7.4提升课时7 常见有机物的检验与鉴别、分离与提纯(课件 学案 教案,共3份打包)

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提升课时7 常见有机物的检验与鉴别、分离与提纯
学习目标 1.掌握有机物的检验与鉴别的物理方法和化学方法。2.运用化学方法鉴定有机物的官能团,知道官能团决定有机物的性质。3.掌握常见有机物的检验与鉴别、分离与提纯的方法。
一、有机物的检验与鉴别方法
元代郑允端用诗描述豆腐:“磨砻流玉乳,蒸煮结清泉。色比土酥净,香逾石髓坚。”制作豆腐是我国的一项传统手工技艺,包含了丰富的化学知识,蕴含着丰富的文化价值。请结合下图中豆腐的传统制作过程回答下列问题:
【问题讨论】
问题1 大豆富含蛋白质,常用哪些简单方法检验蛋白质
                                         
                                         
问题2 “③滤浆”与我们化学实验基本操作的哪一项操作相似
                                         
                                         
问题3 蛋白质、糖类和脂肪是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。按下表左边的实验操作,可观察到表中右边的实验现象。请从“实验现象”栏中选择正确实验现象的字母编号填入“答案”栏中。
实验操作 答案 实验现象
①向鸡蛋清溶液中滴加少许浓硝酸,微热 A.橙红色褪去 B.变为黄色 C.出现白色沉淀 D.液体不再分层,形成均一溶液
②将植物油滴入少量溴的四氯化碳溶液中
③向鸡蛋清溶液中滴入少量醋酸铅溶液
④向花生油中加入足量浓NaOH溶液,加热,搅拌,静置
问题4 根据所学知识分析,有机化学中通常采用哪些方法检验并提纯所需物质
                                         
                                         
【探究归纳】 常见有机物的检验、鉴别方法
1.根据物理性质检验
(1)水溶性
(2)与水的密度差异
2.根据化学性质检验
(1)利用有机物的特征性质
物质或 官能团 试剂与方法 现象
碳碳双键或 碳碳三键 加溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色
醇(羟基) 加钠 有气体放出
葡萄糖 (醛基) 加新制 Cu(OH)2 加热后有砖红 色沉淀生成
加银氨溶液 水浴加热, 有银镜生成
羧酸(羧基) 加紫色石蕊溶液 显红色
加NaHCO3溶液 有无色气体放出
加新制的Cu(OH)2 蓝色沉淀消失
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸 变黄色
灼烧 烧焦羽毛气味
乙酸乙酯 (酯基) 加含酚酞的NaOH溶液,加热 反应前液体分层,反应后液体不分层,溶液红色变浅或消失
(2)燃烧的现象差异
                
1.只用水就能鉴别的一组物质是 (  )
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
2.可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是 (  )
A.新制的氢氧化铜 B.银氨溶液
C.石蕊溶液 D.碳酸钠溶液
二、有机物的分离与提纯方法
1.有机物分离提纯常用方法
分离提 纯方法 适用范围 主要仪器 原理
蒸馏 互溶液体 蒸馏烧瓶、冷凝器、温度计、牛角管、锥形瓶、酒精灯 提纯或分离沸点不同的液体混合物的方法
萃取(主 要讨论 液液萃 取) 从液体中提取液体有机物 分液漏斗、 烧杯 利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法
分液 互不相溶液体 分液漏斗、 烧杯 分离互不相溶的液体
2.常见有机物的分离、提纯
被提纯物质及杂质 选用试剂 提纯方法
甲烷(乙烯) 溴水或溴的四 氯化碳溶液 洗气
乙烯(二氧化硫) 氢氧化钠溶液 洗气
乙醇(水) 生石灰 蒸馏
乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 蒸馏
乙酸乙酯(乙醇或乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液
溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 分液
3.解答有机物除杂的三原则
(1)不增——不引入新的杂质。如除去甲烷中混有的乙烯时不能选用酸性高锰酸钾溶液,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为CO2,使得甲烷中增加新的杂质,而应该选用溴水。
(2)不减——所加入的试剂只与杂质反应,与被提纯的物质不反应。如除去乙酸乙酯中混有的乙酸不能选用氢氧化钠溶液,因为氢氧化钠溶液尽管能除去乙酸,但乙酸乙酯也将在氢氧化钠溶液中彻底水解,应该选用饱和碳酸钠溶液。
(3)易分离——加入的试剂及其与杂质反应后的产物必须容易分离除去。如除去溴苯中的Br2,若用KI溶液,虽然能与Br2反应生成KBr,但生成的I2又混入其中,应加NaOH溶液后分液。
                
1.除去括号内杂质所用试剂和方法,正确的是 (  )
A.乙醇(乙酸) KOH溶液 分液
B.乙烯(SO2) KMnO4溶液 洗气
C.乙烷(乙烯) H2(催化剂) 催化加氢
D.乙醇(水) CaO 蒸馏
2.下列分离或提纯有机物的方法正确的是 (  )
选项 待提纯物质 杂质 除杂试剂及主要操作方法
