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题型突破特训(五)　有机化学基础综合
1.(2024·河北石家庄二模)莫西赛利(化合物J)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。合成J的一种路线如下：
已知：ⅰ.R1NH2＋R2COOR3―→R1NHOCR2＋R3OH
ⅱ. ＋CH3COCl―→＋HCl
(1)已知A遇FeCl3溶液显紫色，则A的化学名称为________________。
(2)E中官能团的名称为________________。
(3)C→D、E→F的反应类型分别为____________、____________。
(4)有机物B分子中存在大π键，则该分子中O原子的杂化轨道类型为________。
(5)F→G的转化过程中，第①步反应的化学方程式为________________ _______________________________________________________。
(6)含有氨基(—NH2)的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，写出其中不含手性碳原子的同分异构体的结构简式_________________________(任意写一种)。
(7)已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G的目的为________________。
2. (2024·湖北武汉二模)化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型是________。
(2)C中官能团的名称是________________。
(3)D的结构简式为________________。
(4)F中有________个手性碳原子。
(5)A的同分异构体中，遇FeCl3溶液显色的共有________种。
(6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，合成化合物。
①相关步骤涉及烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为__________________ ______________________________________________________。
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为________________。
3. (2024·湖南衡阳二模)化合物J是一种药物中间体，合成该化合物的一种路线如图所示(部分反应条件已简化)。
已知：R—NH2R—NH—BocR—NH2(“Boc—”表示)
回答下列问题：
(1)化合物A中含7个碳原子，且只含两种官能团，则A的结构简式为________________。
(2)B转化为C的反应类型是____________。
(3)依据上述合成路线提供的信息，下列反应产物L的结构简式是________________。
CH3COClL
(4)E转化为G的化学方程式是 _____________________________。
(5)H含有的官能团名称是碳氯键、氨基、 ________________。
(6)化合物C的同分异构体中，符合下列条件的有 ________种。
①能发生银镜反应　②含硝基　③含苯环结构
其中核磁共振氢谱中有2组峰的结构简式是 ________________(填一种)。
(7)设计以苯和为原料制备的合成路线： __________________________________________________(其他试剂任选)。
4. (2024·河北雄安三模)神舟十四号载人飞船的成功发射，标志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性，为宇航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中含有聚酰胺－1010，其结构简式为，其中部分制备流程可表示如图：
最后通过G与J合成聚酰胺－1010。
已知：①RCNRCOOH；
②2R1OOCR2COOHR1OOCR2—R2COOR1＋2CO2↑＋H2↑。
回答下列问题：
(1)A转化为B的反应类型是 ____________；E中的含氧官能团名称是 ____________。
(2)科学家研究的由B电解合成C的方法具有原料毒性小、不产生有害废料、合成路线单一等优势，在我国工业行业逐步推广。电解反应过程如下：
阳极：H2O－2e－===2H＋＋O2↑；
阴极：2B＋2H＋＋2e－===C(B、C为流程中的物质)。
生成C的总反应方程式是 ____________________________________。
(3)D的化学名称是 ________。D共有5种同分异构体(不含立体异构)符合条件：①分子内含有2个—CH3；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2；③能发生水解反应；④能发生银镜反应。下列给出的其中4种同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰(或5种不同化学环境的氢)的是 ________(填序号)，写出最后一种同分异构体(Ⅴ)的结构简式： ________________。
(4)F→G的第一步的化学方程式为 ______________________。
(5)利用本题信息，设计以1,3-丙二醇、甲醇为原料制备CH3OOCCH2CH2COOCH3的合成路线： _______________________________(无机试剂任选)。
