
B.野生食用菌中含有多种氨基酸,氨基酸既能与酸反应又能与碱反应
C.野生食用菌中富含多种矿物质和微量元素,如铁、锌等,铁、锌均属于过渡元素
D.野生食用菌所含的蛋白质营养价值高,蛋白质水解的最终产物为氨基酸
A
解析　β-葡聚糖与淀粉聚合度n值不同,不互为同分异构体,A错误;氨基酸中含有氨基和羧基,既能与酸反应又能与碱反应,B正确;铁、锌在元素周期表中均属于过渡元素,C正确;蛋白质水解的最终产物为氨基酸,D正确。
10.α-氨基酸指的是氨基和羧基都连在同一个碳原子上的氨基酸。两个氨基酸分子脱去一分子水形成的化合物称为二肽。下列有关说法不正确的是(　　)
A.将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中,以提取鸡蛋清
B.在油脂中加入碱,最终水解产物中有甘油
C.最简单的α-氨基酸是甘氨酸(氨基乙酸),由两个甘氨酸分子形成的二肽只有一种
D.酶是生物体内重要的催化剂,它是一种氨基酸,具有两性
D
解析　将饱和(NH4)2SO4溶液加入鸡蛋清溶液中,会发生盐析现象,可以提取鸡蛋清,A正确;最简单的α-氨基酸是甘氨酸(氨基乙酸),两个甘氨酸分子形成的二肽只有1种,C正确;大多数酶主要成分为蛋白质,D错误。
A.药剂A化学式为C2H4O2S,能溶于水,既具有酸性,又具有强还原性
B.①→②过程,药剂A是软化剂,能把S—S键断裂,失去二硫键后头发韧性也变差,因此经常烫发的人,发质变差,这个过程中角蛋白质发生氧化反应
C.②→③过程,通常采用的药剂B是H2O2,其氧化产物为H2O
D.化学烫发改变了头发角蛋白质中氨基酸的数目
A
解析　根据A的结构简式可知A的化学式为C2H4O2S,A中含有羧基,能溶于水,有酸性,含有—SH,有还原性,A正确;①→②过程中,硫元素化合价-1价降低到-2价,角蛋白质发生还原反应,B错误;②→③过程中是部分硫元素化合价升高,需要氧化剂,药剂B是H2O2,其还原产物为H2O,C错误;烫发的过程只改变了—SH的结构,没有改变氨基和羧基,故不改变氨基酸的数目,D错误。
12.生物体内多巴胺的合成是以L-酪氨酸为起始原料,在多种复杂的生物酶共同作用下完成的,其过程如下图所示。下列相关说法错误的是(　　)
A.多巴胺分子中所有碳原子可能同平面
B.1 mol L-多巴与浓溴水反应最多可以消耗3 mol Br2
C.L-酪氨酸与L-多巴混合发生缩合反应可生成3种二肽
D.上图中三种有机物均可与FeCl3溶液发生显色反应
C
解析　根据碳碳单键可以旋转,苯环所有原子共平面,则多巴胺分子中所有碳原子可能同平面,A正确;L-多巴中含有两个酚羟基,酚与浓溴水发生取代反应,取代发生在酚羟基的邻、对位,根据其结构简式可知,1 mol L-多巴与浓溴水反应最多可以消耗3 mol Br2,B正确;L-酪氨酸与L-多巴混合发生缩合反应生成二肽,可以两分子L-酪氨酸形成二肽,可以两分子L-多巴形成二肽,也可以1分子L-酪氨酸与1分子L-多巴形成二肽,根据酸脱羟基氨脱氢,1分子L-酪氨酸与1分子L-多巴形成二肽有两种结构,因此L-酪氨酸与L-多巴混合发生缩合反应可生成4种二肽,C错误;上图三种有机物均有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,D正确。
13.(2024·辽宁葫芦岛高二第二次联考)氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位,要认识蛋白质必须先认识氨基酸。请回答下列问题:
(1)甘氨酸和丙氨酸的关系为　　　　　　　(填“同种物质”“互为同系物”或“互为同分异构体”)。
(2)苯丙氨酸属于　　　　　　　　　　(填“烃”“芳香烃”或“芳香族化合物”),含有的官能团的名称为　　　　　　　　　　。
互为同系物
芳香族化合物
氨基、羧基
解析　(1)同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;甘氨酸和丙氨酸的关系为互为同系物;(2)苯丙氨酸中含有苯环及氮、氧元素,属于芳香族化合物,含有的官能团的名称为氨基、羧基;
(3)一定条件下,甘氨酸与丙氨酸形成的二肽的结构简式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(任写一种)。
(4)丙氨酸既能与酸反应,也能与碱反应,写出其与盐酸反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。
(5)有机物R是苯丙氨酸的同分异构体,满足下列条件的R的结构有　　　　　种(不考虑立体异构),其中含有手性碳原子且苯环上只有两种一氯代物的结构简式
为　　　　　　　　　　　。
①氨基与苯环直接相连
②能与足量NaHCO3反应生成CO2
③苯环上只有两个取代基
6第二节　蛋白质
基础课时18　蛋白质
学习目标　1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。2.认识蛋白质的组成和性质特点。认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
一、氨基酸　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.氨基酸的组成和结构
2.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2COOH
丙氨酸 2-氨基丙酸
谷氨酸
苯丙 氨酸 2-氨基-3- 苯基丙酸
半胱 氨酸 2-氨基-3- 巯基丙酸
3.氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为　　　　　　晶体,熔点较高,一般　　　　溶于水,而　　　　溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
4.氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性
氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基。　　　　　　是酸性基团,　　　　　　是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
①与酸反应:　　　　　　　 　　　　　　　　。
②与碱反应:　　　　　　　 　　　　　　　　。
(2)成肽反应
①两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有　　　　　　　　　　的化合物,发生成肽反应。
②由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽。
(二)互动探究
