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提升课时4　常见有机反应类型　有机物的检验、鉴别与分离
学习目标　1.学会能有效辨别有机反应的基本反应类型。2.掌握典型有机物的检验、鉴别与分离的一般规律和方法。
一、有机反应类型的判断　　　　　　　　　　　　　　　　
1.根据有机物类型判断常见的有机反应类型
有机反应类型 有机物类别
卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4 溶液 烯烃、炔烃、醇、酚、醛、 苯的同系物等
直接(或催 化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、葡萄糖
加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的 显色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液 的显色反应 酚类物质
2.根据常见条件判断反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基); ②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X); ②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化 (—CH2OH、)
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
1.中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效,常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分,其结构如图所示。其可能具有的性质有 (　　)
①发生加成反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色
③发生取代反应　④发生中和反应　⑤发生氧化反应
A.①③④ B.除④⑤外
C.除⑤外 D.全部
答案　D
解析　该有机物有羟基、碳碳双键、羧基3种官能团,碳碳双键可以发生加成反应,碳碳双键、羟基使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应,羧基发生取代反应、中和反应,所以连翘都具有①、②、③、④、⑤的性质,故选D。
2.下列有关有机反应类型的判断错误的是 (　　)
A.乙醇在空气中燃烧:氧化反应
B.乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯:聚合反应
C.甲烷与氯气在光照条件下反应:取代反应
D.油脂的皂化反应:加成反应
答案　D
解析　乙醇在空气中燃烧属于氧化反应,A正确;乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯,由小分子合成高分子,为聚合反应,B正确;甲烷与氯气在光照条件下反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl,为取代反应,C正确;油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应,不是加成反应,D错误。
3.根据有机物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂,下列说法不正确的是 (　　)
选项 分析结构 反应类型 反应试剂
A 含碳碳双键 能发生 加成反应 Br2的CCl4溶液
B 含羟基 能发生 酯化反应 CH3COOH,浓H2SO4
C 含 能发生 消去反应 NaOH的乙醇溶液
D 含 能发生 催化氧化 反应 O2,Cu
答案　C
解析　该有机物含有碳碳双键,能够与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应,A正确;该有机物分子中含有羟基,在浓硫酸作用下能够与醋酸发生酯化反应,B正确;该有机物含有结构,能够在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应,试剂为浓硫酸不是氢氧化钠的乙醇溶液,C错误;和氧气在Cu的催化下会发生催化氧化反应,D正确。
4.(2024·北大附中高二期中)下列各选项中两个反应的反应类型相同的是 (　　)
A.溴乙烷水解制乙醇;乙烯与水反应制乙醇
B.乙烯使Br2的CCl4溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯与硝酸反应制TNT;溴水中滴加苯酚溶液产生白色沉淀
D.氯乙烷与NaOH水溶液共热;氯乙烷与NaOH醇溶液共热
答案　C
解析　溴乙烷水解制乙醇过程中,溴原子被羟基取代,属于取代反应;乙烯水化制乙醇属于加成反应;两个反应的反应类型不同,A不符合题意;乙烯使Br2的CCl4溶液褪色是因为乙烯和Br2发生了加成反应;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于二者发生了氧化反应;两个反应的反应类型不同,B不符合题意;甲苯与硝酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT),苯环上的H被硝基取代,属于取代反应;溴水中滴加苯酚溶液产生2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀),苯环上的H被溴原子取代,属于取代反应;两个反应的反应类型相同,C符合题意;氯乙烷与NaOH水溶液共热可生成乙醇,氯原子被羟基取代,属于取代反应;氯乙烷与NaOH醇溶液共热可生成乙烯,属于消去反应;两个反应的反应类型不同,D不符合题意。
二、有机物检验、鉴别常用方法　　　　　　　　　　　　　　　　
有机物的鉴别
1.利用有机物的溶解性:采用分液的方法加以分离。通常加水观察,观察其能否溶于水。例如,用此法鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。
