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第三节　乙醇与乙酸
基础课时17　乙醇
学习目标　1.认识乙醇的结构及其主要性质与应用。2.理解烃的衍生物、官能团的概念,结合乙醇认识官能团与性质的关系,知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。
一、乙醇的物理性质及分子结构
(一)知识梳理
1.乙醇的物理性质
乙醇俗称　　　　,是无色、有特殊香味的液体,密度比水的　　　　,易　　　　,能溶解多种有机物和无机物,并能与水以　　　　互溶。
2.乙醇的组成与结构
3.烃的衍生物和官能团
(1)烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他　　　　或　　　　所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如,乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被　　　　(—OH)取代后的产物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,乙醇可看作是由乙基和羟基组成的:。
(2)官能团
决定有机化合物特性的　　　　或　　　　叫做官能团,　　　　就是醇类物质的官能团。示例:
物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH
所含官能团 —C≡C—
官能团名称
(二)归纳总结
1.“酒香不怕巷子深”说明乙醇易挥发;常用无水CuSO4检验乙醇中是否有水,常用加入生石灰(CaO)再蒸馏的方法提纯酒精制备无水酒精。
2.乙醇的官能团为羟基(—OH),羟基(—OH)与氢氧根(OH-)的区别和联系
羟基 氢氧根离子
电子式 ·︰H [︰︰H]-
电子数
电性
稳定程度
能否独立存在 　　独立存在,必须与 其他基团结合在一起 　　独立存在
书写方法
相同点 组成元素相同;质子数相同,均为　
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列有关乙醇的结构表达正确的是 (　　)
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为︰︰H
B.乙醇的结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中羟基的电子式为H]-
D.乙醇分子的空间填充模型为
2.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是 (　　)
A.分子中的化学键都包括极性键和非极性键
B.分子中都含6个氢原子且6个氢原子的化学环境完全相同
C.乙基与1个氢原子相连就是乙烷分子
D.乙基与1个羟基相连就是乙醇分子
3.下列表示的是有机化合物结构式中的一部分,其中不是官能团的是 (　　)
A.—OH B.—C≡C—
C. D.
二、乙醇的化学性质及用途
(一)知识梳理
1.与金属钠的反应
实验 操作
实验 现象 a.钠开始沉于试管底部,有无色无味气泡产生,钠被气体带着上浮,慢慢变小直至消失;b.点燃,火焰呈淡蓝色;c.试管内壁有　　　　产生;d.向试管中加入澄清石灰水,澄清石灰水不变浑浊
实验 结论 乙醇与钠反应生成　　,化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
2.氧化反应
(1)燃烧
化学方程式为　　　　　　　　　　　　。
现象:乙醇在空气中燃烧,产生　　　　蓝色火焰,放出大量的热。
(2)催化氧化
实验 操作
实验 现象 红色的铜丝变为黑色变为红色,反复几次,闻到刺激性气味
实验 结论 乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的氧气氧化为乙醛,化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(3)与强氧化剂反应
反应原理:CH3CH2OH　　　　　　　　　　,现象为酸性高锰酸钾溶液褪色,酸性重铬酸钾溶液由橙色变绿色。
3.乙醇的用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料和溶剂。
(3)医疗上常用体积分数为　　　　的乙醇溶液作消毒剂。
(二)互动探究
根据乙醇与金属钠和催化氧化反应的实验,回答问题。
【问题讨论】
问题1　(1)对比乙醇和水与金属钠的反应,说明乙醇羟基中的氢原子和水分子中的氢原子哪一个更活泼,什么现象可以说明
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(2)金属钠置换乙醇羟基上的氢原子,而烃基上的氢原子并不反应。试着写出乙二醇()与金属钠反应的化学方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题2　在乙醇和氧气催化反应中,实验中铜丝是否参与反应 铜丝作用是什么 写出相关的化学方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题3　已知乙醛的结构式为,结合乙醇的结构,分析在反应中,乙醇分子中断裂的是哪些键 结合乙醇催化氧化时化学键断裂情况分析,什么样的醇才能催化氧化
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
