资源简介 (共47张PPT)2025新高考化学二轮重点专题第14讲有机选择题的解法策略contents目录01考向分析010203知识重构重温经典04模型建构考向分析PART 0101考点统计卷别 呈现 形式 考查形式 考点分布物质类别 物质性质 物质 名称 官能团识别 共线共面 反应类型 产物判断 同分异构 同系物 杂化方式 化学键类型河北 文字叙述、图文结合 分析生活中有机物、 给出结构简式分析 √ √ √ √全国甲卷 图文结合 以合成路线图示给出研究对象 √ √ √ √新课标卷 图文结合 以合成路线图示给出研究对象 √ √ √ √山东 文字叙述、图文结合 有机实验、给出结构简式分析 √ √ √北京 文字叙述、图文结合 分析生活中有机物、 以合成路线图示给出研究对象 √ √ √ √江苏 文字叙述、图文结合 分析反应机理、 以合成路线图示给出研究对象 √ √ √ √ √广东 文字叙述、图文结合 分析生活中有机物、 给出结构简式分析 √ √ √ √浙江6月 图文结合 图谱分析、 以合成路线图示给出研究对象 √ √ √ √官能团识别；结构特点；化学性质；反应类型；同分异构……考向分析官能团的结构、性质和反应在有机选择题中，很多题目都是围绕官能团的结构、性质和反应展开的。根据结构简式分析判断；根据合成路线图示分析判断。试题考向知识重构PART 02021 官能团类别官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团。知识重构，梳理脉络官能团符号 官能团名称 官能团符号 官能团名称 官能团符号 官能团名称碳碳双键 羧基 碳卤键-C≡C- 碳碳三键 酯基 -NH2 氨基-OH 羟基 醚键 酰胺基-CHO 醛基 （酮)羰基 -NO2 硝基=O-C-O--C-O-C------C-O=-C-OHO=-C-NH-O=-C-X--1 官能团类别知识重构，梳理脉络例 (2023年全国甲卷，2）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是 ( )C. 含有2种含氧官能团醚键酯基复习建议：熟记各种官能团，尤其是以键线式形式呈现时，一定要注意辨认。2 官能团结构特点知识重构，梳理脉络官能团 代表物质 碳原子 杂化方式 空间构型 共线共面无 甲烷(CH4) sp3 正四面体型 3原子共面乙烯(C2H4) sp2 平面型 6原子共面-C≡C- 乙炔(C2H2) sp 直线形 4原子共面且共线无 苯(C6H6) sp2 平面正六边形 12原子共面、4原子共线-CHO 甲醛(HCHO) sp2 平面三角形 4原子共面方法导引：有机物结构中凡是出现饱和碳原子，则所有原子不可能共平面。2 官能团结构特点知识重构，梳理脉络例 (2024年天津，4）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 ( )A．属于不饱和烃B．所含碳原子采取sp2或sp3 杂化碳碳双键3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络官能团 物质类别 主要化学性质烯烃①与卤素、氢气、卤化氢等发生加成反应，②能被酸性高锰酸钾溶液氧化，③在一定条件下还能发生加聚反应-C≡C-炔烃-OH①与卤素、氢气、卤化氢等发生加成反应，②能被酸性高锰酸钾溶液氧化，③在一定条件下还能发生加聚反应①与钠反应产生氢气，②发生消去反应生成不饱和烃(β-碳上要有氢)，③催化氧化成醛或酮(α-碳上要有氢)，④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应⑤跟卤化氢或浓氢卤酸反应取代反应生成卤代烃⑥能分子间脱水成醚⑦多元醇与多元酸能发生缩聚反应醇3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络官能团 物质类别 主要化学性质-OH酚①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，②遇浓溴水生成白色沉淀，③遇FeCl3溶液显紫色，④易氧化，⑤与醛发生缩聚反应-CHO醛①能与H2、HCN等发生加成反应，②能被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸-C-OHO=羧酸①具有酸的通性，可以和NaHCO3反应②能与醇发生酯化(取代)反应，③能与含 -NH2的物质加热脱水生成酰胺④多元醇与多元酸能发生缩聚反应3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络官能团 物质类别 主要化学性质酯-C-O-O=能发生水解反应，①在碱性条件下水解彻底生成羧酸钠和醇(或酚钠)，②酸性条件下水解生成羧酸和醇(或酚)-C-O=酮能与H2发生加成反应生成醇-C-X--卤代烃①与NaOH溶液共热发生取代(水解)反应，②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(β-碳上要有氢)-NH2胺①具有碱性能与酸发生中和反应，②加热条件可与酸脱水生成酰胺-C-NH-O=酰胺在酸性或碱性条件下加热发生水解反应3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络（1）重要的反应及反应现象①与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应官能团 无类别 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛溴水 加成 褪色 加成 褪色 萃取 褪色 萃取 褪色 不褪色 取代 沉淀 氧化褪色KMnO4 (H+) 氧化 褪色 氧化 褪色 不褪色 α-碳上有氢 褪色 氧化 褪色 氧化 褪色 氧化褪色-C≡C--OH-CHOC=C3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络例（2022年河北，2）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是 ( )A．