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提升课时4　同系物　同分异构体
学习目标　1.知道有机化合物普遍存在同系物、同分异构现象。2.建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。
一、同系物及其判断
与无机化合物相比,有机化合物的组成元素并不复杂,但有机化合物种类众多,性质各异。现有①②③三种烃,它们的球棍模型如下:
【问题讨论】
问题1　 三种烃的结构是否相似 有何特点 三种烃分子的组成相差的原子团是什么
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　 什么是同系物 ③的结构简式为CH3CH2CH2CH3,与是否属于同系物 为什么
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物吗 CH2==CH2(乙烯)和(环丙烷)相差一个CH2,二者互为同系物吗
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题4　同系物的组成元素一定相同吗 组成元素相同的有机物一定是同系物吗
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】
1.判断同系物的2个关键
2.判断同系物的几个“一定”和“不一定”
一定 不一定
组成 同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式),一定相差一个或若干个CH2原子团 相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物
通式 同系物具有同一通式 具有同一通式的有机物不一定是同系物
化学 性质 同系物的化学性质一定相似 化学性质相似的物质不一定是同系物
相对 分子 质量 同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n
注意　同系物结构相似,组成不同,分子式不同。互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。
1.下列关于同系物的说法中,错误的是 (　　)
A.同系物具有相同的最简式
B.同系物能符合同一通式
C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化
2.下列物质互为同系物的是 (　　)
A.35Cl和37Cl
B.C2H6和C5H12
C.C2H4和C2H6
D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
3.下列物质互为同系物的是 (　　)
A.与
B.CH3CH3与
C.CH3CH2Cl与
D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl
二、烷烃同分异构体的书写与判断
下图是戊烷的三种结构的球棍模型。
【问题讨论】
问题1　戊烷的三种结构中,它们的分子式有何关系 它们之间属于何种关系
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　正戊烷和异戊烷分子式相同而结构不同互为同分异构体。互为同分异构体的化合物,性质一定相同吗
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　同分异构体的相对分子质量一定相同,那相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题4　 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12都有同分异构体吗 如果有同分异构体,写出相应的结构简式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】
1.两个概念
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。注意“一同一不同”(1)分子式必须相同。注意是分子式相同,不是相对分子质量相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和CO2;C2H4和CO;C8H18和C7H14O等。(2)结构不同。注意从两个方面考虑,一是原子或原子团的连接顺序不同,二是原子的空间排列不同。
2.链状烷烃同分异构体的书写与判断
(1)链状烷烃同分异构体的书写原则
主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列由同、邻到间。
(2)链状烷烃同分异构体的书写方法
①思维流程
②实例
C6H14同分异构体的书写如下:
a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
注意:甲基不能连在①和⑤位上,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。
(3)同分异构体的数目
烷烃碳原子数目 1 2 3 4 5 6 7 8
同分异构体数目 1 1 1 2 3 5 9 18
随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的数目也就越多,同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一
3.链状烷烃一元取代物同分异构体数目的判断
烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替,称为烷烃的一元取代物,其同分异构体数目的判断是常见重要题型,其确定方法常用“等效氢法”和基元法(即烃基数目法)。
(1)等效氢法
要用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。
①连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如:共有2种不同化学环境的氢原子;共有2种不同化学环境的氢原子;分子中的18个氢原子是等效的。
烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
(2)基元法(即烃基数目法)
根据等效氢法的判断,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别有1、1、2、4、8种结构。
例如,分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类,可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替,先写出C4H10的两种同分异构体、,用—Cl代替以上的四类H原子,就是该有机物的4种同分异构体。
4.同分异构体的性质
同分异构体的分子结构不同,导致化学性质和物理性质均有一定差异,如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。
1.在下列结构的有机物中,属于同分异构体的正确组合是 (　　)
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
A.①和③ B.②和③
C.④和⑤ D.③和④
2.下列烷烃中同分异构体种类最多的是 (　　)
A.丙烷 B.丁烷
C.戊烷 D.己烷
3.下列烷烃中,一氯代物只有一种的是 (　　)
A.