营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如图。
【问题讨论】
问题1　氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　两分子乳酸可发生酯化反应形成环酯,两分子酪氨酸能否发生反应形成环状结构
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　有两种氨基酸,分别是甘氨酸和丙氨酸,两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽 试写出它们的结构简式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】
1.氨基酸成肽反应原理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即,脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”,不能写成“—CNHO—”,两者的连接方式不同。
2.氨基酸的缩合反应
(1)两分子间缩合
H2N—CH2COOH+H2N—CH2COOH--→+H2O。
(2)分子间或分子内缩合成环
--→+2H2O;
--→+H2O。
1.酪氨酸学名为2-氨基-3-对羟苯基丙酸(相对分子质量为181),它是一种含有酚羟基的芳香族极性氨基酸。其结构如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.酪氨酸既能发生取代反应又可以发生加成反应
B.酪氨酸既能与盐酸反应又能与氢氧化钠反应,且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为2∶1
C.酪氨酸中可能共面的碳原子有9个
D.酪氨酸沸点比C10H21COOH(相对分子质量为186)高
2.榴莲中的“乙硫氨酸”()是其散发出特殊气味的原因。下列有关该物质的叙述错误的是(　　)
A.能与盐酸反应
B.在一定条件下能生成二肽
C.乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2
D.1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2
3.如图,现有三种氨基酸,最多能合成不同结构的二肽的种类(　　)
结构 名称
甘氨酸
丙氨酸
天冬氨酸
A.12种 B.9种 C.6种 D.3种
【题后归纳】　
(1)分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。
(2)二肽是指两分子氨基酸缩去1分子水形成含有肽键的化合物,n肽则是n分子氨基酸缩去n-1分子水形成的含有n-1个肽键的化合物。
二、蛋白质　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知识梳理
1.蛋白质的组成和结构
定义 蛋白质是由多种　　　　　通过　　　　　等相互连接形成的一类生物大分子。
组成 蛋白质中主要含有　　　　　　等元素,属于天然有机　　　　　　　　,其溶液具有　　　　　　的某些性质。
结构 蛋白质的结构不仅取决于　　　　　　　　、　　　　　　　及　　　　　　　,还与其　　　　　　　　有关。
2.蛋白质的性质
3.酶
(二)互动探究
通过实验探究蛋白质的性质
实验 序号 实验操作
①
②
③
④
⑤
【问题讨论】
问题1　填写下列表格,完成对应实验现象。
实验 操作 实验现象
① 试管①中出现　　　　;试管②中　　　　
② 加热后产生　　　　,加入蒸馏水后　　　　
③ 加入硝酸银溶液后产生　　　　,加入蒸馏水后　　　　
④ 加入乙醇后产生　　　,加入蒸馏水后　　　
⑤ 加入浓硝酸后产生　　　　,加热后　　　　
问题2　可以采用什么方法检验蛋白质
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　医用酒精、84消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么 在临床上解救Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属盐中毒的病人时,为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题4　加酶洗衣粉为何一般不能在70 ℃以上的水中使用
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】
1.蛋白质的水解反应
蛋白质的水解:在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下:
2.蛋白质的盐析和变性
盐析 变性
概念 少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)在蛋白质溶液中达到一定浓度时,使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析 在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性
特征 可逆 不可逆
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热等物理因素;强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、乙醇等化学因素
用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒
注意　通常认为盐析是物理变化,变性是化学变化,但是教材中对于蛋白质变性属于化学变化并没有明确的说法。实际上有些变性主要是破坏次级键不涉及一级结构的改变,有些变性因素比如尿素或β-巯基乙醇等除去变性因素是可以“复性(可逆的)”,其他因素轻度变性也是可以复性(可逆)。即从中学对化学反应本质的认识角度讲,大多数变性属于物理变化才是合适的。
4.我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是(　　)
A.陶瓷烧制 B.黑火药
C.造纸术 D.合成结晶牛胰岛素
5.(2024·湖北武汉新洲区高二期末)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)
A.大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水可生成4种二肽
D.酶均是生物体对复杂反应具有高效催化作用的蛋白质
:课后完成　第四章　基础课时18

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