问题4　已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键:
试完成下列问题:
(1)如将乙醇改为,试写出在该条件下反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)如醇为,在该条件下,醇还能被催化氧化吗 为什么
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究归纳】
1.醇与金属钠反应的数量关系
1 mol —OH~1 mol Na~0.5 mol H2。
2.醇的催化氧化反应规律
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能被氧化成醛:
2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O。
(2)凡是含有结构的醇,在一定条件下也能被氧化,但生成物不是醛,而是酮()。
(3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。
3.乙醇的转化与化学键的断裂情况
与钠 反应 断①键
燃烧 断①②③④⑤键
催化 氧化 断①③键
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,下列对乙醇的有关说法不正确的是 (　　)
A.与金属钠反应时断裂①
B.乙醇燃烧时所有键都断裂
C.乙醇在铜催化下和氧气反应键①和③断裂
D.向乙醇的水溶液中滴入几滴酚酞,溶液变红色
2.根据乙醇的性质可以推测异丙醇()的性质,下列说法不正确的是 (　　)
A.异丙醇能在空气中燃烧
B.异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气
D.异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,被氧气氧化为丙醛
3.下列四种有机物的分子式都是C4H10O,其中不能被氧化为同碳原子数醛的是 (　　)
①　②
③　④
A.①和②　B.②和③　C.③和④　D.①和④
:课后完成　第七章　基础课时17第三节　乙醇与乙酸
基础课时17　乙醇
学习目标　1.认识乙醇的结构及其主要性质与应用。2.理解烃的衍生物、官能团的概念,结合乙醇认识官能团与性质的关系,知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。
一、乙醇的物理性质及分子结构
(一)知识梳理
1.乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精,是无色、有特殊香味的液体,密度比水的小,易挥发,能溶解多种有机物和无机物,并能与水以任意比例互溶。
2.乙醇的组成与结构
3.烃的衍生物和官能团
(1)烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如,乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(—OH)取代后的产物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,乙醇可看作是由乙基和羟基组成的:。
(2)官能团
决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团,羟基就是醇类物质的官能团。示例:
物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH
所含官能团 —OH —C≡C—
官能团名称 碳氯键 羟基 碳碳双键 碳碳三键
(二)归纳总结
1.“酒香不怕巷子深”说明乙醇易挥发;常用无水CuSO4检验乙醇中是否有水,常用加入生石灰(CaO)再蒸馏的方法提纯酒精制备无水酒精。
2.乙醇的官能团为羟基(—OH),羟基(—OH)与氢氧根(OH-)的区别和联系
羟基 氢氧根离子
电子式 ·︰H [︰︰H]-
电子数 9 10
电性 不显电性或电中性 显负电性
稳定 程度 不稳定 较稳定
能否独 立存在 不能独立存在,必须与 其他基团结合在一起 能独立存在
书写 方法 —OH OH-
相同点 组成元素相同;质子数相同,均为9
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列有关乙醇的结构表达正确的是 (　　)
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为︰︰H
B.乙醇的结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中羟基的电子式为H]-
D.乙醇分子的空间填充模型为
答案　D
解析　甲基的电子式为H︰·,A错误;乙醇的结构简式为CH3CH2OH,B错误;羟基的电子式为·︰H,C错误。
2.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是 (　　)
A.分子中的化学键都包括极性键和非极性键
B.分子中都含6个氢原子且6个氢原子的化学环境完全相同
C.乙基与1个氢原子相连就是乙烷分子
D.乙基与1个羟基相连就是乙醇分子
答案　B
解析　乙烷和乙醇的结构简式分别是CH3CH3、CH3CH2OH,故A、C、D项均正确;CH3CH3分子中的6个氢原子完全等效,而CH3CH2OH分子中有3种不同化学环境的氢原子(分别为—CH3、—CH2—、—OH上的氢原子),故B项错误。
3.下列表示的是有机化合物结构式中的一部分,其中不是官能团的是 (　　)