5.(2024·江西南昌市三模)以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G的路线如下：
(1)化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为 ________，B中官能团名称为 ______________。
(2)B→D过程中还可能经历B→X→D，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为 ________________。
(3)E→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率，其原因是 ______________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： _______________________________________________________。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰。
(5)已知氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为 ________________________。
(6)已知：①RCNRCOOH；②RCNRCH2NH2，写出以CH3CHO、和CH3CN为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) ________________________________ ________________________________________。
题型突破特训(五)　有机化学基础综合
1.(2024·河北石家庄二模)莫西赛利(化合物J)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。合成J的一种路线如下：
已知：ⅰ.R1NH2＋R2COOR3―→R1NHOCR2＋R3OH
ⅱ. ＋CH3COCl―→＋HCl
(1)已知A遇FeCl3溶液显紫色，则A的化学名称为________________。
(2)E中官能团的名称为________________。
(3)C→D、E→F的反应类型分别为____________、____________。
(4)有机物B分子中存在大π键，则该分子中O原子的杂化轨道类型为________。
(5)F→G的转化过程中，第①步反应的化学方程式为________________ _______________________________________________________。
(6)含有氨基(—NH2)的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，写出其中不含手性碳原子的同分异构体的结构简式_________________________(任意写一种)。
(7)已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G的目的为________________。
【答案】　(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)酰胺基、羟基　(3)还原反应　取代反应
(4)sp2
(5)＋HCl＋H2O―→＋CH3COOH
(6)12　H2NCH2CH2CH2CH2Cl(或H2NCH2CCl CH3 2或)
(7)保护氨基
【解析】　A分子式是C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，结合物质的分子式及物质在反应过程中物质的碳链结构不变，可知A是间甲基苯酚(3-甲基苯酚)，其结构简式是。A与在AlCl3催化作用下发生羟基在苯环的邻位上的取代反应产生B：，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生羟基在苯环对位上的硝化反应产生C：，C与Fe、HCl发生还原反应，硝基—NO2被还原变为氨基—NH2，反应产生D：，D与CH3COOCH3发生—NH2上的取代反应产生E：，E与分子式为C4H10NCl的物质M发生羟基上的取代反应产生F：，F与HCl、H2O发生反应产生和CH3COOH，再与NaOH反应产生G：，G与HNO2/在0～5 ℃及H2O下反应产生分子式为C14H23NO2的物质H：，H与CH3COCl发生羟基上的取代反应产生J和HCl。(1)根据上述分析可知A结构简式是，其名称是间甲基苯酚或3-甲基苯酚。(2)根据上述分析可知E：，其中含有的官能团名称是酰胺基、羟基。(3)根据上述分析可知C是，C与Fe、HCl发生还原反应，硝基被还原变为氨基，反应产生D：，则C→D的反应为还原反应；根据上述分析可知E是，E与分子式是C4H10NCl的物质M发生羟基上的取代反应产生F：，故E→F的反应类型是取代反应。(4)B中存在大π键，O原子1个孤电子对参与了苯环的大π键，所以苯酚中氧原子是sp2杂化。(5)F与HCl、H2O发生反应产生、CH3COOH，该反应的化学方程式为＋HCl＋H2O―→＋CH3COOH。(6)M分子式是C4H10NCl，其分子中若含有氨基—NH2，碳链结构有C—C—C—C和两种不同结构。对于C—C—C—C碳链结构，若—NH2连接在链头上，C—C—C—C—NH2，碳链上有4种不同位置的H原子可以被Cl取代，产生4种氯代物；若—NH2连接在中间C原子上，的碳链上也有4种不同位置的H原子可以被Cl取代，又产生4种氯代物；对于碳链结构，若—NH2连接在甲基上，的碳链上有3种不同位置的H原子可以被Cl取代，能够产生3种氯代物；若—NH2连接在中间的C原子上，则碳链上只有1种位置的H原子可以被Cl取代，产生1种氯代物；故符合题意的同分异构体种类数目是4＋4＋3＋1＝12种；其中不含手性碳原子的同分异构体的结构简式可以是H2NCH2CH2CH2CH2Cl或H2NCH2CCl(CH3)2或。(7)已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则根据合成路线的设计及官能团饱和，可知在合成路线中设计D→E、F→G的目的为保护氨基。