可使酸性KMnO4溶液褪色反应注意：醇羟基α-碳上要有氢才能使酸性KMnO4溶液褪色。羟基(醇)碳碳双键3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络（1）重要的反应及反应现象②与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应官能团类别 醇 酚 羧酸 酯 酰胺 卤代烃与Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 不反应 不反应 不反应与NaOH 不反应 反应 反应 反应 反应 反应与Na2CO3 不反应 反应生成NaHCO3 反应能生成CO2 不反应 不反应 不反应与NaHCO3 不反应 不反应 反应能生成CO2 不反应 不反应 不反应-OH-C-OHO=-C-O-O=-C-NH-O=-C-X--3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络例（2024年山东，8）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 ( )A．可与Na2CO3溶液反应羟基(酚)注意：酚与Na2CO3溶液反应只能生成NaHCO3。3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络（1）重要的反应及反应现象③与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应含有-CHO(醛基)结构的物质R-CHO醛HCOOH甲酸HCOOR甲酸酯HCOO－甲酸盐还原性糖葡萄糖、麦芽糖等3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络例（2023年江苏，9）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是( )D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别羧基，可与饱和NaHCO3溶液放出气体醛基，可2%银氨溶液反应生成光亮的银镜3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络（2）官能团反应中的定量关系①与H2反应-C≡C--CHO-C-O=②与溴水反应C=CC=C-C≡C-注意：苯环不是官能团注意：酚类物质与溴取代时，若(酚)羟基邻对位没有氢，则不取代3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络（2）官能团反应中的定量关系③与NaOH溶液反应-C≡C--CHO-C-O=C=C-C-O-O=注意： 中-R为苯环结构时属于酚酯，否则为醇酯，酚酯水解生成羧酸钠和酚钠，消耗2molNaOH，醇酯水解生成羧酸钠和醇，消耗1molNaOH。-C-ORO=3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络（2）官能团反应中的定量关系⑤与Na2CO3溶液反应-C≡C--CHO-C-O=④与Na反应C=C-C-O-O=3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络（2）官能团反应中的定量关系-CHO-C-O=⑥与NaHCO3溶液反应C=C-C-O-O=规律总结：a.醇、酚、羧酸中羟基氢原子活泼性依次增强；b.酸性：羧酸>碳酸>酚>醇（中性）；c.只有羧酸能与NaHCO3反应，可用来检验羧基。3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络（2）官能团反应中的定量关系-C≡C--CHO-C-O=⑦与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬浊液反应-C-O-O=注意：若为甲醛，可最多消耗4mol Ag(NH3)2OH或4mol Cu(OH)2。3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络例（2024年江苏，9）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是 ( )B．1molY最多能与1mol H2发生加成反应(酮)羰基、碳碳双键1molY有1mol (酮)羰基、1mol 碳碳双键，最多与2mol H2反应。3 官能团与物质化学性质知识重构，梳理脉络例（2023年湖北，4）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 ( )D．1mol该物质最多消耗9mol NaOH1mol该物质能与NaOH反应的官能团有：7mol(酚)羟基、2mol羧基、2mol(醇)酯基、共消耗11mol NaOH。4 官能团与反应类型知识重构，梳理脉络官能团 物质类别 主要反应类型烯烃①加成反应，②氧化反应，③加聚反应-C≡C-炔烃-OH醇酚①置换反应，②消去反应，③氧化反应，④酯化反应，⑤取代反应，⑥缩聚反应①取代反应，②显色反应，③氧化反应，④缩聚反应①加成(还原)反应，②氧化反应-CHO醛①加成反应，②氧化反应，③加聚反应4 官能团与反应类型知识重构，梳理脉络官能团 物质类别 主要反应类型①中和反应，②酯化反应，③缩聚反应水解反应-C-OHO=-C-O-O=-C-O=-C-X---NH2-C-NH-O=羧酸酯酮卤代烃胺酰胺加成反应①取代反应，②消去反应①中和反应，②取代反应，③缩聚反应水解反应知识重构，梳理脉络例（2024年河北，5）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 ( )A．可与Br2发生加成反应和取代反应4 官能团与反应类型碳碳双键、(酚)羟基5 官能团与同分异构知识重构，梳理脉络（1）与官能团有关的立体异构①顺反异构当碳碳双键的碳原子上连有不同的原子或原子团时，存在顺反异构现象。