A.—OH B.—C≡C—
C. D.
答案　D
解析　A项,—OH是羟基,是醇或酚的官能团;B项,—C≡C—是碳碳三键,是炔烃的官能团;C项,是碳碳双键,是烯烃的官能团;D项,,属于烃基,不是官能团。
二、乙醇的化学性质及用途
(一)知识梳理
1.与金属钠的反应
实验 操作
实验 现象 a.钠开始沉于试管底部,有无色无味气泡产生,钠被气体带着上浮,慢慢变小直至消失;b.点燃,火焰呈淡蓝色;c.试管内壁有液滴产生;d.向试管中加入澄清石灰水,澄清石灰水不变浑浊
实验 结论 乙醇与钠反应生成氢气,化学方程式为2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
2.氧化反应
(1)燃烧
化学方程式为CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。现象:乙醇在空气中燃烧,产生淡蓝色火焰,放出大量的热。
(2)催化氧化
实验 操作
实验 现象 红色的铜丝变为黑色变为红色,反复几次,闻到刺激性气味
实验 结论 乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的氧气氧化为乙醛,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)与强氧化剂反应
反应原理:CH3CH2OHCH3COOH,现象为酸性高锰酸钾溶液褪色,酸性重铬酸钾溶液由橙色变绿色。
3.乙醇的用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料和溶剂。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
(二)互动探究
根据乙醇与金属钠和催化氧化反应的实验,回答问题。
【问题讨论】
问题1　(1)对比乙醇和水与金属钠的反应,说明乙醇羟基中的氢原子和水分子中的氢原子哪一个更活泼,什么现象可以说明
提示　乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,金属钠与水反应剧烈,与乙醇反应缓慢。
(2)金属钠置换乙醇羟基上的氢原子,而烃基上的氢原子并不反应。试着写出乙二醇()与金属钠反应的化学方程式。
提示　　+2Na+H2↑
问题2　在乙醇和氧气催化反应中,实验中铜丝是否参与反应 铜丝作用是什么 写出相关的化学方程式。
提示　在实验中铜丝参与了化学反应,后来又生成了铜,铜丝在反应中起到催化作用。反应的方程式为2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O,反应的总方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
问题3　已知乙醛的结构式为,结合乙醇的结构,分析在反应中,乙醇分子中断裂的是哪些键 结合乙醇催化氧化时化学键断裂情况分析,什么样的醇才能催化氧化
提示　结合乙醛和乙醇的结构,可以看出乙醇在催化氧化时,断裂的为氧氢键和羟基碳原子上的碳氢键,如图所示。只有和羟基相连的碳原子上有氢原子才可以,如图所示。
问题4　已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键:
试完成下列问题:
(1)如将乙醇改为,试写出在该条件下反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
(2)如醇为,在该条件下,醇还能被催化氧化吗 为什么
　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
提示　(1)+O2+2H2O　(2)不能。因为该分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化 。
【探究归纳】
1.醇与金属钠反应的数量关系
1 mol —OH~1 mol Na~0.5 mol H2。
2.醇的催化氧化反应规律
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能被氧化成醛:
2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O。
(2)凡是含有结构的醇,在一定条件下也能被氧化,但生成物不是醛,而是酮()。
(3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。
3.乙醇的转化与化学键的断裂情况
与钠 反应 断①键
燃烧 断①②③④⑤键
催化 氧化 断①③键
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,下列对乙醇的有关说法不正确的是 (　　)
A.与金属钠反应时断裂①
B.乙醇燃烧时所有键都断裂
C.乙醇在铜催化下和氧气反应键①和③断裂
D.向乙醇的水溶液中滴入几滴酚酞,溶液变红色
答案　D
解析　根据乙醇与钠反应的实质,应该是羟基上氧氢键断裂,即断裂①键,A正确;燃烧是有机物最剧烈的反应,生成二氧化碳和水,所有的化学键都要断裂,B正确;乙醇在铜催化下与O2反应生成乙醛和水:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故乙醇断键的位置为①和③,C正确;乙醇溶液呈中性,D错误。
2.根据乙醇的性质可以推测异丙醇()的性质,下列说法不正确的是 (　　)
A.异丙醇能在空气中燃烧
B.异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气
D.异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,被氧气氧化为丙醛
答案　D
解析　乙醇可以燃烧,所以根据乙醇的性质可以推测异丙醇能在空气中燃烧,故A项正确;乙醇具有还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,根据乙醇的性质推测异丙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项正确;乙醇可以和钠反应生成乙醇钠和氢气,异丙醇含有羟基,可以和钠反应生成异丙醇钠和氢气,故C项正确;在乙醇中与羟基相连的碳原子上有两个氢原子,异丙醇中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子,在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,能被氧气氧化为丙酮,故D项错误。
3.下列四种有机物的分子式都是C4H10O,其中不能被氧化为同碳原子数醛的是 (　　)
①　② ③　④
A.①和② B.②和③
C.③和④ D.①和④
答案　D
解析　醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应。—OH连在链端碳原子上的醇,即R—CH2OH结构的醇,可被催化氧化为醛。