2.利用液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况,可知其密度比水的密度小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。
3.利用有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(如可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯与蛋白质等)。
4.利用有机物中所含官能团的特殊性质:先观察有机物含有何种官能团→推断性质→选择方法。
物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与 不饱和烃 加入溴水或 酸性KMnO4 溶液 褪色的是 不饱和烃
与 加酸性KMnO4 溶液 褪色的是
含醛基化合物 加银氨溶液,水浴加热 有银镜产生
加新制Cu(OH)2, 加热 有砖红色 沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色
加Na2CO3或 NaHCO3溶液 有气体逸出
酯 闻气味 有水果香味
加稀NaOH溶液 开始分层, 一段时间后溶 液不再分层
酚类 加FeCl3溶液 显紫色
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的) 显黄色
灼烧 有烧焦羽 毛气味
5.下列鉴别方法不可行的是 (　　)
A.用溴水鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
B.用新制氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸
C.用高锰酸钾溶液鉴别甲苯和环己烯
D.用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、甲苯和溴苯
答案　C
解析　溴水与苯酚溶液反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,2,4-己二烯可以与溴单质发生加成反应,使溴水褪色,溴水中加入甲苯,振荡静置分层,上层是溴的甲苯溶液,下层是水,现象不同,可以鉴别,A正确;新制氢氧化铜与葡萄糖不加热反应生成绛蓝色溶液,加热反应生成砖红色沉淀,与甲酸反应不加热沉淀溶解为蓝色溶液,加热反应生成砖红色沉淀,与乙酸反应不加热沉淀溶解为蓝色溶液,加热不会出现砖红色沉淀,所以能用新制氢氧化铜鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸,B正确;甲苯和环己烯均能被高锰酸钾氧化,现象相同,不能鉴别,C错误,符合题意;饱和碳酸钠溶液与乙醇互溶,饱和碳酸钠溶液与甲苯互不相溶,振荡静置后上层是无色油状液体,饱和碳酸钠溶液与溴苯互不相溶,振荡静置后下层是无色油状液体,现象不同,可以鉴别,D正确。
6.下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是 (　　)
选项 实验操作 实验目的或结论
A 将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间,再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液 检验水解产物中的氯离子
B 乙醇与浓硫酸加热到170 ℃,将所得气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成
C 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热,将生成的气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成
D 电石与水反应,制得的气体直接通入酸性KMnO4溶液 检验制得的气体是否为乙炔
答案　C
解析　氢氧化钠溶液会与硝酸银反应产生白色的AgOH沉淀而干扰水解产物中Cl-的检验,所以在加入硝酸银之前应先向溶液中加入过量的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性,然后再加入硝酸银溶液,A错误;浓硫酸有脱水性,可使部分乙醇脱水碳化,C和浓硫酸共热能产生少量二氧化硫,二氧化硫也可以使溴水褪色,干扰乙烯的检验,B错误;溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应产生乙烯,乙烯能与溴水中的溴单质发生加成反应使溴水褪色,能检验消去产物,C正确;电石与水反应,生成乙炔,同时也会生成硫化氢,都能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰乙炔检验,D错误。
7.阿魏酸的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是 (　　)
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
答案　C
解析　根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液发生显色反应,显紫色不是蓝色,A项错误;阿魏酸分子中不含醛基,B项错误;阿魏酸分子中含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
8.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是 (　　)
A.用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚
B.用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇
C.用 Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯
D.用核磁共振氢谱鉴别 CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3
答案　B
解析　丁醇、乙醚互溶,但沸点不同,则蒸馏可分离,A正确;乙酸乙酯和乙醇互溶,不能分液分离,应选蒸馏法,B错误;乙酸与碳酸钠反应生成气体,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,现象不同可鉴别,C正确;CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3中均含3种H,但二者的核磁共振氢谱中峰的面积比不相同,可以用核磁共振氢谱来鉴别,D正确。
选择题只有1个选项符合题意
1.(2024·河北邢台柏乡县月考)下列有机反应中,有一种反应类型与其他反应类型不同的是 (　　)
A.+3Br2↓+3HBr
B.+H2CH3CH(OH)CH3
C.+2Cl2
D.+HCHO
答案　A
解析　+3Br2↓+3HBr为取代反应;+H2CH3CH(OH)CH3为加成反应;+2Cl2为加成反应;+HCHO为加成反应,与其他几个反应类型不相同的是取代反应。
2.某有机化合物的结构为,它不能发生的反应类型是 (　　)
A.取代 B.水解
C.消去 D.酯化
答案　C
解析　该有机物含有羧基,能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,A不选、D不选;该有机物含有酯基,能发生水解反应,B不选;羟基直接连接在苯环上,不能发生消去反应,C选。
3.只用水就能鉴别的一组物质是 (　　)
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
答案　D
解析　根据物质是否溶于水及比水的密度大或小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水,四氯化碳不溶于水且在下层,但乙醇和乙酸无法鉴别;B中苯和己烷均不溶于水且在水的上层,无法鉴别;C中三种物质均溶于水,无法鉴别;D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层,乙醇和水互溶,四氯化碳不溶于水且在水的下层,故可以鉴别。
4.下列物质鉴别所用试剂不正确的是 (　　)
A.乙醇与乙酸用CaCO3固体
B.乙烷和乙烯用NaOH溶液
C.苯、CCl4和甲酸用水
D.乙烯与乙烷用溴水
答案　B
解析　乙酸的酸性比碳酸强,能够与CaCO3反应,而乙醇不与CaCO3反应,A正确;乙烷与乙烯都不能与NaOH溶液反应,B错误;甲酸易溶于水,苯和CCl4均不溶于水,分层,苯在上层,CCl4在下层,C正确;乙烯能与溴水反应使溴水褪色,而乙烷不能,D正确。
5.下列物质转化过程中,没有涉及到的反应类型是 (　　)
A.加成反应 B.还原反应
C.取代反应 D.消去反应
答案　B
解析　第一步转化为取代反应,第二步转化为消去反应,第三步转化为加成反应,第四步转化为氧化反应,综上所述,该转化过程中未涉及到还原反应,故选B。
6.(2024·江苏海安高级中学高二期中)是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列路线制得,下列说法正确的是 (　　)
A.A的结构简式是CH2CHCH2CH3
B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C.该有机烯醚不能发生加聚反应
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
答案　B
解析　由合成流程可知,A与溴发生加成反应得B,B在碱性条件下水解得C,C在浓硫酸作用下发生脱水成醚,结合的结构可以反推得C为HOCH2CHCHCH2OH,B为
BrCH2CHCHCH2Br,A为CH2CHCHCH2,A错误;B为BrCH2CHCHCH2Br,则B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键,B正确;根据有机烯醚的结构简式可知,其中含有碳碳双键,则该有机烯醚能发生加聚反应,C错误;①、②、③的反应类型分别为加成、水解(取代)、取代,没有发生消去反应,D错误。
7.(2024·四川绵阳南山中学高二期中)下列化学方程式及对应的反应类型均正确的是 (　　)
选项 化学方程式 反应类型
A +Br2+HBr 取代反应
B CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 取代反应
C n 加聚反应
D CH2CH2+Cl2CH3CHCl2 加成反应
答案　B
解析　在FeBr3的催化作用下,溴原子取代甲苯苯环上的氢原子,A错误;乙醇和乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,酯化反应也是取代反应,B正确;苯乙烯加聚后的产物应为,C错误;乙烯和Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl,D错误。
8.(2024·江西赣州六校高二联考)根据有机物()的结构预测其可能的反应类型和反应试剂,下列说法不正确的是 (　　)
选项 分析结构 反应类型 反应试剂
A 含碳碳双键 能发生加成反应 Br2的CCl4 溶液
B 含羟基 能发生酯化反应 CH3COOH, 浓H2SO4
C 含HCOO— 能发生中和反应 NaOH溶液
D 含 能发生催化 氧化反应 O2,Cu
答案　C
解析　该有机物含有碳碳双键,能够与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应,A正确;该有机物分子中含有羟基,在浓硫酸作用下能够与乙酸发生酯化反应,B正确;含有HCOO—(甲酸某酯)能和氢氧化钠溶液反应,是水解反应,不是中和反应,C错误;和氧气在Cu的催化下会发生催化氧化反应,D正确。
9.由E()转化为对甲基苯乙炔()的一条合成路线如下(G为相对分子质量为118的烃)。下列说法不正确的是 (　　)
EFGH
A.第④步的条件是NaOH的水溶液,加热
B.第①步的反应类型是加成反应
C.E能发生银镜反应
D.G的结构简式:
答案　A