顺式结构：两个相同的基团在双键的同侧。反式结构：两个相同的基团在双键的异侧。5 官能团与同分异构知识重构，梳理脉络（1）与官能团有关的立体异构②对映异构当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子(又叫手性碳原子)时，存在对映异构现象。乳酸的两种对映异构体知识重构，梳理脉络例（2024年河北，5）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 ( )D．存在顺反异构5 官能团与同分异构碳碳双键碳碳双键其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构。5 官能团与同分异构知识重构，梳理脉络（2）官能团种类差异引起的同分异构①羟基(醇)与醚键(醚)以C2H6O为例，当官能团为羟基时，形成乙醇（CH3CH2OH），而当官能团为醚键时，则得到甲醚（CH3OCH3）。②醛基(醛)与羰基(酮)以C3H6O为例，当官能团为醛基时，形成丙醛（CH3CH2CHO），而当官能团为羰基时，则得到丙酮（CH3COCH3）。③羧基(羧酸)与酯基(酯)以C3H6O2为例，当官能团为羧基时，对应的是丙酸（CH3CH2COOH），而当官能团为酯基时，可形成甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）和乙酸甲酯（CH3COOCH3）。5 官能团与同分异构知识重构，梳理脉络（3）官能团位置变化引起的同分异构①碳碳双键的位置异构在C4H8的烯烃同分异构中，若碳碳双键位于 1 号和 2 号碳原子之间，得到1 -丁烯 (CH2=CHCH2CH3)；若碳碳双键在 2 号和 3 号碳原子之间，则是 2 - 丁烯(CH3CH=CHCH3)。②碳卤键的位置异构以C3H7Cl为例，若氯原子位于 1 号碳，得到 1 -氯丙烷 (CH3CH2CH2Cl)；若氯原子在 2 号碳，则是 2 - 氯丙烷(CH3CHClCH3)。③芳香族化合物的位置异构如二甲苯，有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种同分异构体。知识重构，梳理脉络例（2024年全国甲卷，3）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是( )C．MP的同分异构体中含羧基的有3种5 官能团与同分异构MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸。重温经典PART 0303重温经典，感悟高考【例1】（2024年河北，5）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 ( )A．可与Br2发生加成反应和取代反应B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．含有4种含氧官能团D．存在顺反异构D碳碳双键(酚)羟基碳碳双键能加成，酚羟基邻位碳上有氢可取代酚羟基醚键羰基醛基羟基、醚键、羰基、醛基，共4种含氧官能团··其中一个双键碳上连有两个甲基，不存在顺反异构结构简式重温经典，感悟高考【例2】（2024年山东，8）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )A．可与Na2CO3溶液反应B．消去反应产物最多有2种C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应含有(酚)羟基，可与Na2CO3溶液反应。(醇)羟基有三种化学环境不同的α-C，且3个碳上均有氢原子，消去产物有3种。·····水解后生成两种产物，其中一种有碳碳双键和两个羟基，可发生加聚和缩聚，另外一种有(酚)羟基且邻位碳上有氢，可发生缩聚生成高聚物含有碳碳双键和(酚)羟基，与Br2反应时可发生取代和加成两种反应。B结构简式重温经典，感悟高考【例3】（2024年天津，4）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是( )A．属于不饱和烃B．所含碳原子采取sp2或sp3 杂化C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成D．可发生聚合反应C结构简式碳碳双键有碳碳双键，属于不饱和烃。饱和碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化。不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成。有碳碳双键，可发生加聚反应。重温经典，感悟高考【例4】（2024年广东，9）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )A．能使溴的四氯化碳溶液褪色B．能与氨基酸的氨基发生反应C．其环系结构中3个五元环共平面D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3C结构简式有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应。碳碳双键羧基有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应。·sp3该饱和碳原子采用sp3杂化，为四面体构型，最多三原子共面。该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化。重温经典，感悟高考【例5】（2024年江苏，9）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是( )A．X分子中所有碳原子共平面B．