B.CH3CH2CH2CH3
C.CH4
D.CH3CH2CH3
:课后完成　第七章　提升课时4(共60张PPT)
第一节　认识有机化合物
提升课时 同系物　同分异构体
4
第七章
有机化合物
1.知道有机化合物普遍存在同系物、同分异构现象。
2.建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。
学习目标
一、同系物及其判断
二、烷烃同分异构体的书写与判断
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、同系物及其判断
对点训练
与无机化合物相比,有机化合物的组成元素并不复杂,但有机化合物种类众多,性质各异。现有①②③三种烃,它们的球棍模型如下:
【问题讨论】
问题1　 三种烃的结构是否相似 有何特点 三种烃分子的组成相差的原子团是什么
提示　三种物质的结构相似、碳碳之间均以单键结合成链状,且每个碳原子均形成4个共价单键;三种分子之间均相差一个或两个CH2原子团。
提示　结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。不是。因为二者具有相同的分子式(C4H10),而同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团。
提示　符合通式CnH2n+2的有机物都是链状烷烃,一定互为同系物。乙烯和环丙烷不互为同系物,二者虽然通式相同且分子组成相差一个CH2,但二者不是同一类物质,结构不相似。
问题4　同系物的组成元素一定相同吗 组成元素相同的有机物一定是同系物吗
提示　同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,故组成元素一定相同。组成元素相同的有机物其结构不一定相似,故不一定是同系物。
【探究归纳】
1.判断同系物的2个关键
2.判断同系物的几个“一定”和“不一定”
一定 不一定
组成 同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式), 一定相差一个或若干个CH2原子团 相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物
通式 同系物具有同一通式 具有同一通式的有机物不一定是同系物
化学性质 同系物的化学性质一定相似 化学性质相似的物质不一定是同系物
相对分 子质量 同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n
注意　同系物结构相似,组成不同,分子式不同。互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。
1.下列关于同系物的说法中,错误的是 (　　)
A.同系物具有相同的最简式
B.同系物能符合同一通式
C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化
解析　结构相似,必属同一类物质,因此有同一通式,但不一定有相同的最简式,A错误,B正确;相邻同系物组成上相差一个CH2原子团,C正确;因结构相似,所以化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化,D正确。
A
2.下列物质互为同系物的是 (　　)
A.35Cl和37Cl
B.C2H6和C5H12
C.C2H4和C2H6
D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
解析　A项,35Cl和37Cl是同种元素的不同原子,互称同位素;B项,C2H6和C5H12都属于烷烃,二者分子式不同,互为同系物;C项,C2H4与C2H6分子式之间差的不是CH2,不是同系物;D项,CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式都为C4H10,不是同系物。
B
3.下列物质互为同系物的是 (　　)
B
解析　A项,二者属于同种物质;B项,二者互为同系物;C项,二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团,不互为同系物;D项,二者不属于同一类物质,不互为同系物。
二、烷烃同分异构体的书写与判断
对点训练
下图是戊烷的三种结构的球棍模型。
【问题讨论】
问题1　戊烷的三种结构中,它们的分子式有何关系 它们之间属于何种关系
提示　戊烷的三种结构A、B、C的分子式相同,均为C5H12;它们之间互为同分异构体。
问题2　正戊烷和异戊烷分子式相同而结构不同互为同分异构体。互为同分异构体的化合物,性质一定相同吗
提示　不一定。互为同分异构体的化合物分子组成相同,但结构不同,性质不一定相同。
问题3　同分异构体的相对分子质量一定相同,那相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗
提示　不一定。相对分子质量相同的物质,分子式不一定相同,如CO、N2相对分子质量相同,均为28,但它们的组成不同,分子式不同,不属于同分异构体。
问题4　 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12都有同分异构体吗 如果有同分异构体,写出相应的结构简式。
【探究归纳】
1.两个概念