解析　E发生加成反应生成F,F发生消去反应生成G,G与溴单质发生加成反应生成H,H在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成对甲基苯乙炔。第④步是卤代烃发生消去反应,其反应的条件是NaOH醇溶液,加热,A错误;第①步是醛基变为羟基,其反应类型是加成反应,B正确;E含有醛基,能发生银镜反应,C正确;F含有-CH2CH2OH,F发生消去反应生成,则G含有碳碳双键,其结构简式:,D正确。
10.下列有关实验操作能达到实验目的或得出相应结论的是 (　　)
选项 实验目的 实验操作及现象
A 检验1-溴丙烷中含有溴 将1-溴丙烷与足量氢氧化钠溶液混合加热,冷却,加硝酸银溶液,得淡黄色沉淀
B 验证样品中一定含有碳碳双键 样品通入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色
C 验证苯与液溴的反应是取代而不是加成反应 向反应的产物中加入硝酸银溶液,得淡黄色沉淀
D 验证苯环中不存在单双键间隔结构 间二溴苯仅有一种空间结构
答案　C
解析　1-溴丙烷与足量氢氧化钠溶液混合加热水解后检验溴离子需要在酸性溶液中,则水解后要先加足量硝酸酸化,再加硝酸银溶液,得淡黄色沉淀,A错误;能够使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是碳碳双键,B错误;苯和液溴发生取代反应的产物有两种,分别是溴苯和溴化氢,向反应的产物中加入硝酸银溶液,得淡黄色沉淀;如果是加成的话,产物只有一种,没有溴化氢生成,没有淡黄色沉淀,可以达到实验目的,C正确;无论是否单双键交替,间二溴苯都仅有一种空间结构,如证明是否存在单双键交替的结构,应用邻二溴苯检验,D错误。
11.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验以鉴别,其实验记录如下:
NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠
X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气
Y 无现象 有银镜 加热后有红色沉淀 产生氢气
Z 水解反应 有银镜 加热后有红色沉淀 无现象
W 水解反应 无现象 无现象 无现象
回答下列问题:
(1)写出四种物质的结构简式X:　　　　　　,Y:　　　　　,Z:　　　　　,W:　　　　　　　　　　　。
(2)Z与NaOH溶液反应的化学方程式:　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
答案　(1)CH3CH2COOH　CH3CHOHCHO　HCOOCH2CH3　CH3COOCH3
(2)HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH
解析　分子式为C3H6O2的有机物X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,由X能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu(OH)2,说明含有—COOH,则X为CH3CH2COOH;Y能发生银镜反应,说明含有—CHO,能与Na发生反应产生氢气,说明含有—OH,Y为CH3CHOHCHO;Z能发生水解,且能发生银镜反应,说明含有—OOCH,为甲酸酯,即Z为HCOOCH2CH3;W能水解,含有酯基,W为CH3COOCH3。(2)Z为HCOOCH2CH3,甲酸乙酯在碱性条件下能发生水解反应,化学方程式为HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH。
12.有机物H是制备某药物的重要中间体,某研究团队设计的合成路线如图:
已知:①
;
②+R3—NH2。
(1)A的化学名称为　　　　　　;G中官能团的名称是　　　　　　。
(2)有机物C的结构简式为　　　　　　　　　　　;
C可以发生的反应类型有　　　　(填字母序号)。
a.加成反应 b.取代反应
c.消去反应 d.氧化反应
e.还原反应
(3)E到F的反应类型为　　　　　　。
(4)写出生成H的化学方程式:　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
下列物质能与H发生反应的是　　　　　　(填字母序号)。
a.NaOH溶液 b.盐酸
c.酸性高锰酸钾溶液 d.溴水
答案　(1)苯甲醛　酮羰基
(2)　abde
(3)水解反应或取代反应
(4)++KOH2H2O+　bcd
解析　结合信息①,由A→B是醛基和HCN的加成反应,由B逆推得A为,进一步推知C为;由反应条件可知,F→G是醇催化氧化生成酮的反应,则G为;由反应条件可知E→F发生卤代烃水解,由F逆推知E为,进一步逆推D为。参考信息②可知,C+G→H是碳氧双键先和氨基加成后又消去水的反应。(1)A名称为苯甲醛;G为,官能团名称为酮羰基;(2)由分析可知有机物C的结构简式为,含有苯环,可以发生加成反应、还原反应,含有氨基可以发生取代反应、氧化反应,含有羧基可以发生取代反应,C不能发生消去反应,故选abde;(3)E到F为碳氯键的水解,故反应类型为水解反应或取代反应;(4)参考信息②,C和G生成H的方程式为++KOH2H2O+;H中含有碳碳双键,可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,可以与溴水发生加成反应,含有—COO-和,可以与盐酸反应,但不能和氢氧化钠溶液反应,故选bcd。提升课时4　常见有机反应类型　有机物的检验、鉴别与分离
学习目标　1.学会能有效辨别有机反应的基本反应类型。2.掌握典型有机物的检验、鉴别与分离的一般规律和方法。
一、有机反应类型的判断　　　　　　　　　　　　　　　　
1.根据有机物类型判断常见的有机反应类型
有机反应类型 有机物类别
卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4 溶液 烯烃、炔烃、醇、酚、醛、 苯的同系物等
直接(或催 化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、葡萄糖