2. (2024·湖北武汉二模)化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型是________。
(2)C中官能团的名称是________________。
(3)D的结构简式为________________。
(4)F中有________个手性碳原子。
(5)A的同分异构体中，遇FeCl3溶液显色的共有________种。
(6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，合成化合物。
①相关步骤涉及烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为__________________ ______________________________________________________。
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为________________。
【答案】　(1)还原反应　(2)羧基、醚键
(3) 　(4)2　(5)9
(6)①CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br
②
【解析】　由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下与发生取代反应生成，与盐酸和锌共热发生还原反应生成，在PPA作用下发生取代反应生成，则D为；与CH3Br发生题给信息反应生成，经多步转化生成。(1)由分析可知，B→C的反应为与盐酸和锌共热发生还原反应生成。(2)由结构简式可知，的官能团为羧基和醚键。(3)由分析可知，D的结构简式为。(4)由结构简式可知，F分子中含有如图*所示的2个手性碳原子：。(5)A的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，同分异构体可以视作乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有9种。(6)由题给有机物的转化关系可知，以苯、乙烯和为含碳原料合成化合物的合成步骤为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷；催化剂作用下苯与发生取代反应生成，与盐酸和锌共热发生还原反应生成，在PPA作用下发生取代反应生成，与溴乙烷发生题给信息反应生成；①由分析可知，相关步骤涉及烯烃制卤代烃的反应为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷，反应的化学方程式为CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br，②由分析可知，最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为。
3. (2024·湖南衡阳二模)化合物J是一种药物中间体，合成该化合物的一种路线如图所示(部分反应条件已简化)。
已知：R—NH2R—NH—BocR—NH2(“Boc—”表示)
回答下列问题：
(1)化合物A中含7个碳原子，且只含两种官能团，则A的结构简式为________________。
(2)B转化为C的反应类型是____________。
(3)依据上述合成路线提供的信息，下列反应产物L的结构简式是________________。
CH3COClL
(4)E转化为G的化学方程式是 _____________________________。
(5)H含有的官能团名称是碳氯键、氨基、 ________________。
(6)化合物C的同分异构体中，符合下列条件的有 ________种。
①能发生银镜反应　②含硝基　③含苯环结构
其中核磁共振氢谱中有2组峰的结构简式是 ________________(填一种)。
(7)设计以苯和为原料制备的合成路线： __________________________________________________(其他试剂任选)。
【答案】　(1) 　(2)取代反应
(3)
(4)＋―→＋H2O
(5)酮羰基、酰胺基
(6)16　(或)
(7)
【解析】　A在酸性高锰酸钾溶液作用下生成(B) ，与SOCl2发生取代反应生成(C) ，与苯在AlCl3作用下生成(D)，在Fe/盐酸、加热条件下发生还原反应，硝基被还原为氨基，生成(E)，与反应生成(G)，在酸性条件下与水反应生成(H)，在催化剂作用下转化为(J)。(1)化合物A中含7个碳原子，且只含两种官能团，A在酸性高锰酸钾溶液作用下生成，所以B中的羧基是A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的，则A中含有一个甲基，结合B的结构简式可知，A的结构简式为。(2)B的结构简式为、C的结构简式为，对比B、C的结构简式可知，B转化为C的反应类型是取代反应。(3) 与苯在AlCl3作用下生成，对比和的结构简式可知，反应为苯环取代氯原子，所以反应产物L的结构简式是。(4)E的结构简式为、G的结构简式为，E转化为G的化学方程式是＋―→＋H2O。(5)H的结构简式为，其中含有的官能团名称是碳氯键、氨基、酮羰基和酰胺基。(6)化合物C的同分异构体中，符合题目要求的分子中除了有一个苯环，还有醛基、硝基以及两个氯原子，由于硝基和醛基位于链的末端，所以符合要求的分子只能是4个侧链，分别为① (硝基有3种不同的位置)、② (硝基有2种不同的位置)、③ (硝基有3种不同的位置)、④ (硝基有3种不同的位置)、⑤ (硝基有2种不同的位置)、⑥ (硝基有3种不同的位置)，所以符合要求的同分异构体共有3＋2＋2＋3＋3＋3＝16种；其中核磁共振氢谱中有2组峰的结构简式是、。(7)根据题目所给信息，合成路线如下：。