　　　　　　　　　　　　　　　　
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)乙醇的物理性质及分子结构
1.下列关于乙醇的物理性质的叙述中,错误的是 (　　)
A.能与水以任意比例互溶
B.可溶解多种无机物和有机物
C.密度比水小
D.沸点比水高
答案　D
解析　乙醇的沸点比水的低。
2.下列有关酒和酒精的说法正确的是 (　　)
A.检验乙醇中是否含水,可加入少量的金属钠,若生成气体则含水
B.酒精结构中含有—OH,可推测乙醇溶液呈碱性
C.获取无水乙醇的方法是先加入熟石灰,然后再蒸馏
D.酒精是一种很好的溶剂,能溶解许多无机物和有机化合物,人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质
答案　D
解析　金属钠和水及乙醇都可以反应生成H2,A错误;酒精的结构简式为C2H5OH,分子在溶液中不能发生电离,溶液呈中性,B错误;熟石灰[Ca(OH)2]不能吸水,故无法彻底去除乙醇中的水,C错误;酒精能溶解许多无机物和有机物,故白酒可以浸泡中药制药酒,D正确。
3.下列有机物和乙醇具有相同官能团的是 (　　)
A.苯乙烯()
B.丙三醇()
C.丙酮()
D.乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3)
答案　B
解析　苯乙烯含有,官能团和乙醇不同;丙三醇含有—OH,官能团和乙醇相同;丙酮含有,官能团和乙醇不同;乙醚含有,官能团和乙醇不同。
(二)乙醇的化学性质及用途
4.下列说法正确的是 (　　)
A.羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式
B.乙醇是含—OH的化合物
C.常温下,1 mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2 L H2
D.已知乙醇的结构式如图所示,则乙醇催化氧化时断裂的化学键为②③
答案　B
解析　羟基的化学式是—OH,电子式是·︰H,氢氧根的化学式是OH-,电子式是[︰︰H]-,A项错误;1 mol乙醇与足量的Na反应可以生成0.5 mol H2,在标准状况下是11.2 L,C项错误;乙醇发生催化氧化时断裂的化学键应为①③,D项错误。
5.下列乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是 (　　)
A.与活泼金属Na等发生反应
B.在足量O2中完全燃烧生成CO2和水
C.当Ag或Cu存在时与O2发生反应生成乙醛和H2O
D.乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸
答案　B
解析　乙醇和金属Na反应是钠置换羟基上的氢;乙醇的催化氧化原理是羟基上的氧氢键以及与羟基相连的碳原子上的碳氢键断裂,形成C==O;而燃烧时乙醇分子中的化学键全部断裂,不是由羟基所决定的。
6.下列方法中可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同的是 (　　)
A.1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B.乙醇可以和水任意比互溶
C.1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2
D.乙醇可被酸性KMnO4氧化为乙酸(CH3COOH)
答案　C
解析　 A项,乙醇燃烧时,所有的氢原子均参与反应生成H2O,无法证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同,错误;B项无法证明,错误;C项,乙醇和足量钠反应,参与反应的氢原子占乙醇分子中氢原子的,说明其中一个氢原子与另外五个不同,正确;D项,乙醇可被酸性KMnO4氧化为乙酸,不能证明。
7.某有机物的结构简式为CH3CH==CHCH2OH,下列有关该物质说法正确的是 (　　)
A.分子式为C4H9O
B.所有原子均处于同一平面
C.可发生加成反应和取代反应
D.可用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键
答案　C
解析　分子式为C4H8O,A错误;该分子中含烷基,所有原子不可能共平面,B错误;该分子中含碳碳双键,能发生加成反应,烷基上含氢原子,还含有羟基,能发生取代反应,C正确;—CH2OH也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键,D错误。
8.如图是A分子的球棍模型和B分子的空间填充模型,回答下列问题:
(1)写出A在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)A和B都可以作汽车的燃料,被称为“绿色燃料”,请用化学方程式表示A作汽车燃料的原理　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(3)写出B和金属钠反应的化学方程式　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(4)B在加热条件下能够和HBr发生取代反应生成溴乙烷,写出该反应的化学方程式　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)2CH3OH+O22HCHO+2H2O
(2)2CH3OH+3O22CO2+4H2O
(3)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
(4)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
解析　根据成键原则,可以判断A和B的结构简式分别是CH3OH(甲醇)和CH3CH2OH,它们的结构相似,都含—OH,故性质相似,能被氧化成相应的醛,能够燃烧。
B级　素养培优练
9.乙醇氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持仪器和加热仪器均未画出),下列叙述错误的是 (　　)
A.a中所盛放的固体可以是CuO
B.d中乙醇可用沸水浴加热
C.c中具支试管b中有无色液体产生
D.c中具支试管b可换成带塞的普通试管
答案　D
解析　乙醇和氧化铜在加热条件下反应生成乙醛、水和铜,所以a中所盛放的固体可以是CuO,A项正确;直接加热时,生成乙醇蒸气的速率较大,乙醇和氧化铜反应不完全,为了使a中的乙醇平稳汽化,d中乙醇可用沸水浴加热,B项正确;乙醇和氧化铜反应生成乙醛、水和铜,冷凝后c中具支试管b中有无色液体产生,C项正确;c中的试管应保持与外界相通,防止装置内气压过大发生危险,所以c中的具支试管不可换成带塞的普通试管,D项错误。
10.某醇在铜作催化剂的条件下和氧气反应生成的产物为,则该醇为 (　　)