加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的 显色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液 的显色反应 酚类物质
2.根据常见条件判断反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基); ②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X); ②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化 (—CH2OH、)
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
1.中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效,常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分,其结构如图所示。其可能具有的性质有(　　)
①发生加成反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色
③发生取代反应　④发生中和反应　⑤发生氧化反应
A.①③④ B.除④⑤外
C.除⑤外 D.全部
2.下列有关有机反应类型的判断错误的是(　　)
A.乙醇在空气中燃烧:氧化反应
B.乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯:聚合反应
C.甲烷与氯气在光照条件下反应:取代反应
D.油脂的皂化反应:加成反应
3.根据有机物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂,下列说法不正确的是(　　)
选项 分析结构 反应类型 反应试剂
A 含碳碳双键 能发生 加成反应 Br2的CCl4溶液
B 含羟基 能发生 酯化反应 CH3COOH,浓H2SO4
C 含 能发生 消去反应 NaOH的乙醇溶液
续表
选项 分析结构 反应类型 反应试剂
D 含 能发生 催化氧化 反应 O2,Cu
4.(2024·北大附中高二期中)下列各选项中两个反应的反应类型相同的是(　　)
A.溴乙烷水解制乙醇;乙烯与水反应制乙醇
B.乙烯使Br2的CCl4溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯与硝酸反应制TNT;溴水中滴加苯酚溶液产生白色沉淀
D.氯乙烷与NaOH水溶液共热;氯乙烷与NaOH醇溶液共热
二、有机物检验、鉴别常用方法　　　　　　　　　　　　　　　　
有机物的鉴别
1.利用有机物的溶解性:采用分液的方法加以分离。通常加水观察,观察其能否溶于水。例如,用此法鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。
2.利用液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况,可知其密度比水的密度小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。
3.利用有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(如可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯与蛋白质等)。
4.利用有机物中所含官能团的特殊性质:先观察有机物含有何种官能团→推断性质→选择方法。
物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与 不饱和烃 加入溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色的是 不饱和烃
与 加酸性KMnO4 溶液 褪色的是
含醛基化合物 加银氨溶液,水浴加热 有银镜产生
加新制Cu(OH)2, 加热 有砖红色 沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色
加Na2CO3或 NaHCO3溶液 有气体逸出
酯 闻气味 有水果香味
加稀NaOH溶液 开始分层, 一段时间后溶 液不再分层
酚类 加FeCl3溶液 显紫色
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的) 显黄色
灼烧 有烧焦羽毛气味
5.下列鉴别方法不可行的是(　　)
A.用溴水鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
B.用新制氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸
C.用高锰酸钾溶液鉴别甲苯和环己烯
D.用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、甲苯和溴苯
6.下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是(　　)
选项 实验操作 实验目的或结论
A 将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间,再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液 检验水解产物中的氯离子
B 乙醇与浓硫酸加热到170 ℃,将所得气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成
C 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热,将生成的气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成
D 电石与水反应,制得的气体直接通入酸性KMnO4溶液 检验制得的气体是否为乙炔