4. (2024·河北雄安三模)神舟十四号载人飞船的成功发射，标志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性，为宇航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中含有聚酰胺－1010，其结构简式为，其中部分制备流程可表示如图：
最后通过G与J合成聚酰胺－1010。
已知：①RCNRCOOH；
②2R1OOCR2COOHR1OOCR2—R2COOR1＋2CO2↑＋H2↑。
回答下列问题：
(1)A转化为B的反应类型是 ____________；E中的含氧官能团名称是 ____________。
(2)科学家研究的由B电解合成C的方法具有原料毒性小、不产生有害废料、合成路线单一等优势，在我国工业行业逐步推广。电解反应过程如下：
阳极：H2O－2e－===2H＋＋O2↑；
阴极：2B＋2H＋＋2e－===C(B、C为流程中的物质)。
生成C的总反应方程式是 ____________________________________。
(3)D的化学名称是 ________。D共有5种同分异构体(不含立体异构)符合条件：①分子内含有2个—CH3；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2；③能发生水解反应；④能发生银镜反应。下列给出的其中4种同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰(或5种不同化学环境的氢)的是 ________(填序号)，写出最后一种同分异构体(Ⅴ)的结构简式： ________________。
(4)F→G的第一步的化学方程式为 ______________________。
(5)利用本题信息，设计以1,3-丙二醇、甲醇为原料制备CH3OOCCH2CH2COOCH3的合成路线： _______________________________(无机试剂任选)。
【答案】　(1)加成反应　羧基、酯基
(2)4CH2===CHCN＋2H2OO2↑＋2NC(CH2)4CN
(3)己二酸　(Ⅰ)(Ⅱ)　
(4)H3COOC(CH2)8COOCH3＋2NaOH
NaOOC(CH2)8COONa＋2CH3OH
(5)CH2OHCH2CH2OHHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOH(酸性高锰酸钾溶液换成氧气、催化剂加热也可以)或CH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOHCH3OOCCH2CH2COOCH3
【解析】　乙炔和HCN发生加成反应生成B，B发生二聚并还原得到C，C发生水解得到D[HOOC—(CH2)4—COOH]；D与甲醇发生酯化反应，由E的分子组成可知D中只有1个羧基与甲醇发生酯化，则E为HOOC—(CH2)4—COOCH3，E发生信息中反应②生成F，F为CH3OOC(CH2)8COOCH3，F发生酯的碱性水解再经酸化得到G，G为HOOC(CH2)8COOH，G与氨气反应生成H，H为H2NOC(CH2)8CONH2，H脱水生成I，I为NC(CH2)8CN，I与氢气发生加成反应生成J，J为H2N(CH2)10NH2，据此解答。(1)由以上分析可知，A→B的反应类型为加成反应；E为HOOC—(CH2)4—COOCH3，含氧官能团名称是羧基、酯基。(2)由阳极H2O－2e－===2H＋＋O2↑和阴极2B＋2H＋＋2e－===C的电极反应式得总反应方程式为4CH2===CHCN＋2H2OO2↑＋2NC(CH2)4CN。(3)D为[HOOC—(CH2)4—COOH]，化学名称为己二酸；Ⅰ有5种H，Ⅱ有5种H，Ⅲ有6种H，Ⅳ有4种H，核磁共振氢谱有5组峰是Ⅰ和Ⅱ；满足上述条件的同分异构体还有。(4)F→G的第一步的化学方程式为H3COOC(CH2)8COOCH3＋2NaOHNaOOC(CH2)8COONa＋2CH3OH。(5)利用本题信息，以1,3-丙二醇、甲醇为原料制备CH3OOCCH2CH2COOCH3的合成路线为CH2OHCH2CH2OHHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOH(酸性高锰酸钾溶液换成氧气、催化剂加热也可以)或CH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOHCH3OOCCH2CH2COOCH3。
5.(2024·江西南昌市三模)以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G的路线如下：
(1)化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为 ________，B中官能团名称为 ______________。
(2)B→D过程中还可能经历B→X→D，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为 ________________。
