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章末测评验收卷(三)
(满分:100分)
一、选择题(本题共15小题,每小题4分,共60分。每小题只有一个选项符合题意)
1.有机物结构可用“键线式”表示,如:CH3—CHCH—CH3可简写为。松油醇具有紫丁香味,其酯类常用于香精调制,如图为松油醇的结构,以下关于它的说法正确的是 (　　)
A.一定条件下可与乙酸发生酯化反应
B.与HCl加成后的产物只有一种
C.能催化氧化成醛
D.分子式为C10H20O
答案　A
解析　松油醇中含有羟基,一定条件下可与乙酸发生酯化反应,A正确;与HCl加成后的产物有两种:、,B错误;松油醇中羟基所连碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,C错误;根据该物质的键线式可知分子式为C10H18O,D错误。
2.下列有机物的命名正确的是 (　　)
A.CH3OCH3　二乙醚
B.CH2CHCH2CH3　3-丁烯
C.(CH3)3CCH2OH　正戊醇
D.　异丙苯
答案　D
解析　CH3OCH3命名为二甲醚,A错误;烯烃命名时,要选含官能团的最长的碳链为主链,从离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号,并表示出官能团的位置,故此烯烃的名称为1-丁烯,B错误;醇的命名是选含有羟基的最长碳链为主链,(CH3)3CCH2OH命名2,2-二甲基-1-丙醇,C错误;命名为异丙苯,D正确。
3.(2024·江苏扬州红桥高级中学高二期中)某有机物结构简式如下,则此有机物可发生的反应类型有 (　　)
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑤⑥
C.①②③④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥⑦
答案　D
解析　分子中含有碳碳双键,可发生加成反应和氧化反应;含有酯基,可发生水解、取代反应;含有羧基,具有酸性,可发生中和反应和酯化反应;含有羟基,可发生取代、消去和氧化反应。
4.(2024·河北石家庄市第二中学高二期中)利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示,下列说法正确的是 (　　)
A.化合物Ⅱ的名称为二氯乙烷
B.化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C.裂解时,另一产物X为HCl
D.化合物Ⅲ发生加聚反应的产物聚氯乙烯可使高锰酸钾溶液褪色
答案　C
解析　化合物Ⅱ的名称为1,2-二氯乙烷,A错误;1,2-二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水,不可能生成氯乙烯,B错误;根据原子守恒,1,2-二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢,则X为氯化氢,C正确;聚氯乙烯中没有不饱和键,不能使高锰酸钾溶液褪色,D错误。
5.下列方程式中,错误的是 (　　)
A.甲醛与足量银氨溶液反应:HCHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+HCOONH4
B.丙烯醛与足量溴水反应:CH2CHCHO+2Br2+H2OCH2BrCHBrCOOH+2H++2Br-
C.醋酸除水垢(CaCO3):CaCO3+2CH3COOHCa2++2CH3COO-+H2O+CO2↑
D.苯酚()溶液中加入Na2CO3溶液:+Na2CO3+NaHCO3
答案　A
解析　甲醛与足量银氨溶液共热反应生成碳酸铵、氨气、银和水,反应的化学方程式为HCHO+4Ag(NH3)2OH2H2O+4Ag↓+6NH3+(NH4)2CO3,A错误;丙烯醛分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应,含有的醛基能与溴水发生氧化反应,反应的化学方程式为CH2CHCHO+2Br2+H2OCH2BrCHBrCOOH+2H++2Br-,B正确;醋酸除水垢发生的反应为碳酸钙与醋酸溶液反应生成醋酸钙、二氧化碳和水,反应的离子方程式为CaCO3+2CH3COOHCa2++2CH3COO-+H2O+CO2↑,C正确;苯酚的酸性强于碳酸氢根离子,能与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,反应的化学方程式为+Na2CO3+NaHCO3,D正确。
6.下列实验操作能达到其对应目的的是 (　　)
实验目的 操作
A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水,充分反应后,生成三溴苯酚白色沉淀,过滤
B 探究乙醇消去反应的产物 取4 mL乙醇,加入12 mL浓硫酸、少量沸石,迅速升温到140 ℃,将气体产物通入2 mL溴水中,观察现象
C 欲证明某卤代烃中含有溴原子 取该卤代烃在氢氧化钠醇溶液中反应后的液体适量于试管,加入AgNO3溶液
D 探究乙醇和水中O—H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象
答案　D
解析　向混合液中加入浓溴水,充分反应后,苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯,同时溴单质易溶于苯中,引入新的杂质,A错误;迅速升温至140 ℃时乙醇发生取代反应生成乙醚,应迅速升温至170 ℃制备乙烯,且需除去杂质后利用溴水检验乙烯,B错误;溴乙烷水解后,没有加硝酸中和NaOH,不能生成淡黄色沉淀,则不能检验溴离子,C错误;钠与水反应比与乙醇反应剧烈,则水中的O—H键极性强于乙醇中的O—H,D正确。
7.如图为一重要的有机化合物,以下关于它的说法中正确的是 (　　)
A.含有四种官能团
B.1 mol该物质,最多可以与1 mol H2发生加成反应
C.可用酸性KMnO4溶液检验其分子中的碳碳双键
D.与1 mol该物质反应,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶1∶1
答案　D