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。注意“一同一不同”(1)分子式必须相同。注意是分子式相同,不是相对分子质量相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和CO2;C2H4和CO;C8H18和C7H14O等。(2)结构不同。注意从两个方面考虑,一是原子或原子团的连接顺序不同,二是原子的空间排列不同。
2.链状烷烃同分异构体的书写与判断
(1)链状烷烃同分异构体的书写原则
主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列由同、邻到间。
(2)链状烷烃同分异构体的书写方法
①思维流程
②实例
C6H14同分异构体的书写如下:
a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
注意:甲基不能连在①和⑤位上,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。
(3)同分异构体的数目
随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的数目也就越多,同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一
烷烃碳原子数目 1 2 3 4 5 6 7 8
同分异构体数目 1 1 1 2 3 5 9 18
3.链状烷烃一元取代物同分异构体数目的判断
烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替,称为烷烃的一元取代物,其同分异构体数目的判断是常见重要题型,其确定方法常用“等效氢法”和基元法(即烃基数目法)。
(1)等效氢法
要用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。
①连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
4.同分异构体的性质
同分异构体的分子结构不同,导致化学性质和物理性质均有一定差异,如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。
1.在下列结构的有机物中,属于同分异构体的正确组合是 (　　)
B
2.下列烷烃中同分异构体种类最多的是 (　　)
A.丙烷 B.丁烷
C.戊烷 D.己烷
解析　丙烷没有同分异构体,丁烷有正丁烷和异丁烷2种同分异构体,随着碳原子数增多,同分异构体数目增多,戊烷有3种同分异构体,己烷有5种同分异构体。
D
3.下列烷烃中,一氯代物只有一种的是 (　　)
解析　A项,异丁烷等效氢有两种,故一氯代物有二种;B项,正丁烷等效氢有两种,故一氯代物有二种;C项,甲烷上四个H等效,故一氯代物只有一种;D项,丙烷等效氢有两种,故一氯代物有二种。
C
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)同系物及判断
1.下列关于同系物的说法正确的是(　　)
A.同系物可以是不同类别的物质
B.通式相同,分子间相差n(n≥1)个CH2原子团的物质互为同系物
C.同系物的最简式相同,分子式不同
D.同系物的化学性质相似
D
解析　同系物一定属于同类别物质,结构相似,化学性质相似,A错、D对;通式相同,分子间相差n(n≥1)个CH2原子团的物质结构不一定相似,B错;同系物的最简式不一定相同,如烷烃,C错。
2.下列各组物质中互为同系物的是 (　　)
解析　结构相似(同一类),在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物,B、C、D三个选项中给出的两种物质结构不相似,故都不正确。
A
3.下列各组物质中,属于同系物的是 (　　)
B
4.据报道科研人员应用计算机模拟出结构类似C60的物质N60;4H是主要来源于宇宙射线的初级粒子,人类在月球上发现了储量丰富的3H。下列说法正确的是 (　　)
A.N60与C60互为同素异形体
B.3H2与4H2互为同位素
C.C2H4和C3H6可能互为同系物
D.3H2O与4H2O互为同分异构体
C
解析　N60与C60是由不同元素组成的单质,不互为同素异形体,A错误;3H与4H是质子数相同、中子数不同的原子,互为同位素,但是3H2与4H2为单质,B错误;C2H4与C3H6分子组成相差一个CH2原子团,二者可能互为同系物,C正确;3H2O与4H2O是氢元素的不同核素和氧原子构成的水分子,不互为同分异构体,故D错误。
(二)同分异构体及判断
5.概念是化学学习的基础,下列说法错误的是(　　)
D
6.下列说法正确的是 (　　)
A.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
B.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物
C.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体
D
解析　同分异构体一定满足两个方面:分子式相同、结构不同,但相对分子质量相同的物质不一定为同分异构体,如NO和C2H6,故A错误;同系物结构一定相似,如环己烷和乙烯,虽相差若干个CH2原子团,但结构不相似,故B错误;两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则最简式相同,可能为烯烃的同系物,故C错误;组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,则分子式相同,故D正确。