(3)E→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率，其原因是 ______________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： _______________________________________________________。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰。
(5)已知氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为 ________________________。
(6)已知：①RCNRCOOH；②RCNRCH2NH2，写出以CH3CHO、和CH3CN为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) ________________________________ ________________________________________。
【答案】　(1)1∶9　羰基、碳碳双键
(2)
(3)中和消去反应生成的HCN，降低HCN浓度促进反应正向进行
(4)(或)
(5)甲胺>氨>苯胺
(6)
【解析】　由图知，A与苯甲醛先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成B，对比B、C、D的结构可知，B碳碳双键与加成生成C，C中碳氧双键与加成生成D，D在GIL下成环生成E，E发生消去反应生成F，同时有HCN生成，KOH中和生成的HCN，使平衡正向进行，提高F产率，F加热生成G。(1)化合物G中sp杂化的C原子是—CN中的C，数目为2，苯环上的C均为sp2杂化，共18个，化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为1∶9；B为，官能团名称为羰基、碳碳双键。(2)对比B、C、D的结构可知，B碳碳双键与加成生成C，C中碳氧双键与加成生成D，B→D过程中还可能经历B→X→D，B中碳氧双键先与加成生成X，X中的碳碳双键再与加成，然后再发生醇的消去反应生成D，X的结构为。(3)E发生消去反应生成F，同时有HCN生成，加入KOH溶液，中和生成的HCN，降低HCN浓度促进反应正向进行。(4)C的同分异构体能发生水解反应，说明水解基团为肽键，生成的两种产物均含苯环，说明结构为R1—CONH—R2，且R1和R2均含有苯环，两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰，即等效氢的数目分别为2、4，符合条件的结构为或。(5)由于氮原子电子云密度越大，碱性越强，因为—CH3是推电子基团，则碱性：甲胺>氨，因为苯环中有大π键，使N原子上的电子部分向苯环轻移，形成更稳定的共轭体系，则碱性：氨>苯胺，则氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为甲胺>氨>苯胺。(6)CH3CHO与CH3COCH3先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成CH3COCH==CHCH3，CH3COCH==CHCH3和CH3CN在GIL的条件下生成CH3COCH2CH(CH3)CH2CN，CH3COCH2CH(CH3)CH2CN与H3O＋反应生成CH3COCH2CH(CH3)CH2COOH，]CH3COCH2CH(CH3)CH2COOH与H2在Ni作催化剂且加热的条件下发生加成反应，生成HOCHC(CH3)CH2CH(CH3)CH2COOH，HOCHC(CH3)CH2CH(CH3)CH2COOH在浓硫酸加热的条件下，分子内的羧基和羟基发生酯化反应，生成，合成路线图为。(共95张PPT)
题型突破五　有机化学基础综合
●题型功能
1.考查能力：考查学生获取与加工、逻辑推理与论证和批判性思维能力，考查学生的分析推理能力和知识迁移运用能力，能够灵活应用正、逆向思维方法解决实际问题。
2.考查热点：有机物命名、官能团的识别、结构简式的书写与有机化学方程式的书写、反应类型的判断、限定条件的同分异构体的判断和书写、合成路线的评价与有机合成路线设计等。
●题型情境
一般是陌生、复杂的，主要为学术探究中的最新合成方法和合成新功能物质为情境考查相关有机化学基础知识。
●题型结构
●命题趋势
命题形式可以大致分为三类：(1)完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；(2)结构已知型：即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；(3)“半推半知”型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。命题的角度可以分为四大类：(1)辨识类：有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；(2)表达类：分子式、结构简式、化学方程式、某片段的评价；(3)推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数目；(4)设计类：有机合成的路线设计。
结构简式型综合题
1
题型
1. (2024·河北选考)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
2024真题赏析
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________。
(2)B→C的反应类型为________________。
(3)D的结构简式为________________。
(4)由F生成G的化学方程式为_____________________。
(5)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为________________。
(6)同时满足下列条件的I的
?