解析　该有机化合物含羟基、碳碳双键、羧基3种官能团,A错误;1 mol苯环需要3 mol H2,1 mol碳碳双键需要1 mol H2,共需要4 mol H2,B错误;醇羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰碳碳双键的鉴定,C错误;能和钠反应的是羟基和羧基,能和NaOH、NaHCO3反应的是羧基,因此消耗三者的物质的量比值为2∶1∶1,D正确。
8.卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.试剂X可以是足量Na2CO3溶液
B.丙、丁互为同系物
C.乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应
D.戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
答案　C
解析　甲转化为乙时,试剂X只与—COOH反应,不与酚羟基反应,试剂X只能为NaHCO3溶液,A错误;丙、丁官能团不同,不互为同系物,B错误;乙中—COONa能与盐酸反应,酚羟基能与氢氧化钠溶液反应,丙中氨基能与盐酸反应,—COOH能与氢氧化钠反应,丁中氨基能与盐酸反应,酯基能与NaOH溶液反应,C正确;戊的同分异构体除醇外,还有醚类,共6种,D错误。
9.化合物A(Ivacaftor)可用于治疗囊性纤维化,其结构如图。下列说法错误的是 (　　)
A.A中含有6种常见官能团
B.分子式为C24H28N2O3
C.1 mol A最多可以与2 mol NaOH反应
D.A与H2完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子
答案　A
解析　A中含有酮羰基、氨基、碳碳双键、酰胺基、羟基共5种常见官能团,A错误;A分子中含有24个C原子、2个N原子、3个O原子,不饱和度为12,则含H原子个数为26×2+2-12×2-2=28,分子式为C24H28N2O3,B正确;A分子中的酰胺基、酚羟基都能与NaOH反应,则1 mol A最多可以与2 mol NaOH反应,C正确;A与H2完全加成的产物分子中,带“*”的碳原子为手性碳原子,共含有8个手性碳原子,D正确。
10.某种解热镇痛药主要成分的结构简式如图所示,下列关于该化合物的说法错误的是 (　　)
A.分子式为C18H17NO5
B.苯环上的氢原子氯代时,一氯代物有6种
C.1 mol该分子取多可与3 mol NaOH反应
D.可发生加成反应、取代反应和氧化反应
答案　C
解析　由结构简式可知,它含有18个C、17个H、1个N和5个O,故分子式为 C18H17NO5,A正确;两个苯环上一共有六种环境的氢原子,故一共有6种一氯代物,如图所示,*表示一氯可取代的位置,,B正确;该分子中含有两个酯基和一个肽键,由于两个酯基中含有酚羟基,故1 mol该分子一共可以和5 mol氢氧化钠反应,C错误;苯环可以加成,酯基可以水解(取代),有机物可以燃烧(氧化),D正确。
11.如图所示:糠醛可在不同催化剂作用下转化为糠醇或2-甲基呋喃。下列说法正确的是 (　　)
A.糠醇不能与乙酸反应
B.糠醛在铜单质催化条件下生成2-甲基呋喃为氧化反应
C.糠醛与互为同系物
D.2-甲基呋喃可使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　D
解析　糠醇分子中含有醇羟基,故在一定条件下能与乙酸发生酯化反应,A错误;由图可知,糠醛在CuPdx催化条件下生成2-甲基呋喃为还原反应,B错误;二者结构不相似,所以不互为同系物,C错误;2-甲基呋喃结构中含碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色,D正确。
12.化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 (　　)
A.Y分子存在对映异构体
B.类似上述反应,可发生
C.Y与HCl以物质的量1∶1发生加成反应时可得4种产物
D.依据红外光谱可确证X与Y存在不同官能团
答案　C
解析　与CH3MgBr反应生成,发生水解反应得到。对映异构体要满足四种不同的原子或原子基团连接,Y()分子存在对映异构体,A正确;类似上述反应,可发生,B正确;Y()与HCl以物质的量1∶1发生加成反应时,发生1,2-加成反应时可得4种产物,发生1,4-加成反应时可得2种产物,共可得6种产物,C错误;依据红外光谱可确证X(碳碳双键、羰基)与Y(碳碳双键、羟基)存在不同官能团,D正确。
13.(2024·山东青岛胶州高二期中)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如图转化关系。下列说法正确的是 (　　)
A.试剂a是NaOH水溶液
B.M分子不可能存在顺反异构
C.反应②、③均属于取代反应
D.N的同分异构体能催化氧化生成醛的有3种
答案　B
解析　A.有机物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如图转化关系,由条件③可推断N为2-甲基-2-丁醇,由条件②可推断M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,故试剂a为氢氧化钠醇溶液,A错误;M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,均不存在顺反异构,B正确;从M到N,发生烯烃的加成反应,C错误;N为2-甲基-2-丁醇,其同分异构体能催化氧化生成醛的结构必须含有—CH2OH结构,故余下为—C4H9,—C4H9有4种结构,故符合此条件的醇有4种结构,D错误。
14.从夏威夷天然植物蜘蛛百合中分离得到的Pancratistatin有优异的抗病毒活性,其结构如图所示。下列说法不正确的是 (　　)
A.一定条件下,1 mol Pancratistatin最多能与3 mol H2发生加成反应(不考虑开环)
B.1 mol该物质与稀NaOH反应,最多消耗2 mol NaOH
C.该物质与乙酸酐1∶1发生反应,最多可以生成4种酯
D.分子中含有6个手性碳原子
答案　C