A. B.
C. D.
答案　A
解析　能被催化氧化生成相同碳原子数醛的醇,在分子中应含有—CH2OH结构,则该醇的结构为,故选A;B、D项中的醇不能被催化氧化生成醛,C项中的醇其催化氧化生成的醛为。
11.关于有机化合物HO—CH2—CH==CH—CH2OH,下列说法不正确的是 (　　)
A.分子式为C4H8O2,1 mol该物质充分燃烧需消耗氧气为5 mol
B.能发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
C.1 mol该物质和足量的金属钠反应,产生22.4 L的氢气
D.该物质能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色
答案　C
解析　根据结构简式知,分子式为C4H8O2,可写成C4H4(H2O)2,只有C4H4消耗氧气,故1 mol物质充分燃烧消耗O2为5 mol,故A正确;分子含有羟基和碳碳双键,因此可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应,故B正确;1 mol该物质和足量钠反应会生成1 mol H2,在标准状况下为22.4 L,但没有说明条件,故C错误;分子中含有羟基和碳碳双键,能和Br2发生加成反应,也能被酸性KMnO4氧化,故D正确。
12.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图,下列有关香叶醇的叙述不正确的是 (　　)
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
答案　D
解析　从结构简式看出香叶醇中含“”和“—OH”,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,能发生加成反应,“—OH”能发生取代反应,D不正确。
13.利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验。已知:乙醛可进一步被氧化为乙酸。
(1)C中热水的作用是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
在装入实验药品之前,应进行的操作是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(2)装入实验药品后,打开活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热,通过控制活塞a和b,间歇性地通入氧气,即可在M处观察到受热部分的铜丝　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　(填实验现象)。
写出乙醇催化氧化的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(3)若试管E中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还有　　　　　　。要除去该物质,可先在混合液中加入　　　　(填字母),然后通过蒸馏即可。
A.氯化钠溶液 B.苯
C.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳
答案　(1)使无水乙醇变为蒸气进入M中　检查装置的气密性　(2)交替出现变红、变黑
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)乙酸(或CH3COOH)　C
解析　(1)C装置是水浴加热装置,使乙醇转化为乙醇蒸气进入M装置;该实验过程中涉及气体物质,所以在装入实验药品之前,应进行的操作是检查装置的气密性。(2)实验过程中间歇性地通入氧气,铜丝发生的反应为2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,所以实验过程中铜丝交替出现变红、变黑现象,乙醇能被氧气氧化生成乙醛和水的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(3)试管E中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色,说明液体中含有乙酸,可先加入碱性溶液吸收、除去乙酸,再通过蒸馏即可得到乙醛,所以除去乙酸时可加入的物质为碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液等。
14.为测定乙醇的结构式,有人设计了用无水乙醇与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验,可供选用的实验装置如图所示。
请回答以下问题:
(1)测量氢气体积的最佳装置是　　　　(填字母)。
(2)装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是　　　　(填字母)。
A.防止无水乙醇挥发
B.保证实验装置不漏气
C.使无水乙醇容易滴下
D.减少测量实验误差
(3)实验前预先使小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠球,冷却后再倒入烧瓶中,其目的是　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(4)已知无水乙醇的密度为0.789 g·cm-3,移取2.0 mL乙醇,反应完全后(钠过量),收集到390 mL(已折算为标准状况)气体。则一个乙醇分子中能被钠置换的氢原子数为　　　　,由此可确定乙醇的结构式为　　　　　　,而不是　　　　　　。
答案　 (1)B　(2)CD
(3)防止钠与空气反应干扰实验,同时增大无水乙醇与钠的接触面积,加快反应速率
(4)1　
解析　 (1)氢气不溶于水,可用排水法测量氢气的体积。C装置无法测量氢气的体积,D装置中试管无刻度,E装置尖端有一段没有刻度。(3)要准确测定乙醇和钠反应生成的氢气的量与乙醇的量之间的关系,钠必须过量。又因为钠的化学性质很活泼,容易与空气中的氧气、水蒸气发生反应,故实验时应预先使小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠球,从而防止钠与空气反应干扰实验,且可增大乙醇与钠的接触面积,加快反应速率。(4)由题意知,n(乙醇)= mol≈0.034 3 mol,n(H)=×2 mol≈0.034 8 mol,则n(乙醇)∶n(H)≈1∶1,则一个乙醇分子中能被钠置换的氢原子数为1,由此得出乙醇的结构式应为,而不是