A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液,洗气
B MgCl2溶液 FeCl3 MgO,过滤
C HCl气体 Cl2 饱和食盐水,洗气
D 乙醇 水 生石灰,过滤
:课后完成 第七章 提升课时7
阶段重点突破练(六)提升课时7 常见有机物的检验与鉴别、分离与提纯
学习目标 1.掌握有机物的检验与鉴别的物理方法和化学方法。2.运用化学方法鉴定有机物的官能团,知道官能团决定有机物的性质。3.掌握常见有机物的检验与鉴别、分离与提纯的方法。
一、有机物的检验与鉴别方法
元代郑允端用诗描述豆腐:“磨砻流玉乳,蒸煮结清泉。色比土酥净,香逾石髓坚。”制作豆腐是我国的一项传统手工技艺,包含了丰富的化学知识,蕴含着丰富的文化价值。请结合下图中豆腐的传统制作过程回答下列问题:
【问题讨论】
问题1 大豆富含蛋白质,常用哪些简单方法检验蛋白质
提示 灼烧蛋白质会产生类似烧焦羽毛的特殊气味;含苯环的蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色,可用于蛋白质的检验。
问题2 “③滤浆”与我们化学实验基本操作的哪一项操作相似
提示 滤浆是把豆渣与豆浆分离,与化学实验基本操作的过滤相似。
问题3 蛋白质、糖类和脂肪是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。按下表左边的实验操作,可观察到表中右边的实验现象。请从“实验现象”栏中选择正确实验现象的字母编号填入“答案”栏中。
实验操作 答案 实验现象
①向鸡蛋清溶液中滴加少许浓硝酸,微热 A.橙红色褪去 B.变为黄色 C.出现白色沉淀 D.液体不再分层,形成均一溶液
②将植物油滴入少量溴的四氯化碳溶液中
③向鸡蛋清溶液中滴入少量醋酸铅溶液
④向花生油中加入足量浓NaOH溶液,加热,搅拌,静置
提示 ①向鸡蛋清中滴加少许浓硝酸,微热,显黄色;②植物油分子中含有碳碳双键,可以和Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;③向鸡蛋清中加入重金属盐醋酸铅,蛋白质发生变性而析出沉淀;④花生油在碱性条件下发生皂化反应,最终生成高级脂肪酸盐和甘油,溶液不再分层。
问题4 根据所学知识分析,有机化学中通常采用哪些方法检验并提纯所需物质
提示 有机物的鉴别一般根据有机物中官能团的特征反应来鉴别,也可以根据颜色、气味等物理性质或燃烧现象等方法鉴别;分离和提纯有机物的一般原则是:根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理,以达到分离提纯的目的。
【探究归纳】 常见有机物的检验、鉴别方法
1.根据物理性质检验
(1)水溶性
(2)与水的密度差异
2.根据化学性质检验
(1)利用有机物的特征性质
物质或 官能团 试剂与方法 现象
碳碳双键或 碳碳三键 加溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色
醇(羟基) 加钠 有气体放出
葡萄糖 (醛基) 加新制 Cu(OH)2 加热后有砖红色 沉淀生成
加银氨溶液 水浴加热, 有银镜生成
羧酸(羧基) 加紫色石蕊溶液 显红色
加NaHCO3 溶液 有无色气体放出
加新制的 Cu(OH)2 蓝色沉淀消失
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸 变黄色
灼烧 烧焦羽毛气味
乙酸乙酯 (酯基) 加含酚酞的NaOH溶液,加热 反应前液体分层,反应后液体不分层,溶液红色变浅或消失
(2)燃烧的现象差异
                
1.只用水就能鉴别的一组物质是 (  )
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
答案 D
解析 A项,乙醇和乙酸都溶于水,四氯化碳不溶于水且在下层,乙醇和乙酸无法鉴别;B项,前两种物质均不溶于水且在水的上层,无法鉴别;C项,三种物质均溶于水,无法鉴别;D项,乙酸乙酯不溶于水且在水的上层,乙醇和水互溶,四氯化碳不溶于水且在水的下层,故可以鉴别。
2.可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是 (  )
A.新制的氢氧化铜 B.银氨溶液
C.石蕊溶液 D.碳酸钠溶液
答案 A
解析 将少量新制的氢氧化铜分别加入三种溶液后,使氢氧化铜溶解的是乙酸,溶液变为蓝色;加热后生成砖红色沉淀的是葡萄糖;无明显变化的是蔗糖,A正确;银氨溶液无法鉴别乙酸和蔗糖,B错误;石蕊溶液无法鉴别葡萄糖和蔗糖,C错误;碳酸钠不能鉴别葡萄糖和蔗糖,D错误。
二、有机物的分离与提纯方法
1.有机物分离提纯常用方法
分离提 纯方法 适用范围 主要仪器 原理
蒸馏 互溶液体 蒸馏烧瓶、冷凝器、温度计、牛角管、锥形瓶、酒精灯 提纯或分离沸点不同的液体混合物的方法
萃取(主 要讨论 液液萃 取) 从液体中提取液体有机物 分液漏斗、 烧杯 利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法
分液 互不相溶液体 分液漏斗、 烧杯 分离互不相溶的液体
2.常见有机物的分离、提纯
被提纯物质及杂质 选用试剂 提纯方法
甲烷(乙烯) 溴水或溴的四 氯化碳溶液 洗气
乙烯(二氧化硫) 氢氧化钠溶液 洗气
乙醇(水) 生石灰 蒸馏
乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 蒸馏
乙酸乙酯(乙醇或乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液
溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 分液
3.解答有机物除杂的三原则