7.下列关于同分异构体的叙述正确的是 (　　)
B
8.相对分子质量为100的某链状烷烃M,其分子中含有4个甲基,则M的结构有 (　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
B
9.从下列各组物质中,找出合适的序号填在对应的空格内:
(1)互为同位素的是　　　　(填数字序号,下同)。
(2)互为同分异构体的是　　　　。
(3)互为同系物的是　　　　。
(4)为同一种物质的是　　　　。
(5)互为同素异形体的是　　　　。
②④
⑤⑦
①
⑥⑧
③
B级　素养培优练
10.下列关于同系物及同分异构体(不含立体异构)的说法正确的是(　　)
A.通式相同的一系列物质一定互为同系物
B.相对分子质量相同的不同化合物互称为同分异构体
C.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种
D.分子式为C6H14的烃,主链含4个碳原子的同分异构体有3种
C
解析　结构相似,分子组成相差1个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,通式相同结构不一定相似,A错误;分子式相同而结构不同的有机物一定互为同分异构体,相对分子质量相同但分子式不一定相同(如CO和N2),B错误;分子式为C6H14的烃,主链含4个碳原子,则支链只能是两个甲基,这两个甲基可以连在同一个碳上也可以连在不同碳上,所以同分异构体有2种,D错误。
11.主链上有5个碳原子,含甲基(—CH3)、乙基(—C2H5或—CH2—CH3)两个支链的烷烃有 (　　)
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
D
12.下列烃的同分异构体中,某种同分异构体的一氯代物只有1种,则该烃是 (　　)
A.C3H8 B.C4H10
C.C6H14 D.C8H18
D
13.下列各组有机物中,其一氯代物的数目不相等的是 (　　)
B
14.Ⅰ.有下列各组物质(在横线上填相应的序号):
①O2和O3　②H2、D2、T2　③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3 ⑤癸烷和十六烷 ⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
(1)互为同位素的是　　　　。
(2)互为同系物的是　　　　　。
(3)互为同素异形体的是　　　。
(4)为同一种物质的是　　　　。
③
④⑤⑥
①
②
解析　Ⅰ.(1)同位素是质子数相同、中子数不同的一类原子,互为同位素的是12C和14C。(2)同系物是结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物,④中两种物质分子式分别为C4H10、C5H12,都属于链状烷烃,为同系物。⑥中两种物质分子式分别为C3H8、C7H16,均属于链状烷烃,故也为同系物,因此互为同系物的是④⑤⑥。(3)同种元素组成的不同单质互为同素异形体,互为同素异形体的是①。(4)属于同一种物质的是②。
Ⅱ.写出下列链状烷烃的分子式:
(1)假如某烷烃的相对分子质量为142,则该烷烃的分子式为　　　　　　。
(2)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍,则其分子式为　　　　　　。
C10H22
C5H12
解析　Ⅱ.(1)设该烷烃的分子式为CnH2n+2,其相对分子质量为14n+2=142,解得n=10,该烷烃的分子式为C10H22。(2)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍,则该烷烃的相对分子质量为72,设A的分子式为CnH2n+2,其相对分子质量为14n+2=72,解得n=5,该烷烃的分子式为C5H12。
15.某烷烃的相对分子质量为86,则该烷烃的同分异构体有　　　　种,其中分子中含有1个—CH2—、1个 和若干个—CH3的烷烃中不同化学环境的氢原子有_________种。
5
3提升课时4　同系物　同分异构体
学习目标　1.知道有机化合物普遍存在同系物、同分异构现象。2.建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。
一、同系物及其判断
与无机化合物相比,有机化合物的组成元素并不复杂,但有机化合物种类众多,性质各异。现有①②③三种烃,它们的球棍模型如下:
【问题讨论】
问题1　 三种烃的结构是否相似 有何特点 三种烃分子的组成相差的原子团是什么
提示　三种物质的结构相似、碳碳之间均以单键结合成链状,且每个碳原子均形成4个共价单键;三种分子之间均相差一个或两个CH2原子团。
问题2　 什么是同系物 ③的结构简式为CH3CH2CH2CH3,与是否属于同系物 为什么
提示　结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。不是。因为二者具有相同的分子式(C4H10),而同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团。