1mol Y最多能与1mol H2发生加成反应C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色X中该碳形成四根单键，采用sp3杂化，为四面体构型，最多三原子共面。D合成路线·1mol Y中有1mol羰基、1mol碳碳双键，最多与2mol H2加成。sp3羰基、碳碳双键碳碳双键Z有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应。Y、Z均有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色。重温经典，感悟高考【例6】（2024年全国甲卷，3）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是( )A．PLA在碱性条件下可发生降解反应B．MP的化学名称是丙酸甲酯C．MP的同分异构体中含羧基的有3种D．MMA可加聚生成高分子C由PLA结构可知，其羧基脱去羟基，羟基脱去氢形成酯基结构，在碱性条件下可降解。MP可视为丙酸与甲醇酯化反应得到的，故其化学名称是丙酸甲酯。MP含有4个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度，含有羧基的结构有CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH，共两种。MMA含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子 。合成路线重温经典，感悟高考【例7】（2024年北京，11）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为CO2原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( )A．CO2与X的化学计量比为1:2B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解B根据Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1:2。P完全水解得到的产物结构简式为 ，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同。P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构。Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解。HOH合成路线重温经典，感悟高考【例8】（2024年浙江，12）丙烯可发生如下转化(反应条件略)，下列说法不正确的是 ( )A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)B．H+可提高Y→Z转化的反应速率C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应D合成路线丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3CHClCH2OH和CH3CHOHCH2Cl两种可能的结构。Y→Z先加H+再脱H+，H+是催化剂，可提高反应速率。从路线可知，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂。O=C=OY→P是加聚反应。模型建构PART 0404模型建构有机选择题的呈现方式主要有三种：①生活中的有机物分析②结合结构简式分析③结合合成路线分析。具体解题思路为：结合题目→关注结构→确定官能团→联想官能团性质→结合选项进行分析其中②和③中官能团是解题的核心线索。准确识别有机物中的官能团，然后根据官能团的性质判断有机物的性质和反应类型，是快速准确解答题目的关键。备考建议有机选择题常常涉及复杂的有机物结构和多种官能团，多官能团有机物中，不同官能团之间可能会相互影响。对于同时含有多个官能团的有机物，学生需要综合考虑各个官能团的性质以及它们之间的相互作用，这对学生的综合分析能力提出了较高的要求。在备考中应注意以下几点：1．深入理解官能团概念。2．分类记忆性质。3．对比相似官能团：对比有利于清晰掌握性质差异。4．构建知识网络：梳理不同官能团之间的转化关系。5．结合实际题目：多做有机选择题，在题目中加深对官能团性质的理解。第14讲 有机选择题的解法策略一、考向分析在有机选择题中，很多题目都是围绕官能团的结构、性质和反应展开的。试题中涉及到的官能团识别、结构特点、化学性质、反应类型及同分异构等都是官能团结构、性质和反应设问的，试题的呈现形式主要是①根据结构简式分析判断和②根据合成路线图示分析判断。二、知识重构1 官能团类别官能团符号 官能团名称 官能团符号 官能团名称 官能团符号 官能团名称碳碳双键 羧基 碳卤键—C≡C— 碳碳三键 酯基 氨基—OH 羟基 醚键 酰胺基—CHO 醛基 (酮)羰基 硝基复习建议：熟记各种官能团，尤其是以键线式形式呈现时，一定要注意辨认。例 (2023年全国甲卷，2）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是 ( )C．含有2种含氧官能团【解析】藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，正确。2 官能团结构特点官能团 代表物质 碳原子 杂化方式 空间构型 共线共面无 甲烷(CH4) sp3 正四面体 3原子共面乙烯(C2H4) sp2 平面型 6原子共面—C≡C— 乙炔(C2H2) sp 直线形 4原子共面且共线无 苯(C6H6) sp2 平面正六边形 12原子共面， 4原子共线—CHO 甲醛(HCHO) sp2 平面三角形 4原子共面方法导引：有机物结构中凡是出现饱和碳原子，则所有原子不可能共平面。例 (2024年天津，4）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 ( )A．