。(共59张PPT)
第三节　乙醇与乙酸
基础课时 　乙醇
17
第七章
有机化合物
1.认识乙醇的结构及其主要性质与应用。
2.理解烃的衍生物、官能团的概念,结合乙醇认识官能团与性质的关系,知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。
学习目标
一、乙醇的物理性质及分子结构
二、乙醇的化学性质及用途
目
录
CONTENTS
课后巩固训练
一、乙醇的物理性质及分子结构
对点训练
(一)知识梳理
1.乙醇的物理性质
乙醇俗称______,是无色、有特殊香味的液体,密度比水的____,易______,能溶解多种有机物和无机物,并能与水以__________互溶。
酒精
小
挥发
任意比例
2.乙醇的组成与结构
C2H6O
—OH
CH3CH2OH
C2H5OH
3.烃的衍生物和官能团
(1)烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他______或________所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如,乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被______ (—OH)取代后的产物。烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,乙醇可看作是由乙基和羟基组成的: 。
原子
原子团
羟基
(2)官能团
决定有机化合物特性的______或________叫做官能团,______ 就是醇类物质的官能团。示例:
原子
原子团
羟基
物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2==CH2 CH≡CH
所含官能团 —C≡C—
官能团名称
—OH
碳氯键
羟基
碳碳双键
碳碳三键
(二)归纳总结
1.“酒香不怕巷子深”说明乙醇易挥发;常用无水CuSO4检验乙醇中是否有水,常用加入生石灰(CaO)再蒸馏的方法提纯酒精制备无水酒精。
2.乙醇的官能团为羟基(—OH),羟基(—OH)与氢氧根(OH-)的区别和联系
羟基 氢氧根离子
不 同点 电子式 ·︰H [︰︰H]-
电子数
电性
稳定程度
能否独立存在 ____独立存在,必须与其他基团结合在一起 ___独立存在
书写方法
相同点 组成元素相同;质子数相同,均为____
9
10
不显电性或电中性
显负电性
不稳定
较稳定
不能
能
—OH
OH-
9
1.下列有关乙醇的结构表达正确的是 (　　)
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为︰︰H
B.乙醇的结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中羟基的电子式为H]-
D.乙醇分子的空间填充模型为
D
解析　甲基的电子式为H︰·,A错误;乙醇的结构简式为CH3CH2OH,B错误;羟基的电子式为·︰H,C错误。
2.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是 (　　)
A.分子中的化学键都包括极性键和非极性键
B.分子中都含6个氢原子且6个氢原子的化学环境完全相同
C.乙基与1个氢原子相连就是乙烷分子
D.乙基与1个羟基相连就是乙醇分子
解析　乙烷和乙醇的结构简式分别是CH3CH3、CH3CH2OH,故A、C、D项均正确;CH3CH3分子中的6个氢原子完全等效,而CH3CH2OH分子中有3种不同化学环境的氢原子(分别为—CH3、—CH2—、—OH上的氢原子),故B项错误。
B
3.下列表示的是有机化合物结构式中的一部分,其中不是官能团的是 (　　)
D
二、乙醇的化学性质及用途
对点训练
(一)知识梳理
1.与金属钠的反应
实验 操作
实验 现象 a.钠开始沉于试管底部,有无色无味气泡产生,钠被气体带着上浮,慢慢变小直至消失;b.点燃,火焰呈淡蓝色;c.试管内壁有液滴产生;d.向试管中加入澄清石灰水,澄清石灰水不变浑浊
实验 结论 乙醇与钠反应生成______,化学方程式为
________________________________________________
氢气
2.氧化反应
(1)燃烧
化学方程式为__________________________________。现象:乙醇在空气中燃烧,产生____蓝色火焰,放出大量的热。
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
淡
(2)催化氧化
实验操作
实验现象 红色的铜丝 变为黑色 变为红色,反复几次,闻到刺激性气味
实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的氧气氧化为乙醛,化学方程式为____________________________________
CH3COOH
3.乙醇的用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料和溶剂。
(3)医疗上常用体积分数为________的乙醇溶液作消毒剂。
75%
(二)互动探究
根据乙醇与金属钠和催化氧化反应的实验,回答问题。
【问题讨论】
问题1　(1)对比乙醇和水与金属钠的反应,说明乙醇羟基中的氢原子和水分子中的氢原子哪一个更活泼,什么现象可以说明
提示　乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,金属钠与水反应剧烈,与乙醇反应缓慢。
问题2　在乙醇和氧气催化反应中,实验中铜丝是否参与反应 铜丝作用是什么 写出相关的化学方程式。
3.乙醇的转化与化学键的断裂情况
1.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,下列对乙醇的有关说法不正确的是 (　　)
A.与金属钠反应时断裂①
B.乙醇燃烧时所有键都断裂
C.乙醇在铜催化下和氧气反应键①和③断裂