问题3　符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物吗 CH2==CH2(乙烯)和(环丙烷)相差一个CH2,二者互为同系物吗
提示　符合通式CnH2n+2的有机物都是链状烷烃,一定互为同系物。乙烯和环丙烷不互为同系物,二者虽然通式相同且分子组成相差一个CH2,但二者不是同一类物质,结构不相似。
问题4　同系物的组成元素一定相同吗 组成元素相同的有机物一定是同系物吗
提示　同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,故组成元素一定相同。组成元素相同的有机物其结构不一定相似,故不一定是同系物。
【探究归纳】
1.判断同系物的2个关键
2.判断同系物的几个“一定”和“不一定”
一定 不一定
组成 同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式),一定相差一个或若干个CH2原子团 相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物
通式 同系物具有同一通式 具有同一通式的有机物不一定是同系物
化学性质 同系物的化学性质一定相似 化学性质相似的物质不一定是同系物
相对分 子质量 同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n
注意　同系物结构相似,组成不同,分子式不同。互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。
1.下列关于同系物的说法中,错误的是 (　　)
A.同系物具有相同的最简式
B.同系物能符合同一通式
C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化
答案　A
解析　结构相似,必属同一类物质,因此有同一通式,但不一定有相同的最简式,A错误,B正确;相邻同系物组成上相差一个CH2原子团,C正确;因结构相似,所以化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化,D正确。
2.下列物质互为同系物的是 (　　)
A.35Cl和37Cl
B.C2H6和C5H12
C.C2H4和C2H6
D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
答案　B
解析　A项,35Cl和37Cl是同种元素的不同原子,互称同位素;B项,C2H6和C5H12都属于烷烃,二者分子式不同,互为同系物;C项,C2H4与C2H6分子式之间差的不是CH2,不是同系物;D项,CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式都为C4H10,不是同系物。
3.下列物质互为同系物的是 (　　)
A.与
B.CH3CH3与
C.CH3CH2Cl与
D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl
答案　B
解析　A项,二者属于同种物质;B项,二者互为同系物;C项,二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团,不互为同系物;D项,二者不属于同一类物质,不互为同系物。
二、烷烃同分异构体的书写与判断
下图是戊烷的三种结构的球棍模型。
【问题讨论】
问题1　戊烷的三种结构中,它们的分子式有何关系 它们之间属于何种关系
提示　戊烷的三种结构A、B、C的分子式相同,均为C5H12;它们之间互为同分异构体。
问题2　正戊烷和异戊烷分子式相同而结构不同互为同分异构体。互为同分异构体的化合物,性质一定相同吗
提示　　不一定。互为同分异构体的化合物分子组成相同,但结构不同,性质不一定相同。
问题3　同分异构体的相对分子质量一定相同,那相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗
提示　不一定。相对分子质量相同的物质,分子式不一定相同,如CO、N2相对分子质量相同,均为28,但它们的组成不同,分子式不同,不属于同分异构体。
问题4　 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12都有同分异构体吗 如果有同分异构体,写出相应的结构简式。
提示　　CH4、C2H6和C3H8均只有1种结构,无同分异构体。C4H10有2种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH3和,C5H12有3种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、。
【探究归纳】
1.两个概念
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。注意“一同一不同”(1)分子式必须相同。注意是分子式相同,不是相对分子质量相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和CO2;C2H4和CO;C8H18和C7H14O等。(2)结构不同。注意从两个方面考虑,一是原子或原子团的连接顺序不同,二是原子的空间排列不同。
2.链状烷烃同分异构体的书写与判断
(1)链状烷烃同分异构体的书写原则