(1)不增——不引入新的杂质。如除去甲烷中混有的乙烯时不能选用酸性高锰酸钾溶液,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为CO2,使得甲烷中增加新的杂质,而应该选用溴水。
(2)不减——所加入的试剂只与杂质反应,与被提纯的物质不反应。如除去乙酸乙酯中混有的乙酸不能选用氢氧化钠溶液,因为氢氧化钠溶液尽管能除去乙酸,但乙酸乙酯也将在氢氧化钠溶液中彻底水解,应该选用饱和碳酸钠溶液。
(3)易分离——加入的试剂及其与杂质反应后的产物必须容易分离除去。如除去溴苯中的Br2,若用KI溶液,虽然能与Br2反应生成KBr,但生成的I2又混入其中,应加NaOH溶液后分液。
                
1.除去括号内杂质所用试剂和方法,正确的是 (  )
A.乙醇(乙酸) KOH溶液 分液
B.乙烯(SO2) KMnO4溶液 洗气
C.乙烷(乙烯) H2(催化剂) 催化加氢
D.乙醇(水) CaO 蒸馏
答案 D
解析 A项,乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠溶液和乙醇是互溶的,不能用分液的办法分离;B项,高锰酸钾溶液可以把乙烯氧化为二氧化碳;C项,在催化剂作用下,乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,但H2的量难以控制,不能达到除杂目的;D项,生石灰可以和水发生反应生成氢氧化钙溶液,可以采用蒸馏的方法实现氢氧化钙和乙醇混合溶液的分离。
2.下列分离或提纯有机物的方法正确的是 (  )
选项 待提纯物质 杂质 除杂试剂及主要操作方法
A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液,洗气
B MgCl2溶液 FeCl3 MgO,过滤
C HCl气体 Cl2 饱和食盐水,洗气
D 乙醇 水 生石灰,过滤
答案 B
解析 乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,引入新杂质,所以不能用酸性高锰酸钾溶液除杂,应用溴水,A错误;MgCl2溶液混有FeCl3杂质,可通过加入MgO调节溶液的pH,使铁离子水解生成沉淀除去,B正确;饱和食盐水可以除去Cl2中的HCl气体,C错误;除去乙醇中的水,应加生石灰后再蒸馏,D错误。
                
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)简单有机化合物的检验与鉴别
1.如图是常见四种有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是 (  )
A.甲物质的二氯代物有两种
B.可用盛溴水的洗气瓶除去甲物质中混有的少量乙物质
C.不能用水鉴别丙和丁
D.可以用金属钠检验丁物质中是否含有水
答案 B
解析 A项,甲(甲烷)物质的二氯代物只有一种;B项,乙烯和溴水发生加成反应,因此可用盛溴水的洗气瓶除去甲(甲烷)物质中混有的少量乙(乙烯)物质;C项,丙为苯,不溶于水,分层,丁与水互溶,故可以用水鉴别两者;D项,乙醇和水都与金属钠反应,只能用无水硫酸铜检验丁物质中是否含有水。
2.下列实验能达到预期目的的是 (  )
A.用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末
B.用溴水检验汽油中是否含有不饱和的脂肪烃
C.用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉
D.鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2
答案 B
解析 A项,葡萄糖、蔗糖和碳酸钠均溶于水,不能达到目的;B项,不饱和脂肪烃中含,可用溴水检验,能达到目的;C项,KI溶液不含单质碘,遇淀粉不变蓝,不能达到目的;D项,鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖:应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸,再加新制的Cu(OH)2。
3.鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是 (  )
选项 有机物 鉴别所用试剂 现象与结论
A 葡萄糖与果糖 钠 有气体放出的是葡萄糖
B 蔗糖与蛋白质 溴水 褪色的是蔗糖
C 油脂与蛋白质 浓硝酸 变蓝的是蛋白质
D 淀粉与蛋白质 碘水 变蓝的是淀粉
答案 D
解析 A项,葡萄糖与果糖均含有羟基,都能与钠反应生成氢气;B项,蔗糖不含醛基,所以蔗糖与蛋白质均不与溴水反应,无法鉴别;C项,有些蛋白质遇浓硝酸变黄;D项,淀粉遇碘水变蓝,蛋白质不反应。
4.现有7瓶失去了标签的液体,已知它们是有机溶剂,可能是①乙醇,②乙酸,③苯,④乙酸乙酯,⑤油脂,⑥葡萄糖溶液,⑦蔗糖溶液中的一种。现通过如下实验步骤来确定各试剂瓶中所装的液体名称:
实验步骤和方法 实验现象
①把7瓶液体依次标号为A、B、C、D、E、F、G后闻气味 只有F、G两种液体没有气味
②分别取少量7种液体于试管中加水稀释 只有C、D、E三种液体不溶解而浮在水上层
③分别取少量7种液体于试管中,加入新制的Cu(OH)2并加热 只有B使沉淀溶解,F中产生砖红色沉淀
④各取少量C、D、E于试管中,加稀NaOH溶液并加热 只有C中仍有分层现象,且在D的试管中闻到特殊香味
试写出下列标号代表的液体名称:
A    ,B    ,C    ,D    ,E    ,F    ,G    。
答案 乙醇 乙酸 苯 乙酸乙酯 油脂 葡萄糖溶液 蔗糖溶液