属于不饱和烃B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化【解析】含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；饱和碳原子采用sp3杂化，双键碳采用sp2杂化，B正确。3 官能团与物质化学性质官能团 物质类别 主要化学性质烯烃 ①与卤素、氢气、卤化氢等发生加成反应， ②能被酸性高锰酸钾溶液氧化， ③在一定条件下还能发生加聚反应-C≡C- 炔烃 ①与卤素、氢气、卤化氢等发生加成反应， ②能被酸性高锰酸钾溶液氧化， ③在一定条件下还能发生加聚反应—OH 醇 ①与钠反应产生氢气， ②发生消去反应生成不饱和烃(β-碳上要有氢)， ③催化氧化成醛或酮(α-碳上要有氢)， ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 ⑤跟卤化氢或浓氢卤酸反应取代反应生成卤代烃 ⑥能分子间脱水成醚 ⑦多元醇与多元酸能发生缩聚反应—OH 酚 ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)， ②遇浓溴水生成白色沉淀， ③遇FeCl3溶液显紫色， ④易氧化， ⑤与醛发生缩聚反应—CHO 醛 ①能与H2、HCN等发生加成反应， ②能被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、 新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸羧酸 ①具有酸的通性，可以和NaHCO3反应 ②能与醇发生酯化(取代)反应， ③能与含 -NH2的物质加热脱水生成酰胺 ④多元醇与多元酸能发生缩聚反应酯 能发生水解反应， ①在碱性条件下水解彻底生成羧酸钠和醇(或酚钠)， ②酸性条件下水解生成羧酸和醇(或酚)酮 能与H2发生加成反应生成醇卤代烃 ①与NaOH溶液共热发生取代(水解)反应， ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(β-碳上要有氢)胺 ①具有碱性能与酸发生中和反应， ②加热条件可与酸脱水生成酰胺酰胺 在酸性或碱性条件下加热发生水解反应（1）重要的反应及反应现象①与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应官能团 -C≡C- 无 —OH —CHO物质类别 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛溴水 加成 褪色 加成褪色 萃取 褪色 萃取 褪色 不褪色 取代 沉淀 氧化 褪色KMnO4 (H+) 氧化 褪色 氧化褪色 不褪色 氧化褪色 氧化褪色 氧化 褪色 氧化 褪色注意：α-碳上要有氢的苯的同系物和醇才能使KMnO4(H+)褪色。例（2022年河北，2）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是 ( )可使酸性KMnO4溶液褪色反应【解析】DM中含有碳碳双键和醇羟基(α-碳上有氢)，可使酸性KMnO4溶液褪色反应。②与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应官能团 —OH物质类别 醇 酚 羧酸 酯 酰胺 卤代烃与Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 不反应 不反应 不反应与NaOH 不反应 反应 反应 反应 反应 反应与Na2CO3 不反应 反应 反应 不反应 不反应 不反应与NaHCO3 不反应 不反应 反应 不反应 不反应 不反应例（2024年山东，8）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 ( )A．可与Na2CO3溶液反应【解析】阿魏萜宁中含有(酚)羟基，可与Na2CO3溶液反应。注意：酚与Na2CO3溶液反应只能生成NaHCO3。③与银氨溶液或与新制Cu(OH)2悬浊液反应含有-CHO(醛基)结构的物质CHO H-COOH H-COO- 还原性糖醛 甲酸 甲酸盐 葡萄糖、麦芽糖等例（2023年江苏，9）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是( )D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别【解析】X有羧基，可与饱和NaHCO3溶液反应放出H2，Z有醛基，可与2%银氨溶液反应生成光亮的银镜，Y无次现象，可鉴别。（2）官能团反应中的定量关系①与H2反应1mol官能团消耗H2 1mol 2mol 3mol 1mol 1mol注意：苯环不是官能团。②与溴水反应1mol官能团 －OH(酚)消耗Br2 1mol 2mol 邻对位取代注意：酚类物质与溴取代时，若(酚)羟基邻对位没有氢，则不取代。③与NaOH溶液反应1mol官能团 －OH(酚） －COOH消耗NaOH 1mol 1mol 醇酯1mol 酚酯2mol 1mol 1mol注意：中-R为苯环结构时属于酚酯，否则为醇酯，酚酯水解生成羧酸钠和酚钠，消耗2molNaOH，醇酯水解生成羧酸钠和醇，消耗1molNaOH。④与Na反应1mol官能团 －COOH －OH消耗Na 1mol，生成0.5mol H2 1mol，生成0.5mol H2⑤与Na2CO3溶液反应1mol官能团 －COOH －OH消耗Na2CO3 0.5mol，生成0.5mol CO2 1mol，生成酚钠和NaHCO3⑥与NaHCO3溶液反应1mol官能团 －COOH消耗NaHCO3 1mol，生成1 mol CO2规律总结：a.醇、酚、羧酸中羟基氢原子活泼性依次增强；b.酸性：羧酸>碳酸>酚>醇（中性）；c.只有羧酸能与NaHCO3反应，可用来检验羧基。⑦与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬浊液反应1mol官能团 －CHO消耗Ag(NH3)2OH 2mol，生成2mol Ag、1mol H2O、3mol NH3消耗Cu(OH)2 2mol，生成1mol Cu2O、2mol H2O注意：若为甲醛，可最多消耗4mol Ag(NH3)2OH或4mol Cu(OH)2。