D.向乙醇的水溶液中滴入几滴酚酞,溶液变红色
解析　根据乙醇与钠反应的实质,应该是羟基上氧氢键断裂,即断裂①键,A正确;燃烧是有机物最剧烈的反应,生成二氧化碳和水,所有的化学键都要断裂,B正确;乙醇在铜催化下与O2反应生成乙醛和水:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,故乙醇断键的位置为①和③,C正确;乙醇溶液呈中性,D错误。
D
A.异丙醇能在空气中燃烧
B.异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气
D.异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,被氧气氧化为丙醛
D
解析　乙醇可以燃烧,所以根据乙醇的性质可以推测异丙醇能在空气中燃烧,故A项正确;乙醇具有还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,根据乙醇的性质推测异丙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项正确;乙醇可以和钠反应生成乙醇钠和氢气,异丙醇含有羟基,可以和钠反应生成异丙醇钠和氢气,故C项正确;在乙醇中与羟基相连的碳原子上有两个氢原子,异丙醇中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子,在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,能被氧气氧化为丙酮,故D项错误。
3.下列四种有机物的分子式都是C4H10O,其中不能被氧化为同碳原子数醛的是 (　　)
D
解析　醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应。—OH连在链端碳原子上的醇,即R—CH2OH结构的醇,可被催化氧化为醛。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)乙醇的物理性质及分子结构
1.下列关于乙醇的物理性质的叙述中,错误的是(　　)
A.能与水以任意比例互溶 B.可溶解多种无机物和有机物
C.密度比水小 D.沸点比水高
解析　乙醇的沸点比水的低。
D
2.下列有关酒和酒精的说法正确的是 (　　)
A.检验乙醇中是否含水,可加入少量的金属钠,若生成气体则含水
B.酒精结构中含有—OH,可推测乙醇溶液呈碱性
C.获取无水乙醇的方法是先加入熟石灰,然后再蒸馏
D.酒精是一种很好的溶剂,能溶解许多无机物和有机化合物,人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质
解析　金属钠和水及乙醇都可以反应生成H2,A错误;酒精的结构简式为C2H5OH,分子在溶液中不能发生电离,溶液呈中性,B错误;熟石灰[Ca(OH)2]不能吸水,故无法彻底去除乙醇中的水,C错误;酒精能溶解许多无机物和有机物,故白酒可以浸泡中药制药酒,D正确。
D
3.下列有机物和乙醇具有相同官能团的是 (　　)
B
(二)乙醇的化学性质及用途
4.下列说法正确的是(　　)
A.羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式
B.乙醇是含—OH的化合物
C.常温下,1 mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2 L H2
D.已知乙醇的结构式如图所示,则乙醇催化氧化时断裂的化学键为②③
B
解析　羟基的化学式是—OH,电子式是·︰H,氢氧根的化学式是OH-,电子式是[︰︰H]-,A项错误;1 mol乙醇与足量的Na反应可以生成0.5 mol H2,在标准状况下是11.2 L,C项错误;乙醇发生催化氧化时断裂的化学键应为①③,D项错误。
5.下列乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是 (　　)
A.与活泼金属Na等发生反应
B.在足量O2中完全燃烧生成CO2和水
C.当Ag或Cu存在时与O2发生反应生成乙醛和H2O
D.乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸
解析　乙醇和金属Na反应是钠置换羟基上的氢;乙醇的催化氧化原理是羟基上的氧氢键以及与羟基相连的碳原子上的碳氢键断裂,形成C==O;而燃烧时乙醇分子中的化学键全部断裂,不是由羟基所决定的。
B
6.下列方法中可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同的是 (　　)
A.1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B.乙醇可以和水任意比互溶
C.1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2
D.乙醇可被酸性KMnO4氧化为乙酸(CH3COOH)
解析　 A项,乙醇燃烧时,所有的氢原子均参与反应生成H2O,无法证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同,错误;B项无法证明,错误;C项,乙醇和足量钠反应,参与反应的氢原子占乙醇分子中氢原子的,说明其中一个氢原子与另外五个不同,正确;D项,乙醇可被酸性KMnO4氧化为乙酸,不能证明。
C
7.某有机物的结构简式为CH3CH==CHCH2OH,下列有关该物质说法正确的是 (　　)
A.分子式为C4H9O
B.所有原子均处于同一平面
C.可发生加成反应和取代反应
D.可用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键
解析　分子式为C4H8O,A错误;该分子中含烷基,所有原子不可能共平面,B错误;该分子中含碳碳双键,能发生加成反应,烷基上含氢原子,还含有羟基,能发生取代反应,C正确;—CH2OH也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键,D错误。
C
8.如图是A分子的球棍模型和B分子的空间填充模型,回答下列问题:
(1)写出A在催化剂存在条件下加热和氧气反应