7.阿魏酸的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　)
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
8.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是(　　)
A.用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚
B.用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇
C.用 Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯
D.用核磁共振氢谱鉴别 CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3
:课后完成　第四章　提升课时4
高考真题体验(四)
章末测评验收卷(四)(共52张PPT)
第三节　核酸
第四章　生物大分子
提升课时 　常见有机反应类型　有机物的检验、鉴别与分离
4
1.学会能有效辨别有机反应的基本反应类型。2.掌握典型有机物的检验、鉴别与分离的一般规律和方法。
学习目标
一、有机反应类型的判断
二、有机物检验、鉴别常用方法
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、有机反应类型的判断
对点训练
1.根据有机物类型判断常见的有机反应类型
有机反应类型 有机物类别
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
有机反应类型 有机物类别
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、醇、酚、醛、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、葡萄糖
聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
2.根据常见条件判断反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基);②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X);②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、 )
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
1.中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效,常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分,其结构如图所示。其可能具有的性质有(　　)
①发生加成反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色
③发生取代反应　④发生中和反应　⑤发生氧化反应
A.①③④ B.除④⑤外 C.除⑤外 D.全部
D
解析　该有机物有羟基、碳碳双键、羧基3种官能团,碳碳双键可以发生加成反应,碳碳双键、羟基使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应,羧基发生取代反应、中和反应,所以连翘都具有①、②、③、④、⑤的性质,故选D。
2.下列有关有机反应类型的判断错误的是(　　)
A.乙醇在空气中燃烧:氧化反应
B.乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯:聚合反应
C.甲烷与氯气在光照条件下反应:取代反应
D.油脂的皂化反应:加成反应
解析　乙醇在空气中燃烧属于氧化反应,A正确;乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯,由小分子合成高分子,为聚合反应,B正确;甲烷与氯气在光照条件下反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl,为取代反应,C正确;油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应,不是加成反应,D错误。
D
C
4.(2024·北大附中高二期中)下列各选项中两个反应的反应类型相同的是(　　)
A.溴乙烷水解制乙醇;乙烯与水反应制乙醇
B.乙烯使Br2的CCl4溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯与硝酸反应制TNT;溴水中滴加苯酚溶液产生白色沉淀
D.氯乙烷与NaOH水溶液共热;氯乙烷与NaOH醇溶液共热
C
解析　溴乙烷水解制乙醇过程中,溴原子被羟基取代,属于取代反应;乙烯水化制乙醇属于加成反应;两个反应的反应类型不同,A不符合题意;乙烯使Br2的CCl4溶液褪色是因为乙烯和Br2发生了加成反应;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于二者发生了氧化反应;两个反应的反应类型不同,B不符合题意;甲苯与硝酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT),苯环上的H被硝基取代,属于取代反应;溴水中滴加苯酚溶液产生2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀),苯环上的H被溴原子取代,属于取代反应;两个反应的反应类型相同,C符合题意;氯乙烷与NaOH水溶液共热可生成乙醇,氯原子被羟基取代,属于取代反应;氯乙烷与NaOH醇溶液共热可生成乙烯,属于消去反应;两个反应的反应类型不同,D不符合题意。
二、有机物检验、鉴别常用方法
对点训练
有机物的鉴别
1.利用有机物的溶解性:采用分液的方法加以分离。通常加水观察,观察其能否溶于水。例如,用此法鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。