例（2024年江苏，9）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是 ( )B．1molY最多能与1mol H2发生加成反应【解析】1molY有1mol (酮)羰基、1mol 碳碳双键，最多与2mol H2反应。例（2023年湖北，4）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 ( )D．1mol该物质最多消耗9mol NaOH【解析】1mol该物质能与NaOH反应的官能团有：7mol(酚)羟基、2mol羧基、2mol(醇)酯基、共消耗11mol NaOH。4 官能团与反应类型官能团 物质类别 主要反应类型烯烃 ①加成反应，②氧化反应，③加聚反应-C≡C- 炔烃 ①加成反应，②氧化反应，③加聚反应—OH 醇 ①置换反应，②消去反应，③氧化反应， ④酯化反应，⑤取代反应，⑥缩聚反应—OH 酚 ①取代反应，②显色反应，③氧化反应，④缩聚反应—CHO 醛 ①加成(还原)反应，②氧化反应羧酸 ①中和反应，②酯化反应，③缩聚反应酯 水解反应酮 加成反应卤代烃 ①取代反应，②消去反应胺 ①中和反应，②取代反应，③缩聚反应酰胺 水解反应例（2024年河北，5）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 ( )A．可与Br2发生加成反应和取代反应【解析】X有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，X有(酚)羟基，且邻位碳上有氢，可与Br2发生取代反应。5 官能团与同分异构（1）与官能团有关的立体异构①顺反异构当碳碳双键的碳原子上连有不同的原子或原子团时，存在顺反异构现象。顺式结构：两个相同的基团在双键的同侧。反式结构：两个相同的基团在双键的异侧。②对映异构当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子(又叫手性碳原子)时，存在对映异构现象。例（2024年河北，5）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 ( )D．存在顺反异构【解析】碳碳双键其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构。（2）官能团种类差异引起的同分异构①羟基(醇)与醚键(醚)以C2H6O为例，当官能团为羟基时，形成乙醇（CH3CH2OH），而当官能团为醚键时，则得到甲醚（CH3OCH3）。②醛基(醛)与羰基(酮)以C3H6O为例，当官能团为醛基时，形成丙醛（CH3CH2CHO），而当官能团为羰基时，则得到丙酮（CH3COCH3）。③羧基(羧酸)与酯基(酯)以C3H6O2为例，当官能团为羧基时，对应的是丙酸（CH3CH2COOH），而当官能团为酯基时，可形成甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）和乙酸甲酯（CH3COOCH3）。（3）官能团位置变化引起的同分异构①碳碳双键的位置异构在C4H8的烯烃同分异构中，若碳碳双键位于1号和2号碳原子之间，得到 1-丁烯 (CH2=CHCH2CH3)；若碳碳双键在2号和3号碳原子之间，则是2 -丁烯(CH3CH=CHCH3)。②碳卤键的位置异构以C3H7Cl为例，若氯原子位于1号碳，得到 1-氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)；若氯原子在2号碳，则是2-氯丙烷(CH3CHClCH3)。③芳香族化合物的位置异构如二甲苯，有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种同分异构体。例（2024年全国甲卷，3）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是( )C．MP的同分异构体中含羧基的有3种【解析】MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸。三、重温经典对经典试题，特别是高考真题，进行解析。【例1】（2024年河北，5）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 ( )A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构【答案】D【解析】A．化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；B．化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；C．化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；故选D。【例2】（2024年山东，8）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )A．可与Na2CO3溶液反应B．消去反应产物最多有2种C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应【答案】B【解析】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；综上所述，本题选B。【例3】（2024年天津，4）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是( )A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应【答案】C【详解】A．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B．