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键的极性对化学性质的影响　
第二章 分子结构与性质
了解键的极性对化学性质的影响，掌握有机酸酸性的影响因素及判断方法。
为什么钠和水的反应比钠和乙醇的反应剧烈？
钠和水的反应
钠和乙醇的反应
H
O
H
δ+
δ-
C2H5
O
H
δ+
δ-
乙醇分子中的C2H5—是推电子基团，使得乙醇分子中的电子云向着远离乙基的方向偏移
羟基的极性：
水分子 ＞ 乙醇分子
一、键的极性对化学性质的影响
羧酸是一类含羧基的有机酸。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。
CH3COOH
CH3COO- + H+
Ka ＝
c(CH3COO-) c(H+ )
c(CH3COOH)
pKa ＝ -lgKa
pKa 越小，酸性越强
化学键的极性
物质的化学性质
分子结构
氢氧键的极性越大，O—H越容易断开，酸性越强。
(即共用电子对的偏移程度越大)
一、键的极性对化学性质的影响
羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关，分析表格中pKa数据的变化规律及原因
酸
性
增
强
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
H
O
H
δ+
δ-
O
C
烃基(R—)是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱。
一、键的极性对化学性质的影响
分析表格中pKa数据的变化规律及原因
CH2
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
CH
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
Cl
C
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
Cl
Cl
由于氯的电负性较大，吸电子基团极性：
Cl3C— ＞ Cl2CH— ＞ ClCH2—
导致三氯乙酸中的羧基的极性最大，更易电离出氢离子
酸
性
增
强
【拓展延伸】吸电子基团与推电子基团（给电子基团）
对于一个基团R-X：
(1)如果R的电负性大于X，那么它就是推电子基团（给电子基团）
如烷基（-CH3）
羟基（-OH）
烷氧基（-OCH3）
氨基（-NH2）
若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂
（推电子基团越多）物质酸性就越弱
如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH
＞
【拓展延伸】吸电子基团与推电子基团（给电子基团）
对于一个基团R-X：
卤素—X(F、CI、Br、I）
如硝基(-NO2）
羧基(-COOH）
醛基(-CHO）
(2)如果R的电负性小于X，那么它就是吸电子基团
若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂
物质酸性就越强
如酸性：F-COOH H-COOH
＞
试比较下列有机酸的酸性强弱。
①CF3COOH　②CCl3COOH　③CHCl2COOH　
④CH2ClCOOH　⑤CH3COOH　⑥CH3CH2COOH
①＞②＞③＞④＞⑤＞⑥
判断物质酸性强弱的方法-无机酸
(1)根据元素周期律判断。
①同一主族元素的非金属氢化物的酸性从上到下逐渐增强,如HF②同一周期元素的非金属氢化物的酸性从左向右逐渐增强,如H2S③同一主族元素最高价氧化物对应水化物的酸性从上到下逐渐减弱,如HClO4>HBrO4>HIO4;HNO3>H3PO4;H2CO3>H2SiO3。
④同一周期元素最高价氧化物对应水化物的酸性从左向右逐渐增强,如H3PO4键的极性对有机羧酸酸性的影响
(1)键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。
(2)与羧基相邻的共价键的极性越大，通过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。
(3)烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。
分子结构修饰与分子的性质
三氯蔗糖
不改变分子的主体骨架，保持分子的基本结构不变，仅改变分子结构中的某些基团而得到新的分子，分子被修饰后，其性质也可以发生显著的变化。
三氯蔗糖又名蔗糖素，其甜度高、热量值极低，安全性好，可供糖尿病患者食用，被认为是近乎完美的甜味剂。
甜度增加600倍
分子结构修饰与分子的性质
提高药物疗效、降低毒副作用等
不改变分子的主体骨架，保持分子的基本结构不变，仅改变分子结构中的某些基团而得到新的分子，分子被修饰后，其性质也可以发生显著的变化。
1.无机含氧酸酸性的强弱规律之一为:成酸元素的化合价越高,酸性越强。下列说法正确的是(　　)
A.根据这一规律高氯酸是强酸
B.H3PO4的酸性比盐酸的酸性强
C.碳酸比亚硫酸的酸性强
D.硝酸与磷酸的酸性强度一样
A

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