①核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
?
测定有机物分子的化学键和官能团
2. (2024·湖北选考)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
?
关注碳原子数、碳原子骨架、基团的引入和消除、基团的保护和还原
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为________________________。
(2)C的名称为________________________________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备________(填标号)的原料。
a．涤纶　　　　　 b．尼龙
c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有________(填标号)。
a．A→B　　　　　　　 b．B→C　　　　　　　
c．E→F
(4)写出C→D的化学方程式____________________。
E与G的异构化，分析化学键重排，为便于分析断键和接键位置，可对碳原子编号
?
(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是___________________________________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10N19NO2的化合物H，其结构简式为________________________________________________________。
3. (2024·安徽选考)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
(1)A、B中含氧官能团名称分别为________、________。
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______________。
①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基
(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH(NH2)－C≡CH、CH≡C－CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、H≡C－CH2—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、H≡C－CH2—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH，共4种。(6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下
【思维模型】　
已知有机物的结构简式，完成有机合成流程过程中的一些物质的变化、结构的分析、合成路线的设计等问题，这种合成题一般物质的陌生度相对较高，分析过程中有一定的难度，具体分析模型如下。
结构简式＋分子式型综合题
2
题型
4. (2024·辽宁选考)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
?
已知：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为________________。
(2)G中含氧官能团的名称为________和________。
(3)J→K的反应类型为________。
(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为__________________________________。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为________和________。
【思维模型】　 合成路线中推断的思维模型
突破点1　命名、官能团、反应类型、结构简式与方程式书写
规律方法整合　建模型
强基培优精练　提能力
考前名校押题　练预测
高考真题赏析　明考向
有机化合物的命名与官能团识别
1
角度
1.(1) (2024·广东选考)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
化合物Ⅰ的分子式为_______，名称为_______。化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。
?
氧化碳碳双键产物判
结构简式、反应类型与方程式
2
角度
2. (2024·广东选考)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(2)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为________________ (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为______________ (写结构简式)。
(3)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为______________________(注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为_______________________________ (写一个即可，注明反应条件)。
3. (2023·河北选考)利用生物质资源合成2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)的路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为________________。
(2)C的结构简式为________________。
(3)G→H的化学方程式为_____________=____________。
?有机物的命名
1.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(4)甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……
2.含苯环的有机物命名
(2)苯环上有多个官能团且相同时，命名时要添加官能团位置及数量，如
3.多种官能团有机物的命名
?
确定是关键
?化学反应现象与官能团的关系
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl4等与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基
反应现象 思考方向
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
?化学方程式书写注意事项
1.配平：有机反应化学方程式书写也要注意满足原子守恒，特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。
2注明反应条件：有机反应是在一定条件下进行的，有时条件不同，产物不同，如：
3.常见的易错反应
有机化合物的命名与官能团识别
1
角度
【答案】　(1)对羟基苯甲醛　酯基、醚键　(2)2-硝基-4-氯甲苯　氨基、氯原子(碳氯键) 　(3)1,2-二氯苯　羧基和羰基
结构简式、反应类型与方程式
2
角度
2. (2024·河北唐山二模)硫酸沙丁胺醇(舒喘灵)的一种合成新工艺流程如下：
回答下列问题：
(1)有机物W的结构简式为________________。
(2)B→C的化学方程式为___________________________。
3. (2024·河北邯郸二模)氯吡格雷是一种抗血栓的药物，其制备方法如下：
(1)C→D的反应类型为________________，D的分子式为________________。
(2)1 mol氯吡格雷最多可以和________mol NaOH反应。
成环反应也遵循有机物的官能团的性质
(3)2分子C可以生成含3个六元环的化合物，请写出该反应的化学方程式_____________________________________________________。
?