主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列由同、邻到间。
(2)链状烷烃同分异构体的书写方法
①思维流程
②实例
C6H14同分异构体的书写如下:
a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
注意:甲基不能连在①和⑤位上,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。
(3)同分异构体的数目
烷烃碳原子数目 1 2 3 4 5 6 7 8
同分异构体数目 1 1 1 2 3 5 9 18
随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的数目也就越多,同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一
3.链状烷烃一元取代物同分异构体数目的判断
烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替,称为烷烃的一元取代物,其同分异构体数目的判断是常见重要题型,其确定方法常用“等效氢法”和基元法(即烃基数目法)。
(1)等效氢法
要用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。
①连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如:共有2种不同化学环境的氢原子;共有2种不同化学环境的氢原子;分子中的18个氢原子是等效的。
烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
(2)基元法(即烃基数目法)
根据等效氢法的判断,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别有1、1、2、4、8种结构。
例如,分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类,可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替,先写出C4H10的两种同分异构体、,用—Cl代替以上的四类H原子,就是该有机物的4种同分异构体。
4.同分异构体的性质
同分异构体的分子结构不同,导致化学性质和物理性质均有一定差异,如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.在下列结构的有机物中,属于同分异构体的正确组合是 (　　)
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
A.①和③ B.②和③
C.④和⑤ D.③和④
答案　B
解析　分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体,据此解答。①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3是正戊烷,②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3是正己烷,③是2 甲基戊烷,④是异戊烷,⑤是3 甲基戊烷,所以互为同分异构体的分别是①④、②③⑤。
2.下列烷烃中同分异构体种类最多的是 (　　)
A.丙烷 B.丁烷
C.戊烷 D.己烷
答案　D
解析　丙烷没有同分异构体,丁烷有正丁烷和异丁烷2种同分异构体,随着碳原子数增多,同分异构体数目增多,戊烷有3种同分异构体,己烷有5种同分异构体。
3.下列烷烃中,一氯代物只有一种的是 (　　)
A. B.CH3CH2CH2CH3
C.CH4 D.CH3CH2CH3
答案　C
解析　A项,异丁烷等效氢有两种,故一氯代物有二种;B项,正丁烷等效氢有两种,故一氯代物有二种;C项,甲烷上四个H等效,故一氯代物只有一种;D项,丙烷等效氢有两种,故一氯代物有二种。
　　　　　　　　　　　　　　　　
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)同系物及判断
1.下列关于同系物的说法正确的是 (　　)
A.同系物可以是不同类别的物质
B.通式相同,分子间相差n(n≥1)个CH2原子团的物质互为同系物
C.同系物的最简式相同,分子式不同
D.同系物的化学性质相似
答案　D
解析　同系物一定属于同类别物质,结构相似,化学性质相似,A错、D对;通式相同,分子间相差n(n≥1)个CH2原子团的物质结构不一定相似,B错;同系物的最简式不一定相同,如烷烃,C错。
2.下列各组物质中互为同系物的是 (　　)
A.CH3—CH==CH2和
B.CH2==CH—CH3和
C.CH2==CH2和
D.CH≡C—CH3和CH2==CH—CH==CH2
答案　A　
解析　结构相似(同一类),在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物,B、C、D三个选项中给出的两种物质结构不相似,故都不正确。
3.下列各组物质中,属于同系物的是 (　　)
①;
②;
③;
④
A.①③ B.①④
C.②③ D.②④
答案　B
解析　与,分子式均为C8H18,分子式相同,不满足同系物的要求,属于同分异构体;分子式为C10H22,①③④都是烷烃,①④及③④结构相似,分子组成上相差2个CH2,①④及③④互为同系物,②中含有碳碳双键,属于不饱和烃,与①③④不是同系物关系。