解析 7种物质中只有葡萄糖溶液和蔗糖溶液无气味;苯、乙酸乙酯、油脂不溶于水且密度比水小;乙酸呈酸性,能与Cu(OH)2发生中和反应,葡萄糖具有还原性,能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色的Cu2O沉淀;乙酸乙酯、油脂均在稀NaOH溶液中发生水解,而不再有分层现象,苯不溶于水,也不与NaOH反应,仍有分层现象,乙酸乙酯的水解产物之一乙醇有特殊香味。
(二)简单有机化合物的分离与提纯
5.下列除去括号内杂质的方法错误的是 (  )
A.甲苯(苯)——蒸馏
B.乙烯(二氧化硫)——氢氧化钠溶液
C.乙烷(乙烯)——酸性KMnO4溶液
D.乙酸乙酯(乙酸)——饱和碳酸钠溶液,分液
答案 C
解析 A项,甲苯、苯互溶但沸点不同,故用蒸馏方法分离;B项,二氧化硫与NaOH反应,乙烯不能,洗气可分离;C项,乙烯与酸性KMnO4溶液能够发生反应,但反应后生成二氧化碳,会产生新的杂质;D项,乙酸与饱和碳酸钠反应后与乙酸乙酯分层,然后分液可除杂。
6.下列关于常见有机物的鉴别或分离所选用的试剂或方法不正确的是 (  )
A.鉴别甲烷和乙烯:溴水
B.鉴别乙酸和乙酸乙酯:碳酸钠溶液
C.分离乙醇和乙酸:分液漏斗分离
D.鉴别乙醇和乙酸:紫色石蕊试液
答案 C
解析 A项,甲烷不能使溴水褪色,乙烯能使溴水褪色,用溴水能鉴别甲烷和乙烯;B项,乙酸和碳酸钠反应放出二氧化碳气体,乙酸乙酯和碳酸钠不反应,且乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液,用碳酸钠溶液可以鉴别乙酸和乙酸乙酯;C项,乙醇和乙酸不分层,不能用分液漏斗分离乙醇和乙酸;D项,乙酸具有酸性,能使紫色石蕊试液变红,乙醇不能使紫色石蕊试液变红,能用紫色石蕊试液鉴别乙醇和乙酸。
7.下列有机化合物的除杂试剂选择正确的是 (  )
A.使用Na除去乙醇中的水
B.使用蒸馏水除去葡萄糖中的蔗糖
C.使用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
D.使用AgNO3溶液除去蛋白质溶液中的NaCl
答案 C
解析 A项,乙醇和水都能与金属钠反应,所以不能用钠除去乙醇中的水;B项,葡萄糖和蔗糖都溶于水,所以用蒸馏水不能除去葡萄糖中的蔗糖;C项,碳酸钠溶液能与乙酸反应,不能与乙酸乙酯反应,且能降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,所以用饱和碳酸钠溶液能除去乙酸乙酯中的乙酸;D项,硝酸银是重金属盐,能使蛋白质变性,所以不能用硝酸银溶液除去蛋白质溶液中的氯化钠。
8.为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 (  )
选项 不纯物 除杂试剂 分离方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 苯(Br2) NaOH溶液 过滤
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏
答案 C
解析 A项,酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2,应该用溴水除去甲烷中的乙烯,错误;B项,氢氧化钠和溴单质反应,苯不溶于水,应分液,错误;C项,水和氧化钙反应生成氢氧化钙,然后蒸馏即可得到乙醇,正确;D项,饱和碳酸钠溶液和乙酸反应,乙酸乙酯不溶于水,应该分液,错误。
B级 素养培优练
9.检验下列物质所选用的试剂不正确的是 (  )
选项 实验目的 实验方案
A 鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖 直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B 鉴别织物成分是真丝还是人造丝 灼烧
C 鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 用饱和碳酸钠溶液
D 鉴别SO2和CO2 分别通入品红溶液中
答案 A
解析 A项,检验葡萄糖应在碱性条件下,则水解后加碱至碱性,再加入新制Cu(OH)2检验葡萄糖;B项,灼烧真蚕丝和人造丝,真蚕丝是蛋白质,有烧焦羽毛的气味;人造丝是一种丝质的人造纤维,是化纤类的长丝产品,没有烧焦羽毛的气味;C项,饱和碳酸钠溶液和乙醇互溶,和乙酸反应生成CO2气体,和乙酸乙酯不溶,可以鉴别;D项,将SO2和CO2分别通入品红溶液中,能使品红褪色的为SO2,否则为CO2。
10.检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是 (  )
A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀
B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色
C.新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色
D.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色
答案 A
解析 淀粉遇碘变蓝,浓硝酸可以使某些蛋白质变黄,新制Cu(OH)2可以被葡萄糖还原得到砖红色沉淀氧化亚铜。
11.某同学依据实验现象,分析苹果中的物质成分,下列推测不合理的是 (  )
选项 实验现象 推测
A 苹果具有香味 含有低级酯
B 向苹果泥中滴加KIO3溶液,未变蓝 不含淀粉
C 切开苹果,放置一段时间,果肉颜色变深 含有还原性物质
D 向苹果汁中加入适量NaOH溶液,再与新制的Cu(OH)2共热,产生砖红色沉淀 含有葡萄糖
答案 B