解析　Pancratistatin只有苯环能和氢气发生加成反应,一定条件下,1 mol Pancratistatin最多能与3 mol H2发生加成反应(不考虑开环),A正确;酰胺基、酚羟基能与氢氧化钠反应,1 mol该物质与稀NaOH反应,最多消耗2 mol NaOH,B正确;该物质含有5个羟基,与乙酸酐1∶1发生反应,最多可以生成5种酯,C错误;连有4个羟基的碳环上的碳原子均为手性碳原子,分子中含有6个手性碳原子,D正确。
15.药物Z可通过如下转化合成得到:
下列说法不正确的是 (　　)
A.X中所有碳原子可以位于同一平面
B.1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
C.Z分子不存在顺反异构现象
D.Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成,所得产物大于2种
答案　C
解析　苯环、羰基为平面结构,且3个碳原子可确定一个平面,则所有碳原子可共面,A正确;Y中酯基、溴原子均与NaOH溶液反应,则1 mol Y与NaOH溶液反应,消耗NaOH为2 mol,B正确;Z分子中存在碳碳双键,且双键两侧连接基团不同,存在顺反异构现象,C错误;Z中存在2个碳碳双键,结构不对称,可发生1,2-加成或1,4-加成,则Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成时,所得产物有3种,D正确。
二、非选择题(本题包括3小题,共40分)
16.(14分)Ⅰ.有机化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。
(1)确定X的分子式。通过燃烧法确定X的实验式为C3H5O2,然后通过质谱法测得X的相对分子质量,测量结果如图,则X的分子式为　　　　　　。
(2)确定X的分子结构
使用仪器分析法测定X的分子结构,结果如下表:
序号 谱图 数据分 析结果
① 只含有 —COOH
② 峰面积比 为2∶2∶1
①中的仪器分析方法为　　　　。
②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法,X的结构简式是　　　　。
(3)X的分子结构与性质的关系
根据X的分子结构推测,其可以发生的反应类型有　　　　。
a.中和反应　b.取代反应　c.消去反应
Ⅱ.分子式为C3H7Br的有机物A在适宜的条件下能发生如图一系列转化:
(4)写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式:　　　　。
(5)B→C的化学方程式是　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
(6)D→B的反应类型是　　　　。
(7)已知E的核磁共振氢谱只有一组峰,且E不能发生银镜反应。
①E的结构简式是　　　　。
②由E合成的路线如图。
EFGH
写出下列物质的结构简式:F:　　　　　　,G:　　　　　　,H:　　　　　　。
答案　(1)C6H10O4
(2)①红外光谱法　②HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH
(3)ab
(4)CH3Br
(5)nCH2CHCH3
(6)消去反应
(7)①CH3COCH3　②CH3COH(CN)CH3　CH2C(CN)CH3　CH2C(CH3)COOH
解析　(1)X的实验式为C3H5O2,其式量是73,根据质谱法测得其最大质荷比是146,故其相对分子质量是146,故该物质分子式是C6H10O4;(2)①中显示物质分子中含有的官能团,该仪器分析方法为红外光谱法;②根据红外光谱图可知:X分子中含有—OH、CO,且只含有—COOH,X不饱和度是2,结合其核磁共振氢谱图显示该物质分子中含有3种H原子,由于它们的个数比为2∶2∶1,说明该物质分子高度对称,可见X分子结构简式是HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH;(3)X是1,6-己二酸,物质分子中含有羧基,因此能够与碱发生中和反应,a正确;X分子中含有—COOH,能够与醇在一定条件下发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,b正确;该物质分子中无—OH、卤素原子,因此不能发生消去反应,c错误。
Ⅱ.(4)由流程可知,分子式为C3H7Br的有机物A,在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成醇D,D氧化为E,已知E的核磁共振氢谱只有一组峰,且E不能发生银镜反应,则E为丙酮、D为2-丙醇、A为CH3CHBrCH3;A在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应生成B:CH2CHCH3,B发生加聚反应生成C:;A为CH3CHBrCH3,A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式为CH3Br;(5)B含有碳碳双键,发生加聚反应生成C,反应为nCH2CHCH3;(6)D为2-丙醇,含有羟基,发生消去反应生产B,故为消去反应;(7)①由分析可知,E为丙酮,结构简式是CH3COCH3;②E和HCN发生加成反应生成F:CH3COH(CN)CH3,F含有羟基,发生消去反应生成G:CH2C(CN)CH3,G水解引入羧基得到H:CH2C(CH3)COOH,H和甲醇发生酯化反应生成酯;故FGH分别为:CH3COH(CN)CH3、CH2C(CN)CH3、CH2C(CH3)COOH。
17.(13分)甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体,下图是以丙酮和1,3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。
已知:①
②+||
③化合物Ⅰ核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
回答下列问题:
(1)甲基丙烯酸(C)的结构简式为　　　　。D中官能团名称为　　　　　　。
(2)B→C和F→G的反应类型分别为　　　　、　　　　。
(3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
(4)下列说法正确的是　　　　(填序号)。
a.化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.化合物B在一定条件下能发生缩聚反应