4.据报道科研人员应用计算机模拟出结构类似C60的物质N60;4H是主要来源于宇宙射线的初级粒子,人类在月球上发现了储量丰富的3H。下列说法正确的是 (　　)
A.N60与C60互为同素异形体
B.3H2与4H2互为同位素
C.C2H4和C3H6可能互为同系物
D.3H2O与4H2O互为同分异构体
答案　C
解析　N60与C60是由不同元素组成的单质,不互为同素异形体,A错误;3H与4H是质子数相同、中子数不同的原子,互为同位素,但是3H2与4H2为单质,B错误;C2H4与C3H6分子组成相差一个CH2原子团,二者可能互为同系物,C正确;3H2O与4H2O是氢元素的不同核素和氧原子构成的水分子,不互为同分异构体,故D错误。
(二)同分异构体及判断
5.概念是化学学习的基础,下列说法错误的是 (　　)
A.Xe互为同位素
B.二聚硫(S2)与环八硫(S8)互为同素异形体
C.CH3CH3与互为同系物
D.与互为同分异构体
答案　D
解析　根据甲烷是正四面体结构可知,与是同种物质,两者不互为同分异构体,D错误。
6.下列说法正确的是 (　　)
A.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
B.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物
C.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体
答案　D
解析　同分异构体一定满足两个方面:分子式相同、结构不同,但相对分子质量相同的物质不一定为同分异构体,如NO和C2H6,故A错误;同系物结构一定相似,如环己烷和乙烯,虽相差若干个CH2原子团,但结构不相似,故B错误;两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则最简式相同,可能为烯烃的同系物,故C错误;组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,则分子式相同,故D正确。
7.下列关于同分异构体的叙述正确的是 (　　)
A.新戊烷()的一氯代物有3种
B.丙烷中7个氢原子被溴原子取代的产物有2种
C.丁烷的二氯代物有7种
D.C5H11Cl有7种结构
答案　B
解析　新戊烷()的等效氢原子有1种,一氯代物有1种,A错误;CH3CH2CH3的7个氢原子被取代与1个氢原子被取代的产物种类相等,为2种,B正确;丁烷有C—C—C—C和两种碳链结构,C—C—C—C的二氯代物有6种,的二氯代物有3种,共9种, C错误;戊烷有C—C—C—C—C、和三种碳链结构,C—C—C—C—C的一氯代物有3种,的一氯代物有4种,的一氯代物有1种,共8种,D错误。
8.相对分子质量为100的某链状烷烃M,其分子中含有4个甲基,则M的结构有 (　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案　B
解析　链状烷烃的通式为CnH2n+2,相对分子质量为100,则有12n+2n+2=100,解得n=7,所以该烷烃的分子式为C7H16,分子中含有4个甲基的结构有、、、,共4种。
9.从下列各组物质中,找出合适的序号填在对应的空格内:
①甲烷和丙烷　②12C和14C　③金刚石和石墨　④H和D　⑤异戊烷()和新戊烷()　⑥和 ⑦正丁烷和异丁烷 ⑧和
(1)互为同位素的是　　　　(填数字序号,下同)。
(2)互为同分异构体的是　　　　。
(3)互为同系物的是　　　　。
(4)为同一种物质的是　　　　。
(5)互为同素异形体的是　　　　。
答案　(1)②④　(2)⑤⑦　(3)①　(4)⑥⑧
(5)③
解析　同位素是同一元素的不同原子的互称,同素异形体是同一元素组成的不同性质的单质的互称,同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物的互称,同系物是通式相同、结构相似、组成上相差1个或若干个CH2的有机物的互称。①甲烷和丙烷通式相同、结构相似、组成上相差2个CH2,互为同系物;②12C和14C是质子数相同均为6、质量数分别为12、14的碳元素的两种核素,互为同位素;③金刚石和石墨是碳的两种单质,互为同素异形体;④H和D是质量数不同的氢元素的两种核素,互为同位素;⑤异戊烷和新戊烷分子式都为C5H12,但结构不同,互为同分异构体;⑥和均为四面体结构,属于同一种物质;⑦正丁烷和异丁烷,分子式都为C4H10,但结构不同,互为同分异构体;⑧和均为异戊烷,属于同一种物质。
B级　素养培优练
10.下列关于同系物及同分异构体(不含立体异构)的说法正确的是 (　　)
A.通式相同的一系列物质一定互为同系物
B.相对分子质量相同的不同化合物互称为同分异构体
C.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种
D.分子式为C6H14的烃,主链含4个碳原子的同分异构体有3种
答案　C
解析　结构相似,分子组成相差1个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,通式相同结构不一定相似,A错误;分子式相同而结构不同的有机物一定互为同分异构体,相对分子质量相同但分子式不一定相同(如CO和N2),B错误;分子式为C6H14的烃,主链含4个碳原子,则支链只能是两个甲基,这两个甲基可以连在同一个碳上也可以连在不同碳上,所以同分异构体有2种,D错误。