解析 水果发出的香味是多种香味物质的混合气体,其主要成分为低级酯,A项正确;检验淀粉应该用碘水,而不是KIO3溶液,B项错误;切开苹果,放置一段时间,果肉颜色变深,是因为苹果中含有还原性物质,易被空气中的氧气氧化,C项正确;向苹果汁中加入适量NaOH溶液,再与新制的Cu(OH)2共热,产生砖红色沉淀,这是醛基的性质,说明苹果汁中含有葡萄糖,D项正确。
12.乙酸丁酯是重要的化工原料。实验室用乙酸、正丁醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下制备乙酸丁酯的装置示意图(加热和夹持装置已省略)和有关信息如下:
乙酸 正丁醇 乙酸丁酯
熔点/℃ 16.6 -89.5 -73.5
沸点/℃ 117.9 117 126.0
密度/g·cm-3 1.1 0.80 0.88
下列说法不正确的是 (  )
A.加热一段时间后,发现烧瓶C中忘记加沸石,打开瓶塞直接加入即可
B.装置B的作用是收集冷凝回流得到的原料和产物
C.装置A起冷凝作用,且冷凝水由b口进,a口出
D.乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
答案 A
解析 乙酸和正丁醇在C中发生酯化反应生成乙酸丁酯,乙酸丁酯、部分乙酸和正丁醇蒸气到达A冷凝进入B中,往B中混合物加入饱和碳酸钠溶液振荡、分液得到乙酸丁酯,据此解答。A项,加热一段时间后,若发现烧瓶C中忘记加沸石,需要先停止加热,等冷却后方可打开瓶塞加入沸石;B项,装置B的作用是收集冷凝回流得到的原料和产物,同时分离所生成的水;C项,为达到最好的冷凝效果,装置A的冷凝水应由b口进,a口出;D项,碳酸钠和乙酸反应生成乙酸钠、水和二氧化碳,乙酸钠、正丁醇易溶于水,乙酸丁酯几乎不溶于饱和碳酸钠溶液,因此乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可通过加入饱和碳酸钠溶液分液除去。
13.Ⅰ.现有6种有机物:a.乙烯 b.乙醇 c.葡萄糖 d.乙酸 e.油脂 f.蛋白质
(1)请分别写出其中含有下列有机物的分子式:
b    ,c    ,d    。
(2)在上述6种有机物中(填字母序号):
①能发生银镜反应的是    ;能发生水解反应的是    ;具有酸性且能发生酯化反应的是    ;属于天然高分子的是    。
②写出乙烯生成聚乙烯的化学方程式:                        。
③写出乙酸与乙醇发生反应的化学方程式:                        。
Ⅱ.请选择合适的试剂除去括号内的杂质(填字母序号)
a.NaOH溶液 b.饱和Na2CO3溶液
c.CaO d.溴水
e.酸性高锰酸钾
序号 提纯物(杂质) 试剂
① 乙烷(乙烯)
② 乙酸乙酯(乙酸)
③ 乙醇(水)
答案 Ⅰ.(1)C2H6O C6H12O6 C2H4O2
(2)①c ef d f
②nCH2==CH2?CH2—CH2?
③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O Ⅱ.d b c
解析 Ⅰ.(1)乙醇的分子式为C2H6O,葡萄糖的分子式为C6H12O6,乙酸的分子式为C2H4O2;(2)①有醛基的有机物可以发生银镜反应,故为c(葡萄糖);油脂和蛋白质都能发生水解反应,故为ef;具有酸性且能发生酯化反应的是乙酸,故为d;属于天然高分子化合物的是蛋白质,故为f;②乙烯生成聚乙烯为加聚反应,反应方程式为nCH2CH2?CH2—CH2?;③乙酸与乙醇发生反应的化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O;Ⅱ.乙烷中的乙烯杂质可以用溴水除杂;乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠除杂;乙醇中的水用氧化钙除杂。(共49张PPT)
第四节 基本营养物质
提升课时  常见有机物的检验与鉴别、分离与提纯
7
第七章
有机化合物
1.掌握有机物的检验与鉴别的物理方法和化学方法。
2.运用化学方法鉴定有机物的官能团,知道官能团决定有机物的性质。
3.掌握常见有机物的检验与鉴别、分离与提纯的方法。
学习目标
一、有机物的检验与鉴别方法
二、有机物的分离与提纯方法


CONTENTS
课后巩固训练
一、有机物的检验与鉴别方法
对点训练
元代郑允端用诗描述豆腐:“磨砻流玉乳,蒸煮结清泉。色比土酥净,香逾石髓坚。”制作豆腐是我国的一项传统手工技艺,包含了丰富的化学知识,蕴含着丰富的文化价值。请结合下图中豆腐的传统制作过程回答下列问题:
【问题讨论】
问题1 大豆富含蛋白质,常用哪些简单方法检验蛋白质
提示 灼烧蛋白质会产生类似烧焦羽毛的特殊气味;含苯环的蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色,可用于蛋白质的检验。
问题2 “③滤浆”与我们化学实验基本操作的哪一项操作相似
提示 滤浆是把豆渣与豆浆分离,与化学实验基本操作的过滤相似。
问题3 蛋白质、糖类和脂肪是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。按下表左边的实验操作,可观察到表中右边的实验现象。请从“实验现象”栏中选择正确实验现象的字母编号填入“答案”栏中。
实验操作 答案 实验现象
①向鸡蛋清溶液中滴加少许浓硝酸,微热 A.橙红色褪去
B.变为黄色
C.出现白色沉淀
D.液体不再分层,形成均一溶液
②将植物油滴入少量溴的四氯化碳溶液中
③向鸡蛋清溶液中滴入少量醋酸铅溶液
④向花生油中加入足量浓NaOH溶液,加热,搅拌,静置
提示 ①向鸡蛋清中滴加少许浓硝酸,微热,显黄色;②植物油分子中含有碳碳双键,可以和Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;③向鸡蛋清中加入重金属盐醋酸铅,蛋白质发生变性而析出沉淀;④花生油在碱性条件下发生皂化反应,最终生成高级脂肪酸盐和甘油,溶液不再分层。