c.化合物I遇FeCl3溶液显紫色
d.可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I
(5)写出同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):　　　　。
①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③苯环上有两个支链,且苯环上一元取代物有两种;④分子中含两个甲基;⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。
(6)合成路线常用表示方法为“AB……目标产物”,已知“”,请参照题中流程,以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线。
答案　(1)　酯基、碳碳双键
(2)消去反应　加成反应
(3)+2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+ 3H2O
(4)bd
(5)、、
(6)+CH2CHCH3
解析　丙酮和HCN反应生成A(),A水解生成B(),B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C(),C和甲醇发生酯化反应生成D(),D发生加聚反应生成E();F和CH2CHCHO发生已知反应原理生成G,G发生已知反应原理转化为H(),化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,则H还原醛基为羟基得到I(),I和C发生酯化反应生成J();(1)甲基丙烯酸(C)的结构简式为。D为,官能团名称为酯基、碳碳双键;(2)B在浓硫酸作用下发生消去反应引入碳碳双键生成C,F和CH2CHCHO发生已知反应原理生成G,反应后不饱和度减小,为加成反应;(3)H()含有醛基,加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应生成苯甲酸根离子和氧化亚铜沉淀,离子方程式为+2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+3H2O;(4)a.化合物E中不含碳碳不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;b.化合物B中含羧基、羟基,在一定条件下能发生缩聚反应,正确;c.化合物I不含酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,错误;d.G含醛基、碳碳双键,能和溴的四氯化碳溶液反应使得溶液褪色,I含羟基不和溴的四氯化碳溶液反应,可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I,正确;(5)J,除苯环外含有5个碳、2个氧、2个不饱和度,同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):①能发生水解反应,则含有酯基;②能发生银镜反应,含有醛基;③苯环上有两个支链,且苯环上一元取代物有两种,则两个取代基处于对位;④分子中含两个甲基;⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰,则存在6种氢。故结构可以为、、;(6)和丙烯发生已知反应原理生成,在碳化钨作用下转化为,甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到,故流程为+CH2CHCH3。
18.(13分)化合物K是一种化疗药物的活性成分,一种以甲苯为原料的合成路线如图所示:
(1)A的化学名称是　　　　　,B中非含氧官能团的名称为　　　　　。
(2)E→F的反应类型是　　　　　。
(3)B→C中酚羟基不被浓硝酸氧化,其主要原因是
　　　　　　　　　　　。
(4)E在加热条件下与足量NaOH溶液反应,生成的芳香族化合物结构简式为　　　　　。
(5)X是芳香族化合物,比D分子少一个O原子,写出满足下列条件的X的结构简式　　　　　。(写出任意一种即可)
a.苯环上有2个取代基
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.与NaOH溶液共热有NH3生成
(6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线,以和甲醇为原料,设计路线三步合成(无机试剂任选)。
答案　(1)甲苯　碳氯键
(2)取代反应
(3)羟基与邻位酯基中羰基上的氧原子形成分子内氢键,稳定性增强(羟基与邻位羰基上的氧原子形成分子内氢键,空间位阻增大)
(4)
(5)
(6)
解析　A(甲苯)经过多步反应生成B,B与浓硝酸在浓硫酸的条件下发生硝化反应,引入硝基生成C,C在Fe/HCl的条件下发生反应生成D,由D的分子式可推知,C到D发生还原反应,故D的结构简式为,D与ClCH2COCl在NaHCO3的作用下生成E,E与(CH3O)2SO2在K2CO3/DMF的条件下发生取代反应生成F,F与在SOCl2的条件下生成G。(1)A的结构为,化学名称为甲苯;由图知,B中非含氧官能团的名称为碳氯键;(2)E→F的反应类型为取代反应;(3)由于羟基与邻位酯基中羰基上的氧原子形成分子内氢键,稳定性增强(羟基与邻位羰基上的氧原子形成分子内氢键,空间位阻增大),故B→C中酚羟基不被浓硝酸氧化;
(4)E()在加热条件下与足量NaOH溶液发生水解反应,生成的芳香族化合物为;(5)D的结构简式为,X是芳香族化合物,比D分子少一个O原子,故X的分子式为C8H8NO2Cl,满足a.苯环上有2个取代基,b.能与FeCl3溶液发生显色反应,c.与NaOH溶液共热有NH3生成,三个条件的同分异构体有、、。
(6)具体见答案。章末测评验收卷(三)　(满分:100分)
一、选择题(本题共15小题,每小题4分,共60分。每小题只有一个选项符合题意)
1.有机物结构可用“键线式”表示,如:CH3—CH==CH—CH3可简写为。松油醇具有紫丁香味,其酯类常用于香精调制,如图为松油醇的结构,以下关于它的说法正确的是(　　)
一定条件下可与乙酸发生酯化反应
与HCl加成后的产物只有一种
能催化氧化成醛