11.主链上有5个碳原子,含甲基(—CH3)、乙基(—C2H5或—CH2—CH3)两个支链的烷烃有 (　　)
A.5种 B.4种
C.3种 D.2种
答案　D
解析　 主链5个C,则乙基只能在3号C上,甲基可以在2号C或者3号C上,所以有如下2种:、,D正确。
12.下列烃的同分异构体中,某种同分异构体的一氯代物只有1种,则该烃是 (　　)
A.C3H8 B.C4H10
C.C6H14 D.C8H18
答案　D
解析　同分异构体的一氯代物只有1种,则该烃中只有一种氢原子;A项,C3H8只有1种结构,即CH3CH2CH3,CH3CH2CH3有2种氢原子,所以其一氯代物有2种;B项,C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3 2种同分异构体,CH3CH2CH2CH3有2种氢原子,其一氯代物有2种;CH3CH(CH3)CH3有2种氢原子,其一氯代物有2种;C项,C6H14共有5种同分异构体,其中CH3(CH2)4CH3的一氯代物有3种;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3的一氯代物有5种;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的一氯代物有4种;CH3C(CH3)2CH2CH3的一氯代物有3种;(CH3)2CHCH(CH3)2的一氯代物有2种;D项,C8H18存在很多种同分异构体,其中的一氯代物只有1种。
13.下列各组有机物中,其一氯代物的数目不相等的是 (　　)
A.正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)和正己烷(CH3CH2CH2CH2CH2CH3)
B.新戊烷()和
C.环丙烷()和乙烷
D.丙烷和
答案　B
解析　A项,正戊烷有3种等效的H原子,其一氯代物有3种;正己烷有3种等效的H原子,其一氯代物有3种,二者一氯代物的数目相等;B项,新戊烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种;有2种等效的H原子,其一氯代物有2种,二者一氯代物的数目不相等;C项,环丙烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种,乙烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种,二者一氯代物的数目相等;D项,丙烷有2种等效的H原子,其一氯代物有2种;有2种等效的H原子,其一氯代物有2种,二者一氯代物的数目相等。
14.Ⅰ.有下列各组物质(在横线上填相应的序号):
①O2和O3　②H2、D2、T2　③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3
⑤癸烷和十六烷
⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
(1)互为同位素的是　　　　　　　　　　　　。
(2)互为同系物的是　　　　　　　　　　　　。
(3)互为同素异形体的是　　　　　　　　　　　　。
(4)为同一种物质的是　　　　　　　　　　　　。
Ⅱ.写出下列链状烷烃的分子式:
(1)假如某烷烃的相对分子质量为142,则该烷烃的分子式为　　　　　　。
(2)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍,则其分子式为　　　　　　。
答案　Ⅰ.(1)③　(2)④⑤⑥　(3)①　(4)②
Ⅱ.(1)C10H22　(2)C5H12
解析　Ⅰ.(1)同位素是质子数相同、中子数不同的一类原子,互为同位素的是12C和14C。(2)同系物是结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物,④中两种物质分子式分别为C4H10、C5H12,都属于链状烷烃,为同系物。⑥中两种物质分子式分别为C3H8、C7H16,均属于链状烷烃,故也为同系物,因此互为同系物的是④⑤⑥。(3)同种元素组成的不同单质互为同素异形体,互为同素异形体的是①。(4)属于同一种物质的是②。
Ⅱ.(1)设该烷烃的分子式为CnH2n+2,其相对分子质量为14n+2=142,解得n=10,该烷烃的分子式为C10H22。(2)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍,则该烷烃的相对分子质量为72,设A的分子式为CnH2n+2,其相对分子质量为14n+2=72,解得n=5,该烷烃的分子式为C5H12。
15.某烷烃的相对分子质量为86,则该烷烃的同分异构体有　　　　种,其中分子中含有1个—CH2—、1个和若干个—CH3的烷烃中不同化学环境的氢原子有　　　　种。
答案　5　3
解析　根据烷烃的相对分子质量为86,可推出该烷烃的分子式为C6H14,则其同分异构体分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、、、、。其中分子中含有1个—CH2—、1个和若干个—CH3的烷烃为,由此可知该分子中不同化学环境的氢原子有3种。

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