问题4 根据所学知识分析,有机化学中通常采用哪些方法检验并提纯所需物质
提示 有机物的鉴别一般根据有机物中官能团的特征反应来鉴别,也可以根据颜色、气味等物理性质或燃烧现象等方法鉴别;分离和提纯有机物的一般原则是:根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理,以达到分离提纯的目的。
【探究归纳】 常见有机物的检验、鉴别方法
1.根据物理性质检验
(1)水溶性
(2)与水的密度差异
2.根据化学性质检验
(1)利用有机物的特征性质
物质或官能团 试剂与方法 现象
碳碳双键或碳碳三键 加溴水或酸性KMnO4溶液 褪色
醇(羟基) 加钠 有气体放出
葡萄糖(醛基) 加新制Cu(OH)2 加热后有砖红色沉淀生成
加银氨溶液 水浴加热,有银镜生成
物质或官能团 试剂与方法 现象
羧酸(羧基) 加紫色石蕊溶液 显红色
加NaHCO3溶液 有无色气体放出
加新制的Cu(OH)2 蓝色沉淀消失
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸 变黄色
灼烧 烧焦羽毛气味
乙酸乙酯(酯基) 加含酚酞的NaOH溶液,加热 反应前液体分层,反应后液体不分层,溶液红色变浅或消失
(2)燃烧的现象差异
1.只用水就能鉴别的一组物质是 (  )
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
解析 A项,乙醇和乙酸都溶于水,四氯化碳不溶于水且在下层,乙醇和乙酸无法鉴别;B项,前两种物质均不溶于水且在水的上层,无法鉴别;C项,三种物质均溶于水,无法鉴别;D项,乙酸乙酯不溶于水且在水的上层,乙醇和水互溶,四氯化碳不溶于水且在水的下层,故可以鉴别。
D
2.可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是 (  )
A.新制的氢氧化铜 B.银氨溶液
C.石蕊溶液 D.碳酸钠溶液
解析 将少量新制的氢氧化铜分别加入三种溶液后,使氢氧化铜溶解的是乙酸,溶液变为蓝色;加热后生成砖红色沉淀的是葡萄糖;无明显变化的是蔗糖,A正确;银氨溶液无法鉴别乙酸和蔗糖,B错误;石蕊溶液无法鉴别葡萄糖和蔗糖,C错误;碳酸钠不能鉴别葡萄糖和蔗糖,D错误。
A
二、有机物的分离与提纯方法
对点训练
1.有机物分离提纯常用方法
分离提 纯方法 适用范围 主要仪器 原理
蒸馏 互溶液体 蒸馏烧瓶、冷凝器、温度计、牛角管、锥形瓶、酒精灯 提纯或分离沸点不同的液体混合物的方法
萃取(主要讨论液液萃取) 从液体中提取液体有机物 分液漏斗、烧杯 利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法
分液 互不相溶液体 分液漏斗、烧杯 分离互不相溶的液体
2.常见有机物的分离、提纯
被提纯物质及杂质 选用试剂 提纯方法
甲烷(乙烯) 溴水或溴的四 氯化碳溶液 洗气
乙烯(二氧化硫) 氢氧化钠溶液 洗气
乙醇(水) 生石灰 蒸馏
乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 蒸馏
乙酸乙酯(乙醇或乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液
溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 分液
3.解答有机物除杂的三原则
(1)不增——不引入新的杂质。如除去甲烷中混有的乙烯时不能选用酸性高锰酸钾溶液,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为CO2,使得甲烷中增加新的杂质,而应该选用溴水。
(2)不减——所加入的试剂只与杂质反应,与被提纯的物质不反应。如除去乙酸乙酯中混有的乙酸不能选用氢氧化钠溶液,因为氢氧化钠溶液尽管能除去乙酸,但乙酸乙酯也将在氢氧化钠溶液中彻底水解,应该选用饱和碳酸钠溶液。
(3)易分离——加入的试剂及其与杂质反应后的产物必须容易分离除去。如除去溴苯中的Br2,若用KI溶液,虽然能与Br2反应生成KBr,但生成的I2又混入其中,应加NaOH溶液后分液。
1.除去括号内杂质所用试剂和方法,正确的是 (  )
A.乙醇(乙酸) KOH溶液 分液
B.乙烯(SO2) KMnO4溶液 洗气
C.乙烷(乙烯) H2(催化剂) 催化加氢
D.乙醇(水) CaO 蒸馏
解析 A项,乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠溶液和乙醇是互溶的,不能用分液的办法分离;B项,高锰酸钾溶液可以把乙烯氧化为二氧化碳;C项,在催化剂作用下,乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,但H2的量难以控制,不能达到除杂目的;D项,生石灰可以和水发生反应生成氢氧化钙溶液,可以采用蒸馏的方法实现氢氧化钙和乙醇混合溶液的分离。
D
2.下列分离或提纯有机物的方法正确的是 (  )
B
选项 待提纯物质 杂质 除杂试剂及主要操作方法
A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液,洗气
B MgCl2溶液 FeCl3 MgO,过滤
C HCl气体 Cl2 饱和食盐水,洗气
D 乙醇 水 生石灰,过滤
解析 乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,引入新杂质,所以不能用酸性高锰酸钾溶液除杂,应用溴水,A错误;MgCl2溶液混有FeCl3杂质,可通过加入MgO调节溶液的pH,使铁离子水解生成沉淀除去,B正确;饱和食盐水可以除去Cl2中的HCl气体,C错误;除去乙醇中的水,应加生石灰后再蒸馏,D错误。
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)简单有机化合物的检验与鉴别
1.如图是常见四种有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是(  )
A.甲物质的二氯代物有两种
B.可用盛溴水的洗气瓶除去甲物质中
混有的少量乙物质
C.不能用水鉴别丙和丁
D.可以用金属钠检验丁物质中是否含有水
B
解析 A项,甲(甲烷)物质的二氯代物只有一种;B项,乙烯和溴水发生加成反应,因此可用盛溴水的洗气瓶除去甲(甲烷)物质中混有的少量乙(乙烯)物质;C项,丙为苯,不溶于水,分层,丁与水互溶,故可以用水鉴别两者;D项,乙醇和水都与金属钠反应,只能用无水硫酸铜检验丁物质中是否含有水。
2.下列实验能达到预期目的的是 (  )
A.用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末
B.用溴水检验汽油中是否含有不饱和的脂肪烃
C.用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉
D.鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2
B
3.鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是 (  )
D
选项 有机物 鉴别所用试剂 现象与结论
A 葡萄糖与果糖 钠 有气体放出的是葡萄糖
B 蔗糖与蛋白质 溴水 褪色的是蔗糖
C 油脂与蛋白质 浓硝酸 变蓝的是蛋白质
D 淀粉与蛋白质 碘水 变蓝的是淀粉
解析 A项,葡萄糖与果糖均含有羟基,都能与钠反应生成氢气;B项,蔗糖不含醛基,所以蔗糖与蛋白质均不与溴水反应,无法鉴别;C项,有些蛋白质遇浓硝酸变黄;D项,淀粉遇碘水变蓝,蛋白质不反应。
4.现有7瓶失去了标签的液体,已知它们是有机溶剂,可能是①乙醇,②乙酸,③苯,④乙酸乙酯,⑤油脂,⑥葡萄糖溶液,⑦蔗糖溶液中的一种。现通过如下实验步骤来确定各试剂瓶中所装的液体名称:
实验步骤和方法 实验现象
①把7瓶液体依次标号为A、B、C、D、E、F、G后闻气味 只有F、G两种液体没有气味
②分别取少量7种液体于试管中加水稀释 只有C、D、E三种液体不溶解而浮在水上层
③分别取少量7种液体于试管中,加入新制的Cu(OH)2并加热 只有B使沉淀溶解,F中产生砖红色沉淀
④各取少量C、D、E于试管中,加稀NaOH溶液并加热 只有C中仍有分层现象,且在D的试管中闻到特殊香味
试写出下列标号代表的液体名称:
A    ,B    ,C    ,D      ,E    ,F       ,G      。
乙醇
乙酸

乙酸乙酯
油脂
葡萄糖溶液
蔗糖溶液
解析 7种物质中只有葡萄糖溶液和蔗糖溶液无气味;苯、乙酸乙酯、油脂不溶于水且密度比水小;乙酸呈酸性,能与Cu(OH)2发生中和反应,葡萄糖具有还原性,能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色的Cu2O沉淀;乙酸乙酯、油脂均在稀NaOH溶液中发生水解,而不再有分层现象,苯不溶于水,也不与NaOH反应,仍有分层现象,乙酸乙酯的水解产物之一乙醇有特殊香味。
(二)简单有机化合物的分离与提纯
5.下列除去括号内杂质的方法错误的是(  )
A.甲苯(苯)——蒸馏
B.乙烯(二氧化硫)——氢氧化钠溶液
C.乙烷(乙烯)——酸性KMnO4溶液
D.乙酸乙酯(乙酸)——饱和碳酸钠溶液,分液
C
解析 A项,甲苯、苯互溶但沸点不同,故用蒸馏方法分离;B项,二氧化硫与NaOH反应,乙烯不能,洗气可分离;C项,乙烯与酸性KMnO4溶液能够发生反应,但反应后生成二氧化碳,会产生新的杂质;D项,乙酸与饱和碳酸钠反应后与乙酸乙酯分层,然后分液可除杂。
6.下列关于常见有机物的鉴别或分离所选用的试剂或方法不正确的是 (  )
A.鉴别甲烷和乙烯:溴水
B.鉴别乙酸和乙酸乙酯:碳酸钠溶液
C.分离乙醇和乙酸:分液漏斗分离
D.鉴别乙醇和乙酸:紫色石蕊试液
C
解析 A项,甲烷不能使溴水褪色,乙烯能使溴水褪色,用溴水能鉴别甲烷和乙烯;B项,乙酸和碳酸钠反应放出二氧化碳气体,乙酸乙酯和碳酸钠不反应,且乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液,用碳酸钠溶液可以鉴别乙酸和乙酸乙酯;C项,乙醇和乙酸不分层,不能用分液漏斗分离乙醇和乙酸;D项,乙酸具有酸性,能使紫色石蕊试液变红,乙醇不能使紫色石蕊试液变红,能用紫色石蕊试液鉴别乙醇和乙酸。
7.下列有机化合物的除杂试剂选择正确的是 (  )
A.使用Na除去乙醇中的水
B.使用蒸馏水除去葡萄糖中的蔗糖
C.使用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
D.使用AgNO3溶液除去蛋白质溶液中的NaCl
C
解析 A项,乙醇和水都能与金属钠反应,所以不能用钠除去乙醇中的水;B项,葡萄糖和蔗糖都溶于水,所以用蒸馏水不能除去葡萄糖中的蔗糖;C项,碳酸钠溶液能与乙酸反应,不能与乙酸乙酯反应,且能降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,所以用饱和碳酸钠溶液能除去乙酸乙酯中的乙酸;D项,硝酸银是重金属盐,能使蛋白质变性,所以不能用硝酸银溶液除去蛋白质溶液中的氯化钠。
8.为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 (  )
C
选项 不纯物 除杂试剂 分离方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 苯(Br2) NaOH溶液 过滤
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏
解析 A项,酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2,应该用溴水除去甲烷中的乙烯,错误;B项,氢氧化钠和溴单质反应,苯不溶于水,应分液,错误;C项,水和氧化钙反应生成氢氧化钙,然后蒸馏即可得到乙醇,正确;D项,饱和碳酸钠溶液和乙酸反应,乙酸乙酯不溶于水,应该分液,错误。
B级 素养培优练
9.检验下列物质所选用的试剂不正确的是(  )
A
选项 实验目的 实验方案
A 鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖 直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B 鉴别织物成分是真丝还是人造丝 灼烧
C 鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 用饱和碳酸钠溶液
D 鉴别SO2和CO2 分别通入品红溶液中
解析 A项,检验葡萄糖应在碱性条件下,则水解后加碱至碱性,再加入新制Cu(OH)2检验葡萄糖;B项,灼烧真蚕丝和人造丝,真蚕丝是蛋白质,有烧焦羽毛的气味;人造丝是一种丝质的人造纤维,是化纤类的长丝产品,没有烧焦羽毛的气味;C项,饱和碳酸钠溶液和乙醇互溶,和乙酸反应生成CO2气体,和乙酸乙酯不溶,可以鉴别;D项,将SO2和CO2分别通入品红溶液中,能使品红褪色的为SO2,否则为CO2。
10.检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是 (  )
A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀
B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色
C.新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色
D.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色
解析 淀粉遇碘变蓝,浓硝酸可以使某些蛋白质变黄,新制Cu(OH)2可以被葡萄糖还原得到砖红色沉淀氧化亚铜。
A
11.某同学依据实验现象,分析苹果中的物质成分,下列推测不合理的是 (  )
B
选项 实验现象 推测
A 苹果具有香味 含有低级酯
B 向苹果泥中滴加KIO3溶液,未变蓝 不含淀粉
C 切开苹果,放置一段时间,果肉颜色变深 含有还原性物质
D 向苹果汁中加入适量NaOH溶液,再与新制的Cu(OH)2共热,产生砖红色沉淀 含有葡萄糖
解析 水果发出的香味是多种香味物质的混合气体,其主要成分为低级酯,A项正确;检验淀粉应该用碘水,而不是KIO3溶液,B项错误;切开苹果,放置一段时间,果肉颜色变深,是因为苹果中含有还原性物质,易被空气中的氧气氧化,C项正确;向苹果汁中加入适量NaOH溶液,再与新制的Cu(OH)2共热,产生砖红色沉淀,这是醛基的性质,说明苹果汁中含有葡萄糖,D项正确。
12.乙酸丁酯是重要的化工原料。实验室用乙酸、正丁醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下制备乙酸丁酯的装置示意图(加热和夹持装置已省略)和有关信息如下:
乙酸 正丁醇 乙酸丁酯
熔点/℃ 16.6 -89.5 -73.5
沸点/℃ 117.9 117 126.0
密度/g·cm-3 1.1 0.80 0.88
下列说法不正确的是 (  )
A.加热一段时间后,发现烧瓶C中忘记加沸石,打开瓶塞直接加入即可
B.装置B的作用是收集冷凝回流得到的原料和产物
C.装置A起冷凝作用,且冷凝水由b口进,a口出
D.乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
A
解析 乙酸和正丁醇在C中发生酯化反应生成乙酸丁酯,乙酸丁酯、部分乙酸和正丁醇蒸气到达A冷凝进入B中,往B中混合物加入饱和碳酸钠溶液振荡、分液得到乙酸丁酯,据此解答。A项,加热一段时间后,若发现烧瓶C中忘记加沸石,需要先停止加热,等冷却后方可打开瓶塞加入沸石;B项,装置B的作用是收集冷凝回流得到的原料和产物,同时分离所生成的水;C项,为达到最好的冷凝效果,装置A的冷凝水应由b口进,a口出;D项,碳酸钠和乙酸反应生成乙酸钠、水和二氧化碳,乙酸钠、正丁醇易溶于水,乙酸丁酯几乎不溶于饱和碳酸钠溶液,因此乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可通过加入饱和碳酸钠溶液分液除去。
13.Ⅰ.现有6种有机物:a.乙烯 b.乙醇 c.葡萄糖 d.乙酸 e.油脂 f.蛋白质
(1)请分别写出其中含有下列有机物的分子式:b    ,c    ,d    。
(2)在上述6种有机物中(填字母序号):
①能发生银镜反应的是    ;能发生水解反应的是    ;具有酸性且能发生酯化反应的是    ;属于天然高分子的是    。
②写出乙烯生成聚乙烯的化学方程式:                 。
③写出乙酸与乙醇发生反应的化学方程式:
                        。
C2H6O
C6H12O6
C2H4O2
c
ef
d
f
Ⅱ.请选择合适的试剂除去括号内的杂质(填字母序号)
a.NaOH溶液 b.饱和Na2CO3溶液 c.CaO d.溴水 e.酸性高锰酸钾
序号 提纯物(杂质) 试剂
① 乙烷(乙烯)
② 乙酸乙酯(乙酸)
③ 乙醇(水)
d
b
c
解析 Ⅱ.乙烷中的乙烯杂质可以用溴水除杂;乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠除杂;乙醇中的水用氧化钙除杂。

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