2.利用液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况,可知其密度比水的密度小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。
3.利用有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(如可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯与蛋白质等)。
4.利用有机物中所含官能团的特殊性质:先观察有机物含有何种官能团→推断性质→选择方法。
物质 试剂与方法 现象与结论
含醛基化合物 加银氨溶液,水浴加热 有银镜产生
加新制Cu(OH)2,加热 有砖红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色
加Na2CO3或NaHCO3溶液 有气体逸出
酯 闻气味 有水果香味
加稀NaOH溶液 开始分层,一段时间后溶液不再分层
物质 试剂与方法 现象与结论
酚类 加FeCl3溶液 显紫色
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的)显黄色
灼烧 有烧焦羽毛气味
5.下列鉴别方法不可行的是(　　)
A.用溴水鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
B.用新制氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸
C.用高锰酸钾溶液鉴别甲苯和环己烯
D.用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、甲苯和溴苯
C
解析　溴水与苯酚溶液反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,2,4-己二烯可以与溴单质发生加成反应,使溴水褪色,溴水中加入甲苯,振荡静置分层,上层是溴的甲苯溶液,下层是水,现象不同,可以鉴别,A正确;新制氢氧化铜与葡萄糖不加热反应生成绛蓝色溶液,加热反应生成砖红色沉淀,与甲酸反应不加热沉淀溶解为蓝色溶液,加热反应生成砖红色沉淀,与乙酸反应不加热沉淀溶解为蓝色溶液,加热不会出现砖红色沉淀,所以能用新制氢氧化铜鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸,B正确;甲苯和环己烯均能被高锰酸钾氧化,现象相同,不能鉴别,C错误,符合题意;饱和碳酸钠溶液与乙醇互溶,饱和碳酸钠溶液与甲苯互不相溶,振荡静置后上层是无色油状液体,饱和碳酸钠溶液与溴苯互不相溶,振荡静置后下层是无色油状液体,现象不同,可以鉴别,D正确。
6.下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是(　　)
C
选项 实验操作 实验目的或结论
A 将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间,再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液 检验水解产物中的氯离子
B 乙醇与浓硫酸加热到170 ℃,将所得气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成
C 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热,将生成的气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成
D 电石与水反应,制得的气体直接通入酸性KMnO4溶液 检验制得的气体是否为乙炔
解析　氢氧化钠溶液会与硝酸银反应产生白色的AgOH沉淀而干扰水解产物中Cl-的检验,所以在加入硝酸银之前应先向溶液中加入过量的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性,然后再加入硝酸银溶液,A错误;浓硫酸有脱水性,可使部分乙醇脱水碳化,C和浓硫酸共热能产生少量二氧化硫,二氧化硫也可以使溴水褪色,干扰乙烯的检验,B错误;溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应产生乙烯,乙烯能与溴水中的溴单质发生加成反应使溴水褪色,能检验消去产物,C正确;电石与水反应,生成乙炔,同时也会生成硫化氢,都能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰乙炔检验,D错误。
C
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
解析　根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液发生显色反应,显紫色不是蓝色,A项错误;阿魏酸分子中不含醛基,B项错误;阿魏酸分子中含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
8.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是(　　)
A.用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚
B.用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇
C.用 Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯
D.用核磁共振氢谱鉴别 CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3
B
解析　丁醇、乙醚互溶,但沸点不同,则蒸馏可分离,A正确;乙酸乙酯和乙醇互溶,不能分液分离,应选蒸馏法,B错误;乙酸与碳酸钠反应生成气体,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,现象不同可鉴别,C正确;CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3中均含3种H,但二者的核磁共振氢谱中峰的面积比不相同,可以用核磁共振氢谱来鉴别,D正确。
