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第一节 有机化合物的结构特点
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二课时
有机化合物中的共价键
学习目标
1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键和杂化类型，共价键 的类型及其分子的空间构型。
2.了解共价键极性及其与有机反应的关系。知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
3.根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。
碳原子结构示意图
碳原子电子式
(1)碳4价原则:每个C原子形成4个共价键
(2)碳原子之间成价方式的多样性
碳原子之间可以形成单键、双键、三键。
(3)有机化合物中碳骨架的多样性
直链
支链
环状结构
1.碳原子的结构及成键特点
复习回顾
（1）按共用电子对数目
单键：如H-H键
双键：如C=C键
三键：如N≡N键
2.共价键的分类
（2）按共用电子对是否偏移
非极性键：如Cl-Cl键
极性键：如H-Cl键
（3）按原子轨道的重叠方式
σ键
π键
复习回顾
共价键的类型 σ键 π键
原子轨道重叠方式
原子轨道重叠程度
对称类型
键的强度
旋转情况
成键情况 “头碰头”
“肩并肩”
大
小
轴对称
镜面对称
键的强度大，键牢固
键的强度小，易断裂
单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键
不能旋转，否则破坏π键
单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键，三键含一个σ键和二个π键
二、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式
结构简式
球棍模型
比例模型
分子的 空间构型
碳原子轨道杂化方式
化学键
CH4
C2H4
C2H2
正四面体
平面形
“2+4共面”
直线形
“2+2共线”
空间的结构
平面形
“6+6共面”
C6H6
σ键
π键
σ键
π键
π键
σ键
σ键
SP3
SP2
SP
SP2
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
①甲烷含有C—H σ键，能发生取代反应。
②π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，π键更活泼，如乙烯和乙炔含有π键，能发生加成反应。
2.共价键类型与化学反应类型的关系
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
C
C
H
H
H
H
+ Br – Br
Br
H
H
C
H
C
H
Br
乙烯的加成反应
甲烷的取代反应
课堂练习1：科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。
科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。
(1)X的分子式为　　　　。
(2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有　 个σ键,　个π键。
(3)1 mol X在一定条件下可与　mol H2发生反应。
1 mol X含有2 mol碳碳双键,可与2 mol H2发生反应。
C5H4
10
2
2
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
【思考与交流】如何理解共价键的极性？共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？
3.有机化合物中的共价键的极性与有机反应
乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键
电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5
极性：H—O>C—O >C—H
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强
【实验1—1】水、乙醇与钠反应的对比
水和钠 无水乙醇和钠
实验原理 实验现象
剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH ＋ H2↑
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。
剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子
【实验结论】基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
（1）乙醇与水的反应
（2）乙醇与氢溴酸的反应
由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：
碳氧键的极性较强
H—C—C—O—H＋H—Br
H
H
H
H
△
H—C—C—Br＋H2O
H
H
H
H
①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移
②基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质
③偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
④有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位
（3）有机化合物中的共价键的极性与有机反应
请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。
提示　化学键：甲烷分子中的C—H σ键能发生取代反应；在乙烯分子中，碳碳双键含有π键能发生加成反应。
官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键；乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应产物的官能团是碳溴键。
【思考与讨论】
课堂练习2：正误判断
(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(　　)
(2)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应(　　)
(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　)
(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强 (　　)
×
×
√
√
课堂练习3：下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是( )
A.烷烃中的化学键均为σ键
B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱
C.乙烯分子中含有极性键和非极性键
D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
D
课堂练习4：关于乙醇的说法中正确的是( )
A.乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水可以电离出OH-而显碱性
B.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性
C.乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D.乙醇与钠反应放出H2，所以乙醇羟基上的氢原子比其他氢原子活泼
D
【补充】有机化合物中的原子的共面、共线。
乙炔的直线结构，键角1800
乙烯平面结构，键角120°
甲烷的正四面体结构，键角109 28
苯的平面结构，键角120°
看清要求
准确判断
选准主体
①结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面
①凡结构中出现碳碳双键 则以乙烯的结构为主体
②凡结构中出现碳碳三键 就以乙炔的结构为主体
③凡结构中出现苯环就以苯的结构为主体
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，注意关键词 要求 :“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等
小结：有机物原子共面、共线的判断方法
课堂练习5：分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（ ）
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上
B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一个平面上
D.12个碳原子有可能都在同一个平面上
BD
课堂练习6：某有机物的结构简式为
其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A.15个 B.16个 C.17个 D.18个
C
不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。
Ω=1
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
CH3-C-H
O
Ω=14
①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1
【注】苯环算4个
【补充】不饱和度
课堂练习7：请写出下列物质的分子式。
C7H8O5
C20H14O4
C15H20O4
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