如图，柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，单键上的碳原子为sp3杂化，B正确；C．如图，柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；D．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确； 故选C。【例4】（2024年广东，9）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3【答案】C【详解】A．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；B．该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；C．如图：，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；D．该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确；故选C。【例5】（2024年江苏，9）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是( )A．X分子中所有碳原子共平面 B．1mol Y最多能与1mol H2发生加成反应C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D【详解】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1molY最多能与2molH2发生加成反应，故B错误；C．Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。【例6】（2024年全国甲卷，3）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是( )A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子【答案】C【详解】A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；故答案选C。【例7】（2024年北京，11）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为CO2原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( )A．CO2与X的化学计量比为1:2B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解【答案】B【详解】A．结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1:2，A正确；B．P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；C．P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；D．Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确；故选B。【例8】（2024年浙江，12）丙烯可发生如下转化(反应条件略)，下列说法不正确的是 ( )A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)B．H+可提高Y→Z转化的反应速率C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应【答案】D【分析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3CHClCH2OH和CH3CHOHCH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P()。【详解】A． 据分析，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；B． 据分析，促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，在该过程中，是催化剂，故其可提高Y→Z转化的反应速率，B正确；C．从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；D．Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误；故选D。模型建构有机选择题的呈现方式主要有三种：①生活中的有机物分析②结合结构简式分析③结合合成路线分析。其中②和③中官能团是解题的核心线索。准确识别有机物中的官能团，然后根据官能团的性质判断有机物的性质和反应类型，是快速准确解答题目的关键。具体解题思路为：结合题目→关注结构→确定官能团→联想官能团性质→结合选项进行分析。备考建议：有机选择题常常涉及复杂的有机物结构和多种官能团，多官能团有机物中，不同官能团之间可能会相互影响。对于同时含有多个官能团的有机物，学生需要综合考虑各个官能团的性质以及它们之间的相互作用，这对学生的综合分析能力提出了较高的要求。在备考中应注意以下几点：1．深入理解官能团概念。2．分类记忆性质。3．对比相似官能团：对比有利于清晰掌握性质差异。4．构建知识网络：梳理不同官能团之间的转化关系。5．结合实际题目：多做有机选择题，在题目中加深对官能团性质的理解。 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第14讲 有机选择题的解法策略.docx 第14讲 有机选择题的解法策略.pptx
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