【答案】　(1)取代反应(或酯化反应)　C9H10O2NCl　(2)3
1. (2024·河北名校三模)化合物G是一种有机合成的中间体，可以通过以下路径来制备。
回答下列问题：
(1)化合物C的名称为____________________________，其中所含官能团名称为________。
(2)化合物B与[Ag(NH3)2]OH反应的化学方程式为__________________。
(3)化合物E的结构简式为_____________________。
(4)根据流程可知：F＋HCOOCH2CH3―→G＋H，则H的结构简式为__________，该反应类型为__________。
【答案】　(1)苯乙胺(或2-苯乙胺)　氨基
【解析】　依据题意，流程中相关物质及转化推断如下：
，
2. (2024·河北石家庄三模)有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，B的名称为________________。
(2)D→E的化学方程式为_________________________________。
(3)I中含氧官能团的名称为________________。
(4)F→G的反应类型为________________。
(5)鉴别F和G可选用的试剂为________(填选项字母)。
A．FeCl3溶液　　 B．溴水　　
C．酸性高锰酸钾溶液　　 D．NaHCO3溶液(共37张PPT)
题型突破五　有机化学基础综合
突破点2　限定条件下同分异构体数目的判断及书写
规律方法整合　建模型
强基培优精练　提能力
考前名校押题　练预测
高考真题赏析　明考向
【答案】　4
2. (2023·河北选考)写出一种能同时满足下列条件的G(C10H10O6)的同分异构体的结构简式________________________。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2；
(b)红外光谱中存在C==O吸收峰，但没有O—H吸收峰；
(c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
?
9中隐含着三个等效的甲基
?含苯环同分异构体数目的判断
1.若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
2.若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
3.若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
4.若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
? 常见限定条件与结构关系
【思维模型】　 限定条件下同分异构体的书写步骤
具体方法如下：
(1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息，特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。
(2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。
(3)“碎片”组装：先在碳架上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在碳架上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。
(4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
①与氯化铁溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环状结构
③1 mol M最多消耗3 mol NaOH
其中核磁共振氢谱的峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________________________(任写一种)。
①芳香族化合物　②官能团种类与C相同　③含有手性碳原子
上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________(任写一种)
?
C分子中含有8个氢原子，就是比数之和
【答案】　12
①属于芳香族化合物　②分子中含有硝基
其中1H—NMR谱显示有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是____________________________________________。
①苯环上有4个取代基　②遇FeCl3溶液显紫色　③与NaHCO3溶液反应放出气体　④核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1
【答案】　4
ⅰ)苯环上含有四个取代基
ⅱ)所含的官能团种类和数目均与B相同(共42张PPT)
题型突破五　有机化学基础综合
突破点3　有机合成路线设计
规律方法整合　建模型
强基培优精练　提能力
考前名校押题　练预测
高考真题赏析　明考向
?常见官能团的引入(或转化)方法
引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法
—OH 烯烃与水的加成反应、卤代烃的水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合等
—X 卤素原子 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等
引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法
—COO— 酯化反应
—NO2 硝化反应
—NH2 硝基的还原(Fe/HCl)
?官能团的保护
1.酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
2.碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
?官能团的消除
　官能团 消除的常用方法
双键 加成反应、氧化反应
羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应
醛基 还原反应、氧化反应
—X 取代反应、消去反应
?碳骨架的构建
1.增长碳链
(2)卤代烃与炔钠反应。如CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→ CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。
(3)羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应，生成β－羟基醛，该产物易失水，得到α、β-不饱和醛。
2.构建环状碳骨架
3.缩短碳链
(1)不饱和烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：
【思维模型】　 利用“流程片段”设计合成路线的思维流程
1. (2024·河北唐山二模)硫酸沙丁胺醇(舒喘灵)的一种合成新工艺流程如下：
3. (2024·广东茂名市三模)化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下：
(1)CH2==C(CH3)CH2CH2CH==CH2的化学名称为_____________。
(2)第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为___________________________________________________。
(3)第三步反应的化学方程式为________________________。

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