分子式为C10H20O
2.下列有机物的命名正确的是(　　)
CH3OCH3　二乙醚
CH2==CHCH2CH3　3-丁烯
(CH3)3CCH2OH　正戊醇
　异丙苯
3.(2024·江苏扬州红桥高级中学高二期中)某有机物结构简式如下,则此有机物可发生的反应类型有(　　)
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应
①②③⑤⑥ ②③④⑤⑥
①②③④⑤⑥ ①②③④⑤⑥⑦
4.(2024·河北石家庄市第二中学高二期中)利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示,下列说法正确的是(　　)
化合物Ⅱ的名称为二氯乙烷
化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
裂解时,另一产物X为HCl
化合物Ⅲ发生加聚反应的产物聚氯乙烯可使高锰酸钾溶液褪色
5.下列方程式中,错误的是(　　)
甲醛与足量银氨溶液反应:HCHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+HCOONH4
丙烯醛与足量溴水反应:CH2==CHCHO+2Br2+H2O--→CH2BrCHBrCOOH+2H++2Br-
醋酸除水垢(CaCO3):CaCO3+2CH3COOH===Ca2++2CH3COO-+H2O+CO2↑
苯酚()溶液中加入Na2CO3溶液:+Na2CO3--→+NaHCO3
6.下列实验操作能达到其对应目的的是(　　)
实验目的 操作
欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水,充分反应后,生成三溴苯酚白色沉淀,过滤
探究乙醇消去反应的产物 取4 mL乙醇,加入12 mL浓硫酸、少量沸石,迅速升温到140 ℃,将气体产物通入2 mL溴水中,观察现象
欲证明某卤代烃中含有溴原子 取该卤代烃在氢氧化钠醇溶液中反应后的液体适量于试管,加入AgNO3溶液
探究乙醇和水中O—H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象
7.如图为一重要的有机化合物,以下关于它的说法中正确的是(　　)
含有四种官能团
1 mol该物质,最多可以与1 mol H2发生加成反应
可用酸性KMnO4溶液检验其分子中的碳碳双键
与1 mol该物质反应,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶1∶1
8.卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是(　　)
试剂X可以是足量Na2CO3溶液
丙、丁互为同系物
乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应
戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
9.化合物A(Ivacaftor)可用于治疗囊性纤维化,其结构如图。下列说法错误的是(　　)
A中含有6种常见官能团
分子式为C24H28N2O3
1 mol A最多可以与2 mol NaOH反应
A与H2完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子
10.某种解热镇痛药主要成分的结构简式如图所示,下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
分子式为C18H17NO5
苯环上的氢原子氯代时,一氯代物有6种
1 mol该分子取多可与3 mol NaOH反应
可发生加成反应、取代反应和氧化反应
11.如图所示:糠醛可在不同催化剂作用下转化为糠醇或2-甲基呋喃。下列说法正确的是(　　)
糠醇不能与乙酸反应
糠醛在铜单质催化条件下生成2-甲基呋喃为氧化反应
糠醛与互为同系物
2-甲基呋喃可使溴的四氯化碳溶液褪色
12.化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
下列说法不正确的是(　　)
Y分子存在对映异构体
类似上述反应,可发生
Y与HCl以物质的量1∶1发生加成反应时可得4种产物
依据红外光谱可确证X与Y存在不同官能团
13.(2024·山东青岛胶州高二期中)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如图转化关系。下列说法正确的是(　　)
试剂a是NaOH水溶液
M分子不可能存在顺反异构
反应②、③均属于取代反应
N的同分异构体能催化氧化生成醛的有3种
14.从夏威夷天然植物蜘蛛百合中分离得到的Pancratistatin有优异的抗病毒活性,其结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
一定条件下,1 mol Pancratistatin最多能与3 mol H2发生加成反应(不考虑开环)
1 mol该物质与稀NaOH反应,最多消耗2 mol NaOH
该物质与乙酸酐1∶1发生反应,最多可以生成4种酯
分子中含有6个手性碳原子
15.药物Z可通过如下转化合成得到:
下列说法不正确的是(　　)
X中所有碳原子可以位于同一平面
1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
Z分子不存在顺反异构现象
Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成,所得产物大于2种
二、非选择题(本题包括3小题,共40分)
16.(14分) Ⅰ .有机化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。
(1)(1分)确定X的分子式。通过燃烧法确定X的实验式为C3H5O2,然后通过质谱法测得X的相对分子质量,测量结果如图,则X的分子式为　　　　　　　　。
(2)(2分)确定X的分子结构
使用仪器分析法测定X的分子结构,结果如下表:
序号 谱图 数据分析结果
① 只含有 —COOH
② 峰面积比 为2∶2∶1
①中的仪器分析方法为　　　　。
②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法,X的结构简式是　　　　　　　　。
