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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第一课时
有机化合物的分离、提纯
学习目标
1、了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创新意识。
2、了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法.
科学家怎样从黄花蒿中提取青蒿素，又怎样知道其结构的呢？
葛洪《肘后备急方》 “青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之。”
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素——分离、提纯
中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5——确定分子式
经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(-O-O-)。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构——确定分子结构
青蒿素结构的测定
科学 技术 社会
一、研究有机化合物的基本步骤
蒸馏、萃取、分液、重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
分离、提纯的区别：
物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。
物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。
二、有机化合物的分离、提纯
两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复
分离、提纯的原则：
不增 不减
易分离 易复原
不增加新的杂质
不减少被提纯的物质
被提纯物质和杂质易分离
被提纯物质易恢复原状态
分离、提纯的方法：
物理方法：利用物质与杂质物理性质差异（熔沸点、溶解性、溶解度、密度等）而将它们分开。
如：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。
化学方法：一般加入或通过某种试剂进行化学反应。
如：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。
1.蒸馏
(1)蒸馏原理
在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
(2)蒸馏提纯的条件 ：
互溶的液体混合物或液体和可溶性固体
有机物热稳定性较强(加热不分解)；
与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
冷凝管
蒸馏烧瓶
锥形瓶
温度计
碎瓷片或沸石
进水
出水
3.蒸馏装置：
牛角管(尾接管)
石棉网
熟记图中主要仪器的名称
气化
冷凝
接收
球形冷凝管
用于冷凝回流沸点高的液体。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸点低的液体。
直形冷凝管，多用于蒸馏操作。
直形冷凝管（横着用）
球形冷凝管
（竖着用）
蛇形冷凝管
（竖着用）
例如
注意二者的区别
拓展归纳
4.注意事项：整体-局部：由下到上，由左到右
①使用前要检查装置的气密性;
②加热时应垫石棉网;
③烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）;
④蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3;
⑤温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处;
⑥冷凝管中水的流向：下进上出;
⑦用锥形瓶收集馏分(蒸馏所得的产品)。
思考：1、先加热还是先通冷凝水？
酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归
2、实验中若发现未加沸石，应如何处理？
立即停止加热，冷却后，补加沸石。
已知：乙醇沸点78.5℃、水的沸点为100℃、沸点差距相对不大，所以工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质），通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物(沸点78.15℃)
含杂
乙醇
95.6%乙醇 和4.4%水
蒸馏
无水乙醇99.5%
加CaO
蒸馏
生石灰(吸水剂)：CaO+H2O=Ca(OH)2
1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。
2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。
含有杂质的工业乙醇的蒸馏
温度/ ℃ 馏分成分
77 ℃以下
77~79 ℃
79 ℃以上
能否通过直接蒸馏工业乙醇获得无水乙醇？
物质 甲醇 乙醇 水
沸点/ ℃ 64.7 78.5 100
甲醇
共沸物
主要含水
即：乙醇和水始终以这个混合比率同时蒸出
思考：固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？
典例分析
产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸点 40℃ 62℃ 77℃
甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下：
结合所给数据，分析分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？
蒸 馏 法
思考与讨论
2. 萃取
(1)类型
固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
液-液萃取
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
萃取用的溶剂
（2）萃取剂
选择条件：
①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别
（在萃取剂中的溶解度大）
③溶质不与萃取剂发生任何反应
常用萃取剂：
乙醚、乙酸乙酯、四氯化碳等
（3）主要实验仪器：
分液漏斗
烧杯
铁架台
(4)液-液萃取操作步骤
检漏
装液
振荡（注意放气）
静置
分液
(1)原理
互不相溶的两种液体分开
(2)适用范围
液体互不相溶
(3)注意事项
3.分液
①分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。
②分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
③分液时，下层（密度大）液体从下口流出，上层（密度小）液体从上口倒出。
萃取与分液有什么区别