课后巩固训练
选择题只有1个选项符合题意
1.(2024·河北邢台柏乡县月考)下列有机反应中,有一种反应类型与其他反应类型不同的是(　　)
A
A.取代 B.水解 C.消去 D.酯化
解析　该有机物含有羧基,能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,A不选、D不选;该有机物含有酯基,能发生水解反应,B不选;羟基直接连接在苯环上,不能发生消去反应,C选。
C
3.只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A.乙醇、乙酸、四氯化碳 B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸 D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
解析　根据物质是否溶于水及比水的密度大或小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水,四氯化碳不溶于水且在下层,但乙醇和乙酸无法鉴别;B中苯和己烷均不溶于水且在水的上层,无法鉴别;C中三种物质均溶于水,无法鉴别;D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层,乙醇和水互溶,四氯化碳不溶于水且在水的下层,故可以鉴别。
D
4.下列物质鉴别所用试剂不正确的是(　　)
A.乙醇与乙酸用CaCO3固体 B.乙烷和乙烯用NaOH溶液
C.苯、CCl4和甲酸用水 D.乙烯与乙烷用溴水
解析　乙酸的酸性比碳酸强,能够与CaCO3反应,而乙醇不与CaCO3反应,A正确;乙烷与乙烯都不能与NaOH溶液反应,B错误;甲酸易溶于水,苯和CCl4均不溶于水,分层,苯在上层,CCl4在下层,C正确;乙烯能与溴水反应使溴水褪色,而乙烷不能,D正确。
B
5.下列物质转化过程中,没有涉及到的反应类型是(　　)
A.加成反应 B.还原反应 C.取代反应 D.消去反应
解析　第一步转化为取代反应,第二步转化为消去反应,第三步转化为加成反应,第四步转化为氧化反应,综上所述,该转化过程中未涉及到还原反应,故选B。
B
A.A的结构简式是CH2==CHCH2CH3
B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C.该有机烯醚不能发生加聚反应
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
B
7.(2024·四川绵阳南山中学高二期中)下列化学方程式及对应的反应类型均正确的是(　　)
B
C
A
10.下列有关实验操作能达到实验目的或得出相应结论的是(　　)
C
选项 实验目的 实验操作及现象
A 检验1-溴丙烷中含有溴 将1-溴丙烷与足量氢氧化钠溶液混合加热,冷却,加硝酸银溶液,得淡黄色沉淀
B 验证样品中一定含有碳碳双键 样品通入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色
C 验证苯与液溴的反应是取代而不是加成反应 向反应的产物中加入硝酸银溶液,得淡黄色沉淀
D 验证苯环中不存在单双键间隔结构 间二溴苯仅有一种空间结构
解析　1-溴丙烷与足量氢氧化钠溶液混合加热水解后检验溴离子需要在酸性溶液中,则水解后要先加足量硝酸酸化,再加硝酸银溶液,得淡黄色沉淀,A错误;能够使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是碳碳双键,B错误;苯和液溴发生取代反应的产物有两种,分别是溴苯和溴化氢,向反应的产物中加入硝酸银溶液,得淡黄色沉淀;如果是加成的话,产物只有一种,没有溴化氢生成,没有淡黄色沉淀,可以达到实验目的,C正确;无论是否单双键交替,间二溴苯都仅有一种空间结构,如证明是否存在单双键交替的结构,应用邻二溴苯检验,D错误。
11.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验以鉴别,其实验记录如下:
NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠
X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气
Y 无现象 有银镜 加热后有红色沉淀 产生氢气
Z 水解反应 有银镜 加热后有红色沉淀 无现象
W 水解反应 无现象 无现象 无现象
回答下列问题:
(1)写出四种物质的结构简式X:　　　　　　　,Y:　　　　　　　,Z:　　　　　　　,W:　　　　　　　。
(2)Z与NaOH溶液反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。
CH3CH2COOH
CH3CHOHCHO
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3
12.有机物H是制备某药物的重要中间体,某研究团队设计的合成路线如图:
(1)A的化学名称为　　　　　　;G中官能团的名称是　　　　　　。
(2)有机物C的结构简式为　　　　　　　　;
C可以发生的反应类型有　　　　(填字母序号)。
a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应 d.氧化反应 e.还原反应
(3)E到F的反应类型为　　　　　　　　　　。
苯甲醛
酮羰基
abde
水解反应或取代反应
(4)写出生成H的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　。
下列物质能与H发生反应的是　　　　　　(填字母序号)。
a.NaOH溶液 b.盐酸 c.酸性高锰酸钾溶液 d.溴水
bcd

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