(3)(2分)X的分子结构与性质的关系
根据X的分子结构推测,其可以发生的反应类型有　　　　。
a.中和反应　b.取代反应　c.消去反应
Ⅱ . 分子式为C3H7Br的有机物A在适宜的条件下能发生如图一系列转化:
(4)(2分)写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式:　　　　　　　　。
(5)(2分)B→C的化学方程式是　　　　　　　 　　　　　　　　。
(6)(2分)D→B的反应类型是　　　　。
(7)(4分)已知E的核磁共振氢谱只有一组峰,且E不能发生银镜反应。
①E的结构简式是　　　　　　　　。
②由E合成的路线如图。
EFGH
写出下列物质的结构简式:F:　　　　　　　　,
G:　　　　　　　　　　,H:　　　　　　　　。
17.(13分)甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体,下图是以丙酮和1,3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。
已知:①
②+||
③化合物Ⅰ核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
回答下列问题:
(1)(2分)甲基丙烯酸(C)的结构简式为　　　　　　　。D中官能团名称为　　　　　　。
(2)(2分)B→C和F→G的反应类型分别为　　　　　　　　、　　　　　　。
(3)(3分)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为　　　　　　　
　　　　　　　　。
(4)(3分)下列说法正确的是　　　　(填序号)。
a.化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.化合物B在一定条件下能发生缩聚反应
c.化合物I遇FeCl3溶液显紫色
d.可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I
(5)(2分)写出同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):　　　　　　　 　　　　　　　　。
①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③苯环上有两个支链,且苯环上一元取代物有两种;④分子中含两个甲基;⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。
(6)(3分)合成路线常用表示方法为“AB……目标产物”,已知“”,请参照题中流程,以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线。
18.(13分)化合物K是一种化疗药物的活性成分,一种以甲苯为原料的合成路线如图所示:
(1)(2分)A的化学名称是　　　　　,B中非含氧官能团的名称为　　　　　　　　。
(2)(2分)E→F的反应类型是　　　　　。
(3)(2分)B→C中酚羟基不被浓硝酸氧化,其主要原因是　　　　　　　　。
(4)(2分)E在加热条件下与足量NaOH溶液反应,生成的芳香族化合物结构简式为　　　　　　　　。
(5)(3分)X是芳香族化合物,比D分子少一个O原子,写出满足下列条件的X的结构简式　　　　　。(写出任意一种即可)
a.苯环上有2个取代基
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.与NaOH溶液共热有NH3生成
(6)(4分)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线,以和甲醇为原料,设计路线三步合成(无机试剂任选)。(共53张PPT)
章末测评验收卷(三)
第三章　烃的衍生物
(满分：100分)
A.一定条件下可与乙酸发生酯化反应
B.与HCl加成后的产物只有一种
C.能催化氧化成醛
D.分子式为C10H20O
A
2.下列有机物的命名正确的是(　　)
D
3.(2024·江苏扬州红桥高级中学高二期中)某有机物结构简式如下,则此有机物可发生的反应类型有(　　)
①取代反应　②加成反应　③消去反应　
④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑤⑥
C.①②③④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥⑦
D
解析　分子中含有碳碳双键,可发生加成反应和氧化反应;含有酯基,可发生水解、取代反应;含有羧基,具有酸性,可发生中和反应和酯化反应;含有羟基,可发生取代、消去和氧化反应。
4.(2024·河北石家庄市第二中学高二期中)利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.化合物Ⅱ的名称为二氯乙烷
B.化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C.裂解时,另一产物X为HCl
D.化合物Ⅲ发生加聚反应的产物聚氯乙烯可使高锰酸钾溶液褪色
C
解析　化合物Ⅱ的名称为1,2-二氯乙烷,A错误;1,2-二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水,不可能生成氯乙烯,B错误;根据原子守恒,1,2-二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢,则X为氯化氢,C正确;聚氯乙烯中没有不饱和键,不能使高锰酸钾溶液褪色,D错误。
5.下列方程式中,错误的是(　　)
A
6.下列实验操作能达到其对应目的的是(　　)
D
实验目的 操作
A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水,充分反应后,生成三溴苯酚白色沉淀,过滤
B 探究乙醇消去反应的产物 取4 mL乙醇,加入12 mL浓硫酸、少量沸石,迅速升温到140 ℃,将气体产物通入2 mL溴水中,观察现象
C 欲证明某卤代烃中含有溴原子 取该卤代烃在氢氧化钠醇溶液中反应后的液体适量于试管,加入AgNO3溶液
D 探究乙醇和水中O—H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象
解析　向混合液中加入浓溴水,充分反应后,苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯,同时溴单质易溶于苯中,引入新的杂质,A错误;迅速升温至140 ℃时乙醇发生取代反应生成乙醚,应迅速升温至170 ℃制备乙烯,且需除去杂质后利用溴水检验乙烯,B错误;溴乙烷水解后,没有加硝酸中和NaOH,不能生成淡黄色沉淀,则不能检验溴离子,C错误;钠与水反应比与乙醇反应剧烈,则水中的O—H键极性强于乙醇中的O—H,D正确。
7.如图为一重要的有机化合物,以下关于它的说法中正确的是(　　)
A.含有四种官能团
B.1 mol该物质,最多可以与1 mol H2发生加成反应
C.可用酸性KMnO4溶液检验其分子中的碳碳双键
D.与1 mol该物质反应,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶1∶1
D
解析　该有机化合物含羟基、碳碳双键、羧基3种官能团,A错误;1 mol苯环需要
3 mol H2,1 mol碳碳双键需要1 mol H2,共需要4 mol H2,B错误;醇羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰碳碳双键的鉴定,C错误;能和钠反应的是羟基和羧基,能和NaOH、NaHCO3反应的是羧基,因此消耗三者的物质的量比值为2∶1∶1,D正确。
8.卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是(　　)
A.试剂X可以是足量Na2CO3溶液
B.丙、丁互为同系物
C.乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应
D.戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
C
解析　甲转化为乙时,试剂X只与—COOH反应,不与酚羟基反应,试剂X只能为NaHCO3溶液,A错误;丙、丁官能团不同,不互为同系物,B错误;乙中—COONa能与盐酸反应,酚羟基能与氢氧化钠溶液反应,丙中氨基能与盐酸反应,—COOH能与氢氧化钠反应,丁中氨基能与盐酸反应,酯基能与NaOH溶液反应,C正确;戊的同分异构体除醇外,还有醚类,共6种,D错误。
9.化合物A(Ivacaftor)可用于治疗囊性纤维化,其结构如图。下列说法错误的是(　　)
A.A中含有6种常见官能团
B.分子式为C24H28N2O3
C.1 mol A最多可以与2 mol NaOH反应
D.A与H2完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子
A
10.某种解热镇痛药主要成分的结构简式如图所示,下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A.分子式为C18H17NO5
B.苯环上的氢原子氯代时,一氯代物有6种
C.1 mol该分子取多可与3 mol NaOH反应
D.可发生加成反应、取代反应和氧化反应
C
11.如图所示:糠醛可在不同催化剂作用下转化为糠醇或2-甲基呋喃。下列说法正确的是(　　)
D
解析　糠醇分子中含有醇羟基,故在一定条件下能与乙酸发生酯化反应,A错误;由图可知,糠醛在CuPdx催化条件下生成2-甲基呋喃为还原反应,B错误;二者结构不相似,所以不互为同系物,C错误;2-甲基呋喃结构中含碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色,D正确。
12.化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
C
13.(2024·山东青岛胶州高二期中)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如图转化关系。下列说法正确的是(　　)
A.试剂a是NaOH水溶液
B.M分子不可能存在顺反异构
C.反应②、③均属于取代反应
D.N的同分异构体能催化氧化生成醛的有3种
B
解析　A.有机物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如图转化关系,由条件③可推断N为2-甲基-2-丁醇,由条件②可推断M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,故试剂a为氢氧化钠醇溶液,A错误;M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,均不存在顺反异构,B正确;从M到N,发生烯烃的加成反应,C错误;N为2-甲基-2-丁醇,其同分异构体能催化氧化生成醛的结构必须含有—CH2OH结构,故余下为—C4H9,—C4H9有4种结构,故符合此条件的醇有4种结构,D错误。
14.从夏威夷天然植物蜘蛛百合中分离得到的Pancratistatin有优异的抗病毒活性,其结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.一定条件下,1 mol Pancratistatin最多能与3 mol H2发生
加成反应(不考虑开环)
B.1 mol该物质与稀NaOH反应,最多消耗2 mol NaOH
C.该物质与乙酸酐1∶1发生反应,最多可以生成4种酯
D.分子中含有6个手性碳原子
C
解析　Pancratistatin只有苯环能和氢气发生加成反应,一定条件下,1 mol Pancratistatin最多能与3 mol H2发生加成反应(不考虑开环),A正确;酰胺基、酚羟基能与氢氧化钠反应,1 mol该物质与稀NaOH反应,最多消耗2 mol NaOH,B正确;该物质含有5个羟基,与乙酸酐1∶1发生反应,最多可以生成5种酯,C错误;连有4个羟基的碳环上的碳原子均为手性碳原子,分子中含有6个手性碳原子,D正确。
15.药物Z可通过如下转化合成得到:
下列说法不正确的是(　　)
A.X中所有碳原子可以位于同一平面
B.1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗
2 mol NaOH
C.Z分子不存在顺反异构现象
D.Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成,所得产物大于2种
C
解析　苯环、羰基为平面结构,且3个碳原子可确定一个平面,则所有碳原子可共面,A正确;Y中酯基、溴原子均与NaOH溶液反应,则1 mol Y与NaOH溶液反应,消耗NaOH为2 mol,B正确;Z分子中存在碳碳双键,且双键两侧连接基团不同,存在顺反异构现象,C错误;Z中存在2个碳碳双键,结构不对称,可发生1,2-加成或1,4-加成,则Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成时,所得产物有3种,D正确。
二、非选择题(本题包括3小题,共40分)
16.(14分)Ⅰ.有机化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。
(1)确定X的分子式。通过燃烧法确定X的实验式为C3H5O2,然后通过质谱法测得X的相对分子质量,测量结果如图,则X的分子式为　　　　　　。
C6H10O4
解析　(1)X的实验式为C3H5O2,其式量是73,根据质谱法测得其最大质荷比是146,故其相对分子质量是146,故该物质分子式是C6H10O4;
(2)确定X的分子结构
使用仪器分析法测定X的分子结构,结果如下表:
序号 谱图 数据分析结果
① 只含有—COOH
② 峰面积比为2∶2∶1
①中的仪器分析方法为　　　　　　　　。
②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法,X的结构简式是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)X的分子结构与性质的关系
根据X的分子结构推测,其可以发生的反应类型有　　　　。
a.中和反应　b.取代反应　c.消去反应
红外光谱法
HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH
ab
解析　(2)①中显示物质分子中含有的官能团,该仪器分析方法为红外光谱法;
②根据红外光谱图可知:X分子中含有—OH、C==O,且只含有—COOH,X不饱和度是2,结合其核磁共振氢谱图显示该物质分子中含有3种H原子,由于它们的个数比为2∶2∶1,说明该物质分子高度对称,可见X分子结构简式是
HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH;(3)X是1,6-己二酸,物质分子中含有羧基,因此能够与碱发生中和反应,a正确;X分子中含有—COOH,能够与醇在一定条件下发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,b正确;该物质分子中无—OH、卤素原子,因此不能发生消去反应,c错误。
Ⅱ.分子式为C3H7Br的有机物A在适宜的条件下能发生如图一系列转化:
(4)写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式:　　　　。
(5)B→C的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。
(6)D→B的反应类型是　　　　。
CH3Br
消去反应
CH3COCH3
CH3COH(CN)CH3
CH2==C(CN)CH3
CH2==C(CH3)COOH
17.(13分)甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体,下图是以丙酮和1,3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。
回答下列问题:
(1)甲基丙烯酸(C)的结构简式为　　　　。D中官能团名称为　　　　　　　。
(2)B→C和F→G的反应类型分别为　　　　　、　　　　。
(3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为
　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　　。
酯基、碳碳双键
消去反应
加成反应
(4)下列说法正确的是　　　　(填序号)。
a.化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.化合物B在一定条件下能发生缩聚反应 c.化合物I遇FeCl3溶液显紫色 d.可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I
(5)写出同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):
　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③苯环上有两个支链,且苯环上一元取代物有两种;④分子中含两个甲基;⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。
bd
18.(13分)化合物K是一种化疗药物的活性成分,一种以甲苯为原料的合成路线如图所示:
(1)A的化学名称是　　　　　,B中非含
氧官能团的名称为　　　　　。
(2)E→F的反应类型是　　　　　。
(3)B→C中酚羟基不被浓硝酸氧化,其主要
原因是______________________________
____________________________________
_________________________________________________________________。
甲苯
碳氯键
取代反应
羟基与邻位酯基中羰基上的氧原子
形成分子内氢键,稳定性增强(羟基与邻位
羰基上的氧原子形成分子内氢键,空间位阻增大)
(4)E在加热条件下与足量NaOH溶液反应,生成的芳香族化合物结构简式为
　　　　　　　　。
(5)X是芳香族化合物,比D分子少一个O原子,写出满足下列条件的X的结构简式
　　　　　　　。(写出任意一种即可)
a.苯环上有2个取代基
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.与NaOH溶液共热有NH3生成

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