的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)A和B都可以作汽车的燃料,被称为“绿色燃料”,
请用化学方程式表示A作汽车燃料的原理　　　　　　　　　　　 　　。
(3)写出B和金属钠反应的化学方程式　　　　　　　　　　　 　　　　　　。
(4)B在加热条件下能够和HBr发生取代反应生成溴乙烷,写出该反应的化学方程式　　　　　　　　　　　 　　　　　。
解析　根据成键原则,可以判断A和B的结构简式分别是CH3OH(甲醇)和CH3CH2OH,它们的结构相似,都含—OH,故性质相似,能被氧化成相应的醛,能够燃烧。
B级　素养培优练
9.乙醇氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持仪器和加热仪器均未画出),下列叙述错误的是(　　)
A.a中所盛放的固体可以是CuO
B.d中乙醇可用沸水浴加热
C.c中具支试管b中有无色液体产生
D.c中具支试管b可换成带塞的普通试管
D
解析　乙醇和氧化铜在加热条件下反应生成乙醛、水和铜,所以a中所盛放的固体可以是CuO,A项正确;直接加热时,生成乙醇蒸气的速率较大,乙醇和氧化铜反应不完全,为了使a中的乙醇平稳汽化,d中乙醇可用沸水浴加热,B项正确;乙醇和氧化铜反应生成乙醛、水和铜,冷凝后c中具支试管b中有无色液体产生,C项正确;c中的试管应保持与外界相通,防止装置内气压过大发生危险,所以c中的具支试管不可换成带塞的普通试管,D项错误。
A
11.关于有机化合物HO—CH2—CH==CH—CH2OH,下列说法不正确的是 (　　)
A.分子式为C4H8O2,1 mol该物质充分燃烧需消耗氧气为5 mol
B.能发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
C.1 mol该物质和足量的金属钠反应,产生22.4 L的氢气
D.该物质能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色
C
解析　根据结构简式知,分子式为C4H8O2,可写成C4H4(H2O)2,只有C4H4消耗氧气,故1 mol物质充分燃烧消耗O2为5 mol,故A正确;分子含有羟基和碳碳双键,因此可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应,故B正确;1 mol该物质和足量钠反应会生成1 mol H2,在标准状况下为22.4 L,但没有说明条件,故C错误;分子中含有羟基和碳碳双键,能和Br2发生加成反应,也能被酸性KMnO4氧化,故D正确。
12.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图,下列有关香叶醇的叙述不正确的是 (　　)
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
D
13.利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验。已知:乙醛可进一步被氧化为乙酸。
(1)C中热水的作用是　　　　　　　　　　　 　　　。在装入实验药品之前,应进行的操作是　　　　　　　　　　。
使无水乙醇变为蒸气进入M中
检查装置的气密性
解析　(1)C装置是水浴加热装置,使乙醇转化为乙醇蒸气进入M装置;该实验过程中涉及气体物质,所以在装入实验药品之前,应进行的操作是检查装置的气密性。
(2)装入实验药品后,打开活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热,通过控制活塞a和b,间歇性地通入氧气,即可在M处观察到受热部分的铜丝_____________________ (填实验现象)。
写出乙醇催化氧化的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　 　　。
(3)若试管E中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还有　　　　　　　　　　。要除去该物质,可先在混合液中加入　　　　(填字母),然后通过蒸馏即可。
A.氯化钠溶液 B.苯
C.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳
交替出现变红、变黑
乙酸(或CH3COOH)
C
14.为测定乙醇的结构式,有人设计了用无水乙醇与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验,可供选用的实验装置如图所示。
请回答以下问题:
(1)测量氢气体积的最佳装置是　　　　(填字母)。
B
解析　 (1)氢气不溶于水,可用排水法测量氢气的体积。C装置无法测量氢气的体积,D装置中试管无刻度,E装置尖端有一段没有刻度。
(2)装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是　　　　(填字母)。
A.防止无水乙醇挥发 B.保证实验装置不漏气
C.使无水乙醇容易滴下 D.减少测量实验误差
(3)实验前预先使小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠球,冷却后再倒入烧瓶中,其目的是______________________________________________________________
_________。
CD
防止钠与空气反应干扰实验,同时增大无水乙醇与钠的接触面积,加快反
应速率
解析　 (3)要准确测定乙醇和钠反应生成的氢气的量与乙醇的量之间的关系,钠必须过量。又因为钠的化学性质很活泼,容易与空气中的氧气、水蒸气发生反应,故实验时应预先使小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠球,从而防止钠与空气反应干扰实验,且可增大乙醇与钠的接触面积,加快反应速率。
(4)已知无水乙醇的密度为0.789 g·cm-3,移取2.0 mL乙醇,反应完全后(钠过量),收集到390 mL(已折算为标准状况)气体。则一个乙醇分子中能被钠置换的氢原子数
为　　,由此可确定乙醇的结构式为　　　　　　,而不是　　　　　　。
1

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