(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,
但萃取之后一般要进行分液。
(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。
4.重结晶
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
（1）适用范围：
提纯固体有机化合物的常用方法
（2）提纯原理：
（3）溶剂要求：
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
【探究实验】重结晶法提纯苯甲酸
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，
其结构可表示为
熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
苯甲酸在水中的溶解度如下
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
(产品)
加热溶解
冷却，结晶，过滤，洗涤，干燥
趁热过滤
重结晶法提纯苯甲酸
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
所需仪器：
酒精灯、三脚架、石棉网、
烧杯、玻璃棒、
铁架台（带铁圈）、普通漏斗
资料卡片：
1、苯甲酸为无色晶体。
2、熔点122℃，沸点249℃。
3、微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
4.苯甲酸在水中的溶解度如下：
重结晶法提纯苯甲酸
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
边加热边搅拌,
至固体溶解
一贴，二低，三靠；
避免烫伤
缓慢冷却结晶,晶形好
过滤、洗涤晶体
白色片状晶体
步骤及注意事项
实验记录和数据处理：
项目 现象和数据 (1)对比提纯前后苯甲酸的状态 苯甲酸粗品
苯甲酸晶体
(2)对比过滤前后液体的状态 溶解苯甲酸粗品后的液体
趁热过滤后的滤液
(3)计算重结晶收率 苯甲酸粗品的质量/g
苯甲酸晶体的质量/g
重结晶收率=
晶体质量
粗品质量
×100%
白色粉末状（含难溶泥沙）
白色针状晶体
含泥沙的浑浊液体
澄清液体
1g
0.54g
54%
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。
【讨论】
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解; 过滤——引流
④如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？
用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则NaCl被除净。
加热溶解、趁热过滤(除去泥沙) 、冷却结晶(析出苯甲酸)、过滤、洗涤、干燥、称量。
趁热过滤是除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出,减少苯甲酸损失
根据几种固体的溶解度曲线图，分析
(1)如何从NaCl溶液析出NaCl晶体
(2)如何从热的饱和KNO3溶液中析出KNO3晶体？
③溶解、蒸发结晶、趁热过滤
(3)除去NaCl固体中少量 KNO3
④溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤。
(4)除去KNO3固体中少量 NaCl
拓展：获取晶体的几种结晶方式
①蒸发结晶
②冷却结晶
色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，
由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。
25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。
科学视野
此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管、酒精灯 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂中转移到另一种溶剂中 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯物质 烧杯、漏斗、酒精灯（蒸发皿） 提纯苯甲酸
洗气 分离、提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
盐析 溶液与胶体的分离 — 分离鸡蛋清中的蛋白质
知识总结
课堂练习1：下列物质中的杂质[括号中是杂质] 分别可以用什么方法除去？
①酒精[水] ②KNO3[NaCl]
③甲烷[乙烯] ④CO2[HCl]
⑤NaCl[泥沙] ⑥碘水[水]
⑦苯[水] ] ⑧乙酸乙酯[乙酸]
蒸馏
结晶
溴水 ，洗气
饱和NaHCO3(aq)，洗气
分液
饱和Na2CO3(aq)，分液
过滤
CCl4萃取,分液,再蒸馏
课堂练习2：(双选)下列有关实验的说法错误的是(　　)
A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处是为了测出馏分的沸点
B．用直接蒸馏的方法可以从含水的乙醇中得到无水乙醇
C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失
D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度的影响应该很大
BD
选项 目的 分离或提纯方法 原理
A 分离溶于水的碘 用乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
课堂练习3：下列实验中，所采取的分离或提纯方法与原理都正确的是(　　)
D
课堂练习4：现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下表：
由此，分离A和B的最佳方法是（ ）
C
A.萃取 B.升华 C.蒸馏 D.分液
物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g·cm-3 水溶性
A C3H6O2 -98 57.5 0.93 可溶
B C4H8O2 -84 77 0.90 可溶
a_________________ ， b____________；
①___________，②___________，③___________；
A___________，B__________________，C___________，D___________，E________。
饱和Na2CO3溶液
稀H2SO4
分液
蒸馏
蒸馏
乙酸乙酯
乙醇、乙酸钠
乙酸钠
乙酸
乙醇
课堂练习5：现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离出的有关物质的名称。

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