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第三节 分子结构与物质性质
第二章 分子结构与性质
第3课时 溶解性 分子的手性
学习目标
1、知道物质的溶解性与分子结构的关系;了解“相似相溶”规律。
2、学会判断“手性分子”。
3、结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。
青蒿素
为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？
青蒿素
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨气 52.9 氢气 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019
氯气 0.729 氧气 0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28
气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度）
课本P60资料卡片：
分析表格，你能得到哪些影响气体的溶解度的因素？
2、水是极性分子，氢气、甲烷、氮气、氧气都是非极性分子。它们在水中的溶解度不大。
1、外界因素：如温度、压强
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨气 52.9 氢气 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019
氯气 0.729 氧气 0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28
气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度）
课本P60资料卡片：
分析表格，你能得到哪些影响气体的溶解度的因素？
4、氨气、水都是极性分子，且能形成氢键，在水中的溶解度很大。
3、氯气，二氧化碳虽然也是非极性分子，但能与水反应，所以比其他非极性分子在水中的溶解度大一点。
一、溶解性
物质相互溶解的性质十分复杂，受许多因素影响。
(1)影响物质溶解性的外界因素：
①固体：
主要因素为温度，温度升高，大部分固体溶解度增加（氢氧化钙除外）。
②气体：
主要因素为温度和压强，温度升高，溶解度减小；压强增大，溶解度增大。
例：CCl4是非极性分子，是非极性溶剂；而H2O是极性分子，是极性溶剂。
a.萘、Br2、I2等都是非极性分子，所以易溶于CCl4、苯，而难溶于水。
b.蔗糖、氨、HCl、H2SO4是极性分子,易溶于水而难溶于CCl4。
c.盐类(NaCl等)这些离子化合物可看做是极性最强的,它们易溶于
水而不溶于CCl4、苯等非极性溶剂。
(2)影响物质溶解性的结构因素
①“相似相溶”——极性相似相溶
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
注意：有特例，如CO、NO为极性分子，却难溶于水。
乙醇CH3CH2OH分子中的－OH与水分子的－OH相近，因而乙醇与水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它大水中的溶解度明显减小。
②“相似相溶”——结构相似相溶：
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好，
图2-30 相似相溶—水和甲醇的相互溶解(虚线表示氢键)
极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。
结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
问题1、为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？
碘单质的溶解性
2、碘单质参与发生反应 ，I2 在与I-反应生产I3- ，溶解度增大。
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振荡
振荡
已知：I2 + I－I3－
实验现象：
实验结论：
1、I2 (非极性)在 CCl4 (非极性)中溶解性比在水(极性)中好。
I2 溶于水中
溶液呈黄色
溶液分层，
下层溶液呈紫红色
溶液分层，
下层溶液紫红色变浅
(3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性；
在碘水溶液中加入约1 ml CCl4，振荡试管，观察碘被CCl4萃取；
再向试管里加入1 ml 浓碘化钾(KI）水溶液，振荡试管，观察溶液颜色变化。
碘单质的溶解性
思考与讨论
①氢键的作用：
当溶质分子和溶剂分子间能形成氢键时，溶质在该溶剂中溶解度更大。溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。
(3)其他因素：
②溶质与溶剂发生反应：
当溶质和溶剂间能发生反应时，溶解度更大。
二氧化硫分子有极性且能与水反应，所以也极易溶于水。
SO2+H2O H2SO3
如氨气极易溶于水、甲醇与水任意比互溶等
思考与讨论
1、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？
NH3分子在水中的溶解：
相似相溶：NH3分子和H2O分子都是极性分子。
氢 键：NH3分子与H2O分子之间形成氢键，促进了NH3的溶解。
反 应：部分NH3分子与H2O分子反应生成NH3·H2O，促进了NH3的溶解。
CH4分子在水中的溶解：
相似相溶：CH4是非极性分子，难溶于极性溶剂水中。
2、为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？
油漆的主要成分
乙酸乙酯、苯、甲苯等有机溶剂
非极性或极性很小分子
思考与讨论
课堂练习1：下列说法中正确的是 (　　)
A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易溶于非极性分子组成的溶剂中
B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳
C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳
D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子
C
课堂练习2：根据“相似相溶”规律和实际经验，下列叙述不正确的是（ ）
A、卤化氢易溶于水，也易溶于CCl4
B、白磷(P4)易溶于CS2，但难溶于水
C、碘易溶于苯，微溶于水
D、NaCl易溶于水，难溶于CCl4
A
Cl
H
H
Br
Cl
Br
H
H
Cl
H
H
Br
重叠的两个CH2ClBr的空间结构模型
如果将CH2ClBr中的一个H换成F，CHFClBr的球棍模型是否完全重叠？
CH2ClBr可能有几种结构？
模型探究
完全重叠，是同种分子。
Cl
H
H
Br
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
两个分子互为镜像，但不能相互叠合。
模型探究
CHFClBr的球棍模型是否完全重叠？
上述分子是不同种分子，它们之间是什么关系呢？
镜子
请每个同学重合自己的左、右手，体验是否可以完全重叠？
模型探究
左手和右手相似而不能重叠，它们是镜像关系。
二、分子的手性
三维空间里不能重叠。
完全相同的组成和原子排列
如同左右手一样互为镜像
有手性异构体的分子
2.手性分子
1.手性异构体(或对映异构)
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
3.手性碳原子的判断方法
①当碳原子连接4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，标记为﹡。
②手性碳原子一定是饱和碳原子。
课堂练习3：当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是（ ）
A
B
C
D
C
阅读课本P60—61，了解手性分子的发展和应用
4.手性分子的应用
手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家
①合成手性药物
②合成手性催化剂
一对手性酒石酸盐晶体
巴斯德在研究酒石酸盐时，发现有两种互为手性异构的形式，并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。
显微镜观察晶体结构
【科学史话】
课堂练习4：已知 O3 的空间结构为 V 形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关 于 O3 和 O2 在水中的溶解度叙述正确的是 （ ）
A. O3 在水中的溶解度和 O2 一样 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小
C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 无法比较
C
课堂练习5：下列物质不存在手性异构体的是(　　)
A.BrCH2CHOHCH2OH B.
C.CH3CHOHCOOH D.